PL47195B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL47195B1
PL47195B1 PL47195A PL4719561A PL47195B1 PL 47195 B1 PL47195 B1 PL 47195B1 PL 47195 A PL47195 A PL 47195A PL 4719561 A PL4719561 A PL 4719561A PL 47195 B1 PL47195 B1 PL 47195B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrocarbons
butenes
oxygen
catalyst
butene
Prior art date
Application number
PL47195A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL47195B1 publication Critical patent/PL47195B1/pl

Links

Description

Znane jest otrzymywanie bezwodnika malei¬ nowego przez czesciowe katalityczne utlenianie w fazie gazowej weglowodorów o czterech ato¬ mach wegla, zwlaszcza butenów-1 i-2 oraz bu¬ tadienu.Sposób ten polega na przeprowadzeniu mie¬ szaniny, utworzonej z jednego z tych weglowo¬ dorów i gazu zawierajacego tlen molekularny, zwykle powietrza i ewentualnie pary wodnej, nad katalizatorem utleniania, w scisle okreslo¬ nych warunkach temperatury.Proporcje weglowodorów i powietrza sa zaw¬ sze dobierane tak, aby ilosc tlenu byla wyzsza od ilosci teoretycznie niezbednej do calkowitego utlenienia weglowodoru do dwutlenku wegla i pary wodnej. Istnieje wiec zawsze znaczny nad¬ miar tlenu w stosunku do ilosci niezbednej do czesciowego utleniania do bezwodnika maleinowe¬ go tak, ze uzyskana mieszanina gazów zachowuje stalo wlasciwosci utleniajace. Poniewaz ilosc tlenu niezbedna do calkowitego utlenienia jed¬ nego mola np. butenów, równa sie szesciu mo¬ lom, wedlug znanego sposobu trzeba stosowac przynajmniej 28,5 objetosci powietrza na 1 ob^ jetnosc butenów. W praktyce mieszanina o za¬ wartosci 3,4°/o objetosciowych butenów jest juz wybuchowa, wobec czego pracuje sie ze znacz¬ niejszym nadmiarem powietrza aby wyjsc poza dolna granice wybuchowosci to jest stosuje sie mniej niz l,T°/o butenów w mieszaninie. Stosu¬ nek tlenu do butenów równa sie wiec co naj¬ mniej 12 to znaczy stosuje sie przynajmniej podwójna ilosc tlenu od tej, jaka jest niezbed¬ na do calkowitego utlenienia butenu. To samo cdnosi sie z analogicznymi wartosciami liczbo¬ wymi np. do butadienu.Sposób ten wykazuje wiele niedogodnosci na skutek znacznego rozcienczenia weglowodoru,a wobec tego takze produktów reakcji. Wyma¬ ga urzadzen o bardzo duzych pojemnosciach, wskutek czego inwestycje sa bardzo wysokie.Odzyskiwanie produktów reakcji przez konden¬ sacje albo przez przemywanie gazów jest trudne do przeprowadzenia na skutek tego wlasnie roz¬ cienczenia i znacznych objetosci gazu podlega¬ jacego obróbce. Praktycznie biorac nie mozna odzyskac nieprzereagowanego weglowodoru, wo¬ bec czego trzeba dazyc do osiagniecia mozliwie najwyzszego stopnia przemiany. Wymaga to sto¬ sunkowo dlugiego czasu zetkniecia reagentów co zmniejsza jeszcze zdolnosc wytwórcza apara¬ tów. Ponadto s$of*ien wykorzystania powietrza jest bardzo maly, gdyz mniej niz 25 wanego tlenu jest niezbedne dla reakcji glów¬ nej.Wynalazek umozliwia unikniecie tych niedo¬ godnosci. Dotyczy on sposobu wytwarzania bez¬ wodnika maleinowego przez katalityczne czes¬ ciowe utlenianie w fazie gazowej weglowodo¬ rów o czterech atomach wegla i polega na prze¬ prowadzeniu nad katalizatorem utleniania mie¬ szaniny gazów, zawierajacej jeden lub kilka weglowodorów o czterech atomach wegla oraz tlen molekularny w takich proporcjach, aby ilosc tlenu byla mniejsza od tej, jaka jest nie¬ zbedna do calkowitego utlenienia obecnych weglowodorów.