PL67157B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67157B1 PL67157B1 PL124852A PL12485268A PL67157B1 PL 67157 B1 PL67157 B1 PL 67157B1 PL 124852 A PL124852 A PL 124852A PL 12485268 A PL12485268 A PL 12485268A PL 67157 B1 PL67157 B1 PL 67157B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chain
- group
- lam
- general formula
- reacted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- -1 ethoxycarbonyloxyaniline Chemical compound 0.000 claims description 6
- LXWFHMREWLOKLM-UHFFFAOYSA-N CP-24879 Chemical compound CC(C)CCOC1=CC=C(N)C=C1 LXWFHMREWLOKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXDMRUHZGHWXOI-UHFFFAOYSA-N propyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical compound CCCOC(=O)N=C=S HXDMRUHZGHWXOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 101100399480 Caenorhabditis elegans lmn-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003418 alkyl amino alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(sulfanylidenemethylidene)carbamate Chemical class CCOC(=O)N=C=S BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- QGIRBAOVIAHGDV-UHFFFAOYSA-N ethyl thiocyanatoformate Chemical compound CCOC(=O)SC#N QGIRBAOVIAHGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- FNKBRKJZCSEGKL-UHFFFAOYSA-N propyl n-carbamothioylcarbamate Chemical compound CCCOC(=O)NC(N)=S FNKBRKJZCSEGKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Z odpowiednich amin o wzorze ogólnym 2 i etok- sykarbonyloizotiocyjanianów mozna otrzymac opi¬ sana metoda, stosujac jako rozpuszczalniki aceton lub benzen, nastepujace zwiazki: N-M-etaksyfenyloZ-N^etoksykarbonylotiomociznik o temperaturze topnienia 141 — 142°C, N^-n-butoksyfienyloZ-^-etoksykarbonylotio- mocznik o temperaturze topnienia 128°C, N-[4-/p-dwumetyloamino/-etoksyfenylo]-N,- -etoksykarbonylotiomooznik o temperaturze topnie¬ nia 125 — 126°C, N-/4-dwumetyloaminofenylo/-N,-etoksykarbony- lotaomocznik o temperaturze topnienia 193°C, N-/2,6-dwumetylofenylo/-N,-etoltosykarbonylotio- mocznik o temperaturze topnienia 205 — 206°C, N-/2,6-dwuchloiofenylo/-N,-etoiksyteaaribonylotio- mocznik o temperaturze topnienia 205°C, N-ZS-trójfluorometylofenyloZ-N^etoksykarbony- lotiomocznik o temperaturze topnienia 99°C, N-Zp-f^nyloizopropyloZ-N^toksykarbonylotio- mocznik o temperaturze topnienia 57°C, N-Z2-pirydyloZ-N,^toksykarilx)nylotiomocJznik o temperaturze topnienia 102°C, N-/5\6Vbenzo-l', 4,-dioksan-2-ylometyloZ-N,-eitok- sykarbonylotiomocznik, o temperaturze topnienia 116°C.Z 4-izoamyloksyaniliny i n-propoksykarbonyloi- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 zotiocyj/anianu otrzymuje sie w sposób analogicz* ny do opisanego N^^izoamyioksyfenyloZ^N^n-pro- poksykarbonylotiomocznik o temperaturze topnie¬ nia 91°C. Wyjsciowy propoksykarbonyloizótiocyja- nian jest zwiazkiem nieopisanym w literaturze, otrzymuje sie go w sposób analogiczny jak etok- sykarbonylotiocyjanian. Temperatura wrzenia tego zwiazku pod cisnieniem 0,3 mm Hg wynosi 35— 39°C.Przyklad II. Roztwór 6,5 g etoksykarbonylo- izotnocyjaniami w 10 ml bezwodnego acetonu lub bezwodnego benzenu wkrapla sie w ciagu godziny do zawiesiny 7,6 g kwasu 4-aminosalicylowego w 30 ml bezwodnego acetonu albo bezwodnego benze¬ nu. Nastepnie calosc miesza sie w ciagu 2 godzin utrzymujac temperature 50°C. Po schlodzeniu mie¬ szaniny powstaly krystaliczny produkt odsacza sie i przemywa dwukrotnie alkoholem etylowym, por¬ cjami po 10 ml. Po rafinacji weglem aktywowanym i rekrystalizacji z alkoholu etylowego uzyskuje sie 6,3 g N-/3-hydroksy-4-karboksyfenyloZ-N-etoksy- karbonylotiomocznika o temperaturze topnienia 224°C.Z kwasu 4-aminibenzoesowego i etoksykarbony- loizotiocyjanianu otrzymuje sie w podobny