PL52428B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 06.XII.1963 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 20.1.1967 52428 KI. 45 1, 19/01 * MKP A 01 n S/20 UKD 632.954 :547 Wlasciciel patentu: Schering Aktiengesellschaft, Berlin, Wedding .^aUOTEKAI J. -, .4.., f i*intowe90l Srodek chwastobójczy Stwierdzono, ze zwiazki o ogólnym wzorze po¬ danym na rysunku, w którym R1 oznacza nizszy alkil, R2 oznacza chlorowiec, a R3 i R4 oznaczaja jednakowe lub rózne atomy wzglednie grupy, jak wodór, chlorowiec, nizszy alkil, nizsza grupa alko- ksy, trójfluorometyl lub grupa nitrowa, maja zdol¬ nosc wplywania na wzrost roslin, a w szczegól¬ nosci nadaja sie do zwalczania chwastów.Szczególnie dobre wyniki osiaga sie przy sto¬ sowaniu zwiazków o podanym wyzej wzorze, w którym R1 oznacza nizszy alkil o prostym lancu¬ chu, najkorzystniej n-propyl, R2 — chlor lub brom, R3 — chlorowiec, najkorzystniej chlor, wzglednie metyl, a R4 — oznacza wodór lub chlor, przy czym co najmniej R3 lub R4 oznacza chloro¬ wiec.Srodek wedlug wynalazku cechuje wysoka se¬ lektywnosc w zastosowaniu do kukurydzy i psze¬ nicy oraz silne dzialanie w stosunku do trudnych do zwalczania chwastów zbozowych, takich jak, na przyklad rdestowate. Dzialaniem swym zwiazki te przewyzszaja znane dotychczas srodki chwasto¬ bójcze.Znane i w coraz szerszym zakresie stosowane do zwalczania chwastów zbozowych srodki takie, jak kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, zwany w skróceniu 2,4-D, kwas a-(2-metylo-4-chlorofeno- ksy)-propionowy, w skrócie CMPP, lub kwas 2- -metylo-4-chlorofenoksyoctowy, w skrócie MCPA, sa bezskuteczne przy zwalczaniu rozpowszechnio- 10 15 20 25 30 nych i na niektórych obszarach masowo wystepu¬ jacych chwastów z rodziny rdestowatych. Do zwalczania tych chwastów stosowano wprawdzie kontaktowe srodki chwastobójcze: dwunitroorto- krezol lub mieszaniny MCPA i TBA kwasu 2,3,6- -trójchlorobenzoesawego, a ostatnio takze i kwas skrócie 2,4-DP. Jednakze ze wzgledu na trujace wlasciwosci kontaktowych srodków chwastobój¬ czych oraz zabarwianie przez nie na zólto skóry uzytkownika, moga one byc szkodliwe dla zdro¬ wia lub niewygodne do stosowania. Mieszaniny MCPA i TBA powoduja czesto zaburzenia rozwo¬ jowe zbóz i wplywaja ujemnie na plony. Nato¬ miast srodek 2,4-DP moze byc stosowany dopiero po piatym stadium rozwoju lisci i tylko przez krótki okres wzrostu zbóz.Próby zwalczania chwastów przy uzyciu srod¬ ków, opartych na anilidach kwasów karboksylo- wych wykazaly, ze niektóre z tych anilidów maja tak nieznaczna selektywnosc w stosunku do psze¬ nicy i kukurydzy, ze anilidy te nie znalazly prak¬ tycznego zastosowania.Okazalo sie, ze srodki wedlug wynalazku zawie¬ rajace jako substancje czynna zwiazki o poda¬ nym wzorze sa nieoczekiwanie dobrze znoszone przez pszenice i kukurydze, a równoczesnie wyka¬ zuja wyjatkowo skuteczne dzialanie chwastobójcze.Dzieki temu w przypadku zastosowania tych srod¬ ków do zwalczania chwastów nie ulegaja uszko- 5242852428 a dzeniu rosliny uzytkowe. Tak na przyklad przy uzyciu srodków wedlug wynalazku w ilosci 10 kg na jeden hektar pszenica i kukurydza nie zostaja uszkodzone, podczas gdy do zwalczania chwastów wystarcza juz mniej niz Vio tej ilosci. Rdest (Po- 5 lygonum lapathifolium) mozna juz zniszczyc przy uzyciu 0,3 kg/ha 3,4-dwuchloroanilidu kwasu a- -bromo-a-metylowalerianowego. Podobnie wrazli¬ we na te srodki sa i inne