PL44707B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL44707B1 PL44707B1 PL44707A PL4470760A PL44707B1 PL 44707 B1 PL44707 B1 PL 44707B1 PL 44707 A PL44707 A PL 44707A PL 4470760 A PL4470760 A PL 4470760A PL 44707 B1 PL44707 B1 PL 44707B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- anthraquinone
- amino
- group
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 101150032584 oxy-4 gene Proteins 0.000 claims 2
- AWGCJODNVVGFRV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methylpropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCC(C)C)=CC=C2NCC(C)C AWGCJODNVVGFRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTADCQTUHRWJCM-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(cyclohexylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(NC2CCCCC2)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1CCCCC1 ZTADCQTUHRWJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLFZMXOCPASACY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(propan-2-ylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NC(C)C)=CC=C2NC(C)C BLFZMXOCPASACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSZGULBONDYIMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexylamino)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(O)=CC=C1NC1CCCCC1 MSZGULBONDYIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAVJMERUUMLAFD-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(propylamino)anthracene-9,10-dione Chemical group O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2NCCC XAVJMERUUMLAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
Description
] Wynalazek dotyczy barwienia materialów sposobu bezposredniego syntetycznych, otrzymy¬ wanych przez polimeryzacje weglowodorów ta¬ kich, jak etylen i propylen.Dotychczas bylo bardzo trudno otrzymac nawet czesciowo zadawalajace wybarwienie ar¬ tykulów wyrabianych z polietylenu lub poli¬ propylenu; te -trudnosci mozna przypisac fak¬ towi,-ze wymienione substancje nie zawieraja atomów lub grup atomów, które wskutek ich biegunowosci lub reaktywnosci moga tworzyc róznego rodzaju zwiazki z barwnikami.Poza tym stosowanie barwników rozpuszczal¬ nych w tworzywach sztucznych, które to barw¬ niki w specjalnych warunkach rozpuszczaja sie w substancjach nie zawierajacych grup reak¬ cyjnych takich, jak polietylen i polipropylen, praktycznie nie daje wyników godnych uwagi, iponbewaz otrzymane roztwory wykazuja tylko aft)0 baixlzo nieznaczna trwalosc lub nie wyka- *zuja fej wcale. nieoczekiwanie, ze niektóre barwniki typu antrachinonu szczególnie nadaja sie do bezposredniego barwienia materialów syntetycznych takich, jak polietylen lub polipro¬ pylen.Wynalazek dotyczy sposobu bezposredntiego barwienia syntetycznych materialów, utworzo¬ nych z polimerów weglowodorowych. W sposo¬ bie tym stosuje sie barwniki antrachinonowe zawierajace • w pozycji a co najmniej jedna grupe alkiloamiriowa lub cykloalkiloaminowa, w której^ czesc alkilowa zawiera 2—18 atomów weglan Lancuch alkilowy korzystnie zawiera 3—6 atomów wegla i moze byc rozgaleziony.Pierscien antrachimonowy moze takze zawie¬ rac inne podstawniki, takie jak atomy chlorow¬ ca lub alkil grupy - OH, - OR, - 0(CH2- CH2 -0)nR,- SR, —S02R, - CN, - CONH2,- NH2 lub — NHR, (w którym R oznacza grupe alkilo¬ wa, cyfcloalkilowa lub arylowa zawierajace nie wiecej niz 10 atomów wegla, zas n wynosi od 1 do 6), które sa zdolne do dawania wybarwien o szczególnych wlasciwosciach lub trwalosci.Powinowactwo óo< materialu, przeznaczonego do barwienia, jest tak duze., ze nie jest juz dlu¬ zej konieczne stosowanie czynników powodu¬ jacych pecznienie lub stosowanie nosników, zas barWienie** mozna prowadzic w temperaturach powyzej 100°a - \ .; "7 Nastepujace przyklady wyjasniaja wynalazek.Przyklad; I. 10 g wlókien polipropyleno¬ wych zanfraai si%w kapieli farbiarskiej, zawie¬ rajacej zwiazek;v»o^ w^OTzer 1 i 0.1 g zwyklego mydla. Barwienie prowadzi sie w temperaturze wrzenia w ciagu 1/2 godziny. Nastepnie wlókno poddaje sie mocnemu mydleniu w temperaturze 40-60°C.Otrzymuje sie zywy niebieski kolcr z odcie¬ niem czerwonawym, o duzej intensywnosci i dobrej trwalosci.Postepujac jak wyzej, lecz stosujac zwiazek q wzorze 2 (Blue Cellitcn B) Coiour lndex nr 61 500 zamiast 1,4 — dwu — (butyloaminc) antrachdnonu, wlókno nie wybarwia sie z do¬ stateczna intensywnoscia.Przyklad II, Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 3, wlókno barwi sie na intensywny, zywy niebieski fcplor