PL46790B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46790B1 PL46790B1 PL46790A PL4679060A PL46790B1 PL 46790 B1 PL46790 B1 PL 46790B1 PL 46790 A PL46790 A PL 46790A PL 4679060 A PL4679060 A PL 4679060A PL 46790 B1 PL46790 B1 PL 46790B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- residue
- aromatic hydrocarbon
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetic acid monoethanolamine ester Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDZLACUVIFYLS-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-5-phenylpyrazol-3-one Chemical compound NCC=1C(N=NC=1C1=CC=CC=C1)=O HRDZLACUVIFYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych, nierozpuszczalnych w wodzie, barwników monoazowych, które szczególnie nadaja sie do barwienia poliamidów.Znane sa obecnie barwniki reaktywne do bar¬ wienia wlókien celulozowych, które otrzymuje sie z barwnika monoazowego, chlorku cyjanuru i aminy i posiadaja na przyklad wzór 1, gdzie Rx R2 oznaczaja reszty weglowodorowe, które moga zawierac dalsze podstawniki.Barwniki takie sa rozpuszczalne w wodzie i nadaja sie dobrze do barwienia bawelny i wló¬ kien cietych. Ze wzgledu na ich rozpuszczal¬ nosc w wodzie mniej nadaja sie one do barwie¬ nia wlókien poliamidowych. Wynalazek dotyczy wiec otrzymywania nierozpuszczalnych w wo- * Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa dpi. chem. Gizela Selter i dypl. chem. Gerhard Knóchel. dzie barwników reaktywnych, przeznaczonych do barwienia poliamidów. Udaje sie to przez zastosowanie do wytwarzania barwników re¬ aktywnych z barwników monoazowych, chlorku cyjanuru i aminy nie posiadajacej grup nadaja¬ cych rozpuszczalnosc w wodzie takich jak SOsH i —COOH. Postepuje sie przy tym w ten sposób, ze barwniki monoazowe z wolna grupa amino¬ wa pierwszo- lub drugorzedowa (lub podstaw¬ nikami dajacymi sie przeprowadzic w takie grupy) o ogólnym wzorze Rx —N = N —RaNH —R3 kondensuje sie z pierwotnymi produktami kon¬ densacji chlorku kwasu cyjanuru i zwiazków alifatycznych, aromatycznych i hydroaromatycz- nych posiadajacych pierwszorzedowe lub drugo- rzedowe grupy aminowe, np. z metyloamina, etyloamina, monoetanoloamina, dwuetanoloami- na, esterem monoetanolaminowym kwasu octo-wego, cykloheksyloamina, kwasem aminoocto- wym, estrami kwasu aminooctowego, kwasem /?-aminoiropionowym, estrami kwasu /?-amino- propionowego, dwuetyloamina, metyloanilina, oksyetyloanilina.W podanym wzorze Rx oznacza weglowodór aromatyczny, np. benzen, który moze zawierac jeszcze podstawniki —Cl, —Br, i/albo —N02; Rt Oznacza aromatyczny weglowodór np. benzen lub zwiazek heterocykliczny np. pirazolon, któ¬ ry moze jeszcze zawierac podstawniki —Cl, —CH3 i/albo —OCHz; R3 oznacza —H, —CH3 —C2H5, —CH2 —CH2 OH, —CH2 —CH2 —COO — CH3, —CH2 — CH2 —COOC2 H5 lub —CH2 — COOC2 H 5.Barwniki monoazowe otrzymuje sie w znany w zasadzie sposób. Kondensacje chlorku kwasu cyjanuru z wymienionymi zwiazkami aminowy¬ mi i barwnikiem prowadzi sie najlepiej w sro¬ dowisku wodnym z dodatkiem srodków emulgu¬ jacych lub dyspergujacych. Nie jest wskazane prowadzenie reakcji w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych takich, jak aceton.Otrzymane barwniki wykazuja dobra trwalosc ogólna wybarwien, dobra trwalosc na mokro i bardzo dobra zdolnosc egalizacji na wlóknach poliamidowych.Przyklad I. 13,8 czesci wagowych p-nitro- aniliny dwuazuje sie w zwykly sposób i sprze¬ ga sie z 9,6 czesciami wagowymi m-toluidyny otrzymujac barwnik monoazowy. 18,2 czesci wa¬ gowe chlorku cyjanuru zwilza sie przy tempe¬ raturze O0 do 5°C 200 czesciami wagowymi wo¬ dy z dodatkiem srodka emulgujacego lub dys¬ pergujacego uzyskanego przez kondensacje kwasu naftalenosulfonowego* i formaldehydu i dodaje 6,1 czesci wagowych monoetanolaminy rozpuszczonej w rozcienczonym roztworze sody.Po zakonczonej reakcji daje sie barwnik zwil¬ zony 400 czesciami wagowymi wody i ogrzewa sie w temperaturze 35° do 40°C. Po krótkim czasie reakcja jest zakonczona. Barwnik odsacza sie. Barwi on wlókna poliamidowe na czysty czerwono-brunatny odcien.Przyklad II. 9,3 czesci wagowe aniliny dwuazuje sie w zwykly sposób i sprzega sie z 18,9 czesciami wagowymi aminofenylo-metylo- -pirazolonu. 