PL48561B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48561B1 PL48561B1 PL96929A PL9692961A PL48561B1 PL 48561 B1 PL48561 B1 PL 48561B1 PL 96929 A PL96929 A PL 96929A PL 9692961 A PL9692961 A PL 9692961A PL 48561 B1 PL48561 B1 PL 48561B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acetyl
- formylopteroylglutamic
- alcoholic solution
- crude
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GADGMZDHLQLZRI-VIFPVBQESA-N N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 GADGMZDHLQLZRI-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBCPKAHJKOGKK-UHFFFAOYSA-N N(2)-acetyl-6-formylpterin Chemical compound O=CC1=CN=C2NC(NC(=O)C)=NC(=O)C2=N1 DDBCPKAHJKOGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 28.IX.1964 48561 KI. 12 p, 10 MKP C 07 UKD d 5^33 Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Piotr Kazimierczak, mgr inz. Tadeusz Mleczko, mgr Irena Wasilewska.Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska).Sposób oczyszczania kwasu N2-acetylo-N1Mormylopteroiloglutaminowego Kwas N2-acetylo-N10-formylopteroiloglutamino- wy otrzymuje sie w znany sposób (M. Sletzinger i in. J. Acm. Chem. Soc. 77, 6365, 1955) przez kon¬ densacje 2-acetamido-4-hydróksy-6-formyloptery- dyny z kwasem p-aminobenzoiloglutaminowym w srodowisku bezwodnego kwasu mrówkowego, a nastepnie wkroplenie mieszaniny poreakcyjnej do bezwodnego eteru etylowego w celu wytracenia kwasu, który nastepnie oczyszcza sie przez krysta¬ lizacje z alkoholu. W tym celu roztwór alkoholowy nalezy zatezac. Wobec nietrwalosci kwasu zateze- nie nawet pod zmniejszonym cisnieniem powoduje czesciowy jego rozklad i dlatego ani ilosciowe ani jakosciowe wyniki oczyszczania w sposób znany nie sa powtarzalne. Przewaznie otrzymuje sie pro¬ dukt silnie zabarwiony.Stwierdzono, ze sole metali alkalicznych kwasu N2-acetylo-N10-formylopteroiloglutaminawego, za¬ wierajace trzy atomu metalu w czasteczce, sa trud¬ no rozpuszczalne w alkoholu oraz sa trwale w po¬ równaniu z latwo rozkladajacym sie kwasem. We¬ dlug wynalazku alkoholowy roztwór surowego kwasu zadaje sie alkoholowym roztworem wodoro¬ tlenków metali alkalicznych np. wodorotlenku po¬ tasowego w ilosci trzech moli na jeden mol kwasu, przy czym wytraca sie sól trójpotasowa. Sól te po odsaczeniu i przemyciu alkoholem suszy sie bez zachowania specjalnych srodków ostroznosci. 2 Otrzymuje sie produkt, który mozna dlugo prze¬ chowywac, a w razie potrzeby rozkladac przez zakwaszenie na nietrwaly kwas N2-acetylo-N10-for- mylopteroiloglutaminowy o wysokiej czystosci. 5 Przyklad. 2,8 g surowego produktu konden- sacji 2-acetamido-4-hydroksy-^-formylopterydyny z 5,6 g kwasu p-aminobenzoiloglutaminowego wprowadzono do 250 ml etanolu i ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 10 minut. Na- 10 stepnie po schlodzeniu odsaczono osad zanieczysz¬ czen nierozpuszczalnych w etanolu i do przesaczu dodano 17 g 10%-owego roztworu KOH w etanolu, az do calkowitego wytracenia soli trójpotasowej.Wytracony osad odsaczono, przemyto etanolem 15 i wysuszono. Otrzymano sól o czystosci okolo 95%, z której po zakwaszeniu otrzymuje sie czysty kwas N2-acetylo-N10-formylopteroiloglutaminowy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób oczyszczania surowego kwasu N2-acetylo- -N10-formylopteroiloglutaminowego, znamienny tym, ze na alkoholowy roztwór surowego kwasu dziala sie alkoholowym roztworem wodorotlenków metali alkalicznych w ilosci trzech moli na mol 25 kwasu, a otrzymana sól zawierajaca trzy atomy metalu w czasteczce, po odsaczeniu i przemyciu alkoholem rozklada sie przez zakwaszenie na wolny kwas N2-acetylo-N10-formylopteroiloglutaminowy. ZG „Ruch" W^wa, zam. 892-64 naklad 250 egz. 48561 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48561B1 true PL48561B1 (pl) | 1964-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Redemann et al. | Some derivatives of cyameluric acid and probable structures of melam, melem and melon | |
| Jones et al. | Dithiocarbamate chelating agents for toxic heavy metals | |
| US2408096A (en) | Polyhydroxyamino compounds | |
| US4077951A (en) | L-pyroglutamyl-L-prolinamide | |
| PL48561B1 (pl) | ||
| US3499925A (en) | Process for the production of trans-4-aminomethylcyclohexane - 1 - carboxylic acid | |
| US2721217A (en) | Method of preparing diaminoguanidine hydrochloride | |
| Jack | A NEW SYNTHESIS FOR 1‐AMINOHYDANTOIN AND NITROFURANTOIN | |
| US3079302A (en) | O[n-di-(chloroalkyl)carbamoyl] serine | |
| Kitawaki et al. | Cyanamide Derivatives. LVI. On the Isomers of Trimethylmelamine | |
| US2684383A (en) | Preparation of symmetrical triaminobenzene compounds | |
| Sciarini et al. | Derivatives of N-Phosphorylated Amino Acids | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| Anselme | trans-3, 5-DIPHENYL-1-PYRAZOLINE | |
| US3651048A (en) | Purification process | |
| US2755291A (en) | Certain quaternary ammonium azides | |
| Kohler et al. | Isoxazoline oxides. IX. The reaction between triphenyl isoxazoline oxide and organic magnesium compounds | |
| US2711423A (en) | Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same | |
| JPS61200926A (ja) | アミノ化合物の製造法 | |
| US2477816A (en) | Benzil-acid derivative and process for the manufacture thereof | |
| US2485562A (en) | Production of 2,4,6-trichlororesorcin | |
| Seto et al. | The Formation of 1, 6-Dithia-3a-azonia-2, 3, 4, 5-tetrahydropentalene Salt | |
| Johnson et al. | Syntheses of Pyrrole Compounds from Imido Acids. N-PHENYL-α, α'-DICARBETHOXY-β, β'-DIKETOPYRROLIDINE. | |
| US922538A (en) | Santalol esters. | |
| US1313014A (en) | Swigel posternak |