PL47300B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL47300B1
PL47300B1 PL47300A PL4730061A PL47300B1 PL 47300 B1 PL47300 B1 PL 47300B1 PL 47300 A PL47300 A PL 47300A PL 4730061 A PL4730061 A PL 4730061A PL 47300 B1 PL47300 B1 PL 47300B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formaldehyde
acetal
semi
alcohol
water
Prior art date
Application number
PL47300A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL47300B1 publication Critical patent/PL47300B1/pl

Links

Description

Od czasu kiedy wiadomo, ze z bezwodnego formaldehydu mozna wytwarzac wysokocza- steczkowe polimery formaldehydu o dobrych wlasciwosciach termoplastycznych, wytwarza¬ nie bezwodnego monomeru formaldehydu zdo¬ bywa coraz wieksze znaczenie. Przy technicz¬ nym wytwarzaniu formaldehydu powstaja wod¬ ne roztwory, w których formaldehyd nie wystepuje w postaci prawdziwego roztworu lecz w postaci wódziami. Próba otrzymania bez¬ wodnego formaldehydu na drodze destylacji wodnych roztworów formaldehydu nie dopro¬ wadzila do celu, poniewaz z powodu reaktyw¬ nosci formaldehydu ze soba, wzglednie z jego produktem rozkladu jak tez z woda i zanieczy¬ szczeniami zawartymi w niej, otrzymuje sie tyl¬ ko nisko- lub wysokoczasteczkowe polimery formaldehydu, zawierajace do 10°/o wody zwia¬ zanej jako wodzian. Zwykle sposoby destylacji nie sa wskutek tego odpowiednie do otrzymy¬ wania bezwodnego formaldehydu.Znane jest otrzymywanie bezwodnego for¬ maldehydu z polimerów formaldehydu jak a — polioksymetylenu lub paraformaldehydu na drodze termicznej depolimeryzacji, przy czym powstale pary formaldehydu trzeba jeszcze od¬ powiednimi metodami uwalniac od wody. Od¬ wodnienie par formaldehydu mozna przeprowa¬ dzic np. przez wymrozenie lub wielokrotna kon¬ densacje i odparowanie. Wadami tego sposobu oprócz trudnosci technicznych sa niskie wydaj¬ nosci bezwodnego formaldehydu. Poza tym zna¬ ne sa z literatury doswiadczenia przeprowadza¬ nia gazów z pirolizy w celu ich wysuszenia nad srodkami suszacymi jak CaCl2, P2O5, zel krze¬ mionkowy. Doswiadczenia te nie daly dobrych wyników, poniewaz aktywne srodki suszace dzialaja czesciowo jako inicjatory polimeryza¬ cji, co prowadzi do tworzenia polimerów lub wywoluje rozklad formaldehydu. Lepsze wyniki osiaga sie, jezeli pary z hydrolizy wymywa sie odpowiednimi cieczami.Znane jest poza tym stosowanie trioksanu ja¬ ko produktu wyjsciowego do wytwarzania bez¬ wodnego formaldehydu, który nie zawiera wody zwiazanej chemicznie i zostaje zdepolimeryzo- wany przez kwasne katalizatory. Z powodu trudnosci technicznych przy wytwarzaniu bez¬ wodnego trioksanu sposób ten nie zdobyl do¬ tychczas technicznego znaczenia.Poniewaz istnieja pewne korzysci przy bez¬ posrednim stosowaniu wodnych roztworów formaldehydu przy otrzymywaniu bezwodnego formaldehydu, opracowano specjalne sposoby destylacji. Tak wiec znane jest wytwarzanie bezwodnego formaldehydu z wodnych roztwo¬ rów formaldehydu przez poddawanie par tych roztworów czesciowej kondensacji a nastepnie czesciowej polimeryzacji. Sposób ten jest jednak nieekonomiczny, ze wzgledu na wysokie zuzycie energii, trudnosci techniczne i niska wydajnosc.Poza tym znane jest otrzymywanie bezwod¬ nego formaldehydu na drodze destylacji w taki sposób, ze wodne roztwory formaldehydu pod¬ daje sie reakcji z alkoholem nasyconym, wrzacym powyzej 100°C, np. z alkoholem alifa¬ tycznym lub cykloalifatycznym o 5 — 10 ato¬ mach wegla, korzystnie z cykloheksanolem, przy czym powstaje pólacetaL Te wodna mie¬ szanine pólacetalu odwadnia sie w prózni na drodze destylacji, a nastepnie rozklada termicz¬ nie. Powstajace