chwasty.Zwiazki o wzorze ogólnym podanym na rysunku 10 otrzymuje sie w znany sposób. Do roztworu lub zawiesiny 0,1 mola fenyloaminy i 0,1 mola akcep¬ tora kwasu, na przyklad trójetyloaminy, w 150 ml acetonitrylu, wkrapla sie mieszajac 0,1 mola halo¬ genku kwasowego, utrzymujac temperature reak- 15 ej i ponizej 50°C. Po wkropleniu miesza sie jesz¬ cze przez jedna do dwóch godzin i nastepnie mie¬ szanine reakcyjna rozrabia woda z lodem.W przypadku otrzymania produktów stalych od¬ sacza sie osad, przemywa go woda, suszy i prze- krystalizowuje z rozpuszczalnika, na przyklad z frakcji benzyny lub z benzenu.Otrzymane produkty oleiste ekstrahuje sie ete¬ rem, ekstrakt eterowy suszy siarczanem sodowym, oddestylowuje eter a pozostalosc oczyszcza, na 25 przyklad przez chromatografowanie roztworów benzenowych na zelu krzemionkowym. Wydajnosc procesu wynosi 50—90°/o wydajnosci teoretycznej.W ponizszej tablicy podane sa temperatury top¬ nienia zwiazków stosowanych w srodku wedlug 30 wynalazku.Nazwa zwiazku Temperatura topnienia 20 Nazwa zwiazku Temperatura topnienia Anilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-fluoroanilid kwasu a-chloroizo- maslowego 3-chloroanilid kwasu a-chloroizo¬ maslowego 4-chloroanilid kwasu a-chlorbizo- maslowego 4-bromoanilid kwasu a-chloroizo- maslowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chlo- roizomaslowego 3-metyloanilid kwasu a-chloro- izomaslowego 4-metyloanilid kwasu a-chloro- izomaslowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-chlo- roizomaslowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-chloroizomaslowego 4-metoksyanilid kwasu a-chloro¬ izomaslowego 4-etcksyanilid kwasu a-chloro¬ izomaslowego 3-nitroanilid kwasu a-chloroizo^ maslowego 4-nitroanilid kwasu a-chloroizo¬ maslowego 3-trójfluorometyloanilid kwasu a-chloroizomaslowego 68,5— 69°C 78 — 79°C 80,5— 81 °C 96 _ 96,5°C| 97,5- 98°C 118,5—119°C 76 — 77°C 65 — 66°C 89 — 90°C 120 —121°C 67 — 68°C 68 — 69°C 67 — 67,5°C| 112 —112,5°C| 86 — 86,5°C 35 40 45 50 55 60 Anilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-fluoroanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 3-chloroanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 4-chloroanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 4-bromoanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bro- moizomaslowego 3-metyloanilid kwasu a-bromo- izomaslowego 4-metyloanilid kwasu a-bromo- izomaslowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-bro- moizomaslowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromoizomaslowego 4-metyloksyanilid kwasu a-bro¬ moizomaslowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo¬ izomaslowego 3-nitroanilid kwasu a-bromoizo¬ maslowego 4-nitroanilid kwasu a-bromoizo¬ maslowego 3-trójfluorometyloanilid kwasu a-bromoizomaslowego Anilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego 4-fluoroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 3-chloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bro- mo-a-metylomaslowego 3-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylomaslowego 4-metyloanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-bro- mo-a-metylomaslowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a- -bromo-a-metylomaslowego 4-metoksyanilid kwasu a-bromo- -a-metylomaslowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 4-nitroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 