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze katalityczne utlenianie weglowodorów o czterech atomach wegla, w fazie gazowej, gdy tlen jest w nie¬ doborze, umozliwia uzyskanie bezwodnika ma¬ leinowego ze znaczna wydajnoscia. Wynik ten jest nieoczekiwany, gdyz mozna bylo sie oba¬ wiac, ze obecnosc nadmiaru weglowodoru w ga¬ zach zredukuje katalizator utleniania do niz¬ szego stopnia wartosciowosci i zniszczy jego wlasciwosci katalityczne albo zorientuje go tak, ze uzyska sie produkty utleniania mniej roz¬ winiete, np. alkohole, aldehydy albo ketony.Znane Jest równiez, ze pieciotlenek wanadu, który jest jednym z najczesciej stosowanych katalizatorów utleniania w fazie gazowej, mo¬ ze byc latwo zredukowany do czterotlenku wanadu V*Oi.Nizej zamieszczony opis stosowania sposobu wedlug wynalazku ze wzgledu na dogodnosc dotyczy okreslonego przypadku butenów, pod którymi rozumie sie buten-1 lub buten-2 albo dowolna mieszanine tych izomerów. Jest rzecza oczywista, ze sposób ten nie ogranicza sie do tego szczególnego przypadku i ze mozna go sto¬ sowac takze do innych weglowodorów, np. do butadienu, albo tez do dowolnych mieszanin wyzej wspomnianych weglowodorów, np. do we¬ glowodorów zawierajacych C4 pochodzacych' z rafinerii ropy naftowej.Wedlug wynalazku stosunek molowy buteny — tlen w poczatkowej mieszaninie gazowej wy¬ nosi powyzej 1/6, najkorzystnej 1/3—10/1. Te mieszaniny gazowe mozna stosowac jako takie, choc na cgól korzystniej jest operowac w obec¬ nosci rozcienczalników, takich jak azot, CO., para wodna.Najkorzystniejszym zródlem tlenu jest po¬ wietrze, lecz wedlug wynalazku stosuje sie tlen lub powietrze wzbogacone w tlen. Gazowa mie¬ szanine rozciencza sie przez ponowne wprowa¬ dzenie do obiegu odpowiedniej czesci gazów nieskondensowanych, pochodzacych z reakcji.W kazdym przypadku nalezy przestrzegac, aby sklad poczatkowej mieszaniny nie mógl spo¬ wodowac wybuchu, np. w przypadku stosowa¬ nia mieszaniny skladajacej sie z butenów i po¬ wietrza, mieszanina ta winna zawierac wiecej niz 9,7°/© objetosciowych butenów.Temperatura reakcji moze wynosic 250—600°C, najkorzystniej od 300—450CC. Zalezy ona od warrnków prowadzenia sposobu oraz od zasto¬ sowanego katalizatora.Okres zetkniecia mieszaniny gazowej z ka¬ talizatorem równiez zalezy od warunków ope¬ racyjnych i wynosi na ogól okolo 0,2 sekundy.Katalizator mozna umiescic w nieruchomym lozu, korzystnie jednak jest stosowac katalize fluidalna, jezeli mechaniczne wlasciwosci kata¬ lizatora na to zezwalaja, a to ze wzgledu na latwiejsze usuwanie wydzielanego ciepla re¬ akcji.Katalizator mozna wybrac sposród znanych katalizatorów utleniania weglowodorów w fa¬ zie gazowej, na ogól opartych na pieciotlenku wanadu albo na trójtlenku molibdenu, wyróz¬ niajacych sie zarówno przez swa aktywnosc i dlugotrwalosc, jak i przez swa przydatnosc do stosowania w postaci fluidalnej. Katalizato¬ ry te stanowia mieszaniny tlenków, wolnych lub polaczonych, wanadu, wolframu i fosforu, które mozna stosowac jako takie albo nanie¬ sione na obojetne nosniki, takie jak dwutlenek krzemu.Katalizator taki mozna sporzadzic nasycajac swiezo stracony zel krzemionkowy roztworem soli amonowych kwasów fosforowego, wanado¬ wego i wolframowego. Po odparowaniu, suchy produkt pastylkuje sie, ewentualnie rozkrusza — 2 —na ziarna w pozadanej wielkosci, po czym pod* daje kalcynowaniu w strumieniu powietrza, w ciagu mniej wiecej godziny, w temperaturze 350°.Mozna tez stosowac roztwory, zawierajace zwiazki kompleksowe, np. kompleks opisany przez Rogers'a (J. Am. Chem. Soc. 1903,25,298), odpowiadajacy wzorowi 13(NH*)20. 