PL46929B1 - - Google Patents

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych pochodnych dwufenylomocznika, o dzialaniu owado- i bakteriobójczym.

Jak wiadomo, chlorowcowane pochodne dwu¬ fenylomocznika posiadaja wlasciwosci prze- ciwbakteryjne i owadobójcze, które szczegól¬ nie wystepuja w obecnosci grupy CFt w cza¬ steczce zwiazku.

Nieoczekiwanie stwierdzono, ze pochodne dwufenylomocznika podstawione dwiema gru¬ pami CFS w rdzeniu benzenowym, o wzorze ogólnym 1, w którym Ra oznacza wodór, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa lub ni¬ trowa, Rj oznacza wodór, atom chlorowca, grupe trejfluorometylowa lub niskoczasteczko- wa grupe alkilowa albo alkoksylowa, R8 ozna¬ cza wodór, atom chlorowca lub ewentualnie podstawiona atomem chloru lub niskoczastecz- kowa grupe alkilowa, grupe fenoksylowa lub fenylomerkapto —, a X oznacza atom wodoru lub niskoczasteczkowa grupe alkoksylowa, wykazuja znacznie silniejsze dzialanie owa¬ dobójcze.

Grupy CF8 znajduja sie we wzorze 1 w po¬ lozeniu meta wzgledem siebie, szczególnie w polozeniu 3, 5 rdzenia benzenowego.

Wedlug wynalazku nowe pochodne dwufe^ nylomocznika o wzorze 1 wytwarza sie wpro¬ wadzajac w reakcje, 1 mol zdolnej do reakcji pochodnej kwasu weglowego, ewentualnie stopniowo, z 1 molem dwóch zwiazków ami- nobenzenowych, o wzorach 2 i 3, w których Rlt R2, R3 i X maja wyzej podane znaczenie.

O szczególnie znacznym dzialaniu owado¬ bójczym sa te pochodne dwufenylomocznika, o wzorze ogólnym 1, w których obie grupy CF3 stoja w polozeniu 3, 5 dojednej z reszt feny- lowych i w których druga reszta fenylowa jest podstawiona albo przez dwa atomy chlo¬ ru w polozeniu 3 i 4 wobec mostka karbami- dowego albo przez grupe CFS znajdujaca sie w polozeniu 3, przy czym w tym ostatnimpirzypadku reszta fenylowa jeszcze moze byc podstawiona w polozenie 4 przez atom chloru.

Jako podstawniki chlorowcowe reszty feny- lowej wchodza w gre przede wszystkim chlor i brom, chociaz odpowiednie zwiazki fluoru i jodu sa takze czynne.

Jako odpowiednie wyjsciowe zwiazki ami- noibenzenowe o wzorze 2 wchodza w gre obok aniliny na przyklad 3,5 - bis - (trójfluorome- tylo) - anilina, 3 - trójfluorometylo - 4 -chlo¬ ro - 3 trójfluorometylo - 6 - chloro - &J5 - dwu- chlorp -, 3, 4, 5, - trójchlóro - 2, 4, 5, - trójchlo- ro-, 2 - metoksy - 4,5 - dwuchloro-, 3 - trój¬ fluorometylo - 4 - etoksy-, 2 - trójfluorometylo- 4,5 - dwuchloro - 4 - nitro-, 4 - chloro - 3,4- dwuchloro -, 2 - chloro - 5 - trójfluorometylo-, 3 - trójfluorometylo -, 2,4 - dwuchloro^, 3- chloro - 4 - bromo-, 2,4 - dwubrómo-, 3 - chlo¬ ro - 4 - trójfluorometylo - 2,5 - dwuchloro - 4 - itrójfluorometylo-, i 2 - nitro - 4 - chlo- roanilina; jako produkty wyjsciowe o wzorze 2 zawierajace grupy fenoksylowa lub fenylo- merkapto — nalezy wymienic: 4 - fenoksy-, 3 - fenoksy-, 4 - (4* - chlorofenoksy) -, 2 - (4* - chlorofenoksy) - 5 - chloro -, 4 - (3', 4' - dwuchlorofenoksy) -, 4- (2\ 4' - dwuchorofeno- ksy) -2-4<-chloax)fenoiksy)-5-tirójfluc»'roimetylo-, 2- (4* — amylofenoksy) — 5 — chloro — 2 — (4* — chlorofenoksy) — 5 — metylo —, 2 — (3*, 4* — dwuchlorofenoksy) — 5 — metylo —, 4 — (4* — amylofenoksy) —, 4 — (4' — izobuiy- lofenoksy) —, 2 — (4* — metylofenoksy) — 5 — metylo — 2 — (3*, 4* — dwumetylofenoksy) — — 5 —metylom—, 4 — (4* — chlorofenylomerkap- to) — i 4 — (4* — metylofenylomerkapto) — ani¬ line.

