PL47673B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47673B1 PL47673B1 PL47673A PL4767362A PL47673B1 PL 47673 B1 PL47673 B1 PL 47673B1 PL 47673 A PL47673 A PL 47673A PL 4767362 A PL4767362 A PL 4767362A PL 47673 B1 PL47673 B1 PL 47673B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- enol
- ether
- anhydride
- pyridine
- androstenedione
- Prior art date
Links
- -1 androstenedione enol ether Chemical class 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testosterone Natural products O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 4
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 claims description 4
- 229960005471 androstenedione Drugs 0.000 claims description 3
- AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N androstenedione Natural products O=C1CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003515 testosterones Chemical class 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002084 enol ethers Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N androst-4-ene-3,17-dione Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000754269 Medon Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Opis wydj l IM * . L omowego POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47673 KI. 12 o, 25/04 KI. internat. C 07 c Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstiuome*) Jelenia Góra, Polska Sposób wytwarzania estrów testosteronu Patent trwa od dnia 10 stycznia 1962 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania estrów testosteronu na drodze redukcji eteru enolu androstendionu za pomoca wodorku lito- wo-glónowego, estryfdkacji otrzymanego eteru enolu testosteronu za pomoca bezwodnika kwa¬ su tluszczowego w pirydynie a nastepnie prze¬ prowadzania rozpadu ugrupowania enol-etero- wego w srodowisku acetonu. Wynalazek szcze¬ gólnie dotyczy procesu redukcji.Wedlug znanych sposobów wytwarzania tego hormonu,, np. opisanych w patentach Nr Nr 38752 i 43235, proces redukcja prowadzi sie w obecnosci znacznych ilosci bezwodnego eteru jako rozpuszczalnika, co stanowi powazna trud¬ nosc technologiczna (niebezpieczenstwo pozaru).Wynalazek usuwa te niedogodnosc przez pro¬ wadzenie procesu uwodorniania ketonu stery- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr Mieczyslaw Medon, dr Przemyslaw Lenkowski i inz. Józef Wajcht. dowego za pomoca wodorku litowo-glinowego w srodowisku bezwodnej pirydyny lub innych trzeciorzedowych amin heterocyklicznych lub aromatycznych. Sposób wedlug wynalazku, dzieki stosowaniu wymienionych amin pozwala na prowadzenie nastepnej reakcji estryfikacji utworzonego alkoholu sterydowego- bezposred¬ nio po reakcji redukcji w tym samym srodo¬ wisku, przez dodanie odpowiedniego bezwod¬ nika lub chlorowco-bezwodnika kwasowego.Dzieki temu proces znacznie skraca sie i upraszcza.Przyklad. W 4 litrach bezwodnej pirydy¬ ny zawiesza sie 1000 g 3-eteru etylowego enolu androsten-4-dionu-3,17 i w temperaturze od minus 5 do 0°C dodaje porcjami przy ciaglym mieszaniu 80 g rozdrotonioitego wodorku litowo- glinowego. Nastepnie miesza sie przez 1 godzine, utrzymujac temperature ponizej 0° C, po czym wkrapla bardzo wolno bezwodnik prop6onowy lub octowy tak, aby utrzymac te sama tern-perature i- aby pienienie sie mieszaniny -nie by'o zbyt intensywne. Po ' dodaniu okolo 3,5 litra bezwodnika, mieszanine pozc&stawia sie do nastepnego dnia. Z kolei dodaje sie porcjami 22 kg lodu, a nastepnie 22 litry wody przy czym wytraca sie eter etylowy enolu testoste¬ ronu. Wytracony produkt odsacza sie i prze¬ mywa woda do reakcja! obojetnej oraz 3 X 500 ml acetonu. Produkt ten w znany sposób prze¬ prowadza sie dalej w ester testosteronu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrpw testosteronu na drodze redukcji eteru enolu androstendionu za pomoca wodorku litowo-glinowego, estryfikacji otrzymanego eteru enolu testosteronu za pomoca bezwodnika kwasu tluszczowego w pirydy¬ nie a nastepnie przeprowadzania rozpadu Ugrupowania enol-eterowego, znamienny tym, ze redukcje eteru enolu androstendionu za po¬ moca wodorku litowo-glinowego prowadzi sie w pirydynie lub w innej trzeciorzedowej ami¬ nie heterocyklicznej lub aromatycznej jako rozpuszczalniku, po czym korzystnie bezposred¬ nio po reakcji redukcji do srodowiska, bez wyodrebnienia z niego produktu dodaje sie odpowiedni bezwodnik lub chlorowcobezwodnik kwasowy w celu przeksztalcenia utworzonego alkoholu sterydowego w ester i dalej postepuje « w znany sposób. Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne ¦ „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe Zastepca: mgr inz. Antoni Sentelc rzecznik patentowy F.W.H. w*6r jednorac. zam. PL/Ke, CMt. zaat. 2*76 27.VII.«3 im egz. pism. ki. III PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47673B1 true PL47673B1 (pl) | 1963-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2183589A (en) | Derivatives of compounds of the | |
| CH620452A5 (pl) | ||
| US3235564A (en) | Intermediates to certain sulfur-containing ortho-fused polycyclic pyrazole derivatives | |
| GB452238A (en) | Process for purifying progesterone preparations | |
| PL47673B1 (pl) | ||
| US2800489A (en) | 11-trifluoroacetoxy steroids and process | |
| US3013025A (en) | 17-hydroxy steroids and methods of making same | |
| US2586438A (en) | Sterol esters of nicotinic acid | |
| GB1498651A (en) | Process for the purification of crude chenodeoxycholic acid | |
| US2684376A (en) | Process for the simultaneous oxidation and halogenation of steroids and compounds obtained thereby | |
| US2806863A (en) | 9alpha-halo-11beta, 17beta-dihydroxy-17alpha-methylandrostane-3-ones | |
| US2677695A (en) | Process for preparing 17alpha-hydroxy 20-keto steroids | |
| US2950291A (en) | 17-oxygenated estra-1, 3, 5(10)-triene-1, 4-diols, their esters, and a corresponding quinone | |
| US2781364A (en) | Preparation of steroids containing a 3beta-hydroxy-delta5, 6 grouping | |
| US3484462A (en) | 19-nor-delta**4,9,11-gonatriene-3-ones | |
| US3058999A (en) | Method for the preparation of 16-keto steroids | |
| US2384550A (en) | Neutral esters of polybasic aliphatic acids with hydroxy compounds of the androstane and pregnane series and a process of making the same | |
| US3468918A (en) | Process for preparing delta14-3,20-diketo-21-acyl-steroids | |
| US3297686A (en) | 4', 5'-dihydrospiro [estr/androst-4-ene-17, 2' (3'h)-furan]-3 beta-ols and esters thereof | |
| US3029260A (en) | 3, 17, 20-trioxygenated 6beta-chloro-5-methyl-19-nor-5beta-pregn-9-enes | |
| US3510478A (en) | 15alpha - halogeno - 14beta - hydroxy-card-20(22) - enolides and process for their manufacture | |
| NO124598B (pl) | ||
| US2160719A (en) | Pregnanolones and methods for producing the same from pregnandiols | |
| US3128293A (en) | 3-oxygenated-5alpha-androstane-2,17-diones | |
| US3047593A (en) | Preparation of a 3-amino-androstane compound |