PL69124B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69124B1 PL69124B1 PL12823569A PL12823569A PL69124B1 PL 69124 B1 PL69124 B1 PL 69124B1 PL 12823569 A PL12823569 A PL 12823569A PL 12823569 A PL12823569 A PL 12823569A PL 69124 B1 PL69124 B1 PL 69124B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- vulcanizates
- phenylparaphenylenediamine
- paraphenylenediamine
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 10
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBMMSVXRQPXCGP-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-methylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 JBMMSVXRQPXCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNABUDCYVEEBS-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 SGNABUDCYVEEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 21.1.1974 69124 KI. 39b3,9/00 MKP C08d 9/ Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Czyzewicz, Tadeusz Zdrojek, Mieczyslaw Gajewski, Wanda Zurek, Maria Franczuk, Danuta Zyto Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Gumowego, Warszawa (Polska) Mieszanka gumowa na wyroby odporne na dzialanie czynników atmosferycznych Przedmiotem wynalazku jest mieszanka gumowa z kau¬ czuku chloroprenowego, wulkanizaty której wykazuja znaczna odpornosc na dzialanie czynników atmosfe¬ rycznych.Do ochrony wulkanizatów z kauczuku chloroprenowego przed dzialaniem czynników atmosferycznych stosowano do¬ tychczas wiele róznych srodków przeciwstarzeniowych, jak na przyklad N.N-dwufenyloparafenylenodwuamine lub jej pochodne podstawione alkilami w pierscieniu, inne aminy drugorzedowe, mieszaniny parafenylenodwuamin z aminami drugoizedowymi itp.Wulkanizaty, zawierajace srodki przeciwstarzeniowe do¬ tychczas stosowane, umieszczone w komorze ozonowej przy naprezeniu 100%, stezeniu ozonu 220 czesci na sto milionów i w temperaturze 80°C ulegaja spekaniu po 33 godzinach, wulkanizaty zas zawierajace te same co poprzednio wymie¬ nione skladniki z wyjatkiem srodków przeciwstarzeniowych ulegaja spekaniu juz po 17 godzinach.Celem wynalazku jest uzyskanie wulkanizatów z kauczu¬ ku chloroprenowego bardziej trwalych od dotychczas otrzy¬ mywanych wulkanizatów.Cel ten osiagnieto stwierdzajac nieoczekiwanie, ze N-beta- naftyio-N'-fenyloparafenylenodwuamina dziala synergicznie ze zwiazkami, którymi sa: l/N,NVbistolilo/-parafenyleno- dwuamina lub jej pochodne, w których zamiast grupy -CH, wystepuja grupy -CaHf, -CH(CHf)2, -C(CHS)S, -CH^CHjK^MCHa), cykloheksylowa, metoksylowa lub etoksylowa, 2) dwufenyloparafenylenodwuamina, 3) pro¬ dukty kondensacji fenolu lub alkilofenolu z alifatycznymi to 15 20 25 30 aminami i aldehydami oraz 4) N-p-hydroksyfenylometylo-N'- -fenyloparafenylenodwuamina.Mieszanka gumowa z kauczuku chloroprenowego wedlug wynalazku zawiera na 100 czesci wagowych polimeru obok innych zwyklych skladników mieszankiJak napelniacze nie¬ organiczne, sadza, zmiekczacze estrowe i/lub weglowodoro¬ we, tlenki metali, jak tlenek magnezu, cynku lub tlenki olowiu, srodki wulkanizujace, jak etylenotiomocznik i inne tiomoczniki, od co najmniej 0,15 do 5,5 czesci wagowych N-betanaftylo-N'-fenyIoparafenylenodwuaminy oraz od 0,5 do 5,35 czesci wagowych N,N*-(bistolilo)-parafenyleno- dwuaminy lub jej pochodnych, w których zamiast grupy -CH, wystepuja grupy -C3H5, -CH(CHt)lf -C(CH,)3, -CH?(CH3)CHa(CH,), cykloheksylowa, metoksylowa lub etoksylowa i/lub od 0,5 do +,5,35 czesci wagowych dwufe- nyloparafenylenodwuaminy i/lub od 0,5 do 5,35 czesci wa¬ gowych produktów kondensacji fenolu lub alkilofenolu z ali¬ fatycznymi aminami i aldehydami i/lub od 0,5 do 5,35 czesci wagowych N-p-hydroksyfenyiometylo-N'-fenyloparafenyle- nodwuaminy.Wulkanizaty z mieszanek wedlug wynalazku odznaczaja sie odpornoscia na dzialanie ozonu i innych czynników atmosferycznych, nadaja sie wiec szczególnie na wyroby gu¬ mowe, stosowane w lotnictwie, okretownictwie, na opony, kable i inne artykuly techniczne.Przyklad I, Mieszanka sklada sie ze 100 czesci wa¬ gowych polichloropremi NeoprenW, 0,5 czesci wagowej stearyny, 4 czesci wagowych tlenku magnezowego, 60 czesci wagowych sadzy Sapeks 20, 10 czesci wagowych plasty¬ fikatora B, 0,7 czesci wagowych tmidoazolidyno-2-iionu, 0,5 691243 69124 4 czesci wagowych Wetanaftylo-N*-fenyloparafenyleno- dwuaminy, 0,5 czesci wagowej N,N*-(bisortotolilo)-parafeny- lenodwuaminy, 0,5 czesci wagowej N,N'-(bisparatolilo)-para- fenylenodwuaminy i 0,5 czesci wagowej dwufcnyloparafe- nylenodwuaminy.Po zwulkanizowaniu mieszanki w temperaturze 15(fC, w ciagu 30 minut, wulkanizaty umieszczono w komorze ozo¬ nowej przy naprezeniu 100%, stezeniu ozonu 220 czesci na sto milionów czesci powietrza i w temperaturze 80°C. Po uplywie 40 godzin wulkanizaty