sposób N^-karboksyfenyloZ-N^etoksykarl^nyloldomocz- nik o temperaturze topnienia 224—225°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie z kwasu 4- -aminosalicylowego i n-propoksykarbonylo-izotio- cyjandanu N-Z3-hydroksy-4nkarboksy-fenyloZN,-n- -propoksykarbonylotiomocznik o temperaturze top¬ nienia 215°C. PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych tio¬ mocznika o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe pirydylowa, aryloalkilowa o 1-5 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupa fenylowa podstawiona jednym lub wiecej podstawnika¬ mi takimi jak nizsza grupa alkilowa, nizsza grupa alkilowa podstawiona chlorowcem, niz¬ sza alkoksylowa o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, chlorowiec, nizsza grupa alkiloa- minowa, nizsza grupa alkiloamino-alkosylowa, gru¬ pa hydroksylowa iZlub karboksylowa a Ri oznacza nizsza grupe alkilowa o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, znamienny tym, ze pierwszorzedowe aminy o wzorze ogólnym R-NH2 w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z izo- tiocyjaniianem o wzorze ogólnym 2, w którym Ri ma znaczenie wyzej podane.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 4-izoamyloksyaniline poddaje sie reakcji z etoksy- karbonylorzotiocyjanianem.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 4-izoamyloksyaniiliine poddaje sie reakcji z n-pro- poksykarbonyloizotiocyjanianem.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w temperaturze wyzszej od temperatury otoczenia.KI. 12o,17/03 67157 MKP C07c 157/06 R-NH-C-NH-C-ORf II II 5 O WZÓR f R-0-C-N=C=S f II O UZOR 2KI. 12o,17/03 67157 MKP C07c 157/06 ERRATA Lam 1, wiersz 17 jest: 4-(f3-dwumetyloamino)etoksyfenylowa, powinno byc: 4-(B-dwumetyloamino)-etoksyfenylowa, Lam 4, wiersz 21 jest: 6,3 g N-(3-hydroksy-4-karboksyfenylo)-N-etoksy- powinno byc: 6,3 g N-(3-hydroksy-4-karboksyfenylo)-N' -etoksy- Lam 4, wiersz 43 jest: aloksylowa o lancuchu powinno byc: grupa aloksylowa o lancuchu W.D.Kart., C/93/73, 100+15, A4 Cena zl 10.— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67157B1 true PL67157B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1601752A (en) | Oxime derivatives and their preparation | |
| US2547724A (en) | 2-alkyliminonaphtho [2,3]-1, 3-dithole-4, 9-dione alkohalide and fungicidal compositis containing same | |
| US3257414A (en) | N-disubstituted amino maleimides and succinimides | |
| US2755285A (en) | I-xsubstituted | |
| PL67157B1 (pl) | ||
| US3454591A (en) | Herbicidal 3-methyl-5-ureidoisothiazoles | |
| US2455894A (en) | Production of 1-mono-and 1, 2-disubstituted-3-cyanoguanidines | |
| US2870205A (en) | Substituted ureas | |
| US2332906A (en) | Process for preparation of sulphonamide derivatives | |
| US2974085A (en) | 3-trichloromethyl-thio benzoxazolones | |
| US3637787A (en) | Method for the preparation of aryl isothiocyanates | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| US2225618A (en) | Amine salts of nitro-phenols | |
| US3318677A (en) | Plant dwarfing composition and method | |
| US2690443A (en) | Sulfurous acid addition compound of 2-amino-5-nitro thiazole | |
| US2723191A (en) | Organic sulfur compounds and herbicides containing same | |
| US2648708A (en) | Benzamide derivatives | |
| US3247219A (en) | 3'-nitro-2-oxo-3-oxazolidine carboxanilide | |
| SU604488A3 (ru) | Способ получени 1бензоил-2-(2,6-дихлорфенилами)2-имидазолина или их солей | |
| US2398706A (en) | Riboflavin derivatives and process of preparing the same | |
| US3088947A (en) | Benzoylcarbinol-aminoacetates | |
| US3277111A (en) | Derivatives of n-amino-3, 6-endomethylene (and 3, 6-endoxy)-delta4-tetrahydrophthalamic acid | |
| SU410009A1 (pl) |