4-chloroanilid kwasu a-chloro-a- -metylowalerianowego 4-bromoanilid kwasu a-chloro-a- -metylowalerianowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a- -chloro-a-metylowalerianowego 80 — 81i°C 89 — 90°C 88,5— 89°C 110 —111°C |119 —120°C 107 —108°C 93 — 94°C 88 — 89°C [106 —107°C 123 —124°C 86,5— 87,5°C| 73 — 74°C 94 — 95°C D08tl— LU D0SL — ZL 37 — 38°C 42 — 43°C 70 — 71°C 53 — 54°C 62 — 63°C 57 _ 58°C 67 — 68°C 53 — 53,5°C 73 — 74°C 72 — 73°C 40 — 41°C 55 — 56°C 68 — 69PC 70 — 71°C 71 — 72°C 57 — 58°C524S8 c. d. tabeli Nazwa zwiazku 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a- -chloro-a-metylowalerianowego 4-metyloksyanilid kwasu a-chlo- ro-a-metylowalerianowego Anilid kwasu a-bromo-a-mety- lowalerianowego o zawartosci 29,7% Br oraz 5,1% N (teoretycznie o zawartosci 29,6% Br oraz 5,2% N). 3-chloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego o zawartosci 47,9% C, 5,1% H oraz 4,5% N (teoretycznie o za¬ wartosci 47,3% C, 5,0% H oraz 4,6% N. 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bro- mo-a-metylowalerianowego 3-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego i o zawartosci 55,3% C, 6,4% H, 27,9% Br oraz 5% N (teore¬ tycznie 54,9% C, 6,4% H, 28,1% Br oraz 4,9% N). 4-metyloanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-bro- mo-a-metylowalerianowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a- -bromo-a-metylowalerianowego 4-metoksyanflid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerlanowego 3-nitroanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 4-nitroanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 3-trójfluorometyloanilid kwasu a- -bromo-a-metylowalerianowego o zawartosci 16,4% P oraz 4,6% N (teoretycznie 16,8% F oraz 4,1% | N).Temperatura topnienia 56 —'56,5°C 34,5— 35,5°C nie dajacy sie destylowac olej nie dajacy sie destylowac olej 67,5— 68,5°C 88 — 89°C 67,5— 68,5°C nie dajacy sie destylowac olej 42 — 43°C 81 — 82°C 64 — 65°C 61 — 62°C 52 — 53°C 62 — 63°C 95 — 96°C nie dajacy sie destylowac olej Wymienione zwiazki mozna wprowadzac do pre¬ paratu wedlug wynalazku pojedynczo lub zmie¬ szane z soba albo z innymi srodkami chwastobój¬ czymi wzglednie innymi materialami, na przyklad nawozami.W praktyce srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany podobnie jak znane srodki chwastobój¬ cze, to jest w postaci proszku, srodka do rozpyla¬ nia, preparatu granulowanego, roztworu lub emulsji. Mozna przy tym stosowac ciekle lub stale nosniki obojetne, ewentualnie z dodatkiem sub¬ stancji powierzchniowo czynnych. Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa: woda, oleje mineralne lub rozpuszczalniki organiczne, jak na przyklad ksy- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 len, eyklóheksanol, cykloheksanon, izoforon, chlo* roform, czterochlorek wegla, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu i inne. Jako nosniki stale stosuje sie na przyklad wapno, kaolin, krede, talk i róznego rodzaju glinki, zas jako srodki po¬ wierzchniowo czynne, na przyklad sole kwasów ligninosulfonowych, sole alkilowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowane amidy kwasów i ich sole, polietoksylowane aminy i alkohole.Zawartosc w mieszaninie zwiazku stanowiacego substancje czynna srodka do zwalczania chwastów wedlug wynalazku moze sie wahac w szerokich granicach. Zalezy ona od sposobu przygotowania mieszaniny, sposobu jej