PL55060B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55060B1 PL55060B1 PL115282A PL11528266A PL55060B1 PL 55060 B1 PL55060 B1 PL 55060B1 PL 115282 A PL115282 A PL 115282A PL 11528266 A PL11528266 A PL 11528266A PL 55060 B1 PL55060 B1 PL 55060B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorinated
- epoxy
- ester
- chlorinated rosin
- rosin
- Prior art date
Links
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 16
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- -1 glycide ester Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- IMKIUMUWGWQBGP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21Cl IMKIUMUWGWQBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKWKILGNDJEIOC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethyl)oxirane Chemical compound ClCCC1CO1 NKWKILGNDJEIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.Y.1968 55060 AL o, 4/oi MKP C 00 -f- Oo^d }A UKD Twórca wynalazku: dr inz. Ryszard Tadeusz Sikorski Wlasciciel patentu: Politechnika Wroclawska (Katedra Technologii Two¬ rzyw Sztucznych), Wroclaw (Polska) Sposób otrzymywania estru chlorowanej kalafonii Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania estru glicydowego chlorowanej kalafonii, który jest zwiazkiem dotychczas nieznanym.Dotychczas znane sa ze swych cennych wlasnosci zvwice epoksydowe oraz chlorowana kalafonia.Kazdy z tych zwiazków posiada wady. Zywice epoksydowe niezawierajace chlorowca sa palne, zawierajace chlorowiec zywice epoksydowe trzy- mywane sa stosunkowo skomplikowanymi droga¬ mi, a chlorowana kalafonia nie ulega przestrzen¬ nemu usieciowaniu i wymaga dodatków stabiliza¬ torów, zmniejszajacych ruchliwosc chloru. Che¬ miczne polaczenie ze soba chlorowanej kalafonii i zwiazków zawierajacych uklady epoksydowe, umozliwia otrzymanie produktu laczacego dodatnie cechy obydwu wspomnianych grup zwiazków wyjsciowych.W sposobie wedlug wynalazku poddaje sie reak¬ cji sól, na przyklad sodowa, chlorowanej kalafonii z innym zwiazkiem, zawierajacym ruchliwy chlo¬ rowiec i ugrupowania epoksydowe, w wyniku czego powstaje czasteczka estru chlorowanej kala¬ fonii ze zwiazkiem epoksydowym. Produktem ubocznym reakcji jest chlorek sodu. Reakcje te prowadzi sie przez ogrzewanie roztworu soli* chlo¬ rowanej kalafonii ze zwiazkiem epoksydowym, az do zaprzestania wydzielania sie chlorku sodu.Powstala mieszanine poreakcyjna rozdziela sie w stosunkowo latwy sposób, gdyz chlorek sodu, jako nierozpuszczalny w srodowisku reakcji, od- 15 30 dziela sie przez dekantacje, a produkt glówny pro¬ cesu wydziela sie z roztworu jednym ze znanych sposobów, na przyklad przez oddestylowanie nad¬ miaru zwiazku chlorowcoepoksydowego.Zaleta tak otrzymanego estru chlorowanej ka¬ lafonii jest to, ze dzieki zawartosci chloru jest nie¬ palny i odporny na dzialanie czynników agresyw¬ nych i atmosferycznych, równiez w klimacie tro¬ pikalnym, a dzieki obecnosci w nim grupy epoksy¬ dowej, jest on przyczepny do róznego rodzaju pod¬ loza, wykazuje dzialanie stabilizujace chlorowiec w czasteczce oraz umozliwia dokonanie przestrzen¬ nego usieciowania wyrobu, otrzymanego z takiego polimeru.W charakterze skladowej chlorowco-epoksydowej uzywa sie epichkrohydryny gliceryny, 1, chloro-3, 4-epoksy-butanu, chloro-epoksy-oktadekanu i 1,2- epoksy-chloro-cyklopentanu. W przypadku nielot¬ nych chlorowcopochodnych epoksydowych, jak na przyklad chloro-epoksyoktadekanu, reakcje prowa¬ dzi sie bez nadmiaru pochodnej epoksydowej, jak to ma miejsce w przypadku epichlorohydryny gliceryny i jej podobnych zwiazków chlorowco- -epoksydowych, natomiast w roztworze rozpu¬ szczalnika organicznego, jak np. toluenu.Wynalazek zostanie blizej objasniony na przy¬ kladach otrzymania estru glicydowego chlorowanej kalafonii oraz estru epoksyoktadekanowego chlo¬ rowanej kalafonii. ~- 5; 060t 3 Przyklad I. 100 czesci wagowych soli sodo¬ wej chlorowanej kalafonii ogrzewa sie w kolbie okraglodennej do temperatury 80°C. Nastepnie przez chlodnice zwrotna wlewa