PL67634B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67634B1 PL67634B1 PL137893A PL13789369A PL67634B1 PL 67634 B1 PL67634 B1 PL 67634B1 PL 137893 A PL137893 A PL 137893A PL 13789369 A PL13789369 A PL 13789369A PL 67634 B1 PL67634 B1 PL 67634B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trichloro
- chlorobenzene
- added
- solution
- minutes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- -1 heterocyclic diamine Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- NVFINOHFZXRPAD-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2CC3=C(N)C(N)=CC=C3C2=C1 NVFINOHFZXRPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 31.XII.1969 (P 137 893) 15.111.1973 67 634 KI. 22a, 53/02 MKP C09b 53/02 Twórca wynalazku: Jerzy Lenartowicz Wlasciciel patentu: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwni¬ ków, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania nowych trudno rozpuszczalnych barwników pochodnych 4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nie nowych trudno rozpuszczalnych barwników pochodnych 4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny.Sposób ten polega na kondensowaniu 1,3,3-trój- chloro-4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny lub 1,3,3- 5 -trójchloro-4,7-dwutiaczterohydro-5-fenyloizoindole- niny z dwuamina aromatyczna lub heterocykliczna.Reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalników organicznych takich, jak np. chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen, toluen, nitro- 10 benzen itp. w temperaturze bliskiej wrzenia lub wrzenia.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barw¬ niki sa trudno rozpuszczalne w wodzie i rozpusz¬ czalnikach organicznych i daja wybarwienia bru- 15 natne o odcieniach zóltawych lub czerwonawych.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których stopnie temperatury podane sa w stop¬ niach Celsjusza: Przyklad I. Do roztworu 2,5 g 1,3,3-trójchlo- 2o ro-4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny w 90 ml chlorobenzenu dodaje sie roztwór 1,4 g o-dwuani- zydyny w 70 ml chlorobenzenu, miesza w ciagu 40 minut, ogrzewa do temperatury 110° i utrzy¬ muje w tej temperaturze w ciagu 30 minut. Nas- 23 tepnie chlodzi sie mase reakcyjna do tempera¬ tury 70° i dodaje do niej 70 ml dioksanu, po czym miesza sie w ciagu 15 minut, dodaje 20 ml'me¬ tanolu i ogrzewa do temperatury wrzenia. Otrzy¬ many osad odsacza sie, przemywa chlorobenze- 30 nem, etanolem i woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie zóltawobrunatny barwnik o temperaturze top¬ nienia powyzej 300° i dobrych trwalosciach ogól¬ nych.Przyklad 11. Do roztworu 2,5 g 1,3,3-trójchlo- ro-4,7-dwutiaczterohydroizoindoleiny w 90 ml chlorobenzenu dodaje sie roztwór 0,92 g benzy¬ dyny w 60 ml chlorobenzenu, miesza w ciagu 30 minut, dodaje 15 ml formamidu i ogrzewa po¬ woli do temperatury wrzenia. Otrzymuje sie bru¬ natny barwnik o dobrych trwalosciach ogólnych.Przyklad 111. Do roztworu 3,3 g 1,3,3-trój- chloro-4,7 - dwutiaczterohydro-5-fenyloizoindoleniny w 100 ml chlorobenzenu dodaje sie roztwór 0,92 g benzydyny, miesza w ciagu 1 godziny, ogrze¬ wa w ciagu 20 minut w temperaturze 100° i saczy. Otrzymuje sie czeTWonobrunatny barwnik o dobrych trwalosciach ogólnych.Przyklad IV. Do roztworu 2,5 g 1,3,3-trój- chloro-4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny w 80 ml o-dwuchlorobenzenu dodaje sie 1,2 g 2,7 dwu- aminofluorenu i miesza, ogrzewajac, w tempera¬ turze 130° w ciagu 1 godziny. Nastepnie chlodzi sie mase reakcyjna do temperatury 60°, dodaje 10 ml alkoholu izopropylowego i ogrzewa w tem¬ peraturze 100° w ciagu 40 minut, po czym odsacza sie. Osad przemywa sie chlorobenzenem, nastepnie etanolem i na koncu woda. Otrzymuje sie czer- wonawobrunatny barwnik o temperaturze topnie¬ nia powyzej 300°. 