PL53374B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53374B1 PL53374B1 PL107379A PL10737965A PL53374B1 PL 53374 B1 PL53374 B1 PL 53374B1 PL 107379 A PL107379 A PL 107379A PL 10737965 A PL10737965 A PL 10737965A PL 53374 B1 PL53374 B1 PL 53374B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pattern
- general formula
- compound
- residue
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- -1 hydroxyl amino, sulfo, sulfamoyl Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- SUSRXUJHVADUOT-UHFFFAOYSA-N 1-oxo-9b-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)N2CCS(=O)C21C1=CC=CC=C1 SUSRXUJHVADUOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VHOLDVWNAVAZQQ-UHFFFAOYSA-N 9b-phenyl-2,3-dihydro-1h-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)N2CCNC21C1=CC=CC=C1 VHOLDVWNAVAZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przyklad XII. 33,2 czesci 2-(2'-bromoetylo)- -3-hydroksy-3-fenylo-ftalimidyny rozpuszcza sie w 1 6000 czesciach lodowatego kwasu octowego i za¬ daje 10,4 czesciami bezwodnika kwasu octowego i 35 czesciami 92°/o kwasu siarkowego. W ciagu 120 godzin wprowadza sie siarkowodór, calosc wlewa do 8 000 czesci lodowatej wody i rozpusz¬ cza wydzielony olej w eterze. Po wysuszeniu i odparowaniu roztworu eterowego otrzymuje sie 34 czesci zwiazku merkapto, który rozpuszcza sie w 500 czesciach chlorobenzenu i po. dodaniu 17 czesci weglanu potasowego ogrzewa do wrzenia w ciagu 15 godzin pod chlodnica zwrotna. Na¬ stepnie roztwór saczy sie i odparowuje w prózni.Olejowy produkt rozciera sie z mala iloscia estru kwasu octowego, po czym wkrótce nastepuje kry¬ stalizacja. Otrzymuje sie 9b-fenylo-2,3-dwuhydro- -tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on o temperaturze topnienia 104—106° (porównaj z przykladem I).Reakcja zamkniecia lancucha zachodzi równiez przez ogrzewanie do wrzenia zwiazku bromomer- kapto w pirydynie.Przyklad XIII. 26,7 czesci 9b-fenylo-2,3- -dwuhydrotiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-onu rozpusz¬ cza sie w 150 czesciach alkoholu i zadaje 50 cze¬ sciami 30% nadtlenku wodoru i 3 czesciami lo¬ dowatego kwasu octowego. Otrzymany roztwór ogrzewa sie 1 godzine do wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym mieszajac oziebia sie. Wytra¬ cony krystaliczny bezbarwny produkt odciaga sie w temperaturze 0° i przekrystalizowuje z abso¬ lutnego etanolu. Otrzymuje sie J-tlenek 9b-feny- lo-2,3-dwuhydro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-onu, o temperaturze topnienia 178—179°. 10 W analogiczny sposób otrzymuje sie z 10b-(p- -metoksy-fenylo)-3,4-dwuhydro-2H-[1,3]tiazyno[2, 3-a]izoindol-6(10bH)-onu 1-tlenek 10b-(p-metoksy- fenylo)-3,4-dwuhydro-2H-[l,3]tiazyno[2,3-a]izoindol- 5 -6(10bH)-onu, o temperaturze topnienia 180— 183°. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 10 1. Sposób wytwarzania nowych skondensowanych heterocyklicznych zwiazków zawierajacych atom azotu wspólny dla ukladów pierscienio¬ wych o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna- 15 cza reszte arylowa ewentualnie podstawiona nizsza grupe alkilowa, alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, alkiloaminowa, dwualkilo- aminowa, alkanoiloaminowa, alkilosulfamoilo- wa lub dwualkiloasulfamoilowa, grupa hydro- 20 ksylowa aminowa, grupa sulfo grupa sulfamo- ilowa lub trójfluorometylowa i (albo) atomem chlorowca, A i B oznaczaja niezaleznie od sie¬ bie reszty etylenowa lub trójmetylenowa ewen¬ tualnie podstawione reszta alkilowa i (albo) fe- 25 nylowa, reszte o-fenylowa lub reszte o-benzy- lowa, przy