PL62289B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62289B1 PL62289B1 PL126038A PL12603868A PL62289B1 PL 62289 B1 PL62289 B1 PL 62289B1 PL 126038 A PL126038 A PL 126038A PL 12603868 A PL12603868 A PL 12603868A PL 62289 B1 PL62289 B1 PL 62289B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- piperazine
- hydroxypropyl
- thionyl chloride
- dihydrochloride
- heated
- Prior art date
Links
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N hydron;piperazine;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1CNCCN1 CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 27.HL1968 (P 126 038) 10.IH.1971 62289 KI. 12 p, 6 MKP C 07 d, 51/70 UKD Twórca wynalazku: Stefan Marcinkiewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania dwuchlorowodorku N-(7-chloropropylo)-piperazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwu¬ chlorowodorku N-(Y-chloropropylo)-piperazyny, produk¬ tu posredniego w syntezie leku.Znany jest sposób otrzymywania tego zwiazku przez ogrzewanie N-(y-hydroksypropylo)-piperazyny z chlor¬ kiem tionylu w chloroformie w temperaturze wrzenia mieszaniny w ciagu 12 godzin [K. Kitsuta, O. Hromatka, R. Klink, F. Santer, Monatsh. Chem. 93, 1294-7 (1962)].Produkt tej reakcji nie byl dotad chemicznie scharak¬ teryzowany. Po oczyszczeniu produktu reakcji przez kry¬ stalizacje z metanolu stwierdzono, ze obok dwuchloro¬ wodorku N-(Y-chloropropylo)-piperazyny zawieral on okolo 50% substancji smolistych.Stwierdzono, ze mozna otrzymac czysty produkt bez domieszki substancji smolistych z wysoka wydajnoscia, jezeli do reakcji z chlorkiem tionylu zamiast N-(y-hydro- ksypropylo)-piperazyny uzyje sie jej dwuchlorowodorek.Wedlug wynalazku N-(Y-hydroksypropylo)-piperazyne poddaje sie dzialaniu alkanolowego roztworu chlorowo¬ doru, otrzymamy dwuchlorowodorek N-(y-hydroksypn pylo)-piperazyny ogrzewa sie z chlorkiem tionylu w tem¬ peraturze wrzenia mieszaniny, po czym oddestylowuje sie nadmiar chlorku tionylu, a pozostalosc oczyszcza przez krystalizacje alkanolu.Przyklad. 1444 g N-(Y-hydroksypropylo)-piperazy- ny rozpuszczono w 200 ml bezwodnego etanolu, doda¬ no 400 ml bezwodnego etanolu nasyconego chlorowodo¬ rem, po czym oziebiono mieszanine do temperatury 0°C, 10 15 20 25 pozostawiono w tej temperaturze w ciagu 24 godzin, osad odsaczono, przemyto 100 ml bezwodnego benzenu i wysuszono. Do 217 g otrzymanego dwuchlorowodorku N-(Y-hydroksypropylo)-piperazyny dodano 900 ml chlor¬ ku tionylu i ogrzewano mieszanine w temperaturze wrze¬ nia w ciagu 5 godzin, a nastepnie pozostawiono w tem¬ peraturze pokojowej w ciagu 16 godzin. Oddestylowa¬ no nadmiar chlorku tionylu, do pozostalosci dodano 300 ml bezwodnego etanolu, ogrzano do wrzenia, odde¬ stylowano etanol pod zmniejszonym cisnieniem, ponów-- nie dodano 300 ml bezwodnego etanolu, ogrzano do wrzenia, oziebiono do temperatury 0°C i pozostawiono w tej temperaturze w ciagu 16 godzin. Osad odsaczono i przekrystalizowano z metanolu, uzyskujac 204 g dwu¬ chlorowodorku N-(Y-chloropTopylo)-piperazyny o tem¬ peraturze topnienia 220°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwuchlorowodorku N-fy-chloro- propylo)-piperazyny z N-(Y-hydroksypropylo)-piperazyny i chlorku tionylu, znamienny tym, ze N-(Y-hydroksypro- pylo)-piperazyne poddaje sie dzialaniu alkanolowego roz¬ tworu chlorowodoru, otrzymany dwuchlorowodorek N- (Y-hydroksypropylo)-piperazyny ogrzewa sie z chlorkiem tionylu w temperaturze wrzenia mieszanin]^, po czym oddestylowuje sie nadmiar chlorku tionylu, a pozostalosc oczyszcza przez krystalizacje z alkanolu. 62289 Dokonano jedno] poprawki PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62289B1 true PL62289B1 (pl) | 1970-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3560566A (en) | Diphenyl-ureas,-thioureas,-guanidines and -parabanic acids | |
| JPH0667919B2 (ja) | 新規なインデノチアゾ−ル誘導体及びその製造法 | |
| Okafor | Heterocyclic series. VII. Use of Kaufmann's reaction as a route to o-aminomercaptopyridines | |
| PL62289B1 (pl) | ||
| US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
| ES8403487A1 (es) | "procedimiento para la preparacion de n-(2-metoxietil)-noroximorfona". | |
| US3121074A (en) | Nitro substituted jh-l | |
| US2781398A (en) | Phenyl cyclohexyl bis diethylaminoethanes | |
| US2473111A (en) | Process for production of z-amino | |
| US3821238A (en) | 2-(b-aminoethylsulfonylamine)thiazole | |
| US2473931A (en) | 2-and 4-sulfanilamido quinazoline | |
| US2910505A (en) | S-substituted n-benzhydryl pseudothioureas and their pseudothiouronium salts | |
| US2744912A (en) | 4-o. o-diphenylphosphonylamino-antipyrin and process for its production | |
| US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
| US2537004A (en) | Citric acid salts and their preparation | |
| US2416617A (en) | Preparation of 2,4-diaminopyrimidines | |
| US3268530A (en) | 5-ethyl-5-(6-purinyl) thiobarbituric acid | |
| US3329677A (en) | N-benzhydryloxyphthalimides and pryidinealdehyde o-benzhydryloximes | |
| NO121344B (pl) | ||
| US3322760A (en) | 6-(substituted-amino)-1-tetralones | |
| US3215694A (en) | Quinazoline-z-carboxaldehydes, acids, intermediates and process | |
| US2735852A (en) | N nxch | |
| US3282935A (en) | 4-oxo-2-(halo-lower alkyl)-2, 3-dihydrobenzo-1, 3-oxazines | |
| US3517061A (en) | 5h-1,4-benzodiazepin-5-ones | |
| Malmberg et al. | The synthesis of 2-and 3-substituted naphth [1, 2] imidazoles |