Wiadomo, ze z pierwszorzedowych aroma¬ tycznych amin i ich pochodnych otrzymuje sie przez traktowanie azotynem w kwasnym roztworze sole dwuazoniowe, które przez sprzeganie z pierwszorzedowymi, drugorzedo- wymi i trzeciorzedowymi aromatycznymi ami¬ nami, ich pochodnymi, jak równiez z fenola¬ mi i ich pochodnymi wytwarzaja barwniki azowe.Barwniki azowe róznia sie od skladników wyjsciowych, najczesciej bezbarwnych lub tyl¬ ko slabo zabarwionych, swa intensywna cha¬ rakterystyczna barwa, wskutek czego obok glównej dziedziny zastosowania w farbiarstwie odgrywaja pewna role takze w chemii anali¬ tycznej. Np. w celu wykrycia fenoli zwlaszcza o bardzo duzym stezeniu stosuje sie z reguly kolometryczne ich oznaczenie sposobem Hin- den — Splittgerber — Nolte'go. Polega on na wytwarzaniu barwników oksyazowych i wy¬ maga, jak to wynika z odnosnej literatury, pieciu kolejnych zabiegów roboczych, a miano¬ wicie: przygotowanie kwasnego roztworu para- nitroaniliny, ochlodzenie za pomoca lodu, do¬ dawanie roztworu azotynu sodowego (dwuazo- wanie), dodawanie badanego roztworu, doda¬ wanie roztworu sody {sprzeganie), po czym po uplywie mniej wiecej dziesieciu minut doko¬ nywane byc moze dopiero oznaczenie kolo¬ metryczne. Klopotliwosc wykonywania tej re¬ akcji jest glównym czynnikiem faktu, ze do¬ tychczas reakcje te stosuje sie tylko w bada¬ niach pojedynczych.Ostatnio stosowane sposoby okreslania fenoli w wodzie, np. za pomoca nitrozofenolu i za pomoca aminoantypiryny albo pnzez spektro- metryczne stwierdzenie absorpcji w zakresie nadfioletowym wzglednie podczerwieni, sa klo-potliwe, czasochlonne, czesciowo bardzo kosz¬ towne, a poza tym sa ograniczone do poje¬ dynczych badan. ¦' Zaklftdy, które przetwarzaja fenol sa jednak w wysokim stopniu zainteresowane tym, aby ciecze, które normalnie nie powinny zawierac fenoli, np. skropliny lub odprowadzone do rzek wody sciekowe, byly badane w sposób ciagly na zawarte w nich zanieczyszczenia.W ten sposób mozna natychmiast zauwazyc i usunac zaklócenia w aparatach ogrzewanych para, np. w podgrzewaczach, a przylaczone oddzialy, np. kotlownie, sa niezwlocznie ostrze¬ gane przed dalsza przeróbka skroplin zanie¬ czyszczonych fenolami i moga natychmiast za¬ pobiegac powstajacym zaklóceniom. Kontrolo¬ wanie takich scieków na obecnosc fenoli wy¬ maga, zwlaszcza w wiekszych zakladach, licz¬ nego personelu do pobierania prób i personelu laboratoryjnego. Poniewaz kontrola ta moze byc dokonywana tylko w wiekszych lub mniej¬ szych odstepach czasu, istnieje zawsze obawa, ze w okresie czasu pomiedzy pobieraniem prób powstana znaczne szkody.Sposób wedlug wynalazku usuwa te niedo¬ godnosc, gdyz umozliwia, z zastosowaniem znanych reakcji dwuazowania i sprzegania, prowadzenie w sposób ciagly kontroli sub¬ stancji na obecnosc albo nieobecnosc skladni¬ ków tworzacych barwniki azowe w ogóle, a tym samym w szczególnosci na fenolle. Sposób ten polega na tym, ze do przeplywajacego kwasnego roztworu dajacej sie latwo dwu- azowac aminy wprowadza sie kolejno i w spo¬ sób ciagly wodny roztwór azotynu w ilosci mniej wiecej trzykrotnej stechiometrycznej, wodny roztwór przeznaczony do badania na zawartosc substancji wytwarzajacych barwniki azowe i w koncu roztwór nieorganicznej zasa¬ dy alibo soli zasadowej, stwarzajacy srodowis¬ ko, w którym zachodzi sprzezenie zwiazku dwuazowego z substancjami wytwarzajacymi barwniki azowe, przy czym proces prowadzi sie w granicach temperatury od 0 do 40°C i w stezeniu wynoszacym najwyzej 2% sub¬ stancji reagujacych, a koncowa mieszanine pod¬ daje sie obserwacji. Natezenie barwy barwni¬ ków azowych, wystepujacych wzglednie zani¬ kajacych w koncowym roztworze, jest miara dla obecnych w nim substancji wytwarzaja¬ cych barwniki azowe.Wystepowanie skladników barwników azo¬ wych, moze stwierdzic wzrokowo, zajety inna praca obserwator, znajdujacy sie w poblizu aparatury, albo tez mozna wykryc je za po¬ moca fotokomórki, sprzegnietej z urzadzeniem sygnalizacyjnym akustycznym lub optycznym.W kazdym razie nastepuje niezwloczne zwró¬ cenie uwagi na wystapienie skladników barw¬ ników azowych i mozna niezwlocznie zastoso¬ wac srodki zaradcze tak, ze przy zastosowaniu sposobu wedlug wynalazku