PL58701B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL58701B1
PL58701B1 PL114692A PL11469266A PL58701B1 PL 58701 B1 PL58701 B1 PL 58701B1 PL 114692 A PL114692 A PL 114692A PL 11469266 A PL11469266 A PL 11469266A PL 58701 B1 PL58701 B1 PL 58701B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
mkp
cooch3
pattern
Prior art date
Application number
PL114692A
Other languages
Polish (pl)
Original Assignee
Farbenfabriken Bayer
Filing date
Publication date
Application filed by Farbenfabriken Bayer filed Critical Farbenfabriken Bayer
Publication of PL58701B1 publication Critical patent/PL58701B1/pl

Links

Description

Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w znane postacie preparatów chwastobójczych jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty w znany sposób np. przez rozprowadzenie substancji czynnej w roz¬ puszczalniku i/albo w nosniku ewentualnie w obec¬ nosci srodka emulgujacego i/albo srodka rozpra¬ szajacego, przy czym w przypadku stosowania wo¬ dy jako rozcienczalnika mozna takze uzyc roz-58701 puszczalnika organicznego jako srodka pomocni¬ czego (Agric. Chem., marzec 1960, str. 35—38).Jako substancje pomocnicze mozna stosowac: roz¬ puszczalniki jak weglowodory aromatyczne np. ksylen, benzen, chlorowane weglowodory aroma¬ tyczne np. chlorobenzeny, parafiny np. frakcje ro¬ py naftowej, alkohole np. metanol, butanol, aminy i pochodne amin takie jak np. etanoloamina, dwu- metyloformamid i wode; nosniki takie jak natu¬ ralne maczki mineralne, np. kaolin, tlenek glino¬ wy, talk, kreda oraz syntetyczne maczki np. kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, krze¬ miany; srodki emulgujace takie jak emulgatory niejonotwórcze i anionowe np. ester politlenku ety¬ lenu i kwasów tluszczowych, etery poliglikolowe alkoholi tluszczowych, alkanosulfoniany i arylosul- foniany oraz srodki rozpraszajace jak lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna równiez stosowac w mieszaninie z innymi, znanymi substancjami stosowanymi w hodowli roslin.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95P/o wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90°/o wagowych substancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w postaci gotowych do uzycia roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Preparaty te stosuje sie powszechnie znanym sposobem na przyklad przez rozpylanie mglawicowe, opryski¬ wanie, polewanie, opylanie albo rozsypywanie.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie zarówno po wzejsciu jak i przed wzejsciem roslin upraw¬ nych.Stezenie substancji czynnej w srodku w przy¬ padku stosowania srodka po wzejsciu roslin moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Na ogól sto¬ suje sie stezenia wynoszace 0,01 — l,0°/o wagowe¬ go, korzystnie 0,05 — 0,5!0/o wagowego.Stosujac srodek wedlug wynalazku przed wzej¬ sciem roslin mozna równiez zmieniac dawki sub¬ stancji czynnej w szerokim zakresie. Na ogól sto¬ suje sie substancje czynna w ilosci 1—20 kg/ha, przewaznie 3—15 kg/ha.Przyklad I. Próba po wzejsciu roslin.Rozpuszczalnik: 20 czesci wagowych acetonu; emulgator: 5 czesci wagowych eteru alkiloarylo- wego poliglikolu. 1 czesc wagowa substancji czynnej miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i otrzymany koncentrat rozciencza woda do pozadanego stezenia. Tak przygotowana substancja czynna opryskuje sie do orosienia prze¬ znaczone do badan rosliny o wysokosci okolo 5— 15 cm. Po trzech tygodniach okresla sie stopien zniszczenia roslin oznaczajac go wskaznikami od 0 do 5 o nastepujacym znaczeniu: 0 brak dzialania, i pojedyncze lekkie oparzenia, 2 wyrazne uszko¬ dzenia lisci, 3 pojedyncze liscie i lodygi czesciowo obumarle, 4 roslina czesciowo zniszczona, 5 roslina calkowicie obumarla.Rodzaj i stezenie substancji czynnej oraz wy¬ niki jej dzialania podano w tablicach 2 i 3. 