PL61005B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL61005B1 PL61005B1 PL121976A PL12197667A PL61005B1 PL 61005 B1 PL61005 B1 PL 61005B1 PL 121976 A PL121976 A PL 121976A PL 12197667 A PL12197667 A PL 12197667A PL 61005 B1 PL61005 B1 PL 61005B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxypropyl
- methylpiperazine
- mixture
- nitrosopiperazine
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRSQNBRNIYETC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-1-ol Chemical compound CN1CCN(CCCO)CC1 JKRSQNBRNIYETC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25.XI.1970 61005 KI. 12 p, 6 MKP C 07 d, 51/70 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Stefan Marcinkiewicz, Grazyna Budzynska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania l-(Y-hydroksypropylo)-4-metylopiperazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia l-(Y-hydroksypropylo)-4-metylopiperazyny, pro¬ duktu posredniego w syntezie leków.Znany sposób otrzymywania tego zwiazku polega na kondensacji metylopiperazyny z alkoholem alli¬ lowym w obecnosci wodorotlenku sodowego lub in¬ nych zasadowych katalizatorów.Wedlug wynalazku i-(Y-hydroksypropylo)-4-me- tylopiperazyne wytwarza sie dzialaniem mieszaniny aldehydu mrówkowego i kwasu mrówkowego na 1- -(Y-hydroksypropylo)-4-nitrozopiperazyne w tempe¬ raturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej i rozklad powstalego mrówczanu stezonym roztworem wodro- rotlenku metalu alkalicznego.Z mieszaniny poreakcyjnej wyodrebnia sie pro¬ dukt i oczyszcza w znany sposób, np. przez wyek¬ strahowanie alkoholem izoamylowym, odparowanie rozpuszczalnika i destylacje pozostalosci pod zmniej¬ szonym cisnieniem.Wyjsciowa 1- (y-hydroksypropylo)-4-nitrozopipera- zyne otrzymuje sie w znany sposób z opisu paten¬ towego nr (P-121958).Przyklad. Do 1 mola 85tyo kwasu mrówkowego dodano 0,2 mola l-(Y-hydroksypropylo)-4-nitrozo- piperazyny, a nastepnie 0,6 mola aldehydu mrówko¬ wego w postaci 3Wo roztworu formaliny. Mieszani¬ ne ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 9 go¬ dzin, a nastepnie odparowano do sucha. Do pozo- 5 stalosci dodano 160 g 50% roztworu wodorotlenku sodowego i po pólgodzinnym ogrzewaniu pod chlod¬ nica zwrotna mieszanine oziebiono i ekstrahowano dwukrotnie 150 ml alkoholu izoamylowego. Po od¬ destylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc poddano ie destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano l-(Y-hydroksypropylo)-4-metylopiperazyne o tempe¬ raturze wrzenia 120° przy 2 mm Hg i nn23 1,4823 z wydajnoscia 80°/o. 15 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania l-(Y-hydroksypropylo)-4- -metylopiperazyny, znamienny tym, ze na l-(Y-hy- droksypropylo)-4-nitrozopiperazyne dziala sie mie- 20 szanina aldehydu mrówkowego i kwasu mrówkowe¬ go w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, po czym powstaly mrówczan rozklada sie stezonym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego i wy¬ odrebnia produkt w znany sposób. 61005 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL61005B1 true PL61005B1 (pl) | 1970-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2292926A (en) | Preparation of methyltrimethylolmethane | |
| JPS63196554A (ja) | Ｎ−アルキル−ｎ’−メチル−アルキレン尿素、特にｎ，ｎ’−ジメチルアルキレン尿素の製造方法 | |
| US2413249A (en) | 1,5-bis-(1-nitro-3,5-dioxacyclohexyl)-2,4 dioxapentane | |
| PL61005B1 (pl) | ||
| US1865880A (en) | Process for the production of normal levorotatory 1-(para-aminophenyl)-2-methylamino-ropanol-1 | |
| KR100280985B1 (ko) | 디메톡시 에탄알의 공업적 연속생산방법 | |
| US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
| Davidson et al. | The preparation of aromatic alcohols by the crossed Cannizzaro reaction with formaldehyde | |
| US2537950A (en) | Preparation of substituted diamino-stilbenes from pinacols | |
| US3201419A (en) | Process for the manufacture of 1, 3, 5-trioxane | |
| US3825572A (en) | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone | |
| US2776972A (en) | Recovery of morpholine from aqueous solutions thereof | |
| US519693A (en) | Julius bertram | |
| US3925422A (en) | Preparation of 3,4,5,6,7,8-hexahydrocoumarin | |
| US1717105A (en) | Process for preparing hexylresorcinol | |
| US3956074A (en) | Recovery of methylglyoxal acetal by plural stage distillation with intermediate phase separation | |
| US2806890A (en) | Recovering trimethylolethane by ethyl acetate extraction | |
| US2425661A (en) | Purification of aminoacetonitrile by vacuum distillation | |
| US3194845A (en) | Nitrocyclohexane manufacturing process | |
| DE421505C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine | |
| US2907767A (en) | N-nitrosopiperazine | |
| US3422115A (en) | Process for producing 5-methylisoxazole | |
| SU325833A1 (ru) | Способ получени смеси смол ных аминов | |
| SU458542A1 (ru) | Способ получени , ""-диметил- полиметилендиаминов | |
| US3187045A (en) | Preparation of trans 1, 2-diaminocyclohexane |