mozna zapobiegac zanieczyszczaniu wód rzecznych przez skladniki barwników azowych, wczesnie zauwazyc za¬ klócenia w aparatach przerabiajacych tego ro¬ dzaju substancje i uniknac szkodliwych wply¬ wów na dolaczone zaklady.Sposobem wedlug wynalazku mozna stwier¬ dzic nie tylko obecnosc fenoli, lecz i innych skladników azowych, np. chlorowanych, nitro¬ wanych lub sulfonowanych fenoli, aromatycz¬ nych amin, aromatycznych hydroksykwasów i innych. Mozna takze stosowac ten sposób w kierunku uzyskania efektu odwrotnego, a wiec w celu wykrywania wszelkich amin dajacych sie dwuazowac.Ponadto sposób wedlug wynalazku moze slu¬ zyc nie tylko do badania roztworów wodnych, lecz takze do kontrolowania roztworów nie- wodnych. Jesli np. oleje Diesla, benzyna lub tym podobne substancje maja byc przez prze¬ mywanie lugiem sodowym w celu calkowitego uwolnienia ich od nieznacznych ilosci fenoli i jesli niezbedny jest ciagly nadzór nad tym procesem, to wystarczy przemyte ciecze jesz¬ cze raz poddac sposobem ciaglym dzialaniu nieznacznej ilosci lugu sodowego, najkorzyst¬ niej w przeciwpradzie, a otrzymany wyciag lugu sodowego, w którym ewentualnie znaj¬ duja sie fenole, poddac badaniu sposobem we¬ dlug wynalazku.Sposób wedlug wynalazku mozna tez stoso¬ wac do badania lub kontrolowania gazów.W tym celu stosuje sie ciecz jako srodek ek¬ strakcyjny Mb jako srodek do przemywania, który bada sie nastepnie sposobem wedlug wynalazku na obecnosc skaldników barwników azowych.Najprostsza postac odpowiedniej aparatury do przeprowadzenia sposobu wedlug wynalazku jest schematycznie uwidoczniona na rysunku i jest blizej wyjasniona w zwiazku z przykla¬ dem I. W urzadzeniu tym regulowany doplyw roztworu substancji badanej i potrzebnych od¬ czynników osiaga sie w prosty sposób, np. przez nastawienie okreslonej liczby kropel lub tez w sposób bardziej skomplikowany, wedlug zasad nowoczesnej techniki regulacji. — 2 —Przyklad I. Scieki zakladu przerabiajacego fenole skierowywane do rzeki, bada sie stale na zawartosc fenoli, aby uniknac zatrucia wo¬ dy. Za pomoca pompy pobiera sie stale male illosci scieków i mala ich czesc poddaje sie badaniu wedlug wynalazku, reszte zas zawraca do scieków.Do badania potrzebne sa nastepujace roztwo¬ ry: Roztwór A: 0,69 g p-nitroaniliny z 12,5 cm3 stezonego kwasu solnego i 1,0 g kwasu fosfo¬ rowego dopelnia sie woda destylowana do I litra.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wy¬ nosi 50 cm3 na godzine, co odpowiada okolo II kroplom na minute.Roztwór B: Ig azotynu sodowego w 1 litrze destylowanej wody.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wy¬ nosi 50 cm3 na godzine, co odpowiada okolo 11 kroplom na minute.Rotwór C: 50 g wyprazonej sody w 1 litrze wody destylowanej.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wy¬ nosi 200 cm3 na godzine, co odpowiada okolo 33 kroplom na minute.Roztwór D: scieki badane na obecnosc fenoli.Ilosc zuzywanego roztworu wynosi 500 cm3 na godzine, co odpowiada okolo 70 kroplom na minute.Roztwory A, B i C sa umieszczone w odpo¬ wiednich naczyniach zapasowych 1, 2 i 3.Badane scieki D pobiera sie z przewodu scie¬ kowego i za pomoca kurków regulacyjnych 5, 6, 7 i 8 reguluje sie ilosc przeplywajacych cieczy, przy czym kontroluje sie te ilosc za pomoca kroplomierzy 9, 10, 11 i 12. Po polacze¬ niu sie roztwór A i B w mieszalniku 13, gdzie nastepuje dwuazowanie, wprowadza sie za po¬ moca kroplomierza 11 potrzebna ilcsc scieków badanych na obecnosc fenoli, po czym w mie¬ szalniku 14 nastepuje zmieszanie zdwuazowanej aminy z roztworem D. Ponizej mieszlnika 14 doprowadza sie roztwór C i obserwuje zabar¬ wienie zmieszanych roztworów w kolbie 15.Gdy scieki sa wolne od fenoli, mieszanina roztworów jest prawie bezbarwna, zas jezeli tylko nastapi przenikanie fenoli do scieków, to momentalnie na drodze z mieszalnika 14 do kolby 15 nastepuje sprzeganie skladników dwu- azowych z fenolami w wyniku czego tworzy sie barwnik oksyazowy o charakterystycznym zabarwieniu czerwonobrunatnym.Intensywnosc zabarwienia jest równoczesnie miara stezenia fenoli w sciekach, a zatem moz¬ na to stezenie okreslic wzrokowo, porównywa- jac intensywnosc barwy powstajacego barwnika z roztworami