PL60087B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo 23.111.1966 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano 1.YI.1970 60087 KI 12 p, 4/01 MKP C 07 d Bij UKD Wspóltwórcy wynalazku: Heinz Kuch, Gunther Seidl, Irmgard Hoff¬ mann Wlasciciel patentu: Farfowerke Hoechst AG vormals Meister Lucius u. Briining, Frankfurt n/Menem (Niemiecka Repu¬ blika Federalna) Sposób wytwarzania pochodnych 4 H-3,1-benzotiazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych 4H-3,1-benzotiazyny o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, alkenylowy, cykloalke- nylowy, arylowy, aralkilowy lub niskoczasteczkowa 5 grupe dwualkiloaminoalkilowa, przy czym w tej ostatniej grupie grupa dwualkiloaminowa moze takze tworzyc pierscien, ewentualnie poprzez atom tlenu, siarki lub poprzez grupe iminowa podsta¬ wiona grupa metylowa lub benzylowa, a Rt i R2 10 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodo¬ ru lub 'chlorowca oraz grupy metoksylowe, trój-, fluorometylowe lub nitrowe oraz ich soli z kwa¬ sami nieorganicznymi lub organicznymi.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwa- 15 rza sie przez poddawanie zwiazków o wzorze ogólnym 2, w którym R, R± i R,2 maja podane po¬ wyzej znaczenie, reakcji z siarkowodorem lub z siarczkami nieorganicznymi.Jako substancje wyjsciowe stosuje sie na przy- 20 klad 2-amino-4-fenylo-4H-3,l-benzoksazyne, 2-ami- no-4-fenylo-6-chloro-4H-3,l-benzoksazyne, 2-mety- loamino-4-fenylo-4H-3,l-benzoksazyne, 2-etyloami- no-4-fenylo-6-chloro-4H-3,l^benzoksazyne, 2-benzy- loami(no-4-fenylo-6-chloro-4H-3,l-benzoksazy(ne, 2- 25 -etyloamiino-4-fenylo-5-chloro- 4H-3,l-beruzoksazyne 2-metyloamiino-4-fenylo-6-bromo- 4H-3,l-benzoksa- zyne, 2-etyloarnino-4- (p-metolksyfenylo)-6-chloro-4H- -3,1-benzoksazyne, 2-etyloaimrno-4- (p-chlorofenylo) - -6-chloro-4H-3,l-benzolksazyne, 2-etyloamino-4-(o- 30 fluorofenylo)-6-chloro-4H-3,1-benzoksaizyne, 2-etylo- ami'no-4-fenylo-7-chloro-4H-3,l-benzoksazyne, 2- -benzyloamino-4-fenylo-6-metoksy- 4H-3,1-benzok¬ sazyne.Reakcje zwiazków o wzorze 2 z siarkowodorem lub siarczkami nieorganicznymi, jak siarczki me¬ tali alkalicznych lub siarczki fosforu, korzystnie pieciosiarczek fosforu, lub z ich mieszaninami, prowadzi sie w temperaturze 50°—200°C, korzyst¬ nie 80—160°C, ewentualnie z zastosowaniem roz¬ puszczalnika organicznego, takiego jak pirydy¬ na, weglowodór aromatyczny, jak benzen, toluen lub ksylen, lub chlorowany weglowodór alifatycz¬ ny lub aromatyczny, jak czterochlorek wegla, czterochloroetan lub chlorobenzen. W zaleznosci od temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczal¬ nika oraz od temperatury reakcji zwlaszcza przy zastosowaniu siarkowodoru, reakcje przeprowadza sie ewentualnie pod cisnieniem; Przyklad: 2-etyloamino-4-fenylo-6-chloro-4H- -3,1-benzotiazyna. 14 g 2-etyloamino-4-fenylo-6- -chloro-4H-3,l-benzoksazyny ogrzewa sie do wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna mieszajac w ciagu 2 godzin w 100 ml pirydyny z podwójna iloscia (wa¬ gowo) pieciosiarczku fosforu. Po ochlodzeniu do¬ daje sie 500 ml rozcienczonego lugu sodowego i kontynuuje sie mieszanie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. Nastepnie odsacza sie, przemywa sie bezbarwny osad dokladnie woda, 6008760087 suszy i przekrystalizowuje z mieszaniny benzenu i eteru naftowego. Uzyskuje sie w ten sposób 11 g (73% wydajnosci ' teoretycznej) 2-etyloamino-4-fe- nylo-6-chloro-4H-3,l-benzotiazyny w postaci bez¬ barwnych krysztalów o temperaturze topn'enia 118—120°C; nie stwierdzono obnizenia tempera¬ tury topnienia w mieszaninie z preparatem po¬ równawczym wytworzonym na innej drodze. PL

Claims (1)

1. Zastrzezen ie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych 4H-3,l-benzo- tiazyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, al- kenylowy, cykloalkenylowy, arylowy, aryloalkilo- wy lub niskoczasteczkowa grupe dwualkiloamino- alkilowa, przy czym w tej ostatniej grupie grupa dwualkiloaminowa moze tworzyc pierscien, ewen¬ tualnie poprzez atom tlenu lub siarki lub przez gru¬ pe iminowa podstawiona grupa metylowa lub ben¬ zylowa, a Rt i R2 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, a takze gru¬ py metoksylowe, trójfluorometylowe lub nitro¬ we, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R, ^ i R2 maja podane powyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z siarkowodorem lub z siarczkami nieorganicznymi. WZÓR 2 ZG ;,Ruch" W-wa, zam. 64-70. nakl. 230 egz. PL