stosowania, zadanego skutku oraz rodzaju zwalczanych chwastów, to¬ tez granic tych nie mozna scisle okreslic.Istota wynalazku jest wyjasniona w ponizszych przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie 3,4-dwuchloroani- lidu kwasu a-chloro-a-metylowalerianowego. Do roztworu 162 g (1 mol) 3,4-dwuchloroaniliny w 600 ml toluenu dodano roztwór 40 g (1 mol) wo¬ dorotlenku sodowego w 500 ml wody i nastepnie, silnie mieszajac, wkraplano przez pól godziny 169 g (1 mol) chlorku kwasu a-chloro-a-metylowaleria¬ nowego, utrzymujac temperature reakcji w grani¬ cach, 40—45°C. Po zakonczeniu wkraplania mie¬ szanine reagujaca mieszano jeszcze przez dwie go¬ dziny w temperaturze pokojowej, a nastepnie od¬ destylowano z niej pod zmniejszonym cisnieniem toluen w temperaturze 30—40°C. Odsaczono otrzy¬ many osad, przemyto go woda i wysuszono w tem¬ peraturze pokojowej pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Otrzymano 290 g produktu, co oznacza 98,5% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia produktu wynosila 54,5—56,5°C. Zawieral on 48,6% C, 4,8% H, 35,3% Cl oraz 4,6% N, podczas gdy teoretycznie zwiazek ten zawiera 48,9% C, 4,8% H^ 36,1% Cl oraz 4,8% N. Po przekrystalizowaniu z pentanu otrzymany produkt mial temperature topnienia 57—58°C.Przyklad II. Wytwarzanie 3,4-dwuchloroani- lidu kwasu a-bromo-a-metylowalerianowego. Do' roztworu 81 g (0,5 mola) 3,4-dwuchloroaniliny i 51 g (0,5 mola) trójetyloaminy w 500 ml acetonitrylu wkraplano przez pól godziny, przy ciaglym mie¬ szaniu, 129 g bromku kwasu a-bromo-a-metylowar lerianowego. Wkraplanie prowadzono takimi daw¬ kami i stosujac chlodzenie tak, aby temperatura reakcji nie przekroczyla 20°C. Po zakonczeniu wkraplania mieszano jeszcze przez dwie godziny, po czym mieszanine reakcyjna potraktowano 6 li¬ trami lodowatej wody. Odsaczono powstaly osady przemyto go woda, wysuszono i przekrystalizowa- no z benzyny lekkiej. Otrzymano 108 g produktu, co odpowiada 63,7% wydajnosci teoretycznej. Tem¬ peratura topnienia produktu 67,3—68,5°C. Produkt ten zawieral 42,2% C, 4,0% H oraz 4,4% N, pod¬ czas gdy teoretycznie zwiazek ten zawiera 42,5% C, 4,2% H oraz 4,1% N.Przyklad III. Otrzymanie 4-bromoahilidu kwasu a-chloroizomaslowego. Do' roztworu 86 g (0,5 mola) p-bromoaniliny i 51 g (0,5 mola) trój- etyloaminy w 70& ml acetonitrylu wkraplano, mieszajac w temperaturze pokojowej, przez pól52428 godziny 71 g (0,5 mola) chlorku kwasu a-chloro- izomaslowego. Temperatura reakcji wzrosla do 50°C. Po zakonczeniu wkraplania mieszanine re¬ akcyjna mieszano jeszcze przez godzine nie ogrze¬ wajac, ani nie chlodzac, po czym mieszanine te wlano do 5 litrów lodowatej wody. Odsaczono powstaly osad, przemyto go woda, wysuszono i przekrystalizowano z benzyny lekkiej. Otrzymano 110 g produktu, co oznacza 79,5% teoretycznej wy¬ dajnosci. Temperatura topnienia produktu 97,5— 98°C. Produkt ten zawieral 43,7% C, 4,2% H oraz 28,8% Br, podczas gdy teoretycznie zwiazek ten zawiera 43,4% C, 4,0% H oraz 28,9% Br.Przyklad IV. Wytwarzano koncentrat do emulsji przez zmieszanie nastepujacych skladni¬ ków: 20 czesci wagowych zwiazku czynnego o wzorze podanym na rysunku, 70 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych emulgatora na bazie soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i etoksylowanego alkoholu oleilowego.Otrzymano roztwór dajacy z woda emulsje. 