przy tym pary formaldehydu i alkoholu oddziela sie na drodze czesciowej kondensacji, przy czym otrzymuje sie formal¬ dehyd o zawartosci mniej niz 0,lVo wody, pod¬ czas gdy alkohol prowadzi sie do obiegu i sto¬ suje znowu do tworzenia pólacetalu.Sposób ten posiada jednak te wade, ze pro¬ ponowane do jego przeprowadzenia alkohole czesciowo destyluja z woda i sa rozpuszczalne w wodzie (np. cykloheksanol — 46/o), tak, ze zawsze czesc alkoholu przechodzi z wodnym de¬ stylatem zawierajacym formaldehyd, którego usuniecie jest klopotliwe i kosztowne. Dalsza wada sposobu jest to, ze przy stosowaniu np. cykloheksanolu zawartosc formaldehydu w pól¬ acetalu wynosi najwyzej 25°/o tak, ze do obiegu trzeba wprowadzac dosc duze ilosci alkoholu.Poniewaz temperatury termicznego rozkladu pólacetali leza w poblizu temperatur wrzenia stosowanych alkoholi, pary z pirolizy zawieraja stosunkowo duze ilosci alkoholu, który trzeba usuwac na drodze czesciowej kondensacji. Cze¬ sciowa kondensacja par z pirolizy przysparza jednak technicznych trudnosci, które czesto po¬ woduja przerwe w obróbce termicznej. Zostaja one wywolane tworzeniem polimerów z par al¬ koholu i formaldehydu, które osadzaja sie na sciankach aparatury i zatykaja przewody ruro¬ we; usuniecie ich jest bardzo uciazliwe i czaso¬ chlonne. Pary formaldehydu otrzymane z pól¬ acetalu trzeba poddac jeszcze specjalnemu oczyszczaniu w celu przeprowadzenia procesu bez zaklócen i otrzymania czystego formalde¬ hydu.Stwierdzono, ze mozna otrzymac bezwodny formaldehyd poprzez pólacetale z pominieciem wymienionych wad, jezeli do reakcji fonnlalde- hydu na pólacetal zastosuje sie alkohole, które zawieraja (w czasteczce co najmniej 3 grupy hy¬ droksylowe i które otrzymane zostaly przez kondensacje alifatycznych aldehydów lub ke¬ tonów z formaldehydem, przy czym powstale pólacetale odwadnia sie znana metoda iw kon¬ cu termicznie rozklada. W ten sposób otrzymuje sie bezposrednio bezwodny formaldehyd, przy czym nie jest konieczne specjalne oczyszczanie gazowego formaldehydu otrzymanego z pólace¬ talu.Jako alkohole, w sposobie wedlug wynalazku, mozna stosowac np. trójmetyloloetan, trójmety- lolobutan, pentaerytryl i l,l,l-trójmetyiolo-2- -hydroksypropan, korzystnie trójmeiylolopro- pan, przy czym oprócz czystych substancji moz- na stosowac produkty techniczne. Zastosowanie tych alkoholi w stosunku do znanych sposobów wykazuje te zalete, ze moga one pobrac znacz¬ nie wiecej formaldehydu na czasteczke, oraz to, ze mozliwe jest wytworzenie mieszanin pólace¬ tali, których stosunek molowy fartoaldelrydu do alkoholu jest wiekszy od 1. Tak mieszanina pól¬ acetalu z itrójmetylopropanu i formaldehydu mo¬ ze (zawierac np. do 451/© formaldehydu/ dzieki czemu mozliwe jest znaczne zmniejszenie ilosci alkoholu prowadzonego w obiegu kolowym.Odwodnienie pólacetalu nastepuje korzystnie przez destylacje w prózni 15—25 mm Hg i moze byc prowadzone w sposób okresowy lub ciagly, w przeciwienstwie do alkoholi stosowanych w znanych sposobach, alkohole wedlug Wyna¬ lazku wykazuja z jednej strony bardzo niskie cisnienie pary, a z drugiej strony nie sa lotne z para wodna, z powodu bardzo dobre1} rozpu¬ szczalnosci w wodzie tak, ze otrzymuje sie de¬ stylaty wolne od alkoholi i unika sie strat alko¬ holi. Z tego wzgledu przeróbka destylatów zawierajacych formaldehyd jest znacznie upro¬ szczona w porównaniu ze znanymi sposobami.Termiczny rozklad pólacetalu moina równiez przeprowadzic w sposób okresowy lub ciagly, przy czym ten ostatni jest korzystniejszy. Ter¬ miczny rozklad nastepuje np. praf aattosowaniu — 2 —trójmetylolopropanu