PL59364B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL59364B1 PL59364B1 PL117254A PL11725466A PL59364B1 PL 59364 B1 PL59364 B1 PL 59364B1 PL 117254 A PL117254 A PL 117254A PL 11725466 A PL11725466 A PL 11725466A PL 59364 B1 PL59364 B1 PL 59364B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- phthaloylacridone
- acid
- derivative
- amino
- Prior art date
Links
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- -1 p-naphthoic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 31.111.1970 59364 o,,5/36 KI. 22 MKP C 09 b 5j56 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jeremiasz Jeszka, Stanislaw Swiatly, Stanislaw Galinowski Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania blekitnego barwnika kadziowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego blekitnego barwnika kadziowego o wzorze 1, stanowiacego produkt kondensacji 2-amino-3,4- ftaloiloakrydonu o wzorze 2 z kwasem p-fenyloben- zoesowym lub jego funkcjonalnymi pochodnymi, jak chlorek lub bezwodnik.Jako barwniki kadziowe, barwiace celuloze na ko¬ lor turkusowy, znane sa chlorowce pochodne 2- amino-3,4-ftaloiloakrydonu. Opisane sa równiez w literaturze blekitne barwniki kadziowe, bedace pro¬ duktami kondensacji 2-amino-3,4-ftaloiloakrydonu z róznymi kwasami organicznymi, jak np. kwas ben¬ zoesowy, /?-naftoesowy, cynamonowy oraz alkilo- wzglednie arylosulfobenzoesowy.Sposobem wedlug wynalazku 2-amino-3,4-ftaloi- loakrydon o wzorze 2 poddaje sie reakcjd konden¬ sacji z kwasem p-fenylobenzoesowym lub jego fun¬ kcjonalnymi pochodnymi, jak chlorek lub bezwo¬ dnik. Reakcje te prowadzi sie w srodowisku obojet¬ nego rozpuszczalnika organicznego, najkorzystniej chlorowcowej lub nitrowej pochodnej aromatycznej, jak chlorobenzen lub nitrobenzen, ewentualnie w obecnosci III-rzedowej zasady organicznej, naj- korzystniejl pochodnej pirydyny lub podstawionego amidu kwasowego, np. dwumetyloformamidu.Wytworzony tym sposobem barwnik barwi wlókna celulozowe z fioletowo-czerwonej alkalicznej kadzi podsiarczynu sodowego na zywy blekitny kolor.Uzyskane wybarwienia odznaczaja sie — poza wy¬ bitnymi odpornosciami konwencjonalnymi, jak na 10 15 20 25 swiatlo, pranie, tarcie, pot itp. — równiez doskonala odpornoscia na traktowanie srodkami utleniajacy¬ mi, co pozwala na poddawanie barwionych nim wy¬ robów wlókienniczych procesom bielenia.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac zakresu je¬ go stosowania, nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, a stopnie podano w skali Celsjusza.Przyklad I. Mieszanine 150 czesci nitroben¬ zenu, 4,5 czesci kwasu p-fenylobenzoesowego, 3 czes¬ ci chlorku tionylu i 0,5 czesci pirydyny ogrzewa sie do okolo 140° i utrzymuje w tej temperaturze w cia¬ gu 3 godzin. Nastepnie usuwa sie nadmiar chlorku tionylu przez pólgodzinne utrzymywanie w tempe¬ raturze 150° pod nieznacznie zmniejszonym cisnie¬ niem, np. pod cisnieniem 500 mm slupa rteci, po czym dodaje sie do masy reakcyjnej' 6,8 czesci 2- amino-3,4-ftaloiloakrydonu i utrzymuje, mieszajac, w ciagu nastepnych 3 godzin w temperaturze 140°.Mase reakcyjna pozostawia sie do ostygniecia, przy czym wykrystalizowuje barwnik o wzorze 1 w po¬ staci niebieskich igielek. Po odsaczeniu uzyskuje sie niebieski proszek, rozpuszczalny w stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem zólto-czerwonym. Barwi on bawelne z czerwono-fioletowej alkalicznej kadzi hydrosulfitowej na czysty blekitny kolor. Otrzyma¬ ne za pomoca tego barwnika wybarwienia odzna¬ czaja sie doskonalymi odpornosciami, zwlaszcza na swiatlo i srodki utleniajace.Przyklad II. Mieszanine 150 czesci chloro- 59 36459 364 benzenu, 6,8 czesci 2-amino-3,4-ftaloiloakrydonu i 4,3 czesci chlorobezwodnika kwasu p-fenyloben- zoesowego ogrzewa sie w ciagu 6 godzin do tempe¬ ratury wrzenia. W miare ogrzewania wykrystalizo- wuje sie z masy reakcyjnej barwnik o wzorze 1, któ¬ ry odsacza sie na goraco i suszy. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania blekitnego barwnika ka¬ dziowego o wzorze 1, znamienny tym, ze 2-amino- 3,4-ftaloiloakrydon poddaje sie reakcji kondensacji z kwasem p-fenylobenzoesowym lub jego funkcjo¬ nalna pochodna, jak chlorek lub bezwodnik, ewen¬ tualnie w obecnosci III-rzedowej zasady organicz¬ nej, najkorzystniej pochodnej pirydyny lub podsta¬ wionego amidu kwasowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, najkorzystniej chlorow¬ cowej lub nitrowej pochodnej aromatycznej, jak chlorobenzen lub nitrobenzen. c=0 * ?-<<< h o lVzór 1 o HtTY O NHj Wz.ór B Bltk 3398/69 r. 230 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL59364B1 true PL59364B1 (pl) | 1969-12-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US932290A (en) | Compound of the anthracene series and process of making same. | |
| US2668815A (en) | Vat dyestuffs of the perylenetetracarboxylic acid bis-arylimide series | |
| PL59364B1 (pl) | ||
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US2029239A (en) | Anthraquinone derivatives | |
| US3926996A (en) | Production of anthraquinoneoxazoles | |
| US1861921A (en) | Iernst honold | |
| US2174751A (en) | Naphthindenones | |
| US2559667A (en) | Azo dye intermediates of the anthraquinone series | |
| US1878964A (en) | Water soluble leuco esters of vat dyestuffs | |
| US1628280A (en) | Process for preparing nitriles of the benzanthrone series | |
| US735775A (en) | Substantive sulfur dye. | |
| US828778A (en) | Compound of the anthraquinone series and process of making same. | |
| US1934771A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series and a process of preparing them | |
| US1596529A (en) | Anthracene dye and a process of making | |
| US2415937A (en) | Oxazole compounds of the anthraquinone series | |
| US2250630A (en) | Indigoid vat dyestuffs | |
| US1115189A (en) | Vat dye. | |
| US2378812A (en) | Leuco-monoacyl-1, 4-diaminoanthraquinone and process for preparing the same | |
| SU166423A1 (pl) | ||
| US1596528A (en) | Anthracene dye and a process of making | |
| US2183237A (en) | Chromable dyestuffs of the triarylmethane series | |
| US1878966A (en) | Wool-dyestuff of the dianthraquinonylamine series | |
| US1452774A (en) | Intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series | |
| SU502923A1 (ru) | Способ получени активного антрахивного красител |