PL57038B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL57038B1 PL57038B1 PL115982A PL11598266A PL57038B1 PL 57038 B1 PL57038 B1 PL 57038B1 PL 115982 A PL115982 A PL 115982A PL 11598266 A PL11598266 A PL 11598266A PL 57038 B1 PL57038 B1 PL 57038B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrazinecarboxylic acid
- amide
- acid amide
- product
- reaction
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- FNWWXCLMWLVPJX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1O FNWWXCLMWLVPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- GVTLAVKAVSKBKK-UHFFFAOYSA-N morinamide Chemical compound C=1N=CC=NC=1C(=O)NCN1CCOCC1 GVTLAVKAVSKBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- SEBNPZMOBUCYCA-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ylmethanol Chemical compound OCN1CCOCC1 SEBNPZMOBUCYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GNPYEWZHBIMZDX-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxamide Chemical compound OCNC(=O)C1=CN=CC=N1 GNPYEWZHBIMZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001549 tubercolostatic effect Effects 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Description
Zwiazek ten wykazuje dzialanie bakteriobójcze, tuberkulostatyczne i jest stosowany w terapii gruzlicy.Znane sposoby wytwarzania N-(morfolinomety- lo)-amidu kwasu pirazynokarboksylowego polegaja na wykorzystaniu reakcji Mannicha z zastosowa¬ niem takich zwiazków wyjsciowych jak aldehyd mrówkowy, amid kwasu pirazynokarboksylowego i morfolina wzglednie N-(hydroksymetylo)-amid kwasu pirazynokarboksylowego i morfolina (opis patentowy NRF nr 1129492 oraz japonski opis pa¬ tentowy nr 37-6813).Sposób wedlug wynalazku polega na zastosowa¬ niu jako substancji wyjsciowych amidu kwasu pi¬ razynokarboksylowego i N-hydroksymetylomorfoli- ny. Na rozpuszczona w wodzie lub rozpuszczalniku organicznym np. metanolu N-hydroksymetylomor- foline dziala sie amidem kwasu pirazynokarboksy¬ lowego w temperaturze 40—50°. Przebieg reakcji ilustruje schemat podany na rysunku.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie bez wielokrotnej krystalizacji czysty produkt o tem¬ peraturze topnienia 117—119°C z wydajnoscia w granicach 90—95% w przeliczeniu na amid kwasu pirazynokarboksylowego.Wydajnosc reakcji oraz czystosc uzyskanego zwiazku przewyzszaja analogiczne wyniki znanych 57038 D cMnr.nc sposobów wytwarzania produktu i stanowia zalete przedstawionej metody.Przyklad: X)o roztworu zawierajacego 195 g N-hydroksymetylo-morfoliny w 280 ml wody wsy- 5 puje sie w trakcie mieszania 200 g amidu kwasu pirazynokarboksylowego. W czasie trwania reakcji temperature utrzymuje sie w granicach 40—50°, a roztwór intensywnie miesza. Po uplywie okolo 1,5 godziny mieszanina przybiera postac klarow- io nego roztworu, a po dwóch godzinach ogrzewania reakcje mozna zakonczyc. Otrzymany rozwór wy- mraza sie, a nastepnie odwirowuje krystaliczny produkt o temperaturze topnienia 117—119°C.Lugi macierzyste zageszcza sie pod próznia, dodaje 15 metanolu, odstawia do krystalizacji i odwirowuje produkt.Uwzgledniajac produkt uzyskany z lugów po- krystalizacyjnych wydajnosc przekracza 90% wy¬ dajnosci teoretycznej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania N-(morfolinometylo)-ami- 25 du kwasu pirazynokarboksylowego — 2, znamienny tym, ze na rozpuszczona w wodzie lub rozpuszczal¬ niku organicznym takim jak metanol, N-hydroksy- metylomorfoline dziala sie amidem kwasu pirazy¬ nokarboksylowego w temperaturze" 40—50°C.KI. 12 p, 6 57038 MKP C 07 d <51 CONH, + HO -CU. r N V_ ~\ [ _7 H20 /" -CON H • CH-N SCHEMAT Krak 1 z. 21 I. 69 230 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL57038B1 true PL57038B1 (pl) | 1969-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU577983A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурфурил-6,7-бензоморфанов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| NO121457B (pl) | ||
| PL57038B1 (pl) | ||
| US2496848A (en) | Production of crystalline penicillin salts | |
| US2774763A (en) | Preparation of amides of lysergic age | |
| US2768202A (en) | Glycinamide derivatives | |
| US2654735A (en) | Process for the production of derivatives of 9-polyhydroxyalkylisoalloxazines and products obtained | |
| US2946781A (en) | Process for the preparation of adenosyl homocysteine | |
| US3102116A (en) | Process for the purification of y-chloeo- | |
| KR860001495B1 (ko) | 결정성 나트륨 세포페라존의 제조방법 | |
| US2862001A (en) | Process for the manufacture of an isoxazolidone compound | |
| US3085110A (en) | Resolution of n-d-and n-1-sec-butylcyclo-hexylamine by methyl hydrogen di-benzoyl-d tartrate | |
| US2803649A (en) | 1, 2-dihalogenopropiono-hydroxamic acid and process for producing same | |
| US2828315A (en) | Procaine salt of pyridoxal phosphate and process | |
| RU2811196C1 (ru) | Способ синтеза кристаллических нитратометаллатных (металл = V, Mn, Fe, Cu, Zn, Dy, Er, Yb) комплексов с катионом N-нитропиридиния | |
| US2837527A (en) | Process for preparing 1-isonicotinyl-2-cyanomethylhydrazine | |
| US2947741A (en) | Isobebeerine nicotinate | |
| US2950287A (en) | Preparation of water soluble epinochrome derivatives | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| ES262531A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevas 2,6 dicetopiperazinas | |
| US3472846A (en) | Method for the preparation of cyclic carboxylic acid hydrazides | |
| JP2003504371A5 (pl) | ||
| SU829630A1 (ru) | Способ получени ангидрида бензо-илСульфОбЕНзАМидиНОВОй КиСлОТы | |
| US2517760A (en) | 2-(p-isothiocyanobenzenesulfonamido)-pyrimidine | |
| DE1076136B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5disubstituierten 1, 2, 4-Triazolen |