8 Przyklad V. Wytwarzano pyl do zawiesin wodnych przez zmieszanie nastepujacych sklad¬ ników: r\ 20 czesci wagowych zwiazku czynnego o wzorze s podanym na rysunku, 70 czesci wagowych kaolinu, 8 czesci wagowych soli wapniowej kwasu lig- ninosulfonowego, 10 2 czesci wagowe srodka zwilzajacego, przygo¬ towanego na bazie soli sodowej kwasu fHolei- lometyloamino)-etanosulfonowego.Mieszanine dokladnie zmielono w dezyntegratorze, otrzymujac produkt, z którego otrzymuje sie za- 15 wiesiny wodne.Przyklad VI. Podane w ponizszej tablicy zwiaz¬ ki stosowano w postaci wodnych emulsji w ilosci 1 kg czynnego skladnika na hektar wymienionych 20 upraw i chwastów. Stwierdzono calkowite znisz¬ czenie chwastów bez szkody dla roslin uprawia¬ nych. W tablicy 0 oznacza brak szkód, a 10 ozna¬ cza calkowite zniszczenie.Skladnik czynny 14-chloroanilid kwasu a-chloro-a-metylowaleria- nowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chloro-ct-metylo- walerianowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-metylowaleria- nowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo-a-me- tylówalerianowgo Groch 0 0 0 0 0 Kuku¬ rydza 0 0 0 0 0 Pszenica 0 0 0 0 0 Sinapis arvensis 10 10 10 10 10 Stellaria media 10 10 10 10 10 Galinsoga parvlflora 10 10 10 10 10 Przyklad VII. 3-chloro-4-metyloanilid kwasu 40 Stwierdzono, ze preparaty ten byl calkowicie nie- a-bromo-a-metylowalerianowego w ilosci 3 kg szkodliwy dla pomidorów, a jednoczesnie dzialal oraz 10 kg skladnika czynnego na hektar zasto- bardzo silnie na chwasty, jak to uwidacznia po¬ lowano do opryskiwania plantacji pomidorów. nizsze zestawienie.Skladnik czynny 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego Ilosc w kg/ha 3 10 Pomidory 0 0 Sinapis arvensls 10 10 Stellaria media 10 10 Galinsoga parvlflora 10 10 Przyklad VIII. Nizej podane anilidy w pos- 50 hektar. Jak wynika z zestawienia zwiazki te wy- taci emulsji wzglednie zawiesiny uzyto do oprys- kazaly dobra selektywnosc jako srodki do zwal- kiwania plantacji kukurydzy i pszenicy w ilosci czania chwastów. 800 litrów wody i 3 kg skladnika czynnego na Skladnik czynny 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chloro-a- -metylowalerianowego 4-chloroanilid kwasu a-chloro-a-metylo- walerianowego 4-bromoanilid kwasu a-chloro-a-metylo- walerianowego 4-metoksyaniJid kwasu a-chloro-a-mety- | lowalerianowego Kukurydza 0 0 0 0 Pszenica 0 ' 0 0 0 Sinapis arvensls 10 10 10 10 Stellaria media 10 10 10 10 Galinsoga parvlflora 10 10 10 1052429 O 10 c. d. tabeli Skladnik czynny 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-chloro- -a-metylowalerianowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo-a-me- tylowalerianowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 3-trójfluorometyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego 4-metyloanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 4-metoksyanilid kwasu a-bromo-a-mety- lowalerianowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromp-a-metylo- walerianowego 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 3-nitroanilid kwasu a-bromoizomaslo¬ wego 4-chloroanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-bromoanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-nitroanilid kwasu a-bromoizomaslowe- go 4-metyloanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-metoksyanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-etoksyanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 