Najkorzystniejszym wyjsciowym zwiazkiem aminobenzenowym, o wzorze ogólnym 3 jest: 3,5 — bis — (trójfluorometylo) — anilina. Dal¬ szymi produktami wyjsciowymi o wzorze ogól¬ nym sa: 3,5 — bis — (trójfluorometylo) — 4 - chloroanilina i 2,4 — bis — (trójfluorometylo) — 6 — metoksyanilina.

Jako zdolne do reakcji pochodne kwasu we¬ glowego wchodza w sposobie wedlug wynalaz¬ ku w rachube; haloidki kwasu, szczególnie fosgen, estry kwasów, szczególnie ester fenolu, monoester haloidku kwasu, szczególnie ester fenylowy kwasu chloro — weglowego, amidy, ewentualnie imidy, zwlaszcza mocznik. W Irtopniowym procesie wytwarzania miesyme- trycznie podstawionych pochodnych dwufeny- lomocznika, o wzoize 1 wchodza w pierwszym rzedzie w rachube fosgen i ester fenylowy kwasu chloroweglowego. W- tym celu wprowa¬ dza sie w reakcje jeden z tych zwiazków z 1 molem jednego z dwóch stosowanych wedlug wynalazku zwiazków aminobenzenowych o wzorze 2 lub 3 i otrzymuje sie odpowiedni chlorek 'ewentualnie ester fenylowy kwasu fenylokarbaminowego, który nastepnie dalej wprowadza sie w reakcje z 1 molem drugiego zwiazku aminobeTizenowego w celu otrzyma¬ nia pochodnej 'dwufenylomocznikowej. Ewen¬ tualnie mozna produkty reakcji 1 mola fosge- nu z 1 molem zwiazku aminobenzenowego o wzorze 2 ewentualnie 3 takze w znany spo¬ sób na przyklad jprzez ogrzewanie w obojet¬ nym, wysokowrzacym organicznym rozpuszczal¬ niku jak nitrobenzen albo o — dwuchloro- benzen, przy odszczepieniu chlorowodoru, prze¬ prowadzic w odpowiednie fenyloizocyjaniany wymienionych zwiazków aminobenzenowych i do tych zwiazków przylaczyc odpowiednio wybrane zwiazki aminobenzenowe o wzorze 3 ewentualnie 2.

Wedlug wynalazku symetrycznie podstawio¬ ne pochodne dwufenylomocznika, np. 3, 5, 3', 5' - cztero - (trójfluorometylo) - dwufenylo- mocznik wytwarzi sie korzystnie, gdy 2 mole odpowiedniego zwiazku bis - (trójfluoromety¬ lo) - aminobenzenowego z 1 molem mocznika albo fosgenu ogrzewa sie w wodnym roztwo¬ rze, przy czym przy odszczepianiu amoniaku ewentualnie kwasu solnego wydziela sie wprost pochodna dwufenylomocznika w czys¬ tej postaci.

Nowe pochodne dwufenylomocznika otrzy¬ muje sie w postaci dobrze wykrystalizowanych produktów, o zdefiniowanych temperaturach topnienia. W wodzie sa praktycznie nierozpusz¬ czalne, .przeciwnie w organicznych rozpuszczal¬ nikach jak np. w 'dwualtóloketonie, chloro- benzenie, nitrobenzenie, monoalkiloetarze ety- lenoglikolowym, w zasadach pirydynowych itd. szczególnie na goraco dobrze sie rozpuszczaja.

W przeciwienstwie do znanych chlorowco¬ wanych lub zawierajacych grupe CF3 dwu- fenylornoczników, nowe zwiazki o dwóch gru¬ pach CF3 w tym samym pierscieniu benzeno¬ wym wykazuja znacznie silniejsze dzialanie (owadobójcze, szczególnie wobec zjadajacych keratyne larw z rodzaju attagenus i anthre- nus.

