PL67721B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67721B1 PL67721B1 PL134780A PL13478069A PL67721B1 PL 67721 B1 PL67721 B1 PL 67721B1 PL 134780 A PL134780 A PL 134780A PL 13478069 A PL13478069 A PL 13478069A PL 67721 B1 PL67721 B1 PL 67721B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- cooh
- amino acid
- shaken
- acid
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical class NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 as-paragine Chemical compound 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N L-lysine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCCC[C@H](N)C(O)=O BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N 0.000 claims description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 claims description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000014304 histidine Nutrition 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000014393 valine Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1O BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000842 Zamak Inorganic materials 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 210000004102 animal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
Description
Selektywne powinowactwo pochodnych o wzorze 1 do metali a jednoczesnie obojetnych i anionowych elektrono-donorów jest interesujace zarówno z che¬ micznego jak i biologicznego punktu widzenia. Zdol¬ nosc tworzenia z metalami hydrofobowych chelatów rozpuszczalnych w malopolarnych cieczach organicz¬ nych moze byc wykorzystana na przyklad do selektyw¬ nej ekstrakcji metali radioaktywnych a wiazanie pew¬ nych metali w aminowych miejscach komórki moze miec róznorakie skutki biologiczne. 10 15 20 25 30 35 40 45 Pochodne o wzorze 3 w którym X i R maja podane wyzej znaczenie stanowiace w sposobie wedlug wy¬ nalazku pólprodukty do wytwarzania zwiazków o wzo¬ rze 1 tworza — dzieki silnej zasadowosci — hydro¬ fobowe sole — kompleksy ze slabymi kwasami orga¬ nicznymi (mono- i dwukarboksylowe) oraz mineralny¬ mi kwasne fosforany metali jedno- i dwuwartosciowych).Moga byc wykorzystane jako aktywny skladnik selek¬ tywnych anionitów — adsorbentów. Naniesione np. na proszek celulozowy zatrzymuja wybiórczo niektóre obo¬ jetne a-aminokwasy z wodnych roztworów. Pochodne o wzorze 3 wykazuja dzialanie cytotoksyczne lub sty¬ mulujace na komórki roslin i zwierzat.Przyklad I. Otrzymywanie pochodnych aminogu¬ anidyny o wzorze 3. Eterowy roztwór aldehydu o wzo¬ rze 2 wytrzasa sie z wodnym roztworem równomolowej ilosci azotanu aminoguanidyny "i kwasu solnego w ciagu okolo 1 godziny. Wytracony osad soli amino- guanidynowej zasady o wzorze 3 odsacza sie, prze¬ mywa eterem i woda i nastepnie wyklóca sie z lugiem i eterem do calkowitego rozlozenia osadu. Eterowy roztwór zasady przemywa sie woda i wyosabnia sie octan zasady przez wyklócenie eterowego roztworu zasady z wodnym roztworem octanu amonowego. Wy¬ tracony osad octanu odsacza sie i przemywa woda.W tablicy 1 podane sa dane analizy elementarnej octanów lub szczawianów chlorowych pochodnych (X=C1) zasad o wzorze 3 otrzymanych sposobem wyzej opisanym. W identyczny sposób mozna otrzymac analo¬ giczne pochodne bromowe z aldehydów o wzorze 2, w których X oznacza atom bromu.Otrzymywanie pochodnych aminokwasowych o wzo¬ rze 1 z pólproduktów o wzorze 3 — 10 mmoli octanu zasady o wzorze 3 wytrzasa sie z lugiem i z