3,4-dwuchloroanilid kwasu ct-bromoizo- maslowego 3,4-dwumetyloanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 3-nitroanilid kwasu a-chloroizomaslowe- go 4-chloroanilid kwasu a-chloroizomaslowe- go 4-bromoanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-nitroanilid kwasu a-chloroizomaslowe- go 4-metoksyanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-etoksyanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 3.4-dwuchloroanilid kwasu a-chloroizo- maslowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylomaslowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego Kukurydza 0 0 0 0 0 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pszenica 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Slnapla arvensls 10 10 10 10 10 5 7 10 10 10 5 8 0 0 7 10 9 10 5 3 10 4 3 10 6 10 4 10 8 10 Stellarla media 10 10 10 10 10 — — 10 — 10 — 10 10 0 0 10 7 1 10 5 6 7 10 2 10 10 10 _ 1 9 10 ' 4 10 Gallnsoga parviflora 10 10 10 10 10 4 • 5 10 10 10 9 9 10 10 1 10 10 10 10 9 8 10 10 10 10 10 6 10 5 1052428 11 12 c. d. tabeli Skladnik czynny 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a~metylo- maslowego 4-metyloksyanilid kwasu a-bromo-a-me- tylomaslowego Kukurydza 0 0 Pszenica 0 0 Sinapis arvensis 8 6 Stellaria media 4 8 Galinsoga parviflora 3 10 Przyklad IX. Nizej podanymi zwiazkami 5 ilosci srodka chwastobójczego, podczas gdy chwas- w ilosci 1'0 kg/ha opryskiwano plantacje kukury- ty ulegly zniszczeniu. Dowodzi to wysokiej selek- dzy i pszenicy, zawierajace chwasty. Rosliny tywnosci tych zwiazków w odniesieniu do wy- uprawne nie odniosly szkód przy tak znacznej mienionych kultur.Skladnik czynny 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chloro-a- metylowalerianowego 4-chloroanilid kwasu a-chloro-a-metylo- walerianowego 4-bromoanilid kwasu a-chloro-a-metylo- walerianowego 4-metoksyanilid kwasu a-chloro-a-mety- lowalerianowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-chloro- -a-metylowalerianowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylowalerianowego 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego 4-metoksyanilid kwasu a-bromo-a-mety- lowalerianowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a-metylo- walerianowego 4-chloroanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-bromoanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-metoksyanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 4-etoksyanilid kwasu a-chloroizomaslo- wego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chloroizo- maslowego 4-chloroanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-bromoanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 4-metoksyanilid kwasu ct-bromoizomaslo- wego 4-etoksyanilid kwasu a-bromoizomaslo- wego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromoizo- maslowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo-a- -metylomaslowego Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0 — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 0 0 Pszenica 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Sinapis arvensis 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 4 10 6 10 10 10 10 10 10 9 10 Stellaria media 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Galinsoga parviflora 10 10 [ 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 1052428 13 14 c.d. tabeli Skladnik czynny 3-chloro-4-metyloanilid kwasu a-bromo- -a-metylomaslowego 