Nastepujace przyklady wyjasniaja wynala¬ zek. Czesci oznaczaja czesci wagowe, a tem¬ peratury podane ra w stopniach Celsjusza. - 2 -Przyklad I. Do roztworu 188 czesci 3,4ndwu- cMorofenyloizocyjaniami (wytworzonego w znany sposób z 3,4 - dwuchloroaniliny i. fos- genu, patrz np. W. Siefken, Analen 'der Che¬ mie 5&2, 96 — 136 {1948), w 1000 czesciach ni¬ trobenzenu dodaje sie 229 czesci 3,5 - bis - (trójfluorometylo) - aniliny. Mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie do temperatury 80° w cia¬ gu 3 godzin. Przy oziebianiu wieksza czesc pochodnych dwufenylomocznika wytraca sie.

Wytracony produkt odsacza sie i oczyszcza przez krystalizacje w metanolu. Czysty 3,5 - bis - (trójfluorometylo) - 3* - 4' - dwuchlo- ro-N, N' - dwiufenylomocznik, o wzorze 4, top¬ nieje w temperaturze 210 — 212°.

Przyklad II. 229 czesci 3,5 - bis - (trój¬ fluorometylo) - aniliny rozpuszcza sie w 800 czesciach acetonu. Do roztworu wprowadza sie w temperaturze 35 — 40° fosgen, wkrad¬ lajac jednoczesnie roztwór 190 czesci octanu sodowego w 500 czesciach wody. Fiosgen wpro¬ wadza sie az do osiagniecia slabo kwasnego odczynu roztworu. Wówczas mieszanine reak¬ cyjna rozciencza sie woda i odsacza wytraco¬ ny osad. Po przemyciu woda i krystalizacji w metanolu otrzymuje sie czysty 3, 5, 3', 4^ — cztero - (trójfluorometylo) - N, N' - dwutfeny- lomocznik, o wzorze 5, topniejacy w tempera¬ turze 242—243°C.

Przyklad III. 259 czesci 2 -metoksy - 4,6 - bis - (trójfluorometylo) - aniliny, rozpuszcza sie w 600 czesciach chlorobenzenu i do tego roztworu wkrapla sie w temperaturze 60° 188 czesci 3,4 - dwuchlorofenyloizocyjanianu. Mie¬ szanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 60 — 65°, po czym oziebia, przy czym wieksza czesc produktu reakcji wytraca sie w postaci krystalicznej.

Odsaczony wytracony surowy produkt posia¬ da temperature topnienia 200 — 210°. Po dwukrotnej krystalizacji najpierw w chloro- benzenie, a nastepnie w izopropanolu otrzymu¬ je sie czysty produkt o wzorze 6, topniejacy w temperaturze 220 — 222°.

Przyklad IV. Do przygotowanego roztworu 278 czesci eteru 2 - amino - 4 - metylo - 3\ 4* - dwuchlorodwufenylowego w 1000 czesciach benzenu wkrapla sie roztwór 252 czesci 3,5- bis - (trójfluorometylo) - fenyloizocyjanianu w 2000 czesciach chlorobenzenu. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 6 godzin do temperatury 80 — 85°. Po oziebieniu surowy produkt od¬ sacza sie i suszy w prózni. Produkt ten topnie¬ je w temperaturze okolo 180°. Po dwukrotnej krystalizacji w chlorobenzenie otrzymuje sie czysty zwiazek, o wzorze 7, który topnieje w temperaturze 190 — 192°.

Odpowiednio do wyzej podanych przykla¬ dów z pochodnych kwasu weglowego i odpo¬ wiednich produktów wyjsciowych, o wzorze 2 ewentualnie ich izocyjanianów i 3,5 - bis - (trójfluorometylo) - aniliny mozna wytwarzac zwiazki, o wzorach i temperaturach topnie¬ nia podanych w tablicy 1. Traktowana tymi zwiazkami welna jest chroniona przed zje¬ dzeniem przez larwy moli, chrzaszczy futrza¬ nych i dywanowych.

Wychodzac z 3,5 - bis - (trójfluoromeftylo)- 4 - chloroaniliny jako produktu wyjsciowego o wzorze 3, mozna w podobny sposób otrzymac zwiazki, których wzory i temperatury topnie¬ nia podane sa w tablicy 2.