standartowymi na drodze kolo- rometryoznej. Przy odpowiednim doborze wy¬ miarów kolby 15 sposób umozliwia ilosciowe mierzenie wedlug stezen fenoli od 0 do 100 mg fenolu w liltrze; wyzsze stezenia sa równiez nie- zwolcznie wykazywane i mozna je w razie po¬ trzeby nastawic przez rozcienczenie woda des¬ tylowana do korzystnego, ilosciowo wykrywal¬ nego zakresu pomiarowego. Do okreslania ste¬ zen w granicach 0—10 mg fenoli w litrze ko¬ rzystnie jest; stosowac kolbe, umozliwiajaca obserwowanie warstwy cieczy zabarwionej o grubosci 10 mm." Miedzy kroplomierzem 11 i mieszalnikiem 14 jest umieszczony lejek 16, przez który mozna doprowadzac do aparatury w celu sprawdzenia jej dzialania wode zawierajaca fenole.Przyklad II. Skropliny z podgrzewacza w zakladzie destylacyjnym fenoli ogrzewanego para wysokoprezna bada sie w sposób ciagly na zawartosc fenoli, gdyz aparatkira tego ro¬ dzaju na skutek mocno korozyjnego dzialania oleju fenolowego czesto staje sie nieszczelna! Zwykle skropliny te zawraca sie z powrotem do wody zasilajace kotly, wskutek czego musza one byc wolne od fenoli. Do badania w sposób ciagly stosuje sie nastepujace odczynniki: Roztwór A: 1,23 g o-anizydyny, 12,5 cm3 ste¬ zonego kwasu solnego i Ig kwasu fosforowego dopelnia sie woda destylowana do 1 litra.Ilosc zuzywanego w aparacie roztworu jest taka sama jak w przykaldzie L Roztwór B i C :jak w przykladzie I.Roztwór D: skropliny badane na obecnosc fenoli. Ilosc zuzywanego w aparacie roztworu jak w przykladzie I.Sposób prowadzi sie jak w przykladzie I.Sprzeganie skladników dwuazoniowych z feno¬ lami w przypadku pojawienia sie tych ostat¬ nich nastepuje natychmiast i utworzony barw¬ nik oksyazowy daje charakterystyczne zabar¬ wienie truskawkowo-czerwone, jego intensyw¬ nosc sluzy miara istniejacego stezenia fenolu.Skropliny moga wykazywac temperature naj¬ wyzej 40°C.Przyklad III. Powietrze znajdujace sie w pomieszczeniu, w którym suszy sie i miele a-naftyloamine, bada sie w sposób ciagly na jej obecnosc. W tym celu za pomoca wodnej pompy strumieniowej zasysa sie stale 600 litrów — 3 —powietrza na godzine poprzez mala pluczke kolumnowa wypelniona pierscieniami Ra- sching'a i wyplukuje z niej naftyloamine za pomoca 600 cm3 na godzine 0,2 n kwasu sol¬ nego, zraszajacego pierscienie. Otrzymany w ten sposób roztwór poddaje sie obróbce sposobem wedlug wynalazku. W tym celu sto¬ suje sie nastepujace roztwory: Roztwór A: otrzymany jak opisano powyzej.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wy¬ nosi 600 cm3 na godzine, co odpowiada 125 kro¬ plom na minute.Roztwór B: jak w przykladzie I.Roztwór C: 1 n lug sodowy.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wynosi 200 cm3 na godzine, co odpowiada okolo 33 kroplom na minute.Roztwór D: 1,05 g a-oksynaftoesanu sodowe¬ go. Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu wynosi 50 cm3 na godzine, co odpowiada okolo 11 kroplom na minute.Sposób przeprowadza sie jak opisano w przy¬ kladzie I. Obecnosc a-naftyloaminy wykazuje tworzenie sie mocno zabarwionego na kolor wisniowo-czerwony barwnika azowego, przy czym intensywnosc zabarwienia wykazuje ste¬ zenie a-naftyloaminy w powietrzu pomieszcze¬ nia.Przyklad IV. Zamiast roztworu A zasto¬ sowanego w przykladzie III przyrzadza sie roz¬ twór 0,714 g a-naftyloaminy, 12,5 cm3 stezo¬ nego kwasu solnego i 1 cm3 kwasu fosforowego w 1 litrze wody destylowanej i przepuszczajac go przez urzadzenie w ilosci 50 cm3 na godzine mozna sposobem wedlug wynalazku okreslic stezenie kwasu a-oksynaftoesowego w sciekach.Przyklad V. Scieki zakladu przerabiajacego kwas l,8-dwu-oksynaftaleno-3,6-dwusulfonowy nalezy badac w sposób ciagly na obecnosc tego zwiazku, gdyz obniza on bardzo zawartosc tle¬ nu wór naturalnych.Do badania stosuje sie nastepujace roztwory: Roztwór A: 2,09 g kwasu sulfanilowego z 12,5 cm3 stezonego kwasu solnego i 1,0 kwasu fosforowego dopelnia sie do 1 litra woda de¬ stylowana. Ilosc zuzywanego w aparaturze roz¬ tworu wynosi jak w przykladzie I.Roztwór B i C: jak w przykladzie I.Roztwór D: scieki badane na obecnosc kwasu 1,8-dwuoksy-naftaleno — 3,6-dwusulfonowego.Ilosc zuzywanego w aparaturze roztworu: jak w przykladzie I.Sposób prowadzi sie jak opisano w