w zakresie temperatur 140 — 180°C. Poniewaz temperatura wrzenia trójmetylolopropanu lezy znacznie wyzej od temperatury rozkladu pólacetalu mozna unik¬ nac bez specjalnych trudnosci aparaturowych, porywania alkoholu z parami formaldehydu, a tym samym otrzymac przy termicznym roz¬ kladzie bezposrednio strumien gazowego for¬ maldehydu wolnego od wody i alkoholu.Przyklad I. 500 g trójmetylolopropanu mie¬ sza sie w kolbie okraglodennej z nasadka do destylacji z 750 g 60%-owego wodnego roztworu formaldehydu i destyluje w prózni 20—25 mmHg. Przez glowice uchodzi mieszanina wo¬ da — formaldehyd. Destylacje prowadzi sie tak dlugo, az temperatura pozostalosci w kolbie wy¬ nosi 80°C, która to temperature utrzymuje sie przez kilka godzin w celu calkowitego odwod¬ nienia. Powstaly destylat zawiera 12,7°/o formal¬ dehydu i jest wolny od trójmetylolopropanu.Mozna go bez trudnosci przerabiac kazdym do¬ wolnym sposobem. Otrzy-uana jako pozostalosc mieszanine pólacetalu zawierajaca 45,3% for¬ maldehydu i 0,06% wody rozklada sie nastepnie termicznie na trójmetylolopropan i formalde¬ hyd. Rozklad termiczny nastepuje pod cisnie¬ niem normalnym przez ogrzewanie pólacetalu do temperatury 140—165°C. Uchodzace pary for¬ maldehydu, które zawieraja tylko jeszcze 0,07% wody oziebia sie do temperatury pokojowej, przy czym mozna je doprowadzac bez dalszego oczyszczania bezposrednio np. do wytwarzania wysokoczasteczkowych polimerów formaldehy¬ du. W takim samym stopniu w jakim w czasie pirolizy przesuwa sie stosunek miedzy trójme- tylolopropanem i pólacetalem na korzysc trój¬ metylolopropanu podwyzsza sie równiez tempe¬ ratura rozkladu. Przy temperaturze pozostalosci 165°C rozklad jest ukonczony, poniewaz pozo¬ stalosc zawiera jeszcze tylko okolo 10% formal¬ dehydu. Pozostalosc z termicznego rozkladu mozna znowu stosowac do reakcji z formalde¬ hydem.Przyklad II. 800 g trójmetylolopropanu miesza sie z 1465 g 45,2%-owego wodnego roz¬ tworu formaldehydu i odwadnia na drodze de¬ stylacji pod próznia wedlug przykladu I. Otrzy¬ many pólacetal zawiera 43,2% formaldehydu i 0,12% wody. Pary formaldehydu uchodzace przy rozkladzie pólacetalu w temperaturze 140 — 160°C zawierajace tylko 0,1% wody, po ochlodzeniu, równiez bez dalszego oczyszczania mozna stosowac do pozadanych celów. Pozosta¬ losc po rozkladzie zawiera jeszcze 12,3% for¬ maldehydu i moze byc z powrotem uzyta do -wytwarzania pólacetalu.Przyklad III. Jak w przykladzie I miesza sie 500 g pentaerytrytu z 1310 g 37%-owego wod¬ nego roztworu formaldehydu i odwadnia przez destylacje. Destylat zawiera 9,6% formaldehy¬ du, a pólacetal 46^% formaldehydu i 0,06% wody. W czasie prowadzenia rozkladu nie wy¬ stepuja zasadnicze róznice w porównaniu z po¬ przednimi przykladami Otrzymuje sie gazowy formaldehyd o zawartosci 0,08% wody. Pozo¬ stalosc zawierajaca jeszcze 11,8% formaldehydu mozna z powrotem uzyc do reakcji z wodnym roztworem formaldehydu. i Przyklad IV. Jak w przykladzie I miesza sie 500 g 1,1,1-trójmetylolo 2-hydroksypropanu z 1480 g 30,0%-owego wodnego roztworu for¬ maldehydu i odwadnia przez destylacje. Desty¬ lat zawiera 8,5% formaldehydu, a pólacetal 44,8% formaldehydu i 0,09% wody. Rozklad termiczny prowadzi sie j kladach, przy czym otrzymuje sie gazowy for¬ maldehyd zawierajacy 0,12% wody. Pozostalosc z termicznego rozkladu zawierajaca jeszcze 13,2% formaldehydu mozna znojwu zastosowac do reakcji z formaldehydem.Przyklad V. W celu ciaglego prowadzenia procesu miesza sie 37%-owy wodny roztwór formaldehydu z trójmetylolopropanem w sto¬ sunku wagowym 2:1. Z otrzymanego wodnego roztworu pólacetalu