PL60703B1 - - Google Patents

Description

Przyklad XII. l-/3-dwumetyloaminopropylo/- -4-/4-nitrofenylo/-piperazyna. Zwiazek ten w su¬ rowym stanie wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VI, stosujac zamiast 15 dwuchlorowodorku l-/3-chloropropylo/-4-/7-chloro- -4-chinolilo/-piperazyny równowazna ilosc chloro¬ wodorku l-/3-chloropropylo/-4-nitrofenyJu. Po przekrystalizowaniu z benzenu produkt topnieje w temperaturze 82—84°C. 20 Przyklad XIII. Dwumaleinian l-/4-acetami- dofenylo/-4-/3-dwumetyloaminopropylo/-piperazyny.Mieszanine 18,4 g (0,05 mola) dwuchlorowodorku l-/4-acetamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/-piperazyny, 10 g (0,2 mola) dwumetyloaminy i 250 ml 2-meto- 25 ksyetanolu ogrzewa sie w autoklawie w ciagu 12 godzin, a nastepnie chlodzi i skladniki lotne od¬ parowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc przemywa sie woda i suszy w powietrzu, a nastep¬ nie rozpuszcza w 200 ml etanolu i traktuje roz- 30 tworem 14,0 g (0,12 mola) kwasu maleinowego w 200 ml etanolu. Mieszanine chlodzi sie do tempe¬ ratury 4°C, odsacza osad i przekrystalizowuje go z etanolu, otrzymujac zadany dwumaleinian o tem¬ peraturze topnienia 147—149°C. 35 Przyklad XIV. Dwumaleinian l-/3-butylome- tyloamino/-4-/4-acetamidofenylo/-piperazyny. Zwia¬ zek ten wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie XIII, stosujac zamiast dwumetyloaminy 13,1 g (0,15 mola) n-butylomety- 40 loaminy. Po przekrystalizowaniu z mieszaniny me¬ tanolu i acetonu produkt topnieje w temperaturze 131—133°C.Przyklad XV. Dwumaleinian l-/4-acetamido- fenylo/-4-/3-cykloheksylometyloaminopropylo/-pipe- 45 razyny. Mieszanine 5,9 g (Ó,Ó2 mola) chlorowodor¬ ku 1-/4-acetamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/-pipe- razyny, 4,2 g (0,05 mola) wodoroweglanu sodowego, 2,5 g (0,021 mola) N-metylocykloheksyloaminy i 250 ml etanolu miesza sie w stanie wrzenia pod 50 chlodnica zwrotna w ciagu 18 godzin, po czym odsacza sie nieorganiczne^ sole i przesacz odparo¬ wuje do sucha pod zmniejszonym cisnieniem.. Po¬ zostalosc rozpuszcza sie w chloroformie, przemywa In roztworem wodnym wodorotlenku sodowego, 55 a nastepnie woda i suszy. Surowa zasade przepro¬ wadza sie w dwumaleinian w roztworze acetonu i po przekrystalizowaniu z etanolu otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 165—167°C.Przyklad XVI. Dwumaleinian l-/3-dwume- 60 tyloaminopropylo/- 4 -/4-metoksyfenylo/- piperazyny.Zwiazek ten wytwarza sie w sposób opisany w przykladzie XIII, stosujac. zamiast dwuchlorowo¬ dorku l-/4-acetamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/- -piperazyny równowazna ilosc dwuchlorowodorku 65 1-/3 chloropropylo/-4-/4-metoksyfenylo/-piperazyny.Produkt topnieje z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 162^163°C.Przyklad XVII. Dwumaleinian l-/4-chloro- fenylo/-4-/3 -dwumetyloaminopropylo/ -piperazyny.Zwiazek ten wytwarza sie w sposób wpisany w przykladzie XIII, stosujac zamiast dwuchlorowo¬ dorku l-/4-acetamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/- -piperazyny równowazna ilosc chlorowodorku 1-/4- -chlorofenylo/-4-/3-chloropropylo/-piperazyny. Po przekrystalizowaniu z etanolu produkt topnieje w temperaturze 156—157°C.Przyklad XVIII. Dwumaleinian l-/3-dwume- tyloaminopropylo/-4-/m-tolilo/-piperazyny. Zwiazek ten wytwarza sie w sposób opisany w przykladzie XIII, stosujac zamiast dwuchlorowodorku 1-/4-ace¬ tamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/-piperazyny rów¬ nowazna ilosc dwuchlorowodorku l-/3-chloropro- pylo/-4-/m-tolilo/-piperazyny. Po przekrystalizowa¬ niu z etanolu produkt topnieje z objawami roz¬ kladu w temperaturze 173—174°C.Przyklad XIX. l-/3-dwumetyloaminopropy- lo/-4-/4-hydroksyfenylo/-piperazyna. Zwiazek ten wytwarza sie sposobem opisanym w przykladzie XIII, stosujac zamiast dwuchlorowodorku l-/4-ace- tamidofenylo/-4-/3-chloropropylo/-piperazyny rów¬ nowazna ilosc dwuchlorowodorku 1-/3-chloropro- pylo/-4-/4-hydroksyfenylo/-piperazyny. Surowa za¬ sade oczyszcza sie przez krystalizacje z octanu ety¬ lu. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnie¬ nia 132—135°C.Przyklad XX. Dwuchlorowodorek 1-benzoilo- -4-/3-dwumetyloaminopropylo/-piperazyny. Miesza¬ nine 15,2 g (0,05 mola) chlorowodorku 1-benzoilo- -4-/3-chloropropylo/-piperazyny, 10 g (0,2 mola) dwumetyloaminy i 250 ml 2-metoksyetanolu ogrze¬ wa sie w temperaturze 130—150°C w autoklawie w ciagu 12 godzin, po czym odparowuje sie sklad¬ niki lotne pod zmniejszonym cisnieniem i pozo¬ stalosc przemywa woda i suszy. Otrzymana wol¬ na zasade rozpuszcza sie w etanolu i traktuje bez¬ wodnym chlorowodorem. Wytracony dwuchlorowo¬ dorek przekrystalizowuje sie z metanolu, otrzymu¬ jac produkt, który topnieje z objawami rozkladu w temperaturze 274—278°C.Przyklad XXI. Dwumaleinian l-/3-dwume- tyloaminopropylo/ -4-/2 -fenylo-2H-l,2,3-triazoloilo- -4/-piperazyny. Wolna zasade tego zwiazku wy¬ twarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie XX, stosujac zamiast chlorowodorku l-benzoilo-4-/3-chloropropylo/-piperazyny równo¬ wazna ilosc chlorowodorku l-/3-chloropropylo/-4- -/2-fenylo-2H-l,2,3-triazoloilo-4/-piperazyny. Dwu¬ maleinian wytwarza sie w roztworze acetonowym i przekrystalizowuje z etanolu. Produkt topnieje w temperaturze 176—177°C.Przyklad XXII. Dwumaleinian l-/3-dwume- tyloaminopropylo/-4-/4 - jodobenzoilo/ - piperazyny.Wolna zasade tego zwiazku wytwarza sie w spo¬ sób opisany w przykladzie XX, stosujac zamiast chlorowodorku l-benzoilo-4-/3-chloropropylo/-pipe- razyny równowazna ilosc chlorowodorku l-/3-chlo- ropropylo/-4-/4-jodobenzoilo/-piperazyny. Dwuma¬ leinian tej zasady wytwarza sie w roztworze w acetonie i sól przekrystalizowuje z etanolu. Pro-60703 9 dukt topnieje z objawami rozkladu w temperaturze 170—171°C.Przyklad XXIII. Dwumaleinian l-/3-dwume- tyloaminopropylo/-4-/4-fenyloazobenzoilo/-piperazy- ny. Wolna zasade tego zwiazku wytwarza sie w sposób opisany w przykladzie XX, stosujac zamiast chlorowodorku l-benzoilo-4-/3-chloropropylo/-pipe- razyny równowazna ilosc chlorowodorku l-/3-chlo- ropropylo/-4-/4-fenyloazobenzoilo/-piperazyny. Sól dwumaleinowa tej zasady, otrzymana w roztworze w acetonie i przekrystalizowana z metanolu top¬ nieje w temperaturze 188—190°C.Przyklad XXIV. Dwumaleinian l-/3-dwume- tyloaminopropylo/- 4 -/4-dwufenyloilo/ - piperazyny.Wolna zasade tego zwiazku wytwarza sie w spo¬ sób opisany w przykladzie XX, stosujac zamiast chlorowodorku l-benzoilo-4-/3-chloropropylo/-pipe- razyny równowazna ilosc chlorowodorku l-/4-feny- loilo/-4-/3-chloropropylo/-piperazyny. Sól dwuma¬ leinowa tej zasady, otrzymana w roztworze w eta¬ nolu, topnieje w temperaturze 194—196°C.Przyklad XXV. Dwuchlorowodorek l-/3-dwu- metyloaminopropylo/-4-/5-nitro-2-furoilo/-piperazy- ny. Zwiazek ten wytwarza sie w sposób opisany w przykladzie XX, stosujac zamiast chlorowodor¬ ku l-benzoilo-4-/3-chloropropylo/-piperazyny rów¬ nowazna ilosc chlorowodorku l-/3-chloropropylo/- -4-/5-nitro-2-furoilo/-piperazyny. Produkt topnieje z objawami rozkladu w temperaturze 250—255°C. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.