PL46350B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46350B1 PL46350B1 PL46350A PL4635060A PL46350B1 PL 46350 B1 PL46350 B1 PL 46350B1 PL 46350 A PL46350 A PL 46350A PL 4635060 A PL4635060 A PL 4635060A PL 46350 B1 PL46350 B1 PL 46350B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkylbenzene
- acid
- extracted
- mixture
- low
- Prior art date
Links
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- -1 alkylbenzene sulfochloride Chemical class 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 101100048447 Caenorhabditis elegans unc-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- BBDNZMUIQBRBJH-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid;toluene Chemical compound OS(Cl)(=O)=O.CC1=CC=CC=C1 BBDNZMUIQBRBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
Description
Znane jest z literatury wytwarzanie alkilo¬ benzenosulfochlorków o dlugim lancuchu na drodze sulfochlorowania alkilobenzenu lub przez bezposrednie chlorowanie kwasu alkilobenzeno- sulfonowego za pomoca kwasu chlorosulfono- wego.Reakcje przebiegaja nastepujaco: 1. R.CeHs + Cl SOsH R.Celfc SOsH + HC1 (kwas alkilobenzenosulfonowy) 2. R.CeH4 . SOsH+Cl SOsH R.C6H4.SO2CI+ H2SO4 (alkilobenzenosulfochlorek).Przeróbke mieszaniny reakcyjnej prowadzi sie wedlug danych literaturowych w rózny spo¬ sób. Tak np. surowy alkilobenzenosulfochlorek ekstrahuje sie heksanem lub chlorowanym we¬ glowodorem i w celu oczyszczenia wytrzasa naj¬ pierw z silnym kwasem mineralnym i z alkoho¬ lem o krótkim lancuchu. Po oddestylowaniu he¬ ksanu alkilobenzenosulfochlorek ekstrahuje sie jeszcze raz mieszanina alkohol etylowy — woda albo tylko woda. Znane jest równiez wylewanie surowego alkilobenzenosulfoehlorku, np. tolue- nosulfochlorku w celu- dalszej jego przeróbki, do wody z lodem. Ten sposób jest jednak nie¬ odpowiedni do wytwarzania alkilobenzenosul¬ fochlorków o dlugim lancuchu, poniewaz roz¬ dzielenie na alkilobenzenosulfochlorek i war¬ stwe wodna nie przebiega w tych warunkach calkowicie.Wedlug znanych sposobów otrzymuje sie stale produkty ciemno zabarwione, jezeli nawet przy wytwarzaniu surowego alkilobenzenosulfochlor- /ku lub kwasu alkilobenzenosulfonowego wycho¬ dzi sie z bezbarwnego alkilobenzenu.Stwierdzono, ze mozna otrzymywac jasno za¬ barwione alkilobenzenosulfochlorki, jezeli suro¬ wy alkilobezenosulfochlorek wytworzony w zna¬ ny sposób podda sie ekstrakcji cieklym nisko- wrzacym weglowodorem i otrzymana mieszani¬ ne wyekstrahuje sie wodnym roztworem alka¬ licznym.Jako ciekly niskowrzacy weglowodór okazala sie szczególnie korzystna ligroina. Jako wodne roztwory alkaliczne mozna stosowac lug sodo¬ wy lub potasowy lub roztwory soli reagujace zasadowo, jak roztwory weglanu sodowego, we¬ glanu potasowego, fosforanów lub ich miesza¬ niny. W celu lepszego rozdzielenia warstw otrzy¬ manych po wytrzasaniu, korzystnie dodaje sie do mieszaniny alkohol metylowy lub etylowy albo ich mieszaniny. Po oddestylowaniu weglo¬ wodorów niskowrzacych pozostaje jasny alkilo¬ benzenosulfochlorek i dalsze wymywanie mie¬ szanina alkohol etylowy — woda albo woda staje sie zbedne.Przyklad: Do ©00 g kwasu alkilobenzeno- sulfonowego pochodzacego z sulfonowania alki¬ lobenzenu (reszta alkilowa okolo C12H25) 2K)°/o- wym oleum wkrapla sie w celu usuniecia resz¬ tek wody 110 g fiS^/o-wego oleum w ciagu go¬ dziny, silnie mieszajac. Tak otrzymana miesza¬ nine miesza sie przez godzine i po okolo 12 godzinnym pozostawieniu w spokoju oddziela wydzielony w dolnej warstwie kwas siarkowy.Pozostaly kwas alkilobenzenosulfonowy wpro¬ wadza sie nastepnie w ciagu 3/4 godziny w temperaturze 20—30° C do 45-5 g kwasu chlo- rosulfonowego, mieszanine energicznie miesza¬ jac ogrzewa do temperatury 40° C i nastepnie miesza dalej jeszcze 2 godziny bez doprowa¬ dzania ciepla, przy czym