2P2O5 8VtOs. 34WOs. 86H2O.Otrzymano bardzo dobre wyniki za pomoca uproszczonego sposobu, polegajacego na zmie¬ szaniu na sucho róznych skladników kataliza¬ tora (albo produktów powodujacych ich pow¬ stanie przy kalcynacji, np. fosforanu, metarwa- nadanu i parawolframianu amonu) z obojet¬ nym nosnikiem np. dwutlenkiem krzemu, pa- stylkowaniu tego proszku, ewentualnie na zgnia¬ taniu do pozadane} wielkosci ziarn. Aby uzys¬ kac wyniki optymalne, zaleca sie bardzo drob¬ ne zmielenie poszczególnych produktów tak, aby srednica ziarn nie przekraczala 50 mikro¬ nów.Reakcje utleniania nalezy regulowac tak, aby wszystek wprowadzony tlen zostal zuzyty, bez szkody dla aktywnosci katalizatora; na ogól zadawalajace jest zuzycie tlenu w ilosci 80 — 90 Jedna z glównych zalet sposobu wedlug wy¬ nalazku polega na mozliwosci ograniczenia ilos¬ ci przemiany zastosowanych butenów dzieki latwosci odzyskania nadmiaru weglowodoru, którego stezenie w gazach reakcyjnych jest sto¬ sunkowo wysokie. To umozliwia operowanie ze znacznymi szybkosciami przelotowymi i dzie¬ ki temu polepizenie wydajnosci reaktora kata¬ lizy. Ponadto stwierdzona z Jednej strony, ze selektywnosc reakcji utrzymuje sie;"w znacznie szerszym zasiegu temperaturowym, anizeli przy stosowaniu zwyklych mieszanin o malej zawar¬ tosci butenów, z drugiej zas strony, ze moina stosowac temperatury znacznie wyzsze, wobec czego wydajnosc sie zwieksza dzidki powieksze¬ niu szybkosci reskeji na sfeiitels |kdwyzszenia temperatury. Ogólnie biorac, rózne te czynniki powoduja, ze sposób wedlug wynalazku umozli¬ wia wyprodukowanie piec do pietnastu razy wiecej bezwodnika maleinowego niz znanymi sposobami, przy takiej samej ilosci objetoscio¬ wej katalizatora i w takiej samej jednostce czasu.Odzyskiwanie nie zuzytego weglowodoru mo¬ ze byc dokonane dowolnym odpowiednim spo¬ sobem. Mozna wiec po oddzieleniu bezwodnika maleinowego i innych produktów utleniania (z wyjatkiem dwutlenku i tlenku wegla) spre¬ zac gazy i(lub) ochladzac je do niskiej tempe¬ ratury w celu przeprowadzenia w stan ciekly zawartych w nich weglowodorów. Proces ten jest szczególnie odpowiedni wtedy, gdy jako su¬ rowiec stosuje sie weglowodory, przecietnie za¬ wierajace 4 atomy wegla, gdyz wówczas mozna odzyskiwac oprócz nieprzereagowanego butenu takze te czesc butenu, która nie weszla do re¬ akcji. Mozna tez absorbowac nie przereagowa- ne buteny w odpowiednim rozpuszczalniku lub w kwasie siarkowym. Jesli jako srodek utlenia¬ jacy stosuje sie tlen, mozna wreszcie, jak wyzej wspomniano, poprostu zawrócic do obiegu cala mieszanine gazowa pozostala po oddzieleniu bez¬ wodnika maleinowego i innych produktów utle¬ niania, poddana jednakze odpowiedniemu oczy¬ szczaniu w celu unikniecia nagromadzenia sie dwutlenku wegla jako produktu ubocznego.Zawarty w produktach reakcji bezwodnik maleinowy mozna oddzielic przez czesciowe ochlodzenie par lub dowolnym innym sposo¬ bem. I w tym przypadku korzysta sie ze znacz¬ nego zwiekszenia jego stezenia w gazach, co ulatwia jego odzyskiwane. To samo dotyczy kwasów alifatycznych, zwlaszcza kwasu octo¬ wego, równiez zawartych w gazach reakcyjnych, wyprodukowanych wedlug wynalazku za po¬ moca katalizatorów, w znacznych ilosciach, co zwieksza jeszcze znaczenie ekonomiczni tego sposobu.