eterem do calkowitego rozlozenia osadu, roztwór eterowy wol¬ nej zasady przemywa sie woda i wyklóca sie z roztwo¬ rem 10 mmoli L- lub aL-alaniny, waliny, leucyny, cysteiny, seryny, metioniny, histydyny, asparaginy, glu¬ taminy lub monochlorowodorku lizyny u 20 ml 1 M wodnego roztworu formaldehydu, w ciagu 20 min.Mieszanine z wytraconym olejem pozostawia sie w~ temperaturze pokojowej dopóki olej nie przeksztalci sie w substancje krystaliczna. Osad aminowasowy po¬ chodnej o wzorze 1 odsacza sie i przemywa woda.W tabeli 2 podano dane analizy elementarnej amino¬ kwasowych pochodnych o wzorze 1 otrzymanych spo¬ sobem wyzej opisanym.Tablica 1 Dane analizy elementarnej octanów i szczawianów niektórych chlorowych pochodnych o wzorze 3 (X=C1) otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku Nr I n ni IV V VI VII vm IX X r n-C3H7 n-C4H9 n-C5Hn izo-C5Hn n-C6Hi3 n-CaHn n-CgH17 cyklopentyl cykloheksyl benzyl sól I. CH3COOH II. CH3COOH 2m. (COOH)2 2IV. (COOH)2 2V. (COOH)2 2VI. (COOH)2 2Vn. (COOH)2 2VHI. (COOH)2 2IX. (COOH)2 2X. (COOH)2 Temp. topn, OC 150-151 152-153,5 168-169 166-166,5 159-160 160,5-161 166,5-167,5 165-165,5 165-166,5 169-170,5 znal. % C 43,75 45,6 45,7 45,3 46,5 48,2 49,2 45,9 47,1 48,5 H 5,2 5,65 5,35 5,5 5,65 6,0 6,2 5,0 5,3 4,3 N 16,8 16,5 16,35 16,45 15,8 15,35 14,9 16,45 15,9 15,6 dla wzoru Ci5H2202N5Cl3 Ci6H2402N5Cl3 Ci6H2302N5Cl3 Ci6H2302N5Cl3 Ci7H2502N5Cl3 Ci8H2702N5Cl3 C19H2902N5C13 Ci6H2i02N5Cl3 Ci7H2302N5Cl3 Ci8Hi902N5C3 obi. % C H 43,9 5,35 45,3 5,65 45,4 5,45 45,4 5,45 46,7 5,7 47,9 6,0 48,9 5,3 45,6 5,0 46,9 5,3 48,75 4,3 N 17,0 16,5 16,55 16,55 16,0 15,5 15,0 16,6 16,1 15,8 MJ (793) 4.67721 u ^ liczenie Xi O ^ OUOTZ "3 H *i** C1(B Z X o u 1(B U Z X o 1-H a «r NO •O •o 00 5 2,2 CN "O •n •o ON 5 •O ON *r ON m NO •n Tt O vO i—i •O «n o •o t- »o Tt «r «o r^ ^H •O CN vo 1—1 "O Tt Tt r^ '—i i—i NO •O Tt «o Tt 3 vo " co «o r^ 5 CN NO i—i CO •O •O Tt "O 1-H NO Os ON Tt •o 1—1 NO o ON Tt •O co «n NO oo Tt m «/- •o co oo Tt *n co 00 ^H NO »o v 1-H Tt •O 00 1—1 CM "O «o On o Tt "O NO CS ON «r 00 00 Tt co ^H 00 m Tt oo Tt «o ON 8 •n co CN CO ON CN O NO 00 r- Tt oC NO «o T—1 o NO «o Tt r- Tt ON On NO NO r- «o «n 9,5 TI¬ NO CO <* ON NO oC i—1 «n 3 a «o t- NO* ^H CO NO CN h- Tt 24,6 t^ NO *—' 00 •O co i- Tt ^ en IO Tt co r- co 7,0 CO »r NO Tt •O 00 vo co «o o^ 4,9 •o Tt Tt TI¬ NO co ¦o ^? ,25 m •o «o Tt O vo co tu r X aj 5" oo Tt vA Tt U «o Tt CN Tt U T? U vo Tt 144-1 U ON »o i 00 o u "O ON i CO ON U O 00 1 00 r- U o oo u ^H m ¦ 00 Tt U 00 •o 4 «o U Tt «n ¦ CN "O U co 00 ó 00 1—1 00 1 00 r- u ON Tt vo Tt l-l « ^H «/" 1 00 Tt Ih ffl X o u X co U X u N^ i? Z X /—S u m co a1 u C4 U U £ m .X u ONH U X U u m B u w o X u u co a" u X u C«l u X u X u X u ffi u HCL X z ^ X u i U X co 3 U X 2 'S ' » Vi T/l CS c stydy .c ¦ gJ fn s -ób J anina -3 i-l ryna ^ ni s a etioni a A u «, 5 t Oh O 1 O i § O 1 f I o i i i O i ud o i o i O i I N 2 N O, O ¦a67721 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminogu- anidyny o wzorze 1, w którym R oznacza grupe al¬ kilowa zawierajaca 3—8 atomów wegla, cyklopentylowa, cykloheksylowa lub benzylowa, X oznacza atom chloru lub bromu a R1 jest reszta naturalnego lub syntetycz¬ nego I rzedowego alfa aminokwasu obojetnego, zasa¬ dowego lub kwasnego, powstala po odjeciu z czasteczki tego kwasu ugrupowania — CH(NH2)—COOH zna¬ mienny tym, ze aldehyd o wzorze 2, w którym R i X maja