PL42214B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL42214B1 PL42214B1 PL42214A PL4221457A PL42214B1 PL 42214 B1 PL42214 B1 PL 42214B1 PL 42214 A PL42214 A PL 42214A PL 4221457 A PL4221457 A PL 4221457A PL 42214 B1 PL42214 B1 PL 42214B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reactions
- benzene
- acid
- disulfonate
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 6
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- -1 bis (S-benzylthiuronium) benzene-p-disulfonate Chemical compound 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PFVJLGPIYRQLHP-UHFFFAOYSA-L disodium benzene-1,4-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 PFVJLGPIYRQLHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XWPWZOJBTOJEGW-UHFFFAOYSA-L disodium;benzene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 XWPWZOJBTOJEGW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OATNQHYJXLHTEW-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 OATNQHYJXLHTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- XOIWXJSPLXGSLZ-UHFFFAOYSA-L disodium;naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 XOIWXJSPLXGSLZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-disulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUUFGLOPUMQYIX-UHFFFAOYSA-K trisodium;benzene-1,3,5-trisulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 NUUFGLOPUMQYIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 1,3-dioxa-2$l^{6}-thia-4-mercuracyclobutane 2,2-dioxide Chemical compound [Hg+2].[O-]S([O-])(=O)=O DOBUSJIVSSJEDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LUVHQTUYWUPFAS-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Hg] Chemical compound [Cr].[Hg] LUVHQTUYWUPFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKNIDMJWLWUOMZ-UHFFFAOYSA-N [K].[Cr] Chemical compound [K].[Cr] WKNIDMJWLWUOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOUBWJAJSXAOIV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-disulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 WOUBWJAJSXAOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCKKXXKYBHGCC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 DCCKKXXKYBHGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSBOOGCFYQPSD-UHFFFAOYSA-N benzene;sodium Chemical compound [Na].[Na].C1=CC=CC=C1 SPSBOOGCFYQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAASTDRAAMYNK-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamimidothioate;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC(=N)SCC1=CC=CC=C1 WJAASTDRAAMYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- OBTFKRQJZSUBCQ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;benzene-1,3-disulfonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 OBTFKRQJZSUBCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WZZLWPIYWZEJOX-UHFFFAOYSA-L disodium;naphthalene-2,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 WZZLWPIYWZEJOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910000370 mercury sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 FITZJYAVATZPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical class C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229940050271 potassium alum Drugs 0.000 description 1
- 239000012255 powdered metal Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WITXPSHEXVRIHX-UHFFFAOYSA-K trisodium benzene-1,2,3-trisulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c1cccc(c1S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O WITXPSHEXVRIHX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania aro¬ matycznych kwasów dwusulfonowych posiadaja¬ cych grupy sulfonowe w polozeniach para lub polozeniach podobnych.W opisanych dotychczas sposobach dwusulfo- nowania benzenu normalnym produktem jest kwas benzeno-l,3-dwusulfonowy. Sulfonujac w wysokiej temperaturze w roztworze kwasu siar¬ kowego, w obecnosci specjalnych katalizatorów, otrzymywano tylko niewielkie ilosci kwasu ben- zeno-l,4-dwusulfonowego (Behrend i Mertels- mann, Annalen 1911, S78, 352).Wynalazek podaje sposób wytwarzania aroma¬ tycznych kwasów dwusulfonowych posiadajacych grupy