przykla¬ dzie I. Tworzenie sie krwawo-czerwono zabar¬ wionego barwnika azowego wskazuje na obec¬ nosc kwasu l,8-dwuoksynaftaleno-3,6-dwusul- fonowego, przy czym intensywnosc zabarwie¬ nia jest miara stezenia tego zwiazku. PLIt is known that primary aromatic amines and their derivatives are obtained by treatment with nitrite in an acidic solution of diazonium salts which, by coupling with primary, secondary and tertiary aromatic amines and their derivatives, as well as with phenols and their Azo dyes are different from the starting components, usually colorless or only weakly colored, because of their intense, characteristic color, as a result of which, apart from the main field of application in dyeing, they also play a role in analytical chemistry. For example, in order to detect phenols, especially those of very high concentration, they are usually determined by colometric determination by the Hinden-Splittgerber-Nolte method. It consists in the production of oxyazo dyes and requires, as shown in the relevant literature, five successive work steps, namely: preparation of an acid solution of para-nitroaniline, cooling with ice, addition of sodium nitrite solution (diazotization). ), the addition of the test solution, the addition of the soda solution (fusion), and then, after approximately ten minutes, only a colometric determination may be made. The difficulty of carrying out this reaction is the main factor of the fact that so far these reactions have only been used in single studies. Recent methods of determining phenols in water, for example with the aid of nitrosophenol and with the aid of aminoantipyrine or by spectrometric determination of absorption in the ultraviolet or infrared range, they are distressing, time-consuming, in part very costly, and are otherwise limited to single examinations. ¦ 'Phenol processing plants, however, have a high interest in ensuring that liquids that normally should not contain phenolics, such as condensate or drained wastewater, are tested continuously for their contaminants. immediately notice and eliminate disturbances in steam heated apparatuses, e.g. heaters, and connected departments, e.g. boiler rooms, are immediately warned against further processing of phenol-contaminated condensate and can immediately prevent any disturbance arising. The control of such effluents for the presence of phenols requires, especially in larger plants, a large number of sampling and laboratory personnel. Since this inspection can only be performed at greater or lesser intervals, there is always a concern that significant damage will occur in the time period between sampling. The method of the invention removes this inconvenience, since it allows the use of known diazotization and coupling reactions carrying out a continuous control of the substance for the presence or absence of azo-dye-forming components in general and thus for phenolics in particular. This method consists in the fact that an easily diazotizing amine is introduced into the flowing acidic solution successively and continuously in an aqueous solution of nitrite in an amount of approximately three times stoichiometric, an aqueous solution intended for testing for the content of substances producing azo dyes and finally the solution an inorganic base of the alibo basic salt, which creates an environment in which the diazo compound is coupled with the substances producing azo dyes, the process being carried out at a temperature of 0 to 40 ° C and at a concentration of at most 2% of the reactants, and the final mixture is monitored. The color intensity of the azo dyes, relatively fading in the final solution, is a measure of the azo dye-producing substances present in the final solution. or they can be detected by a photocell, coupled to an acoustic or optical signaling device. In any case, the presence of azo dye components is immediately noticed and measures can be taken without delay by applying the method According to the invention, it is possible to prevent contamination of river waters by azo dye components, to notice early disturbances in devices processing this type of substances, and to avoid harmful effects on