PL49875B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49875B1 PL49875B1 PL102721A PL10272163A PL49875B1 PL 49875 B1 PL49875 B1 PL 49875B1 PL 102721 A PL102721 A PL 102721A PL 10272163 A PL10272163 A PL 10272163A PL 49875 B1 PL49875 B1 PL 49875B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tertiary butyl
- polymerization
- butyl catechol
- styrene
- butadiene
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- PGEJHHDNBCUSTG-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;hydrogen peroxide Chemical compound OO.OC1=CC=C(O)C=C1 PGEJHHDNBCUSTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical group CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- GPKFMIVTEHMOBH-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrate Chemical compound O.CC(C)C1=CC=CC=C1 GPKFMIVTEHMOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- -1 iron-pyrophosphate-hydroxide Chemical compound 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 18.IX.1965 UKD 49875 KI. 39 MKP C 08 ktel* Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Kopytowski, Barbara Swierz Wlasciciel patentu: Zaklady Chemiczne „Oswiecim", Oswiecim (Polska) Urzedu Patentowal Sposób polimeryzacji butadienu i jego kopolimeryzacji ze styrenem i innymi monomerami winylowymi i dwuwinylo- wymi stabilizowanymi p-trzeciorzedowym butylokatecholem Przedmiotem wynalazku jest sposób polimery¬ zacji butadienu i jego kopolimeryzacji ze styrenem i innymi monomerami winylowymi i dwuwinylo- wymi stabilizowanymi p-trzeciorzedowym butylom katecholem.W celu zapobiegania przedwczesnym procesom termopolimeryzacji do monomerów w czasie trans¬ portu i przechowywania wprowadza sie okreslone substancje zwane stabilizatorami.Z szerokiego asortymentu stabilizatorów dla sta¬ bilizacji butadienu i styrenu stosowany jest naj¬ czesciej p-trzeciorzedowy butylokatechol. Stabili¬ zator przed procesem polimeryzacji usuwany jest w znany sposób przez oddestylowanie monomeru lub jego przemycie roztwonami lugów. Koniecznosc usuwania stabilizatora wynika z faktu inhibowa- nia przebiegu polimeryzacji inicjowanej termicz¬ nie lub przez niektóre inicjatory, jak nadtlenek benzoilu, nadsiarczan potasu oraz niektórymi ukla¬ dami redoks jak na przyklad zelazowo-pirofosfora- nowo-hydronmdtlenkowy.Proces usuwania stabilizatora podnosi koszty wlasne monomeru oraz jest operacja klopotliwa.Stwierdzono, ze proces polimeryzacji monomeru butadienu lub jego kopolimeryzacji z innymi zwiazkami winylowymi moze przebiegac prawidlo¬ wo bez koniecznosci usuwania p-trzeciorzedowego butylokatecholu na drodze destylacji lub wymywa¬ nia. Warunkiem przebiegania tego procesu w obec¬ nosci p-trzeciorzedowego butylokatecholu jest ini- JO 15 20 25 30 cjowanie go przy pomocy ukladu redoks zawiera¬ jacego hydnochinon-hydronadtlenek i siarczyn so¬ dowy.Mechanizm reakcji tworzenia sie wolnych rodni¬ ków inicjujacych proces polimeryzacji w ukladzie hydrochinonowo-hydronadtlenkowym w obecnosci p-trzeciorzedowego butylokatecholu — jest nie¬ znany.Przyklad. Polimeryzacje w emulsji przepro¬ wadza sie w reaktorze o pojemnosci 5 1 chlodzo¬ nym przeplywajaca w plaszczu solanka.W celu porównania przebiegu procesu polimery¬ zacji z oczyszczonymi od stabilizatora monomera¬ mi i zawierajacymi p-trzeciorzedowy butylokate¬ chol próbe prowadzi sie równolegle w dwóch reak¬ torach.Reaktor z próba kontrolna bez stabilizatorów: Do reaktora laduje sie 1553,5 ml wody zmiek¬ czonej, 300 ml 20°/o-owego roztworu nekalu, 100 ml 5%-owego roztworu stearynianu potasu, 20 ml 30°/o- owego roztworu butanolu, 100 ml 15*/o-owego roz¬ tworu aktywatora zawierajacego 1,5% siarczynu sodu i 0,25°/o hydrochinonu, oraz 300 ml styrenu.Reaktor schladza sie do okolo 2 °C, wprowadza z butli butadien w ilosci 700 g, po czym z dozow¬ nika dodaje sie 3 g hydronadtlenku izopropylotfen- zenu w 31 ml styrenu.Temperature doprowadza sie do +5 °C i prowadzi proces polimeryzacji do okolo 60°/o przemiany mo¬ nomerów. 