Wytwarzane opisanymi sposobami pochodne dwufenylomocznika o wzorze 1, posiadaja znaczne powinowactwo do materialów keraty- nowych i nadaja sie przez to doskonale do ich" ochrony przed owadami takimi jak mole i ich larwy, chrzaszcze dywanowe i futrzane, za¬ równo w stanie surowym jak i w stanie prze¬ robionym np. do ochrony surowej albo prze¬ robionej welny owczej, jak równiez wlosia zwierzecego, skór futrzanych i futer. Poza tym zwiazki te stosuje sie do impregnacji wel¬ ny i welnianych wyrobów, przez co osiaga sie równiez doskonale zabezpieczenie przed insek¬ tami.

Nastepujacy przyklad podaje zastosowanie zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, jako substancji czynnych.

Przyklad V. 0,2 czesci zwiazku z przykladu I rozpuszcza sie w 5 czesciach eteru glikolo- monometylowago. Roztwór zadaje sie 5 czes¬ ciami sulfonowego oleju rycynowego i roz¬ ciencza woda do 6000 czesci objetosciowych.

W otrzymana zawiesine wklada sie 200 czesci welny, ogrzewa wolno do wrzenia i utrzymu¬ je w temperaturze wrzenia w ciagu 1 godziny.

Po wyplukaniu i wysuszeniu tak traktowana welna wykazuje calkowita odpornosc wobec larw moli, larw attagenuis i larw anthrenus.

Oprócz dzialania owadobójczego zwiazki we¬ dlug wynalazku, o wzorze 1 posiadaja rów¬ niez bardzo dobre dzialanie bakteriobójcze, przy czym zachowuje swa aktywnosc w obec¬ nosci srodków powierzchniowo — czynnych.

Wskutek tego sa one odpowiednie do stosowa- - 3 -nia .przy wytwarzaniu 'dezynfekujacych srod¬ ków do prania i czyszczenia jak równiez in¬ nych dezynfekujacych srodków, które w swo¬ im skladzie posiadaja substancje powierzchnio- woczynne, takich jak na przyklad emulgatory i srodki dyspergujace.

W celu wytwarzania dezynfekujacych srod¬ ków do prania i czyszczenia dodaje sie sub¬ stancje czynne o wzorze 1 w postaci bardzo rozdrobnionej lub ewentualnie rozpuszczone w organicznych rozpuszczalnikach. Jako srod¬ ki piorace i czyszczace wchodza szczególnie w gre produkty powierzrhniowoczynne typu aktywnego anionu, jak mydla metalu alkalicz¬ nego lub mydla amonowe wyzszych kwasów tluszczowych, sole kwasów alkilosiarkowych albo alifatycznych lub aromatycznych kwasów sulfonowych, substancje o aktywnym kationie, jak czwartorzedowe zwiazki amoniowe z co najmniej dlugolancuchowa reszta alifatyczna lub arajityczna, jak równiez niejonotwórcze alkanole, jako prodhikty kondensacji tlenku etylen/u z wyzszymi alkanolami lub z czescio¬ wymi estrami kwasów tluszczowych zwiazków pojihydrofcsylowyeh jak np. sorbitan.

Srodki, które tylko sa przeznaczone do de¬ zynfekcji, moga tworzyc roztwory, zawiesiny lub emulsje, które obok substancji czynnych otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku, ewentualnie zawieraja jeszcze substancje po- wierzchniowoczynne, np, poprzednio wymie¬ nionego rodzaju. Jasko srodki dezynfekujace wchodza w gre takze preparaty na wpól stale, o konsystencji pasty. Obiekty przeznaczone do dezynfekcji powleka sie lub opryskuje srod¬ kami dezynfekuj acymd. W niekitórych przy¬ padkach mozna wyroby poddawane dezynfek¬ cji zanurzyc w odpowiednim srodku dezynfe¬ kujacym. W srodkach dezynfekujacych do prania lub do czyszczenia, wystarcza kilku- procentowa zawartosc substancji czynnej, a nawet zawartosc substancji czynnej rzedu niz¬ szego od jednego procentu, wystarcza do sku¬ tecznej dezynfekcji.