6 Tablica 2 Próba po wzejsciu roslin 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Substancja czynna wzór 3 (substancja znana) wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 Stezenie substancji czynnej wjl 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,05 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,05 0,2 0,1 0,2 0,1 | Rosl Pszenica 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 o 0 o o o 1 o 1 o o 1 o 1 o 1 iny ba< Jeczmien 1 0 1 0 3 1 0 1-2 0 0 0 0 0 2 0 2 0 1-2 0 2 0 2 1 1 0 2 0 1 0 0 2 0 1 1 o 1 lane Owies gluchy 3 3 5 4-5 5 1 5 4-5 5 ¦ 4-5 3-4 •3 5 4-5 4 4 5 4 4-5 4 5 4-5 4-5 4 5 4-5 5 4-5 5 4-5 4-5 S 4 * 4-5 | Tablica 3 Próba po wschodzie J ibstancja ynna | A 8 N-(3-chlorofe- nylo)-karbami- nian-4-chloro- butin-2-ylu wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 b^ ezenie bstancji ynnej w £38 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 ^ ES* O ** 3 zahamowanie 3 5 4-5 5 4-5 5 5 4 zahamowanie 3 4-5 4 czmien * 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1-2 0 zenica Plh 1 1 0 0 ¦ o o o 1-2 1 0 o o 1 o 1 65 Przyklad II. Próba przed wzejsciem roslin.Rozpuszczalnik: 20 czesci wagowych acetonu; emulgator: 5 czesci wagowych eteru alkiloarylowe- go poliglikolu. 1 czesc substancji czynnej miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emul¬ gatora i otrzymany koncentrat rozciencza woda do pozadanego stezenia.58701 8 Nasiona rosliny poddanej próbie wysiewa sie do normalnej gleby i po 24 godzinach polewa sie tak przygotowanym preparatem, przy czym utrzymuje sie stala ilosc wody na jednostke powierzchni.Stezenie substancji czynnej w tym przypadku nie odgrywa zadnej roli, decydujaca jest tylko dawka substancji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach okresla sie stopien uszkodzenia ros¬ lin poddanych próbie i oznacza go wskaznikami Tablica 4 Próba przed wzejsciem roslin Substancja czynna Wzór 3 (substancja znana) wzór 4 wzór 5 wzór 17 Dawka kG/ha 10 5 10 5 10 5 10 5 Rosliny badane Pszenica 3 2 0 0 0 0 1 0 Jeczmien 2 0 2 1 1 0 1-2 0 Owies gluchy 2 0 5 4 4-5 4 4-5 4 10 15 20 25 od 0 do 5, które maja nastepujace znaczenie: 0 brak dzialania 1 male uszkodzenie albo opóznienie wzrostu, 2 wyrazne uszkodzenia albo zahamowanie wzrostu, 3 silne uszkodzenia i brak rozwoju albo wzeszlo tylko 50°/o roslin, 4 rosliny po kielkowaniu czesciowo zniszczone lub wzeszlo tylko 25°/o roslin, 5 rosliny calkowicie obumarle albo nie wzeszly.Rodzaj substancji czynnej, jej dawki i wyniki badan podano w tablicy 4. PL PL PL PL PL PL PLThe active ingredient of the composition according to the invention can be converted into the known forms of herbicidal preparations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules, in a manner known per se, for example by distributing the active ingredient in a solvent and/or carrier, optionally in the presence of an emulsifier and or a dispersing agent, and when water is used as a diluent, an organic solvent 58701 may also be used as an auxiliary agent (Agric. Chem., March 1960, pp. 35-38). solvents such as aromatic hydrocarbons, eg xylene, benzene, chlorinated aromatic hydrocarbons, eg chlorobenzenes, paraffins, eg petroleum fractions, alcohols, eg methanol, butanol, amines and amine derivatives, eg ethanolamine, di - methylformamide and water; carriers such as natural mineral powders, eg kaolin, alumina, talc, chalk, and synthetic powders, eg highly dispersed silicic acid, silicates; emulsifying agents such as non-ionic and anionic emulsifiers, eg polyethylene oxide fatty acid ester, fatty alcohol polyglycol ethers, alkanesulfonates and arylsulfonates, and dispersants such as lignin, sulfite liquors and methylcellulose. with other known substances used in plant breeding. The preparations generally contain 0.1-95% by weight of active substance, preferably 0.5-90% by weight of active substance. The agent according to the invention can be used in the form of ready-to-use solutions , emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These formulations are applied in a manner known per se, for example by spraying, spraying, pouring, dusting or scattering. measure after the emergence of plants can vary over a wide range. Concentrations of 0.01-1.0% by weight are generally used, preferably 0.05-0.5% by weight. ¬ active state in a wide range. In general, active compounds are applied in an application rate of 1 to 20 kg/ha, preferably 3 to 15 kg/ha. Example 1. Post-emergence test. Solvent: 20 parts by weight of acetone; emulsifier: 5 parts by weight of polyglycol alkylaryl ether. 