PL49152B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49152B1 PL49152B1 PL98884A PL9888462A PL49152B1 PL 49152 B1 PL49152 B1 PL 49152B1 PL 98884 A PL98884 A PL 98884A PL 9888462 A PL9888462 A PL 9888462A PL 49152 B1 PL49152 B1 PL 49152B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- styrene
- sulfuric acid
- benzene
- acid
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- -1 first Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15. II. 1965 49152 KI. 12q, 16 MKPi UKD Twórca: wynalazku: Aleksander Markiewicz | !jr-r^dsj Patentowej [ hn'.i.\ :i]f.'-jzyp3spolfteJ Ls^r Wlasciciel patentu: Zaklady Chemiczne „Oswiecim", Oswiecim (Polska) Sposób wytwarzania antyutleniacza do mieszanek kauczukowych Kauczuki syntetyczne ulegaja pod wplywem cie¬ pla, swiatla, tlenu i innych czynników nieodwra¬ calnym przemianom pogarszajacym ich wlasciwosci uzytkowe. Ogól tych procesów nazwano starzeniem sie kauczuku. W celu zapobiegania starzeniu stosuje sie do mieszanek kauczukowych dodatki zwane an- tyutleniaczami. Bardzo rozpowszechnione i skutecz¬ ne antyutleniacze typu amin, na przyklad feny- lo-/?-naftyloamina, barwia kauczuk pod wplywem swiatla na kolor ciemny. Do jasnych i bezbarwnych mieszanek kauczukowych stosuje sie specjalne an¬ tyutleniacze niebarwiace. Nalezy do nich na przy¬ klad 2,6-izobutylo-parakrezol lub inne pochodne fe¬ noli z podstawionymi grupami butylowymi lub izo- butylowymi.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego niebarwiacego antyutleniacza do mieszanek kauczukowych stanowiacego produkt kondensacji styrenu z fenolem.Znane sa wprawdzie produkty kondensacji styre¬ nu z fenolem, jednak otrzymywane wedlug dotych¬ czasowych metod prowadza do uzyskania pochod¬ nych styrenu, które nie wykazuja wlasciwosci anty¬ utleniacza. Zwiazki te otrzymuje sie na drodze bez¬ posredniej kondensacji fenolu ze styrenem, przy zastosowaniu jodowodoru jako katalizatora przez ogrzewanie masy reakcyjnej lub przez pozostawie¬ nie mieszaniny reakcyjnej na dluzszy czas w tem¬ peraturze pokojowej w obecnosci kwasu octowego.Z masy poreakcyjnej po oddestylowaniu w wyso- 15 20 25 30 kiej prózni przy wysokiej temperaturze nieprzerea- gowanych substratów, otrzymuje sie produkt sta¬ nowiacy jednopochodna styrenu czyli fenol z jedna grupa fenyloetanowa.Stwierdzono, ze kondensacja styrenu z fenolem przebiega z wieksza szybkoscia, bez tworzenia sie produktów ubocznych, jezeli proces prowadzi sie w srodowisku benzenu i w obecnosci kwasu siarko¬ wego jako katalizatora, w temperaturze 25—40°, przy czym po odpedzeniu benzenu otrzymuje sie produkt o wysokim stopniu czystosci, stanowiacy mieszanine jedno, dwu- trójpochodnych styrenu, czyli fenol zawierajacy jedna, dwie lub trzy grupy fenyloetanowe, w zaleznosci od zastosowanego sto¬ sunku molowego styrenu do fenolu. Produkt ten jest doskonalym antyutleniaczem niebarwiacym, zwlaszcza gdy jest otrzymany przy najkorzystniej¬ szym stosunku molowym styrenu do fenolu wyno¬ szacym okolo 2:1.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze fe¬ nol rozpuszczony w dwu lub trzykrotnej ilosci ben¬ zenu zadaje sie przy energicznym mieszaniu stezo¬ nym kwasem siarkowym w ilosci 40—60% calej ilosci kwasu wynoszacej 100 g na 1 kg fenolu, a na¬ stepnie ciagle mieszajac wkrapla w ciagu 3—4 go¬ dzin styren w ilosci 1 do 2 moli na mol fenolu i dodaje pozostala ilosc kwasu siarkowego, utrzy¬ mujac temperature 25—40°. Po wprowadzeniu calej ilosci styrenu, podwyzsza sie temperature masy reakcyjnej do 60° na przeciag okolo pól godziny 491523 i nastepnie przerywa mieszanie w celu odstania sie kwasu siarkowego i jego odpuszczenia. Nastepnie ciecz poreakcyjna przemywa sie woda