sulfonowe w polozeniach para lub polo¬ zeniach podobnych, w postaci ich soli potasow- cowych, przez ogrzewanie w podwyzszonych tem¬ peraturach, najkorzystniej rzedu 250—600° C, soli potasowoowych izomerycznych kwasów 1,3- lub 2,7-dwusulfonowych, zaleznie od tego czy: kwas poddawany izomeryzacji zawiera jeden pierscien benzenowy, czy tez dwa zespolone pier¬ scienie benzenowe. Ogrzewanie mozna prowadzic badz pod cisnieniem atmosferycznym, badz pod cisnieniami wyzszymi od atmosferycznego. Reak¬ cje najkorzystniej jest przeprowadzac w atmo¬ sferze obojetnej, np. w atmosferze dwutlenku wegla lub azotu, i aczkolwiek nie jest konieczne aby dostep powietrza byl - calkowicie wylaczony, jest rzecza pozadana, aby w przypadku obecno¬ sci powietrza dostep jego do naczynia reakcyj¬ nego byl ograniczony. Bez uzycia katalizatora izomeryzacja zachodzi w temperaturze 375° C lub wyzszej. Korzystniej jest prowadzic reakcje w obecnosci katalizatora, gdyz mozna wtedy stosowac nizsze temperatury, np. temperatury- nizsze niz 250°C Stwierdzono, ze substancje za¬ wierajace niektóre ciezkie metale, zwlaszcza rteci chrom, S4 szczególnie korzystne jako katali¬ zatory. We wszystkich przypadkach jest rzecza niepozadana prowadzenie procesu w temperatu¬ rach wyzszych niz 600° C, gdyz moze wówczas zachodzic rozklad reagentów.Sole potasowe i sodowe kwasów benzeno-1,3- dwusulfonowego lub naftaleno-2,7-dwusulfonowe- go okazaly sie szczególnie korzystne jako ma¬ terialy wyjsciowe, a z nich lepiej jest stoso¬ wac sole sodowe, przy uzyciu ich bowiem wy¬ dajnosc pozadanych kwasów dwusulfonowych jest nieco wieksza niz przy uzyciu soli pota¬ sowych, a poza tym sa one tansze.Jest czesto rzecza korzystna wyodrebniac pro¬ dukty przez wydzielenie wolnych kwasów dwu¬ sulfonowych w postaci surowej. Produkty w po¬ staci surowej soli lub wolnego kwasu mozna tezJp^eprowadzac w chlorki kwasowe przez reak cje^ip. z pieciochlorkiem fosforu lub chlorkiem tionylu, albo w odpowiednie sulfonoamidy przez reakcje np. z amoniakiem.Oprócz korzysci polegajacej na tym, ze poza dane kwasy otrzymuje sie z duza wydajnoscia, dalsza korzysc wynika podczas wyodsabniania pozadanego produktu, jako ze jest znacznie wy¬ godniej oddzielac pozadany kwas dwusulfono- wy od kwasu wyjsciowego wtedy, gdy zawartosc pierwszego jest duza.Podane w dalszym ciagu przyklady, w których podane czesci i procenty oznaczaja czesci i pro¬ centy wagowe, wyjasniaja wynalazek, nie ogra¬ niczajac jego zakresu.Przyklad I. Bezwodna dwusodowa sól kwasu benzeno-l,3-dwusulfonowego (282 czesci) miesza sie z tlenkiem rteci (43 czesci) i miesza¬ nine ogrzewa w atmosferze dwutlenku wegla, |pod cisnieniem 4 atmosfer, w ciagu 6 godzin w temperaturze 425°C.Produkt ekstrahuje sie woda i wyciag, po przesaczeniu, przepuszcza przez kolumne wypel¬ niona aktywowana zywica wymieniajaca katio¬ ny, w celu uwolnienia kwasu sulfonowego, któ¬ rego w postaci surowej otrzymuje sie 230 czesci.Z odwazonej porcji tego produktu wytworzono benzeno-p-dwusulfonian bis- (S-benzylotiuronio- wy) (temperatura topnienia 247ÓC), przy czym kizyskana ilosc wskazywala, ze kwas benzeno-1,4- dwusulfonowy otrzymano z wydajnoscia odpo¬ wiadajaca 52% wydajnosci teoretycznej. Produkt ¦identyfikowano ponadto przeprowadzajac go w chlorek benzeno-p-dwusulfonowy, który w wy¬ niku reakcji z amoniakiem przechodzil w benze- no-p-dwusulfonoamid (temperatura topnienia 291°C).Przyklad II. Przez traktowanie bez¬ wodnej soli dwupotasowej kwasu benzeno-1,3- dwusulfonowego (315 czesci) w sposób opisany jw przykladzie I otrzymuje sie 50 czesci (9% wy¬ dajnosci teoretycznej) benzeno-p-dwusulfonianu bis- (S-benzylotiuroniowego).Przyklad III. Mieszanine naftaleno- 2,7-dwusulfonianu dwusodowego (664 czesci) i tlenku rteci (43,2 czesci) ogrzewa sie w zam¬ knietym naczyniu, w atmosferze dwutlenku we¬ gla, w ciagu 6 godzin, w temperaturze 425°C.Po oziebieniu produkt ekstrahuje sie woda i od¬ mierzona jego ilosc traktuje wodnym roztworem chlorku S-benzylotiuroniowego, przy czym otrzy¬ muje sie naftaleno-2,6-dwusulfonian bis- (S-ben- pylotiuroniowy) w ilosci wskazujacej, ze produkt zawiera co najmniej 15% naftaleno-2,6-dwusul- fonianu dwusodowego. 