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wy¬ nalazek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Zastosowano dla porównania mieszam&e sMsfdtejac$ sie z butenów i po- — 3 —wietrza o zawartosci butenów w ilosci mniej- * szej niz l^/o, posiadajaca wiec nadmiar tlenu.Katalizator uzyskano przez zmieszanie fosfo- rowanadowolframianu amonowego w postaci krysztalów o wzorze: 13(NH4)20 • 2P2O5 • 8V205 • 34WOs • 86H2O z dwutlenkiem krzemu, pastyikowanie drobno zmielonej mieszaniny i rozdrobnienie pastylek w ziarna o wielkosci 0,8—1,2 mm, które kal- cynowano w ciagu godziny w temperaturze 350°C w strumieniu powietrza. Koncowa mie¬ szanina zawierala Z2Pfo S1O2.Reaktor, w którym znajdowal sie kataliza¬ tor w postaci loza stalego, skladal sie z sze¬ regu rur o. srednicy 15 mm, zanurzonych w ka¬ pieli ze stopionych azotanów.Warunki pracy byly nastepujace: temperatura loza katalizatora wynosila 340°C zdolnosc przerobowa ( w litrach na godzine na litr katalizatora przy 0°—760 mm Hg): butenów 36, powietrza 3600, pary wodnej 100.Stezenie butenów w doprowadzanym gazie wy¬ nosilo OjPS-o/o nie biorac pod uwage pary wod¬ nej.Poczatkowy stosunek molowy: buteny: tlen = 1/21.Uzyskano nastepujace wyniki: Buteny nie prze- reagowane Bezwodnik ma¬ leinowy Kwas octowy Aldehydy COa CO Bilans mate¬ rialowy Ilosc moli uzy¬ skanych ze 100 mo]i zastosowa¬ nych butenów 4 24 38 19 78 92 Wydaj¬ nosc Ilosc moli uzy¬ skanych ze 100 moli butenów zuzytych 25 39,6 19,8 % Stezenie w gazach po reakcji % objetosciowo 0,04 0,23 0,36 0,18 Wydajnosc bezwodnika maleinowego: 37 g/ godzine/litr katalizatora.Przyklad II. Zastosowano ten sam kata¬ lizator i ten sam reaktor jak w przykladzie I, lecz operowano ze znacznym stezeniem bu¬ tenów w gazach zasilajacych.Warunki pracy byly nastepujace: temperatura loza katalizatora wynosila 380°C. zdolnosc przerobowa (w litrach na godzine na litr katalizatora przy 0°—760 mm Hg): butenów 1146, powietrza 9500, pary wodnej 1350.Stezenie butenów w gazie zasilajacym wy¬ nosilo 10,8, nie biorac pod uwage pary wodnej.Poczatkowy stosunek molowy: buteny: tlen= = 1/1,75.Uzyskano nastepujace wyniki: Buteny nie prze- reagowane Bezwodnik ma¬ leinowy i Kwas octowy Aldehydy CO2 1 Bilans mate¬ rialowy ¦ oi •^ N 0 0) \ ** p N *" mi 58 10,1 15 7,5 32 8 42,8 Wydaj¬ nosc NO. 0 0 +J H Cfl C N 24 36 18 Stezenie w gazach po reakcji 0 .2 *o 0 -*J er 3 0 5,35 0,92 1,38 0,7 Wydajnosc bezwodnika maleinowego: 508 g/ godzine/litr katalizatora.Przyklad III. Zastosowano ten sam katali¬ zator co w przykladzie I i II, ale w postaci loza fluidalnego w reaktorach, skladajacych sie z rur o 40 mm srednicy, zanurzonych w kapieli ze stopionych azotanów. Katalizator byl w postaci ziarn o wielkosciach 0,3—0,42 mm.Warunki pracy byly nastepujace: temperatura loza katalizatora wynosila 375 °C.Zdolnosc przerobowa (w litrach na godzine na litr katalizatora przy 0°—760 mm Hg): butenów 768, powietrza 6400, pary wodnej 900. — 4Stezenie butenów w gazie zasilajacym wy¬ nosilo 10,7°/o, nie biorac pod uwage pary wod¬ nej.Poczatkowy stosunek molowy: buteny: tlen= 1/1,75.Uzyskano nastepujace wyniki: Uzyskano nastepujace wyniki: ^"^^—5 Buteny nie prze- reagowane Bezwodnik ma¬ leinowy Kwas octowy Aldehydy CO2 CO Bilans ' mate¬ rialowy ¦ 0 * o cd ^ 9~ *£ 3 0°i CU g fi ! 