produkt powoli oziebia sie. Po okolo 16 godzinnym odstaniu powstaja 2 warstwy, z których dolna zawiera kwas siar¬ kowy, kwas alkilóbenzenosulfonowy i nie prze- reagowany kwas ;chlorosulfonowy, podczas gdy górna warstwa zawiera alkilobenzenosulfochlo- rek. Dolna warstwe oddziela sie, a pozostaly alkilobenzenosulfochlorek rozpuszcza w 600' ml ligroiny i wytrzasa z 000 ml 5°/o-wego lugu so¬ dowego. W celu osiagniecia dokladnego rozdzie¬ lenia dwóch warstw otrzymanych po wytrza¬ saniu, dodaje sie jeszcze 200 ml alkoholu etylo¬ wego. Dolna wodna warstwe, do której prze¬ chodzi wieksza czesc alkoholu etylowego od¬ dziela sie, a mieszanine ligroina-alkilobenzeno- sulfochlorek miesza sie z siarczanem sodowym w celu usuniecia resztek wody, wzglednie sa¬ czy z nad siarczanu sodowego. Ligroine i resztki alkoholu etylowego oddestylowuje sie w koncu.Jako pozostalosc otrzymuje sie 38'0 g zóltoza- barwionego alkilobenzenosulfochlorku, o liczbie barwy 10. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania jasno zabarwionych alkilobenzenosulfochlorków o dlugim lancu¬ chu przez sulfochlorowanie alkilobenzenu lub przez bezposrednie chlorowanie kwasu alkilobenzenosulfonowego za pomoca kwasu chlorosulfonowego, znamienny tym, ze otrzy¬ mane surowe alkilobenzenosulfochlorki eks¬ trahuje sie cieklymi niskowrzacymi weglo¬ wodorami, a uzyskana mieszanine ekstrahuje wodnymi roztworami alkalicznymi, po czym oddestylowuje sie niskowrzace weglowodory.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym ,ze jako ciekle niskowrzace weglowodory sto¬ suje sie ligroine.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako wodny roztwór alkaliczny stosuje sie 5—10°/o-wy lug sodowy.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze ekstrakcje za pomoca wodnych roztworów alkalicznych przyspiesza sie przez dodatek alkoholu metylowego lub etylowego albo ich mieszaniny. V E B L e u n a-W e r k e „W a 11 e r U1 b r i c h t" Zastepca: mgr Józef Kaminski rzecznik patentowy WDA - 1904 31.8.62 100 B-5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46350B1 true PL46350B1 (pl) | 1962-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2220099A (en) | Sulphonic acids | |
| US3350428A (en) | Continuous sulfonation process | |
| US2704295A (en) | Aromatic hydrocarbon sulfonation | |
| US4147638A (en) | Sulfonation of crude oils to produce petroleum sulfonates | |
| WO1995006632A1 (en) | Process for sulfonating internal olefins | |
| US2567854A (en) | Production of alkyl aromatic sulfonic acids and their salts | |
| Tully | Sulfonic acids | |
| US2149662A (en) | Mineral oil sulphonates | |
| US2658916A (en) | Preparation and purification of higher alkyl aryl sulfonamides and their salts | |
| PL46350B1 (pl) | ||
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| US4226805A (en) | Sulfonation of oils | |
| SU564807A3 (ru) | Способ получени алкилбензолсульфокислот | |
| US2652427A (en) | Preparation of sulfonation products | |
| US2097440A (en) | Process for purifying mahogany soap | |
| Bordwell et al. | Sulfonation of Olefins. VI. Stereochemistry of the Reaction with Cyclopentene and Cyclohexene | |
| US2335193A (en) | Sulphonic acid and process for producing it | |
| US3007961A (en) | Preparation of alkaryl sulfonates | |
| Burkhardt | CCCXII.—The action of fuming sulphuric acid on hexane, cyclo hexane, and some of their derivatives | |
| US2673207A (en) | Process of neutralizing crude sulfonates | |
| US2203443A (en) | Method of preparing detergent | |
| US2614084A (en) | Alkyl thiophene sulfonate wetting agents and method for making same | |
| US2843625A (en) | Low temperature sulfonation process | |
| US3591627A (en) | Oil-soluble sulfonate preparation with novel separation step | |
| US1477829A (en) | Sulpho compound and its production |