to samo znaczenie co we wzorze 1 rozpuszczony w eterze lub innym organicznym rozpuszczalniku wy¬ trzasa sie w pokojowej temperaturze z wodnym roz¬ tworem równomolowej ilosci azotanu lub innej soli aminoguanidyny i kwasu solnego lub innego kwasu 10 15 mineralnego, przy czym otrzymany osad odsacza sie z mieszaniny poreakcyjnej, przemywa woda i wytrzasa z lugiem i organicznym ekstrahentem po czym otrzy¬ many roztwór wolnej zasady o wzorze 3, w którym X i R maja podane wyzej znaczenie, w organicznym rozpuszczalniku wytrzasa sie ponownie w temperaturze pokojowej z wodnym roztworem I-rzedowego alfa — aminokwasu naturalnego lub syntetycznego o wzorze H2NCH(Ri)COOH, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie i formaldehydu stosowanych w ilosciach równomolowych i oddziela krystaliczny osad zadanej pochodnej.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako alfa — aminokwas stosuje sie L- lub aL-alanine, wali- ne, leucyne, cysteine, seryne, metionine, histydyne, as- paragine, glutamine lub monochlorowodorek lizyny. HK-C-NH-N*CH-(~}-CHNHR i/f =' CXS 4* hh-chcooh OCH- W2CT2 HN'C-NH-M'CH- HH2 W2cr3 H.O. HaOH.aa ™* Cf* 'ReCH(NHt)COOH*CHtO NH MCHC00H •CHMHR*Ht0 ex, Schemat WDA-l. Zam. 5992, naklad 100 egz. Cena zl 109— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67721B1 true PL67721B1 (pl) | 1972-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gail et al. | Cyano compounds, inorganic | |
| JPH0733766A (ja) | イミダゾール環を有するジアミノ−ｓ−トリアジン化合物及び該化合物を用いる銅の防錆方法 | |
| PL67721B1 (pl) | ||
| Fairlie et al. | Amination of coordinated nitriles: synthesis of metal complexes of amidines and guanidines | |
| US2064395A (en) | Organic disulphides | |
| Partridge et al. | 78. Amidines. Part IV. Preparation of amidines from cyanides and ammonium thiocyanate or substituted ammonium thiocyanates | |
| US2258578A (en) | Acid inhibitor and noncorrosion acid liquor | |
| US1773024A (en) | Process for the pickling of metals | |
| US2370592A (en) | Sulphauro compounds and processes for their production | |
| Gordon et al. | Sulfamic acid. Industrial applications | |
| Drinkard et al. | Reactivity of Organic Hydroxy Groups β to the Coördination Site in Cobalt (III) Complexes1 | |
| DE1795021C3 (de) | Kupfer-II-Salze der L- und DL-2-Guanidino-13-thiazolincarbonsäure-4 oder ihrer Tautomeren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| Garby | The Determination of Dicyanodiamide. | |
| US2577700A (en) | Thionoimidazolidylethyl dithiocarbamates | |
| Hutton et al. | Organic reagents for the precipitation of nitrate ion. Part I. N-substituted 1-naphthylmethylamines | |
| US3917701A (en) | Reduction of certain 2,2{40 -disubstituted azoxybenzenes and azobenzenes to corresponding hydrazobenzenes | |
| US2892867A (en) | 2-(carboxymethoxy) phenyliminodiacetic acids | |
| US3464981A (en) | Separation process | |
| US2586331A (en) | Pickling inhibitor | |
| US2852552A (en) | 1-amino-1-hydroxy-2, 2-dicyanoethylene and its salts | |
| US3052603A (en) | Trifluoromethylhydroxybenzoic acids and their group i metal salts | |
| US5047587A (en) | Process for purifying oxalic acid diamide | |
| US2938907A (en) | Production of nu-t-alkylthiopicolinamides and nu-t-alkylthioisonicotinamides | |
| US2848481A (en) | New guanidine compounds, their preparation and use as reagents for picric acid | |
| US3084191A (en) | N-substituted acrylamide |