3 N 0 O Ilosc mo skanych moli zast nych but 51 11,B 17,2 8,3 35 57 Wydaj¬ nosc 1 0 »<= ^ KI t-H 2 s tD C •^ N Ci) Ilosc mo] skanych moli but zuzytych — 24 35 17 — — Stezenie w gazaeh po reakcji 0 0 0 *w % objeto 4,65 1.08 1,57 0,76 — — Wydajnosc bezwodnika maleinowego: 394 g/ godzine/litr katalizatora.Przyklad IV. Prowadzono proces metoda fluidalna, jak w przykladzie III w takim sa¬ mym urzadzeniu lecz z zastosowaniem katali¬ zatora, uzyskanego przez zmieszanie: fosforanu dwuamonowego 20 czesci wagowych metawanadanu amonu 20 „ „ parawolframianu amonu 40 „ „ zelu krzemionkowego 40 „ „ Mieszanine te drobno zmielono, pastylkowa- no, rozdrobniono i nastepnie kalcynowano w ciagu godziny w temperaturze 350°C w Stru¬ mieniu powietrza. Otrzymano ziarna o sredni¬ cy 0,3—0,42 mm.Warunki pracy byly nastepujace: temperatura loza katalizatora wynosila 400°C zdolnosc przerobowa (w litrach na godzine na litr katalizatora przy 0°—760 mm Hg): butenów 796, powietrza 6600, pary wodnej 900.Stezenie butenów w gazie zasilajacym wy¬ nosilo 10,8%, nie biorac pod uwage pary wod¬ nej.Poczatkowy stosunek molowy: buteny: tlen= = 1/1,75.Buteny nie prze- reagowane Bezwodnik ma¬ leinowy Kwas octowy Aldehydy COa CO Bilans mate¬ rialowy 1 ¦ 0 1 »© cd . „» © 2 CU W £ 3 N O CU Ilosc mo skanych moli zast nych but 53 12,2 14.1 8,9 32 55,5 Wydaj- i nosc 1 0 3 «o cu a •hNJ S-S-o £ — 26 SO 19 — — Stezenie w gazach po reakcji owo 0 % objetos 4,9 1,12 1,3 0,8 — — Wydajnosc bezwodnika maleinowego: 428 g/ godzine/litr katalizatora.Przyklad V. Prowadzono proces jak w przy¬ kladach III i IV, lecz z ponownym wprowa¬ dzeniem do obiegu gazów po reakcji.Zastosowano reaktor o 100 mm srednicy, w którym wysokosc loza katalizatora osiagala 100 mm. Reaktor zasilano butenami i swiezym tle¬ nem, którego rozcienczenie zapewniono przez ponowne odpowiednie wprowadzenie do obie¬ gu gazów poreakcyjnych. To ponowne wpro¬ wadzenie do obiegu umozliwilo powtórne za¬ stosowanie butenów nie przereagowanych, uni¬ kajac przy tym ich oddzielania od obojetnych gazów przez przeprowadzenie w stan ciekly albo w inny sposób, a ponadto umozliwilo zwiekszenie wydajnosci bezwodnika maleino¬ wego i kwasów alifatycznych przez utlenienie aldehydów, zawartych w gazach ponownie wprowadzonych do obiegu. Przed ponownym wprowadzeniem do obiegu gazy poreakcyjne zostaly oziebione w celu skroplenia bezwodni¬ ka maleinowego i kwasów alifatycznych. O- prócz tego, równowage ukladu utrzymano przez odpowiednie oczyszczenie gazów zawracanych do obiegu.Warunki pracy byly nastepujace: katalizator zastosowano jak w przykladzie I, o wielkosci ziam 0,59—0,84 mm temperatura loza katalizatora wynosila 425°C — 5 —reaktor zasilano z szybkoscia 5650 litrów/go¬ dzine na litr katalizatora przy 0°—760 mm Hg gazem o nastepujacym skladzie: tlen 17,27% objetosciowo butenów 9,30°/o aldehydów 0,99% „ wody/ 6,64% Skladniki nie skraplajace sie (COt, CO, itd.) wynosily 65,8% objetosciowo i które pocho¬ dzily z mieszaniny butenów i swiezego tlenu z gazami ponownie zawracanymi do obiegu.Poczatkowy stosunek molowy: buteny: tlen= = 1/1,86.Po kondensacji bezwodnika maleinowego i kwasów alifatycznych zawrócono do obiegu 87,9% gazów poreakcyjnych.Dzienna produkcja osiagnela: 7,58 kg bezwodnika maleinowego czyli 402 g/godzine/litr katalizatora. 6,15 kg kwasów alifatycznych (glównie kwa¬ su octowego) czyli 200 g/godzine/litr kataliza¬ tora.Wydajnosc wynosila 30,2 mola bezwodnika maleinowego i 24,5 mola kwasów alifatycznych na 100 moli butenów zuzytych. PL