sie do kolby 100 czesci wagowych epichlorohydryny gliceryny i ogrzewa mieszanine przy ciaglym mieszaniu przez 2 godziny w temperaturze 120°C az do zaprzestania wydzielania sie chlorku sodu. Nastepnie oddziela sie go przez dekantacje przelacza chlodnice zwrot¬ na na destylacyjna i pod cisnieniem okolo 40 mm Hg oddestylowuje sie nadmiar nieprzereagowanej epichlorohydryny gliceryny, ogrzewajac mieszani¬ ne do 80°C. W rezultacie otrzymuje sie okolo 120 czesci wagowych estru glicydowego chlorowanej kalafonii, który jest cialem stalym o temperaturze mieknienia okolo 80°C.Przyklad II. 100 czesci wagowych soli sodo¬ wej chlorowanej kalafonii rozpuszcza sie w kolbie okraglodennej w 100 czesciach wagowych toluenu i przy ciaglym mieszaniu ogrzewa pod chlodnica zwrotna do temperatury okolo 80°C. Wtedy do kol¬ by dodaje sie 50 g chloro-epoksyoaktadekanu i ogrzewa mieszanine przez 4 godziny w tempera- 4 turze okolo 120°C, az do zaprzestania wydzielania sie chlorku sodu, który wypada w postaci nieroz¬ puszczalnego w srodowisku reakcji osadu.Nastepnie przerywa sie mieszanie -i zawartosc kolby pozostawia w spokoju do opadniecia osa¬ dów. Osad ten oddziela sie przez dekantacje od roztworu produktu koncowego. Nastepnie z roz¬ tworu produktu cddestylowuje sie pod cisnieniem 40 mm Hg toluen, ogrzewajac mieszanine do tem¬ peratury 80°C. W rezultacie otrzymuje sie 135 cze¬ sci wagowych estru epoksyoktadekanowego chloro¬ wanej kalafonii, który jest gesta masa, krzepnaca w temperaturze okolo — 10°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania estru chlorowanej kala¬ fonii, znamienny tym, ze sól chlorowanej kala¬ fonii poddaje sie reakcji ze zwiazkiem, zawieraja¬ cym ruchliwy chlorowiec i grupy epoksydowe, zwlaszcza z epichlorohydryna gliceryny, w celu otrzymania estru chlorowanej kalafonii ze zwiaz¬ kiem zawierajacym grupy epoksydowe. WDA-l. Zam. 106. Naklad 400 e*z. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55060B1 true PL55060B1 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shainyan et al. | Trifluoromethanesulfonamides and related compounds | |
| US2671799A (en) | Perhalocarbon compounds and method of preparing them | |
| EP2391446B1 (en) | Novel tricyanoborates | |
| JPWO2018193732A1 (ja) | シラノール化合物及びシラノール化合物の製造方法 | |
| Sherrod et al. | Synthesis and solvolysis of 1-cyclopropyl-1-iodoethylene. Generation of an unusually stable vinyl cation | |
| US3591601A (en) | N-chloro or bromo-2-oxazolidinones | |
| PL55060B1 (pl) | ||
| Douglass et al. | A New Method for the Preparation of Sulfinyl Chlorides1-3 | |
| Muzalevskiy et al. | Synthesis of dienes with tetrafluorophenylene bridge based on the catalytic olefination reaction. New promising monomers for the design of molecular architectures with halogen—halogen interactions | |
| US3322822A (en) | Preparation of halosulfonyl benzoyl halides | |
| NL192110C (nl) | Werkwijze voor het stabiliseren van een triarylfosfietdihalogeenverbin- ding. | |
| US3853943A (en) | Cyclopentadienes in which at least four of the ring carbons carry cyano substituents and methods for their preparation | |
| US2488336A (en) | Production of nu-alkyl pyrroles | |
| Egorov et al. | Synthesis of Precursors to Tetrazole Monomers by Acid-Catalyzed Alkylation | |
| US3361798A (en) | Preparation of cyclohexylsulfamic acid or metal salts thereof | |
| US3311664A (en) | Hexakis thioethers | |
| US3440288A (en) | Method for preparing chlorobenzene thiols | |
| US2928720A (en) | Method of preparing oxyfluorides and thiofluorides | |
| US3290370A (en) | Process for the preparation of metahalosulfonylbenzoyl halide | |
| US3622634A (en) | Halogenated alkenyl sulfides | |
| US2354464A (en) | Manufacture of chlorsulphonic acid | |
| US3082244A (en) | Sulfonyl glycol dipropiolates | |
| Hauser et al. | The Preparation of Certain Keto-Chlorimines by the Action of Chlorine on Compounds of the Type R'R ″C= NMgX1 | |
| JPH057383B2 (pl) | ||
| SU144025A1 (ru) | Способ получени полиамидов |