O' odcieniu zielonym dobrej trwalosci.Jesli natomiast stosuje sie zwiazek o wzorze 4, (Somaliai Blue G) (Coiour Index nr 615 25), wówczas wlókno nie barwi sie z dostateczna intensywnoscia.Przyklad JII. Przez postepowanie takie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 5, otrzymuje sie bardzo zywy, inten¬ sywny kolor niebieski o duzej trwalosci.Przyklad IV. IG g blony polietyle.iowej zanurza sie w kapieli zawierajacej 0,1 g barw¬ nika o wzorze 1 z przykladu I i 0,1 g zwyklego mydla. Barwienie prowadzi sie w temperaturze 90°C w ciagu 30 minut. Otrzymuje sie niebieski kolor, intensywny i o dobrej trwalosci.Przyklad V. Postepujac jak w przykla¬ dzie I, lecz stosujac 0,1 g zwiazku o wzorze 6, otrzymuje sie niebiesko-szary kolcr o dobrej trwalosci.Przyklad VI. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 7, otrzymuje sie kolor czerwony o dobrej inten¬ sywnosci i trwalosci.Przyklad VII. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzo¬ rze 8, otrzymuje sie kolor bordowo-czerwony, o dobrej intensywnosci i trwalosci.Przyklad VIII. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 9, otrzymuje sie kolcr niebieski, o dobrej inten¬ sywnosci i trwalosci.Przyklad IX. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 10 otrzymuje sie kolor niebieski o dobrej inten¬ sywnosci i trwalosci.Przyklad X. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 11, citrzymuje sie kolor fioletowy o dobrej in¬ tensywnosci i trwalosci.Przyklad XI. Postepujac jak w przy¬ kladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 12, otrzymuje sie kolor fioletowy o dobrej inten¬ sywnosci i trwalosci.Przyklad XII. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzo¬ rze 13, otrzymuje sie kolor niebieski, o dobrej intensywnosci i trwalosci.Przyklad XIII. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 14, otrzymuje sie kolor fioletowo-niebieski o dobrej intensywnosci i trwalosci.Przyklad XIV. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wze¬ rze 15, otrzymuje sie kolor niebieski ó dobrej intensywnosci i trwalosci.Przyklad XV. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 16, otrzymuje sie kolor niebieski o dobrej inten¬ sywnosci i trwalosci.Przyklad XVI. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzorze 17, otrzymuje sie kolor fioletowy, o dobrej in¬ tensywnosci i trwalosci.Przyklad XVII. Przez postepowanie jak w przykladzie I, lecz stosujac zwiazek o wzo¬ rze 18, otrzymuje sie kolcr fioletowy o dobrej intensywnosci i trwalosci. PL
Claims (21)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób barwienia materialów syntetycznych, znamienny tym, ze stosuje sie barwniki an- trachinonowe, zawierajace w polozeniu a co najmniej jedna grupe alkiloaminowa lub - 2 -cyktoalikiloaiminowa, w której czesc alkilo¬ wa, zawierai 2—18 atomów wegla.
2. Sposób wedlug zastrz. i, znamienny tym, ze jako syntetyczny material stosuje sie po¬ lietylen.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym ze jako material syntetyczny stosuje sie poli¬ propylen.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik, w którymi lancuch alkiloaminowy Juto cykloalkiloaminowy za¬ wiera 3^6 atomów wegla.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik, w którym' lancuch alkiloaminowy jest rozgaleziony.
6. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik, w którym grupe cykloalkilowa stanowi rodnik cykloheksa- nowy lufo jego homolog.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik, którego pierscien antrachinonowy zawiera w dodtatku do grupy alMloaminowej lub cykloalkiloami- nowej co najminej jeden inny podstawnik.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek, w którym jako ten inny podstawnik R wystepuja atom chlo¬ rowca lub grupy alkilowa, OH, OR, 0(CH2 — CH2 - O) nR, SR, S02R, CN, CONH* NH2 lufo NHR, w których R oznacza grupy: alki¬ lowa, cykloalkilowa lub arylowa, zawierajace do 10 atomów wegla a n wynosi od 1 do 6.
9. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym. ze jako barwnik stosuje sie 1.4 — dwu (bu- tyloamino) antrachinon.
10. Sposób wedlug zastrz. 1—4 znamienny tym* ze barwnikiem jest 1-tolylo- amino- 4- bu- tyloamino- antrachinon.
11. Sposób wedlug zastrz. 1—4 i 6, znamienny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1,4 — dwu (cykloheksyloamino) — antrachinon.
12. Sposób wedlug zastrz. 1—4, 7 i 8, znamien¬ ny tym-, ze jako barwnik stosuje sie 1 — amino — 2 — forcmo — 4 —butylcaminoan- trachinon.
13. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tlm, ze jako barwnik stosuje sie 1— izofoutyio- amincantrachinon.
14. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tjnn, ze jako barwnik stosuje sie 1,5 — dwu (|zo- butyloamino) antrachinon.
15. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — cykloheksy¬ loamino — 4 — izcfoutyloaminoantrachinon.
16. Sposób wedlug zastrz. 1—8, znamienny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — hydroksy— 4 — cykloheksyloaminoantrachinon.
17. Sposób wedlug zastrz. 1—7, 8, znamienny tymi, ze jako barwnik stosuje sie 1 — hydro¬ ksy — 4 — izofoutyloaminoantrachinon.
18. Sposób wedlug zastrz. 1^5, znamienny tym, ze jako barwnik stosujesie 1,4 — dwu (izo- butyloamino) antrachinon.
19. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym^ ze jako barwnik stosuje sie 1 — amino — 4 — propyloaminoantrachinon.
20. Sposób wedlug zastrz, 1—3, 7 i 8, znamien¬ ny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — amino — 2 — cyjano — 4 — propyloamino- antrachinon.
21. Sposób wedlug zastrz. 1—3, 7 i 8, znamien¬ ny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — amino — 2 — amido — 4 — propyloamino¬ antrachinon. ' ' - : ¦ 22. Sposób wedlug zastrz. 1—3, 7 i 8, znamien¬ ny tyrii, ze jako barwnik stosuje sie 1,4 — dwu (izopropyloamino) — antrachinon. 23. Sposób wedlug zastrz. 1—3, 7 i 8, znamien¬ ny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — oksy — 4 — izopropyloaminoantrachinon. 24. Sposób wedlug zastrz. 1—3, 7 18, znamien¬ ny tym, ze jako barwnik stosuje sie 1 — oksy — 4 — butyloaminoantrachinon. Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A. Zastepca: mgr Józef Kaminski, rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 44707 0 matw •WCCMj^CM, 0 HHj UtOTi 0 MUCH. WZDrS 0 NM- 0 NMtfH,),^ Wzór 3 0 NH- 0 NHCH) WzorA 0 NH 0 NH-CH, OL 0 0 »W-CHt-CH, I CK, cs CM, -CH3 /^ Hz er 5 / CU, O iM-CMrOL uzi? 3 CM, °H Uzbr 10 O ON 0 OH O MM, CH Hlir 14 0 NH. p m O *M-CH UzoriT *** O ON «KLCH,),-CM, WzÓrJS 819. RSW „Prasa", Kielce. ¦IBLIOTBKAI PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL44707B1 true PL44707B1 (pl) | 1961-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3096140A (en) | Process for dyeing polyolefins | |
| GB1527821A (en) | Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof | |
| GB1111037A (en) | Disperse dyestuffs of the anthrapyridone and anthrapyrimidone series | |
| US3092435A (en) | Process of dyeing polyethylene and polypropylene materials | |
| PL44707B1 (pl) | ||
| ES459307A1 (es) | Procedimiento para la produccion de complejos de metal 1:2. | |
| GB947647A (en) | New chromium complexes of azo dyestuffs | |
| GB923394A (en) | A composition and process for dyeing non-siliceous textile fibres | |
| GB1080056A (en) | 1:2-chromium-complexes of a reactive disazo dye and a monoazo dye and their use | |
| US3556709A (en) | Polyolefin fiber dyeing with an arylazo 8-hydroxy-quinoline-5-sulfonic acid and fibers so dyed | |
| US2009397A (en) | Azo dye and its preparation | |
| US3672816A (en) | Process for dyeing synthetic polyamide textiles with disazo dyestuffs | |
| ES452756A1 (es) | Procedimiento para preparar colorantes monoazoicos dispersos. | |
| US3641072A (en) | Production of sulfitobetaines | |
| US2701801A (en) | Nu-substituted diamino anthraquinone dicarboximide dyes | |
| GB918416A (en) | Bleach-fast orange to red azo dyes | |
| US2884423A (en) | Phthaloperine derivatives | |
| US2903450A (en) | Dyes from stilbene dicarboxylic acid amides | |
| US3583998A (en) | Basic dyes | |
| US2041829A (en) | Azo-dyestuffs | |
| US3179484A (en) | Method for improving the dye-receptivity and dyeability of polypro-pylene | |
| GB885814A (en) | Water-soluble dyestuffs containing unsaturated carboxylic acid residues | |
| ES8100329A1 (es) | Procedimiento para preparar colorantes monoazoicos solubles en agua | |
| GB1037651A (en) | Monoazo dyes, their metal complex compounds, their production and use | |
| US2046452A (en) | Azo-dyestuffs insensible in the dyebath towards hard water |