Moznosc stosowania zwiazków otrzymywa¬ nych sposobem wedlug wynalazku, jako sub¬ stancji czynnych w obecnosci srodków po- wLerachniowo - czynnych, szczególnie tych, które stanowia najwazniejsze skladniki srod¬ ków do prania, mianowicie mydel metali alka¬ licznych z wyzszymi kwasami tluszczowymi, byla calkowicie nieoczekiwana. W dodatku okazalo sie, ze stosowane substancje czynne po¬ siadaja równiez dobra wytrzymalosc na swia¬ tlo, tak, ze w mydlach nie powoduja praktycz¬ nie zólkniecia.

Mydla lub inne srodki do prania i czyszcze¬ nia moga zawierac oprócz substancji czynnej, jeszcze zwykle stosowane wypelniacze jak siar¬ czany, weglany i fosforany metali alkalicznych, jak równiez inne znane w srodkach do czysz¬ czenia dodatki.

Dezynfekujace srodki do czyszczenia wedlug wynalazku nadaja sie do stosowania w naj* rozmaitszych dziedzinach, na przyklad mozna je stosowac w higienie u ludzi i w weteryna¬ ryjnej. Przykladem bakterii chorobotwórczych wobec których znajduja zastosowanie sa Stap- hylococcus aureus, Escherichia coli, Sarcina lutea i Sarcina alba, a jako bakterie wywo¬ lujace przykry zapach potu mozna wymienic proteus Vulgaris, Bacillus mesenthericus i Ba- cillus subtilis.

Zwiazki otrzymane sposobem wedUug wyna¬ lazku mozna równiez stasowac jako sroclki bakteriobójcze w kosmetyce w postaci masci, kremów lub wody do skóry, a wiec prepara¬ tów zawierajacych inne powierzchniowoczyn- ne produkty na przyklad srodki dyspergujace.

Naturalnie mozn'di takze wytwarzac srodki dezynfekujace któie oprócz zwiazków otrzy¬ mywanych sposobem wedlug wynalazku za¬ wieraja jeszcze inne substancje czynne, które zdolne sa dzialanie tych zwiazków zwiekszyc lub zmodyfikowac. Mozna równiez stosowac podstawione pochodne dwuienylomocznika o wzorze 1 takze w polaczeniu ze srodkami do czyszczenia na sucho, to znaczy rozpuszczony¬ mi w alifatycznych lub aromatycznych, ewen¬ tualnie chlorowanych weglowodorach, które czesto takze zawieraja rozpuszczalne w ole¬ jach, srodki powierzchniowoczynne, zwilzaja¬ ce i piorace.

Wreszcie zwiazki o wzorze 1, mozna wskutek ich dzialania bakteriobójczego stosowac do dezynfekcji przedmiotów z materialów nieor¬ ganicznych. Tak np. sa one bardzo wartoscio¬ wymi srodkami do odkazania naczyn i przed¬ miotów uzywanych w szpitalach, jak chirur¬ giczne pudelka, stoliki do instrumentów, na¬ czynia i utensylia laboratoryjne, a takze sprze- tów i naczyn w zakladach wytwarzajacych srodki zywnosciowe i w fermentacyjnych.

Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwarzania srodków dezynfekujacych, za¬ wierajacych jako substancje czynna zwiazki, otrzymane sposobem wedlug wynalazku. Cze- - 4 -sci oznaczaja czesci wagowe, temperatury sa podane w stopniach Celsjusza.

Przyklad VI. 75 czesci oleju koksowego (licz¬ ba zmydlenia 262) i 25 czesci oleju rycy¬ nowego (liczba zmydlenia 175) zmydla sie 120 czesciami okolo 15%-owego roztworu wodo¬ rotlenku sodowego w temperaturze 115°. Do jeszcze cieklego mydla dodaje sie 3 czesci 3,5 - bis - (trójfiuonometylo) - 3", 4' - dwu- chloro - N, N' - dwufenylomocznika lub 3,5- bis - (trójfluorometylo) - 3', 5', - dwuchloro - N, N' - 'dwufenylomocznika i mieszanine dob¬ rze sie homogenizuje. Po wysoleniu mydla, wlewa sie je do form i pozostawia do ozie¬ bienia. Otrzymuje sie mydlo do uzytku do¬ mowego w kawalkach, które wykazuje w myciu dobre dzialanie przeciwbakteryjne.