lub zobojet¬ nia amoniakiem i odpedza benzen wraz z zanie¬ czyszczeniami. Wieksza czesc benzenu oddestylo- 5 wuje sie pod cisnieniem atmosferycznym. W celu odpedzenia pozostalych resztek benzenu, nadmiaru styrenu, resztek wody i ewentualnie innych za¬ nieczyszczen, obniza sie cisnienie do 60—100 mm Hg i podwyzsza sie temperature do 100—110°. Cie- io kla pozostalosc po destylacji jest gotowym produk¬ tem i wymaga jedynie przesaczenia w celu uwol¬ nienia od krysztalów siarczanu amonowego, po¬ wstalych przy neutralizacji kwasu siarkowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania antyutleniacza do mieszanek kauczukowych, znamienny tym, ze styren kon- 20 4 densuje sie z fenolem w stosunku molowym 2 mole styrenu na 1 mol fenolu w srodowisku benzenu, w obecnosci stezonego kwasu siarkowego jako katali¬ zatora, przy czym do roztworu fenolu w benzenie wprowadza sie najpierw stezony kwas siarkowy w ilosci 40—60% calej ilosci kwasu wynoszacej 100 g kwasu na 1 kg fenolu, a nastepnie ciagle mieszajac wkrapla sie w ciagu 3—4 godzin styren i dodaje pozostala ilosc kwasu siarkowego utrzymujac tem¬ perature 25—40°, po czym temperature mieszaniny reakcyjnej podwyzsza sie na przeciag 1/2 godziny do 60° i nastepnie przerywa mieszanie, po czym ciekly produkt kondensacji o wlasciwosciach anty¬ utleniacza po oddzieleniu kwasu siarkowego, zobo¬ jetnia amoniakiem albo przemywa woda i poddaje destylacji w celu odpedzenia benzenu, nadmiaru styrenu i innych zanieczyszczen. RSW „Prasa". W-w. Zam. 3110/64. Naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49152B1 true PL49152B1 (pl) | 1965-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Carpino | Oxidative reactions of hydrazines. IV. Elimination of nitrogen from 1, 1-disubstituted-2-arenesulfonhydrazides1-4 | |
| EP0126569A1 (en) | Bromination process for preparing decabromodiphenyl ether from diphenyl ether | |
| US4259534A (en) | Method for the production of 2,4,6-tri(3,5-ditertiary butyl-4-hydroxybenzyl) mesitylene | |
| US2693485A (en) | Process for producing metal salts of alkylene bis-dithiocarbamic acids | |
| US2140469A (en) | Production of methacryl-containing compounds | |
| PL49152B1 (pl) | ||
| US4087469A (en) | Method of producing 2,2 '-methylenebis(4,6-dialkylphenols) | |
| US2862980A (en) | Process for the chloromethylating of monosubstituted aromatic hydrocarbons | |
| US3649688A (en) | Method for the preparation of n-3-oxohydrocarbon-substituted acrylamides | |
| US3496224A (en) | Purification of sulfonic acids | |
| US1986423A (en) | Process for the production of diphenylmethanes | |
| US3373210A (en) | Process for the production of alkylphenols | |
| US3890388A (en) | Ring chlorination of ortho-toluidine | |
| US3444236A (en) | Preparation of cyanophenols by dehydration of hydroxybenzaldoximes with phosgene | |
| US3203975A (en) | Purification of acetronitrile and propionitrile | |
| US3458566A (en) | Production of salts of organic acids | |
| US3347918A (en) | Production of cyclododecylamine | |
| IL27118A (en) | Tris(omega-carboxypolymethylene)tin chlorides | |
| US3251880A (en) | Purification of p, p'-oxydianiline | |
| US3038009A (en) | N-(beta, beta, beta-trinitroethyl)-4, 4, 4-trinitrobutyramide | |
| Anselme | trans-3, 5-DIPHENYL-1-PYRAZOLINE | |
| CA1062282A (en) | Method of producing 2,2'-lower alkylidene-bis(4,6-dialkylphenols) | |
| US3068233A (en) | Method for preparing n, n'-dimethyltriethylenediamonim dinitrate and homologues thereof | |
| US3117995A (en) | Method of preparing p-nitroacetophenone and its oxime | |
| US3408402A (en) | Mono-ethers of 2, 2'-dihydroxydiphenyl sulfone and method of making the sulfone and mono-ethers |