1 Sól wykazuje temperature topnienia 271 — 274°C i widmo obsorpcyjne w podczerwieni iden¬ tyczne z autentyczna próbka naftaleno-2,6-dwu- sulfonianu bis- (S-benzylotiuroniowego).Kwas naftaleno-2,6-dwusulfonowy mozna la¬ two otrzymac w stanie wolnym w postaci wodne¬ go roztworu przez zetkniecie roztworu soli so¬ dowej z zywica wymieniajaca kationy, przepro¬ wadzona w postac kwasowa.Przyklad IV. Przez traktowanie nafta- leno-2,7-dwusulfonianu dwusodowego w sposób opisany w przykladzie III, przy zastosowaniu sproszkowanego kadmu metalicznego (22 czesci) zamiast tlenku rteci, otrzymuje sie naftaleno- -2,6-dwusulfonian bis- (S-benzylotiuroniowy) w ilosci wskazujacej na obecnosc 10%' 2,6-dwusul- fonianu w produkcie reakcji.Przyklad V. Jesli naftaleno-2,7-dwu- sulfonian dwusodowy ogrzewa sie bez dodatków w sposób podany w przykladzie III, uzyskuje sie wydajnosc naftaleno-2,6-dwusulfonianu bis- - (S-benzylotiuroniowego) odpowiadajaca obec¬ nosci 7% 2,6-dwusulfonianu w produkcie reak- pji. Te sama wydajnosc otrzymuje sie, gdy do soli dwusodowej dodaje sie 41,4 czesci sproszko¬ wanego olowiu i mieszanine traktuje sie jak w przykladzie III.Jesli w celu porównania benzeno-l,3-dwusul- fonian dwusodowy (820 czesci) ogrzewa sie w ciagu 24 godzin w temperaturze 275°C, w at¬ mosferze dwutlenku wegla, stwierdza sie, ze ma¬ terial pozostaje niezmieniony.Przyklad VI, Jesli benzeno-l,3-dwu- eulfoniar dwusodowy (800 czesci) ogrzewa sie - 2 --w ciagu 12 godzin, w temperaturze 425°C, w at¬ mosferze dwutlenku wegla, wówczas reakcja za¬ chodzi i otrzymuje sie 720 czesci produktu skla¬ dajacego sie z benzeno-p-dwusulfonianu dwuso¬ dowego (70—75%), benzeno-m-dwusulfonianu dwusodowego (okolo 5%), benzeno-l,3,5-trójsuk fonianu trójsodowego (okolo 20%) i siarczanu sodowego (okolo 1—3%).Przyklad VII* Benzeno-l,3-dwusulfo- nian dwusodowy (820 czesci) miesza sie doklad¬ nie z alunem chromowo-potasowym (57 czesci) i ogrzewa mieszanine w ciagu 24 godzin w tem¬ peraturze 276°C, w atmosferze dwutlenku we¬ gla. Otrzymuje sie 640 czesci produktu zawiera¬ jacego okolo 85% benzeno-p-dwusulfonianu dwu¬ sodowego i okolo 15% benzenotrójsulfonianu trójsodowego, co stwierdza sie za pomoca analizy promieniami podczerwonymi.Przyklad VIII. Benzeno-l,3-dwusulfo- nian dwusodowy (820 czesci) miesza sie z tlen¬ kiem rteci (43 czesci) i mieszanine traktuje tak, jak w przykladzie VII. Otrzymuje sie produkt (76G czesci) stanowiacy benzeno-l,4-dwusulfonian dwusodowy, zawierajacy okolo 5% — dwusulfo- nianu i okolo 10% trójsulfonianu, co stwierdza sie droga analizy promieniami podczerwonymi.Przyklad IX. Benzeno-m-dwusulfonian dwusodowy (500 czesci) i siarczan rteci (60 cze¬ sci) miesza sie dokladnie i mieszanine ogrzewa w atmosferze azotu, w ciagu 6 godzin, w tem¬ peraturze 425°C. Produkt przerabia sie w spo¬ sób podany w poprzednich przykladach, przy czym otrzymuje sie 450 czesci benzeno-l,4-dwu- sulfonianu dwusodowego zawierajacego niewiel¬ ka ilosc benzeno-l,3,5-trójsulfonianu trójsodo¬ wego.Kwasy otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku mozna w dalszym ciagu przeprowadzac za pomoca odpowiednich metod w wysokoczastecz- kowe polimery albo przemieniac na kwas terefta- lowy lub jego pochodne takie jak nitryl kwasu tereftalowego. PL
Claims (13)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania aromatycznych kwasów dwusulfonowych posiadajacych grupy sulfo¬ nowe w polozeniach para- lub- polozeniach podobnych, w postaci ich soli potasowco- wych, znamienny tym, ze ogrzewa sie w pod¬ wyzszonych temperaturach sole potasowco- we izomerycznych kwasów 1,3- lub 2,7-dwu- sulfonowych, zaleznie od tego czy kwas pod¬ dawany izomeryzacji zawiera jeden pierscien benzenowy, czy tez dwa zespolone pierscie¬ nie benzenowe.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie pod cisnieniem wyzszym od atmosferycznego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie bez udzialu ka¬ talizatora, w temperaturze 375—600°C
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w obecnosci ka¬ talizatora, w temperaturze 250—600° C.