Przyklad VII. Do wytwarzania przeciw- bakteryjnego mydla toaletowego, miesza sie dokladnie 98 czesci wiórków z mydla sodo¬ wego z 2 czesciami 3,5 - bis - (itrójfluororne- tylo) - 4* - chloro - N, N' - dwufenylomocz¬ nika. Mieszanine podidaje sie obróbce na wal¬ cach i sprasowuje w zwyklej postaci.

Przyiklad VIII. Przez polaczenie 2 czesci 3,5 - biis - (trójfiuarometylo) - 4* - chloro- N, N' - dwufenylomocznika z 25 czesciami soli trójetanoloaminowej kwasu n - dodecy- losiarkowego 1 czesci alkoholu n - dodecylo- wego, 3 czesai siarczanu trójetanoloaminy, 1 czesci monoglicerydu kwasu laurynowego i 68 czesci wody mozna otrzymac ciekle mydlo do rak, które mozna stosowac równiez jako sham- poo, o~ dobrym przeciwbakteryjnym dzialaniu.

Przyklad IX. 5 czesci 3, 5, 3* - trój - (trój¬ fluorometylo) - 4* - chloro - N, N' - dwcufeny- lomocznika, 7 czesci nie - jonotwórczego srod¬ ka do prania (otrzymanego przez kondensacje, 2r4 - dwuamyilofenolu z 10 — 12 molami tlen¬ ku etylenu), 30 czesci metakrzemianu sodo¬ wego i 58 czesci pirofosforanu czterosodowe- go imieisza sie razem i otrzymuje srodek do czyszczenia o wlasciwosciach przeciwbakte- ryjnych, 1%-owy roztwór tego sirodka nadaje sie doskonale jako preparait odkazajacy do prania bielizny i ubran, oraz do mycia na¬ czyn i innych przedmiotów uzytkowych.

Przyklad X. Odkazajacy srodek pioracy na sucho otrzymuje sie przez rozpuszczenie 0,5 czesci 3, 5, 3', 5' - cztero - (trójfluorometylo)- N, N' - dwufenylomocznika i 5 czesci pro¬ duktu kondensacji nonylofenolu z 15 molami tlenku etylenu w 94,5 czesciach czterochlo- roetanu lub takiej samej ilosci trójchloro¬ etylenu.

Przyklad XI. Przeciwbakteryjny krem kos¬ metyczny otrzymuje sie przez gruntowne zmieszanie nastepujacych skladników: 13 cze¬ sci monostearynianu glikolu, 1 czesci dode- cylosiarczanu sodowego, 2 czesci glikolu po¬ lietylenowego 1500, 3 czesci wosku, 3 czesci oleju parafinowego o duzej gestosci, 2 czesci lanoliny, 3 czesci monooleinianu polioksyety- lenosorbitanu, 6 czesci gliceryny, 0,1 czesci perfum, 0,1 czesci estru metylowego kwasu p — hydroksybenzoesowego, 2 czesci 3,5 - dwu- (trójfluorometylo) - 3', 4' - dwuchloro - N^ N'- dwu - fenylomocznika. Zamiast 3,5 - diwu- (trójfluorometylo) - 3', 4' - dwuchloro - N, N'- diwufenylomocznika mozna takze stosowac 3,5- dwu - (trójfluorometylo) - 4' - chlorodwufeny- lomocznik.