the associated plants. In the method according to the invention, it is possible to determine not only the presence of phenols, but also other azo components, for example chlorinated, nitrated or sulfones phenols, aromatic amines, aromatic hydroxy acids and others. The method can also be used to obtain the opposite effect, thus to detect any diazotizable amines. Moreover, the method of the invention can be used not only for the study of aqueous solutions but also for the control of non-aqueous solutions. If, for example, diesel oils, gasoline or the like are to be washed with soda lye in order to completely free them from insignificant amounts of phenols, and if continuous supervision of this process is necessary, it is enough to subject the washed liquids to continuous treatment once again. a small amount of sodium hydroxide, most preferably in a counter-current, and the resulting extract of soda lye, possibly containing phenols, may be tested according to the method of the invention. The method according to the invention can also be used for testing or controlling gases. For the purpose, a liquid is used as an extracting agent Mb as a washing agent, which is then tested by the method according to the invention for the presence of azo dye components. The simplest form of suitable apparatus for carrying out the method according to the invention is schematically illustrated in the drawing and is further explained in connection with the example ¬em I. The device has a controlled inflow of the test substance solution and a The necessary factors are achieved in a simple manner, for example by adjusting a certain number of drops, or in a more complex manner according to the principles of modern control technology. - 2 - Example I. The effluents of a phenol processing plant discharged into a river are continuously tested for phenolics to avoid poisoning the water. By means of a pump, a small amount of the wastewater is continuously collected and a small part of it is tested according to the invention, the rest is returned to the wastewater. The following solutions are required for the test: Solution A: 0.69 g of p-nitroaniline from 12.5 cm3 of concentrated Hydrochloric acid and 1.0 g of phosphoric acid are filled with distilled water to 1 liter. The amount of solution consumed in the apparatus is 50 cm3 per hour, which corresponds to about 2 drops per minute. Solution B: Ig sodium nitrite in 1 liter distilled The amount of solution used in the apparatus is 50 cm3 per hour, which corresponds to about 11 drops per minute. Cancer: 50 g of calcinated soda in 1 liter of distilled water. The amount of solution used in the apparatus is 200 cm3 per hour, which is corresponds to approximately 33 drops per minute Solution D: phenol test wastewater Amount of solution consumed is 500 cm3 per hour, which corresponds to approximately 70 drops per minute Solutions A, B and C are placed in suitable reserve vessels 1, 2 and 3 Tested waste water D is taken from the drain and the amount of flowing liquids is regulated by means of the regulating cocks 5, 6, 7 and 8, and the amount is controlled by the droppers 9, 10, 11 and 12. After the combination, solution A and B in the mixer 13, where the diazotization takes place, the required number of phenol-tested wastewater is introduced by means of a dropper 11, and then in mixer 14, the de-gaseous amine is mixed with solution D. Solution C is fed below the mixer 14 and the color is observed. Rinse the mixed solutions in the flask 15.When the effluent is phenol free, the solution mixture is almost colorless, and as soon as phenols diffuse into the wastewater, then on the way from the mixer 14 to the flask 15, diazo components are coupled with phenols as a result of which creates an oxyase dye with a characteristic red-brown color. The intensity of the color is also a measure of the concentration of phenols in the sewage, and thus it can be concentrated do not determine visually, comparing the intensity of the color of the dye formed with standard solutions by colorimetry. With the appropriate choice of the dimensions of the flask 15, the method enables the quantitative measurement of phenol