67 6343 67 634 4 Przyklad V. Do roztworu 2,5 g 1,3,3-trój- chloro-4,7-dwutiaczterohydroizoindoleniny w 90 ml chlorobenzenu dodaje sie 1 g 2,6-dwuaminopiry- dyny, ogrzewa w temperaturze 110° w ciagu 20 minut i odsacza wytracony barwnik. Osad prze¬ mywa sie chlorobenzenem, a nastepnie etanolem i woda. Otrzymuje sie brunatny barwnik o dobrej odpornosci na dzialanie rozpuszczalników. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych trudno rozpusz¬ czalnych barwników pochodnych 4,7-dwutiacztero- hydroizoindoleniny, znamienny tym, ze 1,3,3-trój- chloro-4,7-dwutiaczterohydroizoindolenine lub 1,3,3- -trójchloro-4,7-dwutiaczterohydro-5-fenyloizoindole- nine poddaje sie reakcji kondensacji z dwuamina aromatyczna lub heterocykliczna. Bltk zam. 120/73. Nakl. 110 egz. A4 Cena zl 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67634B1 true PL67634B1 (pl) | 1972-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Braunschweig et al. | Antiaromaticity to aromaticity: from boroles to 1, 2‐azaborinines by ring expansion with azides | |
| Erdem et al. | Synthesis and characterization of azo-linked Schiff bases and their nickel (II), copper (II), and zinc (II) complexes | |
| Khattab et al. | Synthesis, solvatochromic performance, pH sensing, dyeing ability, and antimicrobial activity of novel hydrazone dyestuffs | |
| Berdnikova et al. | Design of aurone‐based dual‐state emissive (DSE) fluorophores | |
| Al-Azmi et al. | Synthesis of 4-arylazo-2-(N-pyrazolylcarboxamido) thiophene disperse dyes for dyeing of polyester and their antibacterial evaluation | |
| Tian et al. | Structural diversity and properties of a series of dinuclear and mononuclear copper (II) and copper (I) carboxylato complexes | |
| US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
| Faghihi et al. | New poly (amide imide) s containing bis (4‐trimellitimidophenyl) sulfone and hydantoin moieties in the main chain: Synthesis and properties | |
| PL67634B1 (pl) | ||
| El Sayed et al. | Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1, 2, 4-Triazino [5, 6-b] indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin | |
| Nociarová et al. | Silver-catalyzed skeletal editing of benzothiazol-2 (3 H)-ones and 2-halogen-substituted benzothiazoles as a rapid single-step approach to benzo [1, 2, 3] thiadiazoles | |
| Livingstone et al. | Complexes of manganese (II), iron (II), cobalt (II), and nickel (II) with the new α, α′, α ″-tri-imine, 2, 6-(dibenzothiazol-2-yl) pyridine | |
| Krishnamurthy et al. | Red‐Emitting Pyrazole Azo Hydrazone and Its Metal Complexes for Photophysical Probing, Latent Fingerprints, Anti‐counterfeiting, and Biological Studies | |
| Burgess et al. | 1097. Substituent effects on acid fission of ferroins | |
| Hegazy et al. | Lanthanide Complexes of Substituted β‐Diketone Hydrazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Biological Activities | |
| Esteves et al. | Influence of the Intramolecular Hydrogen Bond on the Fluorescence of 2‐ortho‐Aminophenyl Pyridines | |
| Gajendragad et al. | Complexing behaviour of 5-amino-1, 3, 4-thiazole-2-thiol. II. Complexes of Ni (II), Rh (I), Pd (II), Pt (II), au (III) and cu (II) | |
| Agarwala et al. | Synthetic and physicochemical studies of uranium complexes with semicarbazone and hydrazone | |
| CN106770125A (zh) | 用于谷胱甘肽测定的双芳基并咪唑类荧光探针的合成方法 | |
| Chawla et al. | The Effect of Coordination on the Reactivity of Aromatic Ligands. X. Electrophilic Reactions of Bis (8-hydroxyquinolinato) copper (II) | |
| Hingorani et al. | Structural investigations of Pd (II) and Pt (II) complexes with O-vanillin thiosemicarbazone and 4-phenylthiosemicarbazone and their mixed ligand complexes | |
| Tseng et al. | Substituent effects in six (anilido)‐five (thiazole) membered ring boron difluoride dyes | |
| VanAllan et al. | Reaction of 12H-benzo [a] phenothiazine and 12H-benzo [b] phenoxazine with certain heterocyclic azides | |
| Palekar et al. | Synthesis, spectral properties and application of novel disazo disperse dyes derived from polyester waste | |
| Zhang et al. | Synthesis and crosslinking dyeing on cotton fabrics of a novel hemicyanine fluorescent dye |