PL67983B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL67983B1
PL67983B1 PL122333A PL12233367A PL67983B1 PL 67983 B1 PL67983 B1 PL 67983B1 PL 122333 A PL122333 A PL 122333A PL 12233367 A PL12233367 A PL 12233367A PL 67983 B1 PL67983 B1 PL 67983B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
starting material
chloro
formula
dione
process according
Prior art date
Application number
PL122333A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Schering Ag
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PL67983B1 publication Critical patent/PL67983B1/pl

Links

Description

Rozpuszcza sie wedlug wynalazku 1,3 g 4-chloro- 17,20; 20,21-dwumetylenodwuhydroksy-AM,6_pregna- trien-3,ll-dionu w 6 ml chlorku metylenu i dodaje w temperaturze pokojowej do roztworu 1,3 g jod¬ ku trójmetylooksysulfomanowego i 290 mg wo¬ dorku sodowego (jako 50% zawiesina olejowa), w 17 ml dwumetylosulfotlenku mieszajac przy dopro¬ wadzeniu azotu. W tych .-samych warunkach miesza sie jeszcze przez 2 godziny. Nastepnie wstawia sie ciemnozabarwiony roztwór reakcyjny do zakwaszo¬ nej kwasem octowym wody z lodem, ekstrahuje chlorkiem metylenu, wymywa roztwór chlorku metylenu roztworem kwasnego weglanu sodo¬ wego i woda, suszy nad siarczanem sodowym i odparowuje. Produkt surowy chromatografuje sie na zelu krzemionkowym. Mieszanine pentanu (ll°/o acetonu wymywa sie 396 mg 4-chloro-17,20; 20,21- -drwumetylenod(wuhydroksy-1^2a; 6,7P-dwumetyleno- -A4-pregnen-3,ll-dionu, który po przekrystalizowa¬ niu z mieszaniny heksan/aceton topi siie w tempe¬ raturze 276—277°C.UV: e271=9.140. PL PL

Claims (11)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 4-chlorowco-l,2a; 6,7|3-dwumetyleno-A4-3-ketosteroidów, szeregu an- drostanu i pregnanu o ogólnym wzorze 5, w któ¬ rym X oznacza chlorowiec o ciezarze atomowym nie wiekszym niz 81, y oznacza H2 lub O i Z oznacza reszte o wzorze 2,3,4, a R oznacza atom wodoru lub 5 reszte acylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, znamienny tym, ze metylenuje sie 1,2 i 6,7-podwój- ne wiazania odpowiedndego 4-chloroiwco-AM,6-3- ketosteroidu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze io metylenowanie prowadzi sie za pomoca dwumety- lcmetylenosulfoniotlenku.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze metylenowanie wywoluje sie przez przylaczenie dwuazometanu i rozszczepienie powstalych piers- 15 cieni pirazolinowych.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze rozszczepienie pierscieni pirazolinowych przeprowa¬ dza sie korzystnie kwasem nadchlorowym w ace¬ tonie. 20 5. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-chloro-
5. Ai»4.«-androstatnien-17P-ol-3-on.
6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-chloro- 25 AM6-andixstaMen-17|3-ol-3-on-17-octan.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—5 znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sia 4-chloro- Ai^^-pregnatrien-na-ol-S^O-diOin^n-octan.
8. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, 30 ze jako.substancje wyjsciowa stosuje sie 4-chloro- AM.«-pregnatrien-17a-ol-3,20-oMon:
9. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-bromo- 10. Ai»l«-pregnatrien-17a-ol-3,20-dion-i7-octan. 35
10. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-chlo- ro-Ai»4,e_pregnatirien-17a-ol-3,20-dion-17-kapronian.
11. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-chloro- 40 17,20; 20,21-dwumetylenodwuhydroksy-AM8-pregna- trien-3,ll-dion .KI. 12o,25/04 67 983 MKP C07c 169/18 H*C \ O ^CH* I o—c—o I... .0 WZÓR 4 CH* WZ0R 1 OR I...H WZÓR 2 CH3 C=0 '...OR WZÓR 3 WZÓR 5 Bltk 645/73 105 egz. A4 Cena zl 10,— PL PL
PL122333A 1967-08-24 PL67983B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL67983B1 true PL67983B1 (pl) 1972-12-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL67983B1 (pl)
US2779773A (en) Steroid 3, 16alpha-diols and process
US3773758A (en) 7alpha-cyano-17-hydroxy-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid ypsilon-lactone and related compounds
US3207753A (en) Ring a aromatic 9beta-estratrienes and -19-norpregnatrienes
US2963498A (en) Dehydro derivatives of 11-oxygenated 17alpha-(lower alkanoyl)-oxy-9alpha-halopregnane-3, 20-diones
US2684376A (en) Process for the simultaneous oxidation and halogenation of steroids and compounds obtained thereby
US2880218A (en) Process for the preparation of steroid compounds
US3270008A (en) Novel process for 3-oxo-delta4, 6 steroids
US3249628A (en) Delta1, 3-androstadiene-3, 17beta-diol-3-benzyl ether and process for the productionthereof
US4304727A (en) 9α-Debromination
US3024256A (en) 16-substituted 1, 3-diacyloxyestra-1, 3, 5(10)-trien-17-ones
US3627757A (en) 6-alkanoylthio-4-en-3-oxo steroids and process for production thereof
US2705721A (en) Delta5(10)-estraene-3, 17-diol and esters thereof
US3203966A (en) 17alpha-(hydrocarbon-substituted)-5alpha-androst-2-en-17beta-ols and esters thereof
US2932638A (en) Process for the manufacture of 3-cycloketal derivatives of pregnan-3, 11, 20-triones and reduction products thereof and compounds obtained thereby
US3513160A (en) Process for the preparation of 9alpha-bromo-11beta - hydroxy - 17alpha,20;20,21-bisalkylenedioxy pregnanes
US3004966A (en) 6-methyl steroid compounds and method for preparing same
US3148185A (en) Process for the preparation of 3-hydroxy-6-keto-5beta, 10alpha-steroids
US3294834A (en) Alpha-nor-steroids
US3082225A (en) Novel 1-methyl-1, 3, 5(10), 9(11)-estratetraenes and methods for their manufacture
US3705180A (en) 17-oxygenate-2-alpha-methyl-2-methylen-5 alpha-androstan-3-ones and intermediates
US2303498A (en) Sulphonic acid esters of ketols of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series and process of making same
US3300522A (en) Process for the preparation of 17alpha-hydroxy-16, 20-diketo pregnanes
US2625545A (en) Steroid-aldehyde cyanohydrins
US3206484A (en) 10-substituted pregnane derivatives