wprowadza 520 g/godzine do kolumny z wypelnieniem, która pracuje w temperaturze 80°C i przy cisnieniu 15 — 20 mm Hg. Destylat (205 g/godzina) zawiera 11,5% formaldehydu, a nie zawiera trójmetylolopropa¬ nu. W pozostalosci z kolumny otrzymuje sie 280 g/godzine pólacetalu, który zawiera 38% formaldehydu i jeszcze tylko 0,05% wody.W celu otrzymania bezwodnego formaldehydu wprowadza sie 280 g/godzine pólacetalu w spo¬ sób ciagly do kolumny ogrzanej do temperatury 160°C. Powstajace pary formaldehydu (82 g/go¬ dzine) zawieraja 0,08% wody i po ochlodzeniu do temperatury pokojowej mozna je stosowac do pozadanego celu. Pozostalosc z termicznego rozkladu zawiera jeszcze 9,5% formaldehydu, przy czym izawraca sie ja do procesu W celu przereagowania ze swiezym roztworem formal¬ dehydu. — * — PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania bezwodnego formalde¬ hydu przez reakcje wodnego roztworu for¬ maldehydu z nasyconym alkoholem, odwod¬ nienie tak otrzymanej mieszaniny pólace- tal — woda i nastepny termiczny rozklad pólacetalu, znamienny tym, ze do wytworze¬ nia pólacetalu stosuje sie alkohol, który w czasteczce zawiera co najmniej 3 grupy hydroksylowe, wytworzony przez kondensa¬ cje alifatycznych aldehydów; lub ketonów z formaldehydem, otrzymany pólacetal od¬ wadnia sie w znany sposób, po czym ter¬ micznie rozklada.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako alkohole stosuje sie trójmetyloloetan, trójmetylolobutan, pentaerytryt, 1,1,1-trój- metylolo-2-hydroksypropan, korzystnie trój- metylolopropan.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze w przypadku stosowania trójmetylolopro- panu termiczny rozklad otrzymanego pólace¬ talu prowadzi sie w temperaturach 140 — 180°C. VEB Leuna-Werke „Walter Ulbricht" Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy BIBLIOTEK Al Urzedu Patentowego iFfllstej iizsczTptSEBfitei Lrtmil ZG „Ruch" W-wa, zam. 691-63 naklad 100 egz. PL
PL47300A 1961-06-17 PL47300B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL47300B1 true PL47300B1 (pl) 1963-08-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2806064A (en) Production of anhydrous ketenes
US2245567A (en) Manufacture of unsaturated ketones
GB346550A (en) Improvements in the manufacture and production of polymerisation products
US1976677A (en) Production of alkylene derivatives from alkylene oxides
US3067177A (en) Process for producing concentrated urea-formaldehyde solutions by absorbing gaseous formaldehyde in aqueous urea solutions
US2774792A (en) Process for drying carbonylic compounds
US3183274A (en) Trimethylolpropane
IL25597A (en) Elimination of acrolein from acrylonitrile
PL47300B1 (pl)
US3897503A (en) Glyoxal hemiacetals, their preparation and use
US2095320A (en) Manufacture of cyclic ddzihers
US2451350A (en) Preparation of unsaturated ketones
US2451351A (en) Production of unsaturated ketones
US1641710A (en) Process of preparing glycols
US2790755A (en) Distillation and fractional condensation of formaldehyde
Finch An Anomalous Tischenko Reaction
US2772295A (en) Process of manufacturing esters of 3-substituted 2-furoic acids
US2321542A (en) Preparation of alkoxy alcohols
US3036090A (en) Catalyst and process for production of meta-dioxanes
US3043862A (en) Process for the production of enolacetates
US2045843A (en) Manufacture of oxygenated
US3183270A (en) Preparation of formaldehyde
US2692895A (en) Production of pantothenaldehyde and acetals thereof
US3450769A (en) Vapor-phase aldol condensation of acetaldehyde
US2382425A (en) Process for the production of unsaturated bodies from hexose oxidation products