PL54800B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54800B1 PL54800B1 PL112831A PL11283166A PL54800B1 PL 54800 B1 PL54800 B1 PL 54800B1 PL 112831 A PL112831 A PL 112831A PL 11283166 A PL11283166 A PL 11283166A PL 54800 B1 PL54800 B1 PL 54800B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- uracyl
- formula
- hydrogen chloride
- formamide
- hours
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GIUTUZDGHNZVIA-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CCNCC(O)=O GIUTUZDGHNZVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- WVKIFIROCHIWAY-UHFFFAOYSA-N hydron;2-(methylamino)acetic acid;chloride Chemical compound Cl.CNCC(O)=O WVKIFIROCHIWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: BIBlIOTEKA Urzedu Patentowofo lziczjn^ltq LihIiiij Opublikowano: 18.IY1968 54800 KI. 12 p, 10 MKP C 07 d UKD Twórca wynalazku: mgr inz. Jan Wojciechowski Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania chlorowodorków a-uracylo-(4)-glicynianów alkilowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych chlorowodorków alkilowych o ogólnym wzerze 1, w którym R ozna¬ cza nasycona lub nienasycona grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu weglowym.Zwiazki te wykazuja dzialanie farmakologiczne na serce powodujac zwiekszenie przeplywu krwi przez naczynia wiencowe.Wedlug wynalazku wymienione zwiazki wytwa¬ rza sie z a-formamido-a-uracylo-(4)-octanów alki¬ lowych o ogólnym wzorze 2 w którym R ma wy¬ zej podane znaczenie, przez ich rozszczepienie chlorowodorem w srodowisku bezwodnych roz¬ puszczalników organicznych. Jako produkt wyj¬ sciowy stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2 otrzymany np. wedlug opisu patentowego nr 54016.Rozszczepienie a-formamido-a-uracylo-(4)-octa- nów alkilowych prowadzi sie w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych takich jak: kwas octewy, eter dwuetylowy, czterochlorek wegla, dwuoksan, nitrometan i alkanole, nasyconych chlo¬ rowodorem lub przez które w ciagu 48 godzin przepuszcza sie w sposób ciagly chlorowodór. Po zakonczeniu reakcji produkt odsacza sie i suszy pod zmniejszonym cisnieniem lub w strumieniu suchego powietrza.Wedlug wynalazku rozszczepianie a-formamido- a-uracylo-(4)-octanów korzystnie przebiega przy stosowaniu jako srodowiska* reakcji alkanolu o wzorze ogólnym 3, w którym R ma wyzej podane 10 15 20 znaczenie i jednoczesnie jest identyczne z rodni¬ kiem R stosowanego surowca c wzorze 2, w tempe¬ raturze 0—20°.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace przyklady.Przyklad I. Chlorowodorek glicynianu etylowego. 24,1 g (0,1 mola) a-forma- mido-a-uracylo-(4)-octanu etylu zawieszono w 200 ml etanolu nasyconego chlorowodorem. Mie¬ szanine pozostawiono w szczelnym naczyniu w cia¬ gu 48 godzin, wstrzasajac od czasu do czasu. Na¬ stepnie odsaczono drobno krystaliczny chlorowo¬ dorek a-uracylo-(4)-glicynianu etylowego. Osad przemyto bezwodnym etanolem i wysuszono pod zmniejszonym cisnieniem nad tlenkiem wapnia.Otrzymano 21 g zwiazku o temperaturze topnie¬ nia 240—242° z rozkladem. Wydajnosc 84,3%.Przyklad II. Chlorowodorek glicynianu metylowego. 22,7 g (0,1 mola) a-forma- mido- 150 ml dwuoksanu i w ciagu 24 godzin przepusz¬ czano w temperaturze 0—20° strumien suchego chlorowodoru. Nastepnie mieszanine pozostawiono w szczelnie zamknietym naczyniu na 48 godzin, po czym odsaczono osad chlorowodorku a-uracylo- (4)-glicynianu metylu. Surcwy osad wygotowano w 100 ml bezwodnego metanolu celem odmycia od nieprzereagowanego a-formamido- tanu metylu, odsaczono na goraco i wysuszono osad pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 5480054800 10 g chlorowodorku a-uracylo-(4)-glicynianu me¬ tylu o temperaturze topnienia 253—255° z rozkla¬ dem. Wydajnosc 42,3%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorowodorków a-uracylo- (4)-glicynianów alkilowych o wzorze 1, w którym R oznacza nasycona lub nienasycona grupe alkilo¬ wa o prostym lub rozgalezionym lancuchu weglo¬ wym, znamienny tym, ze a-formamido-a-uracylo- -(4)-octany alkilowe o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sie rozszczepieniu chlorowodorem w srodowisku bez¬ wodnych rozpuszczalników organicznych, takich jak: kwas octowy, eter dwuetylowy, czterochlorek wegla, dwuoksan, nitrometan, korzystnie w alka- nolach o wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie i jest identyczne z R stosowanego su¬ rowca o wzorze 2, w ciagu 48 godzin, w tempera¬ turze 0—20°, po czym produkt reakcji odsacza sie. H-N I r C-CH-COOR HH/HCl Nzorl H-N 0=1 i H C-H II C-CHC0OR NHC <*0 Uzór2 R-OH Nzór3 WDA-l. Zam. 7. Nakl. 270 efiz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54800B1 true PL54800B1 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Miller et al. | Benzyl Esters of Amino Acids1 | |
| US2490714A (en) | Preparation of diazoacetic esters | |
| Reilly et al. | Reactions of the perfluoronitriles. II. Syntheses of 2, 4, 6-tris (perfluoroalkyl)-1, 3, 5-triazines | |
| PL54800B1 (pl) | ||
| US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
| US2467895A (en) | Piperazine derivatives and method of preparing the same | |
| FI883935A0 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1,6-di (n3-cyano-n1-guanidino) hexan. | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| Gough et al. | CCCXXIII.—Trypanocidal action and chemical constitution. Part VIII. Derivatives of β-amino-ethyl-and γ-aminopropyl-arsinic acids | |
| US2473042A (en) | 3,5-dihydroxy-4-dihydro-thiadiazine-1-dioxide and its preparation | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| US3647876A (en) | Process in the preparation of n n-di-n-propyl-alpha-chloroacetamid | |
| Cook et al. | 210. Studies in the azole series. Part V. A synthesis of β-phenylcysteine | |
| US2738363A (en) | Process for the production of alpha-beta diaminopropionic acid esters | |
| US2725388A (en) | Method of preparing choladienic acid esters | |
| US2916498A (en) | J-aryl-j-alkyl-z-pyrrolidones | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| US2376334A (en) | Synthesis of beta-alanine | |
| US2548687A (en) | Production of fumaric acid | |
| US2481597A (en) | Substituted propionic acids and processes of preparing the same | |
| Bartlett et al. | Esters of 2-Furanacrylic Acid | |
| US2507830A (en) | Methane sulfonic acid salt of di | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| US3092635A (en) | Process for the preparation of crystallized compounds of pyrrolidino-methyl-tetracycline |