PL46597B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46597B1 PL46597B1 PL46597A PL4659761A PL46597B1 PL 46597 B1 PL46597 B1 PL 46597B1 PL 46597 A PL46597 A PL 46597A PL 4659761 A PL4659761 A PL 4659761A PL 46597 B1 PL46597 B1 PL 46597B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- chloroacetic acid
- methyl
- condensation
- chloroacetic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical group COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 p-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1 0oV< m. £*<* Opublikowano dnia 3 kwietnia 1963 r. * fint & BIBLIOTEKA! L—¦¦ ¦ " INI !¦< POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46597 GUlc 5|00 KI. 12«^6/01 KI. internat. C w c ^ Spóldzielnia Pracy Chemików „Drobchem" #)C0rC W|V< GliwicaPoidca .. m Sposób wytwarzania p-hydroksyfenylogUcyny Patem/t trwa od dnia 10 marca 196(1 r.P^hydroksyfenyloglicyne, czyli kwas p4iydro- tosyfenyloaiminooctowy, otrzymuje sie w (postaci soli przez kondensacje p^minofenolu z kwa¬ sem monochloroootowyim. Reakcja ta zachodzi z niewysoka wydajnoscia poniewaz iowarzy- sza jej reakcje uboczne np. druga czasteczka kwasu chlorooctowego wiaze sie z tym samym atomem azotu czyli z utworzona juz amina dirugorzedowa, przy czym powstaje amina trze¬ ciorzedowa, lub zadhodrii kondensacja kwasu chlorooctowego z p-aminofbnolem nie w grupie aminowej lecz fenolowej.Stwierdzono, ze mozna zmniejszyc reaktyw¬ nosc kwasu chlorooctowego tak aby dzialal se¬ lektywnie wylacznie na grupe aminowa pier- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Tadeusz Sndezek, Lu¬ domir Jairzynski, Józef Handzlik i Tomasz Uminski. wszorzedowa i otrzymac p^hydroksyitenylogli- cyne z bardzo wysoka wydajnoscia, jezeli pro¬ ces prowadzi sie w srodowisku bardzo slabo alkalicznym od kwasnego weglanu sodowego i stosuje 'kwas ohlorooctowy w postaci estru metylowego lub etylowego.Proces prowadzi sde w temperaturze 60-^80^ przy czym otrzymuje sie prawie ilosciowo ester kwasu p-hydroksyfenyloamdnoootowego, który zmydia sie w dowolny znany sposób, równiez z prawie teoretyczna wydajnoscia.Przyklad. Do naczynia emaliowanego za¬ opatrzonego w chlodnice zwrotna i ogrzewanie, wprowadzono i25 litrów wody, 5K) g kwasnego siarczynu sodowego, jako srodka zapobiegaja¬ cego utlenianiu, 3,8 kg aminofenolu i 3 lqg kwasnego weglanu sodowego. Calosc ogrze¬ wano do temperatury i56^-O0°C i w ciagu 1 go¬ dziny wprowadzono 3,3 kg eatru metylowego kwasu chlorooctowego. Przez caly czas wydzie^ lal sie dwutlenek wegla Po wkropieniu estruógtizeWaino mieszanine reakcyjna jeszcze w cia¬ gu 1 godziny. Po oziebieniu wykrystalizowala pochodna metylowa p-hydrofcsyfenyloglioyny, która odwirowano, po czym wprowadzono do tego samego naczynia i poddano zmydlenau 10% -owym kwasem solnym w Mosci 25 litrów.Gtrzymiano okolo 5 kg surowej p-hydroksyfe- nylogflicyny o tak wysokiej czystosci, ze nada¬ wala sie 'bezposrednio do przerobu na metol. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania p-hydroksyfenyloglicyny przez kondensacje p-aminofenolu z kwasem monoohlorooctowym, zniamienny tym, ze sto¬ suje sie kwas chlorooctowy w postaci estru metylowego lufo etylowego i prowadzi reakcje w obecnosci wodnego roztworu kwasnego we¬ glanu sodowego w temperaturze 90—®0PC, po czym otrzymany ester kwasu p-aminofenylo- ootowego zmydla sie w znany sposóo. Spóldzielnia Pracy Chemików „Dróbche rai" Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy WDA 125 23.11.62100 B-5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46597B1 true PL46597B1 (pl) | 1962-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gaudry | THE SYNTHESIS OF D, L-α-AMINO-ϵ-HYDROXYCAPROIC ACID AND A NEW SYNTHESIS OF D, L-LYSINE | |
| GB1436843A (en) | Preparation of n-phosphonomethyl-glycine | |
| GB930296A (en) | The preparation of acylamino compounds | |
| US3738996A (en) | Process for the preparation of quaternary imidazoline derivatives | |
| PL46597B1 (pl) | ||
| US2449962A (en) | Dicyclohexylammonium nitrite and its preparation | |
| GB1245525A (en) | Process for preparing amino-benzomorpholine coupling agents | |
| CA1069533A (en) | Preparation of n,n'-dicarboxymethyl-1,3-propanediamines | |
| GB952477A (en) | Improved process for obtaining ª-ª, ª-ª unsaturated carboxylic esters | |
| US4062847A (en) | Process for preparing orotic acid | |
| GB942548A (pl) | ||
| GB1550993A (en) | Preparation of aliphatic and heteocyclic alphaketo carboxylic acids | |
| US3122583A (en) | Preparation of diaminopimelic acid | |
| US2336210A (en) | 4-4' derivatives of 2-carboxydiphenylsulphones and esters | |
| US2724715A (en) | 2-(p-carboxybenzenesulfonylamino)-5-sulfamyl-1, 3, 4-thiadiazole | |
| US2741614A (en) | N-isobutylnormorpfflne compounds | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| GB882090A (en) | New sulphamoyl benzamides and processes for the production thereof | |
| US3105082A (en) | Synthesis of amino acids | |
| US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
| GB565566A (en) | Improvements in or relating to the production of sulphonamide derivatives of nitro- and amino guanidines | |
| SU399120A1 (ru) | Способ получения индоанилинов | |
| US2660583A (en) | Production of pyrrolinones | |
| GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 |