PL58175B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58175B3 PL58175B3 PL119954A PL11995467A PL58175B3 PL 58175 B3 PL58175 B3 PL 58175B3 PL 119954 A PL119954 A PL 119954A PL 11995467 A PL11995467 A PL 11995467A PL 58175 B3 PL58175 B3 PL 58175B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- aldehyde
- reduced
- primary amine
- xylene
- Prior art date
Links
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- BZQGAPWJKAYCHR-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)O)C1=CC=CC=C1 BZQGAPWJKAYCHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STYYTQKQOWKLIL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylpropanoyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)=O)(C)C1=CC=CC=C1 STYYTQKQOWKLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVXJWSYBABKZMD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CCl)OCC OVXJWSYBABKZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYNJCCMGUBTMJZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropanal Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC=O)C1=CC=CC=C1 BYNJCCMGUBTMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 amine derivatives of diphenylmethane Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 5.IX.1969 58175 KI. 12 q, 1/02 MKP C 07 c 4 UKD Wspóltwórcy wynalazku: prof. mgr inz. Wlodzimierz Daniewski, dr mgr inz. Andrzej Robert Daniewski Wlasciciel patentu: Warszawskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania amin pochodnych dwufenylometanu i Przedmiotem patentu nr 48141 jest sposób wy¬ twarzania amin pochodnych dwufenylometanu przez reakcje sodowej pochodnej dwufenylometa¬ nu, otrzymanej przez dzialanie izopentylku lub pentylku sodu na dwufenylometan, z chloroace- talem i po zmydleniu produktu reakcji konden¬ sacje uzyskanego aldehydu 3,3-dwufenylopropio¬ nowego z pierwszorzedowa amina oraz redukcje produktu kondensacji wodorem w obecnosci niklu Raney'a.Wada tej metody jest koniecznosc stosowania metalicznego sodu w wytwarzaniu pentylku lub izopentylku sodu.Stwierdzono, ze niedogodnosc te mozna wyeli¬ minowac przez wytwarzanie aldehydu 3,3-dwu- fenylopropionowego z chlorku kwasowego kwasu dwufenylopropionowego.Wedlug wynalazku chlorek kwasu dwufenylo¬ propionowego oczyszczony uprzednio przez ogrze¬ wanie z nadmiarem ksylenu do wrzenia, po od¬ destylowaniu ksylenu w temperaturze 140° oziebia sie do 60—70° i poddaje redukcji wodorem w obecnosci palladu osadzonego na weglu aktyw¬ nym ogrzewajac do temperatury 120°. Otrzymany aldehyd oczyszczony przez bisulfitowe polaczenie celem oddzielenia powstajacego w niewielkiej ilo¬ sci kwasu 3,3-dwufenylopropionowego, kondensu- je sie z pierwszorzedowa amina w sposób podany w opisie patentowym 48141 i produkt kondensacji 10 15 20 25 30 redukuje wodorem w obecnosci niklu Raney'a uzyskujac aminowa pochodna dwufenylometanu.Sposób wedlug wynalazku umozliwia otrzymy¬ wanie aminowych pochodnych dwufenylometanu eliminujac przy tym klopotliwe i niebezpieczne operowanie metalicznym sodem. Stanowi to jego powazna zalete.Przyklad: 226 g kwasu dwufenylopropiono¬ wego zadaje sie 120 ml benzenu i 120 ml chlorku tionylu. Po godzinnym ogrzewaniu do wrzenia pod chlodnica zwrotna dodaje sie 600 ml ksylenu i destyluje az do temperatury 140°, po ochlodze¬ niu do 70° dodaje sie 12 g katalizatora palladowe¬ go (5% na weglu) i redukuje wodorem az przesta¬ nie wydzielac sie HC1, stopniowo podnoszac tem¬ perature do 120°. Czas reakcji wynosi 4 godziny.Po ostudzeniu zadaje sie 300 g 40% roztworu bi- sulfitu i po przereagowaniu odsacza polaczenie siarczynowe aldehydu 3,3-dwufenylopropionowego.Dzialajac na bisulfitowe polaczenie roztworem 40 g NaOH w 600 ml wody otrzymuje sie 140 g czystego aldehydu, który po kondensacji z 105 g l-fenylo-2-aminopropanu i redukcji w roztworze 400 ml alkoholu etylowego, wobec 10 g niklu Ra- ney'a po destylacji prózniowej daje 175 g N-3- -fenylopropylo-(2)-l,l-dwufenylopropyloaminy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania amin pochodnych dwufe¬ nylometanu przez kondensacje aldehydu 3,3-dwu- 581753 fenylopropionowego z pierwszorzedowa amina i redukcje wodorem wobec niklu Raney'a produk¬ tu kondensacji wedlug patentu nr 48141, znamien¬ ny tym, ze chlorek kwasu dwufenylopropionowe- go uprzednio oczyszczony przez ogrzewanie do wrzenia z nadmiarem ksylenu i oddestylowanie ksylenu w temperaturze 140°, po oziebieniu do 4 70° redukuje sie wodorem w obecnosci palladu osadzonego na weglu aktywnym podnoszac sto¬ pniowo temperature do 120° i otrzymany aldehyd 3,3-dwufenylopropionowy po oczyszczeniu przez 5 bisulfitowe polaczenie poddaje sie kondensacji z pierwszorzedowa amina i nastepnie redukuje. PZG w Pab., zam. 782-69, nakl. 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58175B3 true PL58175B3 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stephen | CCLII.—A new synthesis of aldehydes | |
| Lancini et al. | A new synthesis of alkyl and aryl 2‐aminoimidazoles | |
| US3106564A (en) | 1-(2-phenoxy-2-phenylethyl) pyrrolidine | |
| EP0000200B1 (en) | New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same | |
| PL58175B3 (pl) | ||
| Burckhalter et al. | A new type of 8-quinolinol amebacidal agent | |
| Heinzelmann et al. | Physiologically Active Indanamines. II. Compounds Substituted in the Aromatic Ring1 | |
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| Manske et al. | A Synthesis of α-Naphthyl-Acetic Acid and Some Homologues | |
| Henry et al. | N-Chloromorpholine and Related Compounds1 | |
| Bogert et al. | Researches on Thiazoles. XVIII. The Synthesis of 2-Phenylbenzothiazole-5-Carboxylic Acid and Derivatives | |
| Farkas et al. | Brominations with Tetramethylammonium Bromide--Bromine Mixtures | |
| Morgan et al. | CLXXX.—ortho-Chlorodinitrotoluenes. Part III. Bases derived from 2-chloro-4: 5-dinitrotoluene | |
| US2649449A (en) | 2-cyclohexylamino-4-amino-5-benzylpyrimidine | |
| LeConte et al. | Studies in p-Cymene. III. Some N, N′-Diarylthioureas | |
| US2450706A (en) | Methylation of methyl 6-hydroxydehydroabietate | |
| US1336952A (en) | Chmical | |
| JPS59172483A (ja) | Ｎ，ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 | |
| Walters et al. | Condensation of Formaldehyde with Reissert Compounds | |
| Lorette | Cleavage of Tetrahydrofuran by 2, 3-Dichloro-p-dioxane and 2, 3-Dichlorotetrahydrofuran Using Zinc Chloride as a Catalyst | |
| Stratton et al. | 146. Some derivatives of d-nor-ψ-ephedrine | |
| SU767087A1 (ru) | Способ получени 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола | |
| SU331675A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 2аминоадамантана | |
| Jowett | L.—Preparation and properties of 1: 4: 5-trimethylglyoxaline | |
| Chen | The synthesis of meta-anisidine |