4987549875 Reaktor z próba zawierajaca p-trzeciorzedowy butylokatechol: Do reaktora laduje sie takie same ilosci skladni¬ ków rozpuszczalnych w wodzie oraz styrenu.Reaktor schladza sie do okolo 2 °C i dodaje 700 g butadienu zawierajacego 0,14 g p-trzeciorzedowego butylokatecholu. Z dozownika dozuje sie 3 g hydro- natlenku izopropylobenzenu w 31 ml styrenu.Temperature doprowadza sie do +5°C i prowa¬ dzi proces polimeryzacji do okolo 60°/o przemiany monomerów.Uzyskuje sie nastepujace wyniki: Próbki Procent przemiany w [ próbce Kontrolnej Procent przemiany w próbce zawierajacej p-trzeciorzedowy bu¬ tylokatechol Czas reakcji w godzi¬ nach 2 6,5 9,0 6 19,0 27,0 10 32,0 45,0 14 45,0 62,0 18 58,0 79,0 20 64,0 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób polimeryzacji butadienu i jego kopolime- ryzacji ze styrenem i innymi monomerami winylo¬ wymi i dwuwinylowymi stabilizowanymi p-trze- ciorzedowym butylokatecholem, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci p-trzecio¬ rzedowego butylokatecholu w ukladzie redoks za¬ wierajacym hydrochinon — hydronadtlenek i siar¬ czyn sodowy. Zaklady Kartograficzne, Wroclaw, A/447, naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49875B1 true PL49875B1 (pl) | 1965-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hebeish et al. | Cerium‐initiated grafting of acrylonitrile onto cellulosic materials | |
| US2982749A (en) | Inverse suspension polymerization of water soluble unsaturated monomers | |
| US4529753A (en) | Chemical/steam stripping | |
| Chapin et al. | Copolymerization. VII. Relative rates of addition of various monomers in copolymerization | |
| US4078133A (en) | Process for producing water-soluble vinyl high-polymers by reversed-phase emulsion polymerization | |
| Burnett et al. | Solvent participation in radical chain reactions. Part 2.—Rates of polymerization in benzene solution | |
| McGrath | Chain reaction polymerization | |
| PL49875B1 (pl) | ||
| Huo et al. | Effect of impurities on emulsion polymerization: Case II kinetics | |
| US3222328A (en) | Process for polymerizing vinyl monomers with a catalyst of peracetic acid and an alkyl mercaptan | |
| CA1059154A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| US2537334A (en) | Process for emulsion polymerization of vinylidene compounds | |
| KR0178400B1 (ko) | 유화 중합을 중합정지시키기 위한 방법 및 그로써 제조된 중합체 생성물 | |
| US2668806A (en) | Suspension polymerization process | |
| Sakota et al. | Effect of the hydrophilic nature of growing radicals on the formation of particles in the preparation of soap‐free carboxylated polystyrene latexes | |
| US3418300A (en) | Inhibition of polymerization | |
| US2647883A (en) | Copolymers of vinyl phenols with butadiene compounds | |
| Bataille et al. | On semicontinuous polymerization of vinyl acetate | |
| EP0555471B1 (en) | Method of obtaining polystyrene plastics | |
| US2455746A (en) | Stabilization of vinyl aromatic compounds | |
| US3964978A (en) | NO2 polymerization inhibitor for vinyl aromatic compound distillation | |
| Van der Hoff | On the mechanism of emulsion polymerization of styrene. III. Polymerization initiated by oil‐soluble compounds | |
| US3037007A (en) | Dispersing agents for ethylenically unsaturated compounds | |
| US2996480A (en) | Method of inhibiting exothermic reaction in butadiene rubber emulsion polymerizations | |
| US3192189A (en) | Method for recovering monomeric materials by a stripping operation in the presence of a chloroxy salt |