18,2 czesci wagowe chlorku cyjanuru zwilza sie w temperaturze 0—5°C 200 czescia¬ mi wagowymi wody z dodatkiem srodka emul¬ gujacego lub dyspergujacego uzyskanego przez kondensacje kwasu naftalenosulfonowego i form¬ aldehydu i zadaje 9,3 czesciami wagowymi ani¬ liny, rozpuszczonej w rozcienczonym roztworze sody. Po zakonczeniu reakcji dodaje sie barw¬ nik zwilzony 400 czesciami wagowymi wody i podgrzewa do 35—40°C. Po krótkim czasie re¬ akcja jest zakonczona. Otrzymany barwnik barwi wlókna poliamidowe na czysty zólty odcien.Przyklad III. 17,2 czesci wagowych 2-chlo- ro-4-nitroaniliny dwuazuje sie w zwykly sposób i sprzega z 9,6 czesciami wagowymi m-toluidy¬ ny. 18,2 czesci wagowych chlorku cyjanuru zwil¬ za sie przy temperaturze 0 do 5°C 200 czes¬ ciami wagowymi wody z dodatkiem srodka emulgujacego lub dyspergujacego takiego, jak w przykladzie I i II i zadaje 3,1 czesciami wago¬ wymi metyloaminy rozpuszczonej w rozcienczo¬ nym roztworze sody. Po zakonczeniu reakcji do¬ daje sie barwnik zwilzony 400 czesciami wago¬ wymi wody i podgrzewa do 35—40°C. Reakcja konczy sie po krótkim czasie. Otrzymany barw¬ nik barwi wlókna poliamidowe na kolor bordo.Przyklad IV. 13,8 czesci wagowych p-ni- troaniliny dwuazuje sie w zwykly sposób i sprzega z 21,7 czesciami wagowymi kwasu o-anizydyno-co-metanosulfonowego o wzorze 2.Otrzymany barwnik zmydla sie. 18,2 czesci wa¬ gowe chlorku cyjanuru rozpuszcza sie w 100 czesciach wagowych acetonu. Roztwór ten wle¬ wa sie do 250 czesci wagowych wody z lodem.Do tej zawiesiny dodaje sie przy temperaturze 0 do 5°C 6,1 czesci wagowych monoetanolaminy, rozpuszczonej w rozcienczonym roztworze sody.Po zakonczonej kondensacji dodaje 6ie barwnik zwilzony 400 czesciami wagowymi wody i pod¬ grzewa do 35—40°C. Barwnik barwi wlókna po¬ liamidowe na odcien czerwony. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników monoazo- wych, znamienny tym, ze barwniki mono¬ azowe posiadajace wolna pierwszo- lub dru- gorzedowa grupe aminowa lub podstawniki dajace sie przeprowadzic w takie grupy, o ogólnym wzorze Rx —N = N —Ra —NH —Ra w którym Ri oznacza reszte weglowodoru aromatycznego, na przyklad reszte benzeno¬ wa, która moze zawierac podstawniki —CIH, — 2 ——BrH i/lub —NOx i Rj — reszte weglowodo¬ ru aromatycznego, na przyklad benzenowa, lub heterocykliczna, taka jak reszta piroazo- lonowa, która moze zawierac podstawniki —Cl, —CHS i/lub —OCH3, a Ks oznacza —H, —CH3, —C2H5, —CH2—CH2—OH, —CH2—CH2-^COO—CH3, —CH2—CH2— -^COOC2H5 lub —CH2—COOC2H5t poddaje sie reakcji z produktem kondensacji chlorku cyjanuru i alifatycznych lub hydroaromatycz- nych zwiazków, zawierajacych pierwszorze- dowe lub drugorzedowe grupy aminowe. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje sprzegania prowadzi sie w srodo¬ wisku wodnym. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 46790 ^-4 NH / 50. H Q-n=n^n-( j!_NM_Rl Ci I N M II V A/zoV / cv°- A/zoV 2 r-cv-*,» '.
2. OLV biblioteka! JUrzedu Patentowa©! ZG „Ruch" W-wa, zam. 16-63, naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46790B1 true PL46790B1 (pl) | 1963-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3487066A (en) | Water-insoluble monoazo pyridine dyestuffs | |
| SE445836B (sv) | Basiska resp katjonaktiva, sulfonsyragrupphaltiga monoazo- eller diazoforeningar samt deras anvendning | |
| CS195257B2 (en) | Process for preparing azodyes reactive with fibres | |
| DE2851787A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| IT8249659A1 (it) | Procedimento per la tintura e la stampa di substrati organici con l'ausilio di coloranti diretti bisazoici | |
| US4399068A (en) | Concentrated, aqueous solutions of salts of acetoacetylamino-arylsulphonic acids and method of forming concentrated solutions of azo dyestuffs therefrom | |
| PL46790B1 (pl) | ||
| GB1087175A (en) | Disazo dispersion dyestuffs containing a urethane group | |
| US2475228A (en) | Dinitro monoazo compound | |
| US5532346A (en) | Hydroxynaphthalenecarboxylic acid compounds and azo colorants made therefrom | |
| FR2512041A1 (pl) | ||
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| US2648660A (en) | Process fob | |
| GB1593859A (en) | Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes | |
| US2125509A (en) | Diazobiguanides | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| US2200926A (en) | Diazo derivatives of cyclic guanidyl | |
| GB1561420A (en) | Azo dyestuffs containing a phthalimido - alkyl group | |
| US2154470A (en) | Diazo derivatives of guanyl-urea-n | |
| GB691410A (en) | Process for the preparation of diazoamino compounds and water-insoluble azodyestuffs on fibres | |
| US2396357A (en) | Diazoamino compounds and printing pastes | |
| CA1055020A (en) | Disazo navy blue dyes for nylon | |
| US2299245A (en) | Stabilized diazo biguanibe | |
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| GB766609A (en) | Improvements in and relating to diazoamino derivatives |