1 part by weight of the active substance is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the resulting concentrate is diluted with water to the desired concentration. The active substance prepared in this way is sprayed on the plants to be tested, which are about 5-15 cm high, to dew. After three weeks, the degree of damage to the plants is determined by marking it with indices from 0 to 5 with the following meaning: 0 no effect, and single slight burns, 2 clear leaf damage, 3 single leaves and stems partially dead, 4 plant partially destroyed, 5 plant it died completely. The type and concentration of the active ingredient and the results of its action are given in tables 2 and 3. 6 Table 2 Post-emergence test 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5 Formula 6 Formula 7 Formula 8 Formula 9 Formula 10 Formula 11 Formula 12 Formula 13 Formula 14 Formula 15 Formula 16 Formula 17 Formula 18 Concentration of active substance wjl 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0 .05 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.05 0.2 0.1 0.2 0.1 | Grow Wheat 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 o 0 o o o 1 o 1 o o 1 o 1 o 1 barley 1 0 1 0 3 1 0 1-2 0 0 0 0 0 2 0 2 0 1-2 0 2 0 2 1 1 0 2 0 1 0 0 2 0 1 1 o 1 casted Dead oats 3 3 5 4-5 5 1 5 4-5 5 ¦ 4-5 3- 4 •3 5 4-5 4 4 5 4 4-5 4 5 4-5 4-5 4 5 4-5 5 4-5 5 4-5 4-5 S 4 * 4-5 | Table 3. Trial after sunrise A 8 N-(3-Chlorophenyl)-carbamate-4-chlorobutin-2-yl formula 19 formula 20 formula 21 formula 22 formula 23 active substance in £38 0.2 0.1 0 .2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 0.2 0.1 ^ ES* O ** 3 inhibition 3 5 4-5 5 4-5 5 5 4 inhibition 3 4-5 4 czcz * 1 0 1 0 1 0 1 0 1 0 1-2 0 zenica Plh 1 1 0 0 ¦ o o o 1-2 1 0 o o 1 o 1 65 Example II. Pre-emergence test. Solvent: 20 parts by weight of acetone; emulsifier: 5 parts by weight of polyglycol alkylaryl ether. 1 part of the active substance is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the resulting concentrate is diluted with water to the desired concentration. a constant amount of water per unit area. The concentration of the active substance does not play any role in this case, only the dose of active substance per unit area is decisive. After 3 weeks, the degree of damage to the tested plants is determined and marked with indicators. Wheat 3 2 0 0 0 0 1 0 Barley 2 0 2 1 1 0 1-2 0 Oatmeal 2 0 5 4 4-5 4 4-5 4 10 15 20 25 from 0 to 5, meaning: 0 none 1 slight damage or growth retardation, 2 severe damage or stunting, 3 severe damage and no development, or only 50% of the plants sprouted, 4 plants after germination partially destroyed or only 25% of the plants emerged, 5 plants completely dead or have not sprouted. The type of active substance, its doses and test results are given in table 4. PL PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Selektywny srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwasy fe- nylokarboksylowe o wzorze ogólnym 1, w którym 1. A oznacza grupe —OR w której R oznacza atom wodoru, anion tworzacy sól albo alifatyczny rod¬ nik weglowodorowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa wodorotlenowa, grupa alkoksy- lowa, grupa aminowa i/albo grupa alkiloaminowa, albo A oznacza grupe okreslona przez wzór 2, w którym RL i R2 oznaczaja atom wodoru albo rod¬ nik alkilowy, X oznacza atom chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilowy, rodnik chlorowcoalkilo- wy, n oznacza liczby 1 — 3.KI. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n C^J-NH-CO-OCHjC =CCH2 CL WZÓR 3 et CL /w -CH2CHClC00CH, WzóR 4 CLHfyCH2CHClC00CH, •CH,-CH-CO-A ii WZÓR 5 WZÓR A CL \ / CH2CHCLC00H WZLÓR 6 WZÓR 2 CL _CHoCHCLCONHz -NsNcc' *Cr*—j—tt^y* WZÓR 7 Xn_^s|j-NBNCi'+ ca,=cn-conrM6CuCl2 x_{Q)-CH2-f h-cooch3 » v _^1-CH2-CH-CO0H SO Cl, v f^-CH. -CH9-CH-C0Ct CL HA SCHEMATKI. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n NO, KS CHzCHCtC0OCH3 WZÓR 8 Ct-fj^^l-CHjCHCLCOOCsH W z ^n-CH2CHCLCONHC2H5 Cl Tj ^TCHaCHClCOOC^H 25 WZÓR 9 WZÓR A$ CL-r^XVCH2Cl'COOCH3 CL-rr/YCH2CHClC0OCH(CH3), wzór 10 WZÓR Al\ F"C -CH2CHCLC00CHj Ct -CH2CHCLC00CH5C = C!; Wzór AA WzOR / 5KI. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n CL-r^^i-CH2CHCLC00CH2CH2CL WZÓR. /J6 Cl -/ VCH2-CH-C00NH4 Cl Cl -i CH2CHCICOOCH0CH-CH, Cl WZÓR A 7 wzór 20 CL-^^-CH2-CH-COONH3C2H I Cl W ZÓR 2i aCH2-CHCl-COOCH2CH2OCH3 F / VCH2-CH-COOCH3 Cl WZÓR ^8 wzór 22 CL ^C^CH1. Claim 1. A selective herbicide characterized in that the active ingredients are phenylcarboxylic acids of the general formula (I) in which 1. A is the group -OR in which R is a hydrogen atom, a salt-forming anion or an aliphatic hydrocarbon radical, optionally halogen substituted, hydroxyl group, alkoxy group, amino group and/or alkylamino group, or A is a group represented by formula II, wherein RL and R2 are a hydrogen atom or an alkyl radical, X is a halogen atom, nitro group, alkyl radical, haloalkyl radical, n is the numbers 1-3.KI. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n C^J-NH-CO-OCHjC =CCH2 CL FORMULA 3 et CL /w -CH2CHClC00CH, FORMULA 4 CLHfyCH2CHClC00CH, •CH,-CH-CO-A ii FORMULA 5 FORMULA A CL \ / CH2CHCLC00H PATTERN 6 PATTERN 2 CL _CHOCHCLCONHz -NsNcc' *Cr*—j—tt^y* PATTERN 7 Xn_^s|j-NBNCi'+ ca,=cn-conrM6CuCl2 x_{Q)-CH2-f h- cooch3 » v _^1-CH2-CH-COOH SOCl, v f^-CH. -CH9-CH-C0Ct CL HA DIAGRAMS. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n NO, KS CHzCHCtC0OCH3 FORMULA 8 Ct-fj^^l-CHjCHCLCOOCsH W z ^n-CH2CHCLCONHC2H5 Cl Tj ^TChaCHClCOOC^H 25 FORMULA 9 FORMULA A$ CL-r^XVCH2Cl'COOCH3 CL-rr/YCH2CHClC0OCH(CH3), formula 10 FORMULA Al\ F"C -CH2CHCLC00CHj Ct -CH2CHCLC00CH5C = C!; Formula AA Formula / 5KI. 45 1, 19/02 58701 MKP A 01 n CL-r^^i- CH2CHCLC00CH2CH2CL FORMULA /J6 Cl -/ VCH2-CH-C00NH4 Cl Cl -i CH2CHCICOOCH0CH-CH, Cl FORMULA A 7 formula 20 CL-^^-CH2-CH-COONH3C2H I Cl FORMULA 2i aCH2-CHCl-COOCH2CH2OCH3 F / VCH2 -CH-COOCH3 Cl FORMULA ^8 formula 22 CL ^C^CH 2. -CH-CO0Na i Cl Br-^A CH2-CH-C00CH, i Cl wzór /(g Wzór 23 PL PL PL PL PL PL PL2. -CH-CO0Na and Cl Br-^A CH2-CH-C00CH, and Cl formula /(g Formula 23 PL PL PL PL PL PL
PL114692A 1966-05-21 PL58701B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL58701B1 true PL58701B1 (en) 1969-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW384208B (en) Compositions and methods for controlling harmful fungi
HU200077B (en) Antidotum compositions containing aryloxy-compounds as active components and herbicide compositions containing former antidotum
PT85911B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING CYCLOHEXANE DIONAS
PL117199B1 (en) Herbicide
PL110343B1 (en) Parasite killing agent for detrimental microbes control
US4217365A (en) Fungicidal quaternary ammonium composition
US4003735A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
PL58701B1 (en)
US3682614A (en) Synergistic herbicidal composition for the selective control of weeds in cereals
US4032324A (en) Synergistic herbicidal composition for the control of weeds
CS241143B2 (en) Fungicide
US4042686A (en) Fungicidal compositions
PL128326B1 (en) Synergic agent for selectively fighting against weeds
US3370079A (en) 4-isopropyl-diphenyl-amine-n-carboxylic acid beta-(dimethylamino)propyl thioester
US4185989A (en) 3-Phenacyl phthaldide safening agents
EP0009091B1 (en) Process for selectively combating undesired plant growth with herbicidal agents comprising acetanilides and n-dichloroacetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
US3737543A (en) Ectoparasiticidally active 2-arylamino-1-alkyl lactams
JP2722503B2 (en) Industrial fungicide
PL93991B1 (en)
US3723618A (en) Synergistic fungicidal composition for the control of diseases of rice plants
CA1098726A (en) Selective herbicidal agents
US4088472A (en) Agricultural procedure
PL81100B1 (en)
PL99608B1 (en) AGENT FOR SELECTIVE CONTROL OF WEEDS IN CEREAL CULTIVATION
CA1102576A (en) Synergistic herbicidal compositions