PL66624B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.111.1973 66624 KI. 12p,l/30 MKP CC7d 37/06 ¦ £Us'!& R2§*L **»fowego Wspóltwórcy wynalazku: Lucja Eisermann, Wladyslaw Jedrzejewski, Janina Krzych, Janina Mlynczyk Wlasciciel patentu: Dolnoslaskie Zaklady Chemiczne, Zarów (Polska) Sposób wytwarzania 9,9-dwumetylo-l,2-dwufenyloakrydanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 9,9-dwumetylo-l,2-dwufenyloakrydanu stosowanego jako antyutleniacz do wulkanizacji kauczuku.Znane sa sposoby prowadzenia kondensacji dwu- fenyloaminy z acetonem w procesie wytwarzania 9,9-dwumetylo-l,2-dwufenyloakrydanu w obecnosci róznych katalizatorów.Wedlug opisu patentowego Wielkiej Brytanii nr 585 504 i opisu patentowego NRF nr 888 615 9,9-dwumetylo-l,2-dwufenyloakrydan otrzymuje sie przez kondensacje dwufenyloaminy z acetonem w obecnosci takich katalizatorów, jak: HJ, FeJ2 • 4H20, J, Br, HBr, oraz bromków i jodków metali ciezkich.Wedlug danych przytoczonych w opisie patento¬ wym St. Zjedn. Am. nr 2 650 252 kondensacje dwu¬ fenyloaminy z acetonem prowadzi sie w obecnosci MeCl, CH2C12, CHCI3, CCI4, MeBr, 2-bromooktanu, bromku heksadecylu, bromocykloheksanu, bromku izobutylu, Bubr (Bu oznacza butyl), sec. BuBr, tert.BuBr, 2,3-dwubromobutanu, MeJ. Wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2 657 236 9,9-dwume- tylo-l,2-dwufenyloakrydan otrzymuje sie przez kondensacje dwufenyloaminy z acetonem przy uzy¬ ciu jako katalizatorów halogenizowanych kwasów organicznych, ich estrów lub amidków, jak: CH2BrCOOH, dwuchloroacetamidu kwasu bromo- stearynowego, kwasu jodopropionowego. Wedlug danych przytoczonych w opisie patentowym St.Zjedn. Am. nr 2 666 792, 9,9-dwumetylo-l,2-dwufe- nyloakrydan otrzymuje sie przez kondensacje dwu- 10 15 20 25 30 fenyloaminy z acetonem w obecnosci takich katali¬ zatorów, jak: AcCl, AcBr, (Ac-acid) jodku butylu, chlorku kaprylu, chlorku walerylu, chlorku naftylu, chlorku stearylu, chlorku benzylu, bromku benzylu.Wedlug opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2666793 katalizatorami w procesie wytwarzania 9,9-dwume- tylo-l,2-dwufenyloakrydanu moga byc: orto, meta lub para chlorofenol, orto, meta lub para bromo-N- -metyloanilina, orto, meta lub para bromo-N,N'- -dwumetyloanilina, meta-bromo-orto-metoksyanili- na i meta-jodo-orto-etoksyanilina.Sposród wymienionych w opisach patentowych katalizatorów szersze praktyczne zastosowanie w procesie otrzymywania 9,9-dwumetylo-l,2-dwufeny- loakrydanu znalazl FeJ2 • H20. Jest on jednak bar¬ dzo nietrwaly, utlenia sie pod wplywem powietrza i wymaga natychmiastowego zuzycia po wyprodu¬ kowaniu. Czesciowe utlenianie tego katalizatora na¬ stepuje juz w trakcie jego wytwarzania. Inne ze stosowanych katalizatorów, jak polaczenie halogen¬ ków z wodorem np. HC1, HBr, HJ lub podobne im zwiazki wykazuja silne wlasciwosci korodujace, ca jest wysoce niepozadane ze wzgledu na uszkodzenia aparatury do prowadzenia procesu kondensacji dwumetyloaminy z acetonem.Wynalazek