z mieszanki wedlug wynalaz¬ ku wcale nie wykazuja spekan.Przyklad IL Mieszanka gumowa sklada sie ze 100 czesci wagowych kauczuku chloroprenowego Neopren GN, 4 czesci wagowych tlenku magnezowego, 30 czesci wagowych sadzy kanalowej, 12 czesci wagowych naftalenu, 5 czesci tlenku cynku* 0,6 czesci wagowej imidoazoiidyno-2-tionu, 0,375 czesci wagowej N-betanaftylo-N*-fenyloparafenyleno- dwuaminy, 0,750 czesci N,hT-bis(ortotolilo)-parafenyleno- dwuaminy oraz 0,375 czesci dwufenyloparafenylenodwu- aminy. Po wulkanizacji w 150°C w ciagu 30 minut wulkani¬ zaty umieszcza sie w komorze ozonowej przy stezeniu ozonu 200 czesci na sto milionów czesci powietrza i w temperatu¬ rze 7(fC, przy naprezeniu wulkanizatów 130%. Spekania wulkanizatów wystepuja po 59 godzinach w przypadku nato¬ miast wulkanizatów z mieszanki o tym samym skladzie, lecz bez srodków przectwstarzeniowych po 15 godzinach.Przyklad III. Mieszanka sklada sie z kauczuku chlo¬ roprenowego Neopren GN 100 czesci wagowych, 4 czesci wagowych tlenku magnezowego, 0,5 czesci wagowej kwasu stearowego, 30 czesci wagowych sadzy kanalowej, 12 czesci wagowych Plastyfikatora B, 5 czesci wagowych tlenku cynku, 0,6 czesci wagowej imidoa£olidyno-2-tionu, 0,5 czesci wagowej N-betanaftylo-N^fenyloparafenylenodwu- $ aminy, 0,1 czesci wagowej d*wlf$r»ylop*fafenylenodwuaminy i 0,5 czesci wagowej betanattylofenyloaminy.Po wulkanizacji w 150°C w ciagu 30 minut wulkanizaty umieszcza sie w komorze ozonowej w warunkach, jak w przykladzie II. Wulkanizaty nie wykazuja spekan po up*y wie 70 godzin. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie pa ten to we Mieszanka gumowa z polichJcroprenu zawierajaca napel- niacze, zmiekczacze, tlenki metali, srodki wulkanizujace, zna¬ mienna tym, ze zawiera od co najmniej 0,15 do 5,5 czesci wagowych N-betansfty!o-N'-fenyloparafenylenodwuamir}y oraz od 0,5 do 5,35 czesci wagowych N,N'-bis(toliloparafe' nylenodwuaminy lub jej pochodnych, w których zamiast gru¬ py CH, wystepuja grupy -C3Ht, -CH(CH8)a, -C(CH9)SI -CH^CH^CH^CH,), cykloheksylowa, metoksylowa lub etoksylowa i/iub od 0,5 do 5,35 czesci wagowych dwufeny- loparafenylenodwuaminy i/lub od 0,5 do 5,35 czesci wago¬ wych produktów kondensacji fenolu lub alkilofenolu z alifa¬ tycznymi aldehydami i aminami i/3ub od 0,5 do 5,35 czesci wrgowych N-p-hydroksyfenylometylo-N*-fenyloparafenylc- nodwuaminy na 100 czesci wagowych polimeru. 15 20 Prac. Repr. UP PRL. Zam.168/73 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12823569A PL69124B1 (pl) | 1969-11-04 | 1969-11-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12823569A PL69124B1 (pl) | 1969-11-04 | 1969-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69124B1 true PL69124B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12823569A PL69124B1 (pl) | 1969-11-04 | 1969-11-04 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69124B1 (pl) |
-
1969
- 1969-11-04 PL PL12823569A patent/PL69124B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2236502B1 (en) | Sulfenamide, vulcanization accelerator containing the sulfenamide for rubber, and process for producing the vulcanization accelerator | |
| US2670340A (en) | Aralkyl phenols as antioxidants | |
| EP2233521A1 (en) | Rubber composition | |
| US2364338A (en) | Preservation of rubber | |
| US2700691A (en) | Inhibition of the deterioration of vulcanized rubber compositions | |
| EP2298834A1 (en) | Rubber composition | |
| US3507825A (en) | Chloroprene-sulfur copolymers having improved flex resistance through use of organic sulfides | |
| PL69124B1 (pl) | ||
| US2605249A (en) | Mixture of antioxidants for synthetic rubber | |
| US3424713A (en) | Rubber stabilized with a mixture of p-phenylenediamines | |
| US3024217A (en) | Rubber antioxidant | |
| US1890916A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US2359360A (en) | Antioxidant | |
| US2035620A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US2979504A (en) | Thiocarbamylsulfenamide containing acetylenic group | |
| US3634318A (en) | Rubber formulations comprising phenylenediamines and n-aryl sulfenamides | |
| US2581932A (en) | Tetrahydrobenzothiazole sulfenamides | |
| US3196180A (en) | Substituted phenylenediamine-alkyl halide condensation products | |
| US1906936A (en) | Treatment of rubber | |
| US1797241A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US3274250A (en) | N-phenyl-n'-(1, 2-dimethylpropyl)-p-phenylenediamines | |
| US3466248A (en) | Antiozonant mixture containing a phenylenediamine and a n-alkyl-aminophenol or a n-alkyl-alkoxyaniline | |
| US2877210A (en) | 2, 2'-methylenebis | |
| US2097473A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US1950478A (en) | Method of compounding rubber |