PL4414B1 - Sposób otrzymywania indofenolów lub ich leukozwiazkow z amidów kwasów karbazolokarbonowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania indofenolów lub ich leukozwiazkow z amidów kwasów karbazolokarbonowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4414B1 PL4414B1 PL4414A PL441425A PL4414B1 PL 4414 B1 PL4414 B1 PL 4414B1 PL 4414 A PL4414 A PL 4414A PL 441425 A PL441425 A PL 441425A PL 4414 B1 PL4414 B1 PL 4414B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indophenols
- acids
- amides
- carbazolocarbonic
- obtaining
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YRUPBAWWCPVHFT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=C(O)C=C1 YRUPBAWWCPVHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOCDPBPUVUJJAM-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)N)C=C3NC2=C1 HOCDPBPUVUJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 as well as in H 2 O Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze, dzialajac na kwas karba- fosforowego i t, d., otrzymuje sie amidy zolokarbonowy aminami szeregu tluszczo- kwasu 2-karbazolokarbonowego o wzorze wego lub aromatycznego i dodajac srodek ogólnym kondensacyjny w rodzaju np. trójchlorku -NH\ / CO ^NH—R lub /™\ • «N /* \ R (gdzie R moze oznaczac alkyl, aralkyl lub aryl lub ich pochodne), które z p-nitrozofe- nolem kondensuja sie, dajac nader cenne indofenole, sluzace do otrzymywania bar¬ dzo trwalych, zawierajacych siarke, barw¬ ników.Przyklad L 42 kg kwasu 2-kariba:zolo- karbonowego rozpuszcza sie gotujac w 1200 1 toluolu, poczem do roztworu wrzacego wprowadza sie w postaci gazu dwtumetylo- amine, wkraplajac jednoczesnie 14 kg trój¬ chlorku fosforowego dopóty, dopóki niezniknie calkowicie wolny kwa® karbonowy.^Nastepnie!ocJfSe^a Sie tblucl, pozostalosc •z^ajefs^Wócla gfo^fca i wydzielony amid odsacza.Otrzymany w ten sposób*amid kwasu 2r kanbazolo-2-karibonowego krystalizuje sie w postaci szerokich igiel topiacych sie, zlek- ka rozkladajac sie w temperaturze 198°C.Po dluziszem ogrzewaniu stop staje sie kla¬ rownym i przezroczystym. Cialo to nie roz¬ puszcza sie iw wiekszosci rozpuszczalników organicznych, jak równiez w H20, lugach alkalicznych i kwasach rozcienczonych; w stezonym kwasie siarkowym 60 — 66° Be rozpuszcza sie jednak latwo. W liStroben- zolu na goraco rozpuszcza sie z latwoscia, podczas gdy na zimno jest ttruldno rozpu- szclzalny.Wysuszony produkt kondensacji rozpu¬ szcza sie w 1500 1 stezonego kwasu siarko¬ wego 66° Be i zadaje, ochladzajac silnie, 27,5 kg nitrozofenolu, który korzystnie jest uprzednio rozpuscic w 250 1 kwasu siarko¬ wego 64° Be. Po krótkim czasie mase wyle¬ wa sie na duza ilosc lodu i wydzielony, za¬ barwiony na czerwono-niebiesko indofenol odsacza sie. Mozna równiez mase te wlac do lugu sodowego i znacznej ilosci lodu i, redukujac wodorosiarczkiem lub siarczkiem sodowym, po zakwaszeniu wydzielic indofe- nol w postaci leukoindofenolu.Indofenol rozpuszcza sie w alkoholu, barwiac sile na kolor Czerwononiebieski, w stezonym kwasie siarkowym — na kolor nielbieskozielony.Przyklad IL 42 kg kwasu 2-karbazolo- karbonowego i 22 kg p-toluidyny zarabia sie 1000 1 toluolu i ogrzewa do 70°C. Na¬ stepnie wkradla sie 10,5 kg trójchlorku fo¬ sforowego i gotuje przez kilka godzin. Po odpedzeniu toluolu, mase zadaje sie woda goraca i odsacza.Otrzymany w ten sposób p-toluiidyd kwasu kanbazolokarbonowego krystalizuje sie z nitrobenzolu w postaci blyszczacych dlugich igiel, topiacych ,sie w temperaturze 294°C. Amid ten jest nierozpuszczalny w wiekszosci rozpuszczalników, w wodzie, w lugach alkalicznych i kwasach rozcienczo¬ nych, rozipuszcza sie natomiast z latwoscia w stezonym kwasie siarkowym 60 — 66° Be, w* alkoholu narzimno i na goraco rozpu¬ szcza sie z trudnoscia jednakowa (20 g w litrze). W nitrobenzolu goracym rozpuszcza sie latwo, w zimnym — z trudnoscia.Wysuszony produkt kondensacji rozpu¬ szcza sie w 1500 1 kwasu siarkowego 66° Be i 250 1 kwasu siarkowego 60° Be i sil¬ nie oziebiajac zadaje roztworem 27,5 kg p- nitrozobenzolu, rozpuszczonegow200ll