ma na celu ominiecie wspomnianych niedogodnosci. Wedlug wynalazku 9,9-dwumetylo- -1,2-dwufenyloakrydan wytwarza sie przez konden¬ sacje dwufenyloaminy z acetonem w obecnosci kwa¬ su arylosulfonowego lub jego soli z dwufenylo- 66 62466 624 amina korzystnie soli dwufenyloaminowej kwasu benzenosulfonowego, otrzymanej poprzez zmiesza¬ nie roztworu kwasu benzenosulfonowego ze stopio¬ na dwufenyloamina, wykrystalizowanie jej i wy¬ suszenie. Tak spreparowana sól dwufenyloaminowa kwasu benzenosulfonowego dodaje sie w procesie kondensacji w ilosci 0,5—20% wagowych w stosun¬ ku do dwufenyloaminy.Przy stosowaniu sposobu wedlug wynalazku za¬ stosowany katalizator jest trwaly, nie powoduje korozji aparatury, a otrzymany produkt ma po¬ dobne wlasciwosci jak produkty przytoczone w opi¬ sach patentowych.Przyklad I. Do autoklawu wprowadza sie 390 g dwufenyloaminy, 290 g acetonu oraz 3,9 g uprzednio przygotowanej soli dwufenyloaminowej kwasu benzenosulfonowego. Autoklaw zamyka sie i ogrzewa w ciagu 4 godz. do temperatury 250°C, po czym podwyzsza sie temperature do 290°C i utrzymuje ja w ciagu nastepnych 4 godzin. Cis¬ nienie w autoklawie przy temperaturze 290°C wy¬ nosi 65 atmosfer. Po zakonczeniu procesu konden¬ sacji produkt wyciska sie z autoklawu do zbiornika z woda, gdzie nastepuje odmywanie katalizatora.Produkt po odmyciu katalizatora suszy sie na dro¬ dze destylacji prózniowej w temperaturze 70°C.Otrzymuje sie 430 g produktu o lepkosci 11,2 P w temperaturze 30°C.Przyklad II. Do autoklawu wprowadza sie 390 g dwufenyloaminy, 290 g acetonu oraz 4 g kwasu benzenosulfonowego. Przebieg procesu kondensacji przemywania i suszenia jak w przykladzie I. Otrzy¬ muje sie 435 g produktu o lepkosci 12 P w tempe¬ raturze 30°C.Przyklad III. Do autoklawu wprowadza sie 5 390 g dwufenyloaminy, 290 g acetonu oraz 3,9 g uprzednio spreparowanej soli dwufenyloaminowej kwasu para-toluenosulfonowego. Przebieg procesu kondensacji, przemywania i suszenia jak w przy¬ kladzie I. Otrzymuje sie 438 g produktu o lepkosci 10 10,2 P w temperaturze 30°C.Przyklad IV. Do autoklawu wprowadza sie 390 g dwufenyloaminy, 290 g acetonu oraz 4 g kwa¬ su para-toluenosulfonowego. Przebieg procesu kon¬ densacji, przemywanie i suszenie jak w przykla- 15 dzie I. Otrzymuje sie 432 g produktu o lepkosci 10,8 P w temperaturze 30°C. PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 20 1. Sposób wytwarzania 9,9-dwumetylo-l,2-dwufe- nyloakrydanu stosowanego jako antyutleniacz w procesach wulkanizacji kauczuków otrzymywanego przez kondensacje dwufenyloaminy z acetonem w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze jako ka- 25 talizator stosuje sie kwas arylosulfonowy lub jego sól z dwufenyloamina, korzystnie sól dwufenylo¬ aminowa kwasu benzenosulfonowego.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sól dwufenyloaminowa kwasu benzenosulfonowego sto- 30 su je sie w ilosci 0,5—20% wagowych w stosunku do dwufenyloaminy. 3126 — LDA — 2.9.72 — 105 egz. Cena zl 10,— PL PL