concentrations from 0 to 100 mg of phenol in the filter; higher concentrations are also inevitable and can, if necessary, be adjusted by diluting the desquamated water to the preferred quantitatively detectable measuring range. For the determination of concentrations in the range of 0-10 mg phenols per liter, it is preferable; use a flask that allows observation of a 10 mm thick layer of colored liquid. "A funnel 16 is placed between the dropper 11 and the mixer 14, through which water containing phenols can be fed to the apparatus to check its operation. Example II. Condensate from the heater in a phenol distillation plant When heated, high-pressure steam is constantly tested for phenolics, as this type of apparatus often becomes leaky due to the highly corrosive action of phenolic oil! Usually, these condensates are returned to the water supplying the boilers, so that they must be phenol-free The following reagents are used continuously for the test: Solution A: 1.23 g of o-anisidine, 12.5 cm3 of concentrated hydrochloric acid and Ig of phosphoric acid are filled up with distilled water to 1 liter. The amount of solution used in the apparatus is this. same as in example L Solution B and C: as in example I. Solution D: condensate tested for phenolics. in the solution apparatus as in example I. The method is carried out as in example I. The fusion of the diazonium components with the phenols, when the latter appear, takes place immediately and the formed oxyase dye gives a characteristic strawberry-red color, its intense The value is a measure of the existing phenol concentration. The condensate may have a temperature of at most 40 ° C. Example III. The air in the room where the a-naphthylamine is dried and ground is tested continuously for its presence. To this end, 600 liters of air per hour are sucked continuously with a water jet pump through a small column rinse filled with Rashing rings and the naphthylamine is spewed out with 600 cm3 per hour 0.2 N hydrochloric acid, sprinkler rings. The solution obtained in this way is treated according to the invention. The following solutions are used for this purpose: Solution A: prepared as described above. The amount of solution consumed in the apparatus is 600 cm3 per hour, which corresponds to 125 drops per minute. Solution B: as in Example I. Solution C : 1 N liquor of sodium. The amount of solution consumed in the apparatus is 200 cm 3 per hour, which corresponds to approximately 33 drops per minute. Solution D: 1.05 g of sodium α-oxynaphthoate. The amount of solution consumed in the apparatus is 50 cm3 per hour, corresponding to approximately 11 drops per minute. The process is carried out as described in Example I. The presence of α-naphthylamine shows the formation of a strongly cherry red azo dye, the intensity of which is the color is indicated by the concentration of a-naphthylamine in the room air. Example IV. Instead of solution A used in Example III, a solution of 0.714 g of α-naphthylamine, 12.5 cm3 of concentrated hydrochloric acid and 1 cm3 of phosphoric acid is prepared in 1 liter of distilled water and passed through the device at a rate of 50 cm3 per hour. the method according to the invention can determine the concentration of α-oxynaphthoic acid in the wastewater. Example 5 The wastewater of a plant processing 1,8-di-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid should be tested continuously for the presence of this compound, because it greatly reduces the background content The following solutions are used for the test: Solution A: 2.09 g of sulphanilic acid with 12.5 cm3 of concentrated hydrochloric acid and 1.0 of phosphoric acid are filled up to 1 liter with distilled water. The amount of solution consumed in the apparatus is as in example I. Solutions B and C: as in example I. Solution D: sewage tested for 1,8-dioxy-naphthalene-3,6-disulfonic acid. : as in Example I. The method is carried out as described in Example I. The formation of a blood red-colored azo dye is indicated by the presence of 1,8-dioxynaphthalene-3,6-bisulfonic acid, the intensity of which is the tint is a measure of the concentration of the compound. PL