4-etoksyanilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego 4-bromoanilid kwasu a-bromo-a-metylo- maslowego 4-metoksyanilid kwasu a-bromo-a-mety- lomaslowego Kukurydza 0 0 0 0 Pszenica 0 0 0 0 4 Sinapis arvensis 9 10 10 10 Stellaria media 10 10 10 10 Galinsoga parviflora 10 10 9 10 | Przyklad X. Nizej podane zwiazki w posta¬ ci wodnej emulsji rozpryskiwano przy malejacym stezeniu skladnika czynnego na rosliny uprawne i chwasty. Do rozpryskiwania stosowano rozpy¬ lacz logarytmiczny, to jest aparat, który umozli¬ wia ustalenie minimalnych ilosci czynnego sklad¬ nika, niezbednych do zniszczenia róznych roslin.Poczatkowo stezenie wynosilo 5 kg czynnego sklad¬ nika na hektar. Preparat stopniowo rozcienczano 15 20 az do V25 stezenia poczatkowo tak, ze pod koniec próby stosowano 0,2 kg czynnego skladnika na hektar. Okazalo sie, ze kukurydza i marchew zno¬ sily stezenie wyzsze nawet od poczatkowego, pod¬ czas gdy chwasty wystepujace w tych kulturach niszczone byly przy stezeniu znacznie mniejszym.W ponizszej tablicy podane sa w kg/ha ilosci czynnego skladnika chwastobójczego, niezbedne do calkowitego zniszczenia roslin, ustalone opisana wyzej metoda.Skladnik czynny 3-chloroanilid kwasu a-bromo-tx-me- tylowalerianowego 4-chloroanilid kwasu a-bromo-a-me- tylowalerianowego 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-bromo- -a-metylowalerianowego Kuku¬ rydza 5 5 5 Marchew 5 5 5 Groch 5 5 2,0 Sinapis arvensis 0,8 0,5 0,2 Cheno- podium album 0,8 0,7 0,5 Polygo- num lapathi- folium 1,3 1,3 0,3 Galin¬ soga parvi- flora 1,4 0,6 0,5 1 Przyklad XI. Na plantacji kukurydzy, pszeni¬ cy, marchwi i grochu rozpylano wodna emulsje 3,4- -dwuchloroanilidu kwasu a-chloro-a-metylowaleria- nowego, stosujac rozpylacz logarytmiczny. Stezenie poczatkowe wynosilo 5 kg czynnego skladnika na hektar, a stezenie koncowe 0,2 kg/ha. Wsród roslin uprawnych wystepowaly nastepujace chwasty: Se- necio wulgaris, Chenopodium album, Lamium am- pelxicaule, Thlaspi arvense, Papaver ssp oraz Urtica 45 urens. W ponizszej tablicy podano ilosci czynnego skladnika, niezbedne do calkowitego zniszczenia wy¬ mienionych roslin. Jak widac z tablicy, przy uzytym stezeniu srodka chwastobójczego rosliny uprawne nie poniosly szkód, podczas gdy dla zniszczenia pra¬ wie wszystkich wymienionych chwastów wystar¬ czalo stezenie ponizej 0,2 kg czynnego skladnika na hektar.Skladnik czynny 3,4-dwuchloroanilid kwasu a-chloro-a- -metylowalerianowego Pszenica 5 Kukurydza 5 Marchew 1 5 Groch 5 Senecio vulg. 0,6 Cheno¬ podium album <0,2 Lamium ampl. <0,2 Thlaspi ary. <0,2 Papaver ssp <0,2 Urtica urens <0,2 | PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera co najmniej jeden chlorowcoanilid o ogól¬ nym wzorze podanym na rysunku, w którym R1 oznacza nizszy alkil, R2 oznacza chlorowiec, a R3 i R4 oznaczaja jednakowe lub rózne atomy wzglednie grupy, jak wodór, chlorowiec, nizszy alkil, nizsza grupe alkoksy, trójfluorometyl lub grupe nitrowa.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R1 oznacza nizszy alkil o prostym lancuchu, najkorzystniej rodnik n- 55 -propylowy, R2 oznacza chlor lub brom, R3 oznacza chlorowiec, najkorzystniej chlor, wzgled¬ nie rodnik metylowy, zas R4 oznacza wodór lub chlor, przy czym co najmniej R3 lub R4 ozna¬ cza chlorowiec.45 1, 19/02 52428 MKP A 01 n 0 CH3 *- __ 7-NH-C-C-R1 ._r~. ¦*:'*¦r~rrr*r**."~'*' ' * *£K PZG w Pab., zam. 1257-66, nakl. 260 egz. PL