Zasit rzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych dwmfe- nylomocznika o dzialaniu owado - i bakte¬ riobójczym, o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza wodór, atom chlorowca, grupe itrójfluorometylowa lub nitrowa, R2 ozna-r cza wodór, atom chlorowca, grupe trójflu- orometylowa lub niskoczasteczkowa grupe alkilowa lub alkoksylowa, R3 oznacza wo¬ dór, atom chlorowca lub ewentualnie pod¬ stawiona atomem chloru lub niskoczastecz¬ kowa grupa alkilowa grupe fenoksylowa lub fenylomerkapto—, i X oznacza wodór, atom chlorowca lub niskoczasteczkowa gru¬ pe alkoksylowa, znamienny tym, ze 1 mol zdolnej do reakcji pochodnej kwasu weglo¬ wego wprowadza sie w reakcje, ewentual¬ nie stopniowa z 1 molem kazciej z dwóch pochodnych aminobenzenowych, o wzorach 2 i 3, w których Ru R2, R3 i X maja wy¬ zej podane znaczenie, w dowolnej kolejno¬ sci. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako produkty wyjsciowe stosuje sie zdolna do reakcji pochodna kwasu weiglowego, ewentualnie chlorowcem podstawiona bis - (trójfluorometylo) - aniline i pochodna aminobenzenu o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Ri oznacza wodór, atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, R2 - 5 -oznacza wodór, atom chlorowca, grupe trój- fluorometylowa aibo niskoczasteczkowa grupe alkilowa lub alkoksylowa, R3 ozna¬ cza wodór, atom chlorowca albo ewentual¬ nie atomami chloru podstawiona girupe fe- noksylowa. 3. Sposób wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako produkty wyjsciowe stasuje sie zdol¬ na do reakcji pochodna kwasu weglowego, pochodna aminobenzenu o wzorze, 2, w któ¬ rym wszystkie symbole maja znaczenie po¬ dane w 2 zastrz. pat. i ewentualnie chlo¬ rowcem podstawiona 3,5 - bis - (trójfiu- orometylo) - aniline. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, w przypadku wy¬ twarzania symetrycznie podstawionych po¬ chodnych diwufenylomocznika, znamienny tym, ze jako produkty wyjsciowe stosuje sie 1 mol zdolnej do reakcji pochodnej kwasu weglowego, szczególnie fosgenu i 2 mole ewentualnie chlorowcem podstawio¬ nej bis - (trójfluorometylo) - aniliny.

J. R. Geigy A. G.

Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy Tablicoi Pochodna dwufenylomocznifca Temperaturatopnicmo ^ Qn^ ^-NH -CO- NtH^ S kCFL m - m0 a Cp5 a *h 142-2M* Cl—<^>WH-CQ-IIH^ S a ^s 280-2ai°Do opisu patentowego nr 46929 Ark. 1 Cd Tablicy 1 ^chodno dwu^enyComoCimka Tern ptraturo topnienia <( ^-0 -^ ^NH-GQ-NrH^~> m-m* CF5 CL-<( y 0 -^"^NH-CO-NM^ S JM -«l* ci -^ )>- o -^ )-a a -^ ^>- 0 -<^~^-NH-C0-rta^ ^ <8S-490° ad. TobLajf Pochodna dwufenylemocznika Temperaturo topnienia 202-203* <^ >JW -co-mh^ Sb 208-240* Cfr-^ >NH-C0-fUH^ >' (90-«2° a cf.Do opisu patentowego nr 46929 Ark. 2 Cd. TabLzy A PocJiOG/na d w ofertyIcmocznrka Temperatura tapnicma m (79- -180° Hmcs~^~y~ 0 ~ <^>-Q - tCHAC 4S0 -412* NH-CO" xi CKA H»-C0-M-^ x 474-4W 116-488* c.d.TabliC9Y Pochodna dwufcnyLomoCzniko Temperofun> topnitwiV> "y^ )>-S -<^ ^ttH-CO-HH^ S CF4 4SS-490# k-/~Vnh -CD- *H-^~^ J yA -<^>NH CO-NH-<^> 2I7-248.5* 6, U Tablico 2 ^schodno dKufenyLomocz niko Temperatura topnien/o <3^"K0-NH-Cl 48F-W "i d-<>*H»-I«H<>-Cl «a-225«Do opisu patentowego nr 46929 Ark. 3 Cd fabUctf Pochodna dHufenylomociniko Temperatura topnienia MH-C0-WM-^ y 203-205* Cf. l-S p-WH-CO-NH-^ > W-49T OjN—<^ >HH-C0-NH-< > 289-293* ^CFl a-^yiw-co-xh-< > m -la > "tF, 183-W Cd labUcal ffechodna dKut^lomccin.ka temperaturo topn.en.0 CL * a «H-C0-NH-^ > 439- 200a (90-i92° Cl-^3- 0 -<^>CH3 Xfr 4*3 - «5' MH-CO-M- ^Do opisu patentowego nr 46929 Ark. 4 R ?* Uzó r / Wzór 2 ^CF3 X Wiór 3 a Wzór/, ™» .CFt \ yMH-CO-WtK^S C/j CF3 Wzór 5 CL '-<^3~>IH'C0"WH"<^~)>-CPl i"' lzli OCH, HzórB Cl Cl NH-CO-NH- Uzor7 464. RSW „Prasa" Kielce,