Claims (9)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania bezwodnika maleino¬ wego przez czesciowe katalityczne utlenia¬ nie w fazie gazowej weglowodorów o czte¬ rech atomach wegla, znamienny tym, ze nad katalizatorem utleniania przeprowadza sie mieszanine gazowa, zawierajaca jeden lub kilka weglowodorów o czterech ato¬ mach wegla i tlen molekularny, o poczat¬ kowym stosunku molowym weglowodoru lub weglowodorów do tlenu wyzszym od 1 :6, korzystnie 1:3 — 10:1, w tempera¬ turze 250—600°C, korzystnie 300-^l50°C.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako weglowodory o czterech atomach wegla stosuje sie buten-1 lub buten-2, sa¬ me lub w mieszaninach.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako weglowodór o czterech atomach wegla srbosiuje sie butadien.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako weglowodory o czterech atomach wegla stosuje sie mieszanine, zawierajaca oprócz butenu-1 lub butenów i (albo) bu¬ tadienu, weglowodory nasycone np. Ca z ra¬ finerii ropy naftowej.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek utleniajacy stosuje sie po¬ wietrze lub tlen.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie srodek rozcienczajacy np. pa¬ re wodna lub dwutlenek wegla.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze czesc gazów reakcyjnych zawraca sie do obiegu.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze oprócz znanych katalizatorów utleniania stosuje sie katalizatory stanowiace miesza¬ niny tlenków fosforu, wanadu i wolframu, samych lub z obojetnymi nosnikami.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze katalizatory stosuje sie w postaci loza stalego lub loza fluidalnego. Societe d'£lectro-Chimie d'£lectro-Mstallurgie et des A ci er i es £lectriques d'Ugine Zastepca: mgr inz. B. L. Grochowski rzecznik patentowy P.W.H. wzór jedhoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 1438 18.Y.63 100 egz. pism. ki. III PL
PL47195A 1961-02-04 PL47195B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL47195B1 true PL47195B1 (pl) 1963-06-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3293268A (en) Production of maleic anhydride by oxidation of n-butane
US5093299A (en) Catalyst for process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
JP3797914B2 (ja) プロセス
US5134105A (en) Catalyst for propylene ammoxidation to acrylonitrile
AU606160B2 (en) Process for production of acrylic acid
US4863891A (en) Catalyst for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
US4123453A (en) Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
EP0546677B1 (en) Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid
US4503001A (en) Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
US4767878A (en) Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
US5235088A (en) Process and catalyst for propylene ammoxidation to acrylonitrile
US4182907A (en) Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US4260822A (en) Process for the production of unsaturated acids
US4192776A (en) Catalysts and process for the ammoxidation of olefins
US5175334A (en) Process for the manufacture of acrylonitrile and methacrylonitrile
US2991320A (en) Catalytic dehydrogenation process
US4176234A (en) Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US4171316A (en) Preparation of maleic anhydride using a crystalline vanadium(IV)bis(metaphosphate) catalyst
JPS59193836A (ja) アルコ−ル類の製造法
US3240806A (en) Process for producing a mixture of unsaturated aliphatic acids and aldehydes
US4323703A (en) Process for the oxidation of olefins to aldehydes and acids
US3959339A (en) Process for producing aromatic nitriles
CA1079258A (en) Oxychlorination of ethylene
NO147068B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av akrylsyre og metakrylsyre ved omsetning av propylen eller isobutylen med molekylaer oksygen
USRE31088E (en) Process for the manufacture of unsaturated aldehydes and acids from the corresponding olefins