kwa¬ su siarkowego 66? Be i 50 1 kwasu siarko¬ wego 60° Be, poczem miesza sie, dopóki próba nie przestanie dawac reakcji nitrozo- fenolowej. Wreszcie mase wlewa sie do duzej ilosci lodu, saczy i przemywa. Pro¬ dukt reakcji w postaci niebieskiej ciaisto- watej masy rozpuszcza sie w stezonym H2 SO±9 barwiac sie na kolor niebieskozielony.Przyklad III. 42 kg kwasu 2-karbazo- lokarbonowegó i 36 kg 2-amido - karbazolu zarabia sie 1000 1 toluolu i ogrzewa do 70°C.Nastepnie wkrapla sie 10,5 kg trójchlorku fosforowego i gotuje w ciagu kilku godzin.Po odpedzeniu toluolu mase zadaje sie gov raca woda i odsacza. Otrzymany w ten spo¬ sób karbazoloamid kwasu karbazolo-2-kar- bonowego w wieksizosci rozpuszczalników organicznych jest nierozpuszczalny. Roz¬ puszcza sie z latwoscia na zimno i na gora¬ co w nitrobenzolu. Wobec tego nie mozna go wykrystalizowac i trzeba go osadzac z jakiegokolwiek rozpuszczalnika. Punkt to¬ pliwosci jest bardzo wysoki, powyzej 300°C.Wysuszony produkt reakcji rozpuszcza sie na zimno w 1500 1 kwasu siarkowego 66° Be i 250 1 kwasu siarkowego 60° Be i silnie oziebiajac zadaje roztworem 27,5 kg p-nitrozofenolu w 200 1 kwasu siarkowego 66° Be i 50 1 kwasu siarkowego 60° Be, po¬ czem miesza dopóty, dopóki próba nie przestanie dawac reakcji na nitrozofenol.Wreszcie mase wlewa sie do znacznej ilo- — 2 —sci lodu, saczy i przemywa. Produkt reak¬ cji w postaci niebieskiej dastowatej masy, rozpuszcza sie w stezonym H2 SO±f bar¬ wiac sie na kolor niebieskozielony. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania indofenolów sze¬ regu karbazolowego, znamienny tern, ze podstawione amidy kwasu 2jkarbazolokar- bonowego kondensuje sie z p-nitrozofeno- lem. Ffcarbenfabr^ken vorm. Friedr. Bayer & Co. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4414B1 true PL4414B1 (pl) | 1926-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2141893A (en) | Trifluoromethyl-aryl-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| Eisenstaedt | The condensation of aminoantipyrine with aromatic amines in the presence of oxidizing agents | |
| Cullinane | CCXXVIII.—Chromoisomerism in the stilbene series | |
| PL4414B1 (pl) | Sposób otrzymywania indofenolów lub ich leukozwiazkow z amidów kwasów karbazolokarbonowych. | |
| Crossley | The Separation of MONO-β-, 2, 6-and 2, 7-SULFONIC Acids of Anthraquinone. | |
| Bagnall | XXIX.—Methanetrisulphonic acid | |
| Reid et al. | DERIVATIVES OF ANTHRAQUINONE. ALIPHATIC THIO-ETHERS, DITHIO-ETHERS, AND THIO-ETHER SULFONIC ACIDS. | |
| US1998563A (en) | Sulphonic acid of the benzene series | |
| US2212175A (en) | Process for the production of organic compounds | |
| US1128370A (en) | Indophenolsulfonic acids and process of making same. | |
| Franklin | REACTIONS IN LIQUID AMMONIA. II.: 1. THE ACTION OF ACID AMIDES ON THE AMIDES, IMIDES AND NITRIDES OF CERTAIN HEAVY METALS. 2. METALLIC SALTS OF ACID AMMONO ESTERS. | |
| US2121320A (en) | Quinophthalonemonosulphonic acids and process of preparing them | |
| US2772290A (en) | Preparing pyrocatechin-sulfon-phthalein | |
| US1639206A (en) | Manufacture of stable derivatives of vat dyestuffs | |
| US949592A (en) | Process of making a thioindigo dye. | |
| US738227A (en) | Red dye. | |
| Scott et al. | CCXLV.—The condensation of aromatic o-aminosulphonic acids with iso cyanic acid | |
| US1810008A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-nitro-benzoic acid and process for making same | |
| US2542597A (en) | Urethanes of 2-naphthyl j acid and their brominated derivatives | |
| Hixson et al. | Methyl Isopropyl Thioindigoid Dyes from Paracymene. I. Dyes from AMINOCYMENE1 | |
| US1247475A (en) | Manufacture of new indophenolic compounds and of dyestuffs therefrom. | |
| Uyeda et al. | a Sulfide Acid or the Butyl Ether of Thioglycolic Acid. | |
| US1065102A (en) | Anthracene compounds and coloring-matters and process of making same. | |
| AT151662B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Selenverbindungen. | |
| US642893A (en) | Alkylated rhodamin sulfonic acid. |