PL42532B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42532B1 PL42532B1 PL42532A PL4253257A PL42532B1 PL 42532 B1 PL42532 B1 PL 42532B1 PL 42532 A PL42532 A PL 42532A PL 4253257 A PL4253257 A PL 4253257A PL 42532 B1 PL42532 B1 PL 42532B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfur
- alkylidene
- solvent
- alkylidene vinyl
- vinyl amine
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- -1 alkylidene vinyl amine Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 241000703769 Culter Species 0.000 claims 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac cenne zwiazki, zawierajace azot i siarke, które moga byc stoso¬ wane jako srodki owadobójcze lub jako surow¬ ce do ich wytwarzania, jesli na aminy alkilide- nowinylowe na przyklad o nastepujacej budo- R H I I c—c I C R I I N —C = C —R dzialac siarka w podwyzszonej temperaturze w obecnosci rozpuszczalnika, lub bez rozpusz¬ czalnika.R oznacza wodór, alkil lub aryl. Sasiadujace R moga nalezec do wspólnego systemu pier¬ scieniowego, który moze równiez zawierac he¬ teroatom.Reakcje aminy alkilidenowinylowej z siarka najkorzystniej prowadzi sie w temperaturze 100-r-150°C. Jako rozpuszczalnik moze byc na przyklad stosowany dwumetyloformamid.Zamiast elementarnej siarki mczna do reakcji uzywac organiczne, albo nieorganiczne wielo¬ siarczki.Jesli jako material wyjsciowy stosuje sie ami¬ ny alkilidenowinylowe, które wytwarza sie w znany sposób przez dzialanie amoniaku na zwiazki kar^bonylowe, w szczególnosci aldehydy, przede wszystkim na aldehydy rozgalezione, wówczas sulfurowanie aminy alkilidencwinylo¬ wej prowadzi sie z jednoczesnym jej wytawrza- niem. W tym celu amoniak wprowadza sie do mieszaniny aldehydu i siarki, powstala wode oddziela sie na przyklad przez azeotropowa de¬ stylacje i otrzymana mieszanine powoli ogrzewa sie dc temperatury reakcji.W celu wychielefiia pioduktm1¦'-*e-akcji przepro¬ wadza sie destylacje prózniowa. Otrzymuje sie obok nieokreslonych, cuchnacych produktów ubocznych dwa glówne produkty. Jeden zwiazek niskowrzacy, zawierajacy azot i siarke, otrzy¬ muje sie z dobra wydajnoscia, zas drugim, rów¬ niez zawierajacym azot i siarke- otrzymuje sie z nieco mniejsza wydajnoscia.Temperatura wrzenia tego ostatniego jest wyz¬ sza od pierwszego zwiazku, a ciezar czasteczko¬ wy jest prawie dwa iary wiekszy.Do reakcji moga byc stosowane równiez mie¬ szaniny aldehydów, które powstaja przy dehy- dratacji wyzej wrzacych frakcji oleju izcbutylo- :wego» Przyklad I. 800 g aminy izobutyIkieno-00- dwumetylo-winylowej i 205 g siarki ogrzewa sie w ciagu 4 gcdzin w temperaturze 150°C.Czerwono-brazowy produkt reakcji destyluje sie pod próznia. Otrzymuje sie 400 g zwiaz¬ ku, zawierajacego azot i siarke i o tempe¬ raturze wrzenia 55—56° przy cisnieniu 5 mm Hgr o temperaturze topnienia pikrynianu 116°C. Poza tym otrzymuje sie równiez 280 g zwiazku q tem¬ peraturze wrzenia 115°C przy 5 mm Hg.Przyklad II. 800 g aminy izoheksylide- no-p-metylo-p.propylo-winylowej i 140 g siar¬ ki ogrzewa sie tak jak w przykladzie I i nastep¬ nie destyluje pod próznia* Otrzymuje sie 400 g zwiazku, zawierajacego azot i siarke, o tempe¬ raturze wrzenia 90° pod cisnieniem 5 mm Hg, o temperaturze topnienia pikrynianu 279°C, jak równiez ponad 290 g substancji wyzej wrzacej o temperaturze wrzenia 150*C pod cisnieniem 5 mm Hg.Przyklad III. Do mieszaniny 1704 g alde¬ hydu izomaslowego i 384 g siarki wpuszcza sie ga¬ zowy Wfa, Temperatura mieszaniny podncsi sie i pozostaje przez kilka godzin nie zmienna. Mie¬ szaninie tej pozwala siz ostygnac w strumieniu aimoniaku. Nastepnie przez powolne ogrzewanie odpedza sie wode reakcyjna, a pozostalosc ogrzewa w ciagu 3 godzin w temperaturze 150°C.Otrzymuje sie pcnad 800 g zwiazku, zawieraja¬ cego azot i siarke, o temperaturze wrzenia 55—56°C, i temperaturze topnienia pikrynianu 116°C, oraz ponad 350 g substancji o tempe¬ raturze wrzenia 115°C pod cisnieniem 5 mm Hg. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia pate n t owe 1. Sposób wytwarzania pochodnych amin alki- lidenowinylcwych, zawierajacych siarke, zna¬ mienny tym, ze na amine alkilidenowinylowa dziala sie siarka w podwyzszonej tempera¬ turze w obecnosci rozpuszczalnika lub bez rozpuszczalnika.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do sulfurowania zamiast siarki elementarnej stosuje sie organiczne lub nieorganiczne wie¬ losiarczki. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako material wejsciowy stosuje sie aminy alkilidenowinylowe, które otrzymuje sie przez dzialanie amoniaku na zwiazki karbo- nylowe. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze sulfurowanie amin alkilidenowinylowych pro¬ wadzi sie jednoczesnie z ich wytwarzaniem. VEB Leuna-Werke „W cul t e r U 1 b r i c h t" Zastepca: mgr Józef Kaminski, rzecznik patentowy Wiór jednoraz. CWt), zaifi. PL/Ke. Czest. zam. 2913 1. 0. &. 100 egz. Al pism. ki.
- 3. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42532B1 true PL42532B1 (pl) | 1959-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bortnick et al. | t-Carbinamines, RR'R ″CNH2. III. The Preparation of Isocyanates, Isothiocyanates and Related Compounds1 | |
| GB913358A (en) | Process for the preparation of hydrocarbon compounds of aluminium | |
| PL42532B1 (pl) | ||
| Shabana et al. | Enamine chemistry—XXII: The preparation of 4-acylaminopent-3-en-2-ones and the corresponding enamino-thiones | |
| US2786851A (en) | Reaction product of 3, 4-dihalo-sulfolane with ammonia and process | |
| US2535706A (en) | 4-methyl-1,2-dithia-4-cyclopentene-3-thione | |
| Grisley, Jr et al. | Thiolcarbamates from the Reaction of Dialkylamines with Carbon Monoxide and Sulfur | |
| US3028391A (en) | 1-alkyl-3-(alpha-phenyl-4-pyridylmethyl) ureas and thioureas | |
| CA1085877A (en) | Methyl 1,1,3,3-tetramethylbutyl ether | |
| US2505870A (en) | Secondary and tertiary alkylthiol amines and their production | |
| US2531283A (en) | Preparation of thioacetamide | |
| US2865924A (en) | Novel thiazolines and process for their manufacture | |
| US3350408A (en) | Production of sulfur-containing heterocyclic compounds | |
| US2886571A (en) | Process of preparing 3-thiazolines | |
| US3763236A (en) | Process for producing n alkenyl acetamides | |
| US3441590A (en) | Process for preparing s-(2-chloroethyl) thiocarbamates from s-(2-chloroethyl) isothiocarbamyl chlorides | |
| US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
| US2521416A (en) | N-hydroxyphenyl-isoindolines | |
| Hanze et al. | Crystalline vitamin A methyl ether | |
| Altamura et al. | Synthesis of di (methylthiomethyl) polysulfides | |
| US2656393A (en) | Reaction products of hydrogen sulfide and salts of aci-nitro-hydrocarbons | |
| US2566815A (en) | Epoxy-hexenylidene imines and insecticidal compositions thereof | |
| Cain et al. | 616. Oxidation of organic sulphides. Part XIV. The antioxidant effect of organic sulphur compounds structurally related to crosslinks in natural rubber vulcanisates | |
| US3000938A (en) | alpha-cyclopropylbenzylurea | |
| US3357990A (en) | Thio bis succinimides |