czym gdy wystepuje pierscien ben¬ zenowy, pierscien ten moze byc podstawiony nizsza reszta alkilowa lub alkoksylowa i (albo) atomem chlorowca, znamienny tym, ze kwas y- 30 lub 8-ketanokarboksylowy lub jego pochodna, o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza gru¬ pe hydroksylowa, chlor, brom lub grupe alko¬ ksylowa lub alkonailooksylowa, a R i A maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, 35 przy czym zwiazki te moga wystepowac cal¬ kowicie lub czesciowo w postaci tatutomerycz- nej, o wzorze ogólnym 3, wprowadza sie w re¬ akcje ze"^zwiazkiem o wzorze ogólnym 4, w którym B ma znaczenie podane przy omawia- 40 niu wzoru ogólnego 1.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 5, w któ¬ rym R, A i B maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1 i który moze wystepowac 45 calkowicie lub czesciowo w postaci toutome- rycznej o wzorze ogólnym 6, poddaje sie ogrze¬ waniu w warunkach, w których nastepuje od- szczepienie wody.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna 50 tym, ze zdolny do reakcji ester zwiazku o wzo¬ rze ogólnym 7, w którym R, A i B maja znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie dzia¬ laniu zwiazków odszczepiajacych kwas. \KI. 12 p, 4/01 53374 MKP C 07 d R i A-C-S O R A—C=0 C-X ii O wzór 1 wzór 2 R I A—C-X I i c-o II o H2N - 8 - SH wzór 3 wzór A R A-C-O C-mh-B-SH n O R A-C-OH O w zór 5 wzór 6 R I A^C-SH C-N-B—OH 6 R rh0H C-N-B-OW O wzór 7 wzór 8KI. 12 p, 4/01 53374 MKP C 07 d wzór 3 OH ^V SC CM ^s /v wzór 11 wzór 12 N/ l / wzór 13 • wzór 14KI. 12 p, 4/01 53374 MKP C 07 d N ( / ^ '\, \A/ZOf 15 \Mzor 16 O) wzór 17 wzór 18 wzór 19 WDA-l. Zam. 425/67. Nakl. 270 egz. i PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53374B1 true PL53374B1 (pl) | 1967-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3864333A (en) | Process for the preparation of furane compounds | |
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| US3399214A (en) | Oxides of carboxamido oxathiins | |
| US2808413A (en) | Imidazoline derivatives of 2-aryl indolines | |
| US3838167A (en) | Process for preparing indoles | |
| PL53374B1 (pl) | ||
| US3080364A (en) | 3, 6, 8-triketopyrimido [5, 4-] 1, 4-thiazines and process | |
| US3646022A (en) | Five and six membered hetero s and hetero n fused ring compounds | |
| Hassan et al. | Chemical Interactions between 1, 2, 4-Triazole-3-thiols and. PI.-Acceptors. | |
| US3663568A (en) | Benzo-tris-thiophenes | |
| US2863864A (en) | Chchjconh- | |
| US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
| US4072680A (en) | Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine | |
| US3960854A (en) | 7-Mercapto(or thio)-benzothiadiazine products | |
| US3201481A (en) | Method of preparing 4-nitrostilbenes | |
| NO137008B (no) | Bornitridslipekorn og fremgangsm}te ved fremstilling derav. | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| US3157647A (en) | Process for producing nu-alkyl and nu-aralkyl thiadiazine compounds | |
| US3591599A (en) | Isoindolo(1,2-b) benzothiazol-11 (4bh) one 5-oxides | |
| US2879270A (en) | 3-oxo-3, 4-dihydro-1, 4, 2-benzothiazine-2-acetic acid hydrazides and their preparation | |
| US3303191A (en) | Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides | |
| Bradsher et al. | Aromatic Cyclodehydration. XLIX. Pyrido [2, 1-b] benzo [f]-1, 3-thiazepinium Salts1 | |
| US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
| US3435031A (en) | Novel thiatriazinedionedioxides | |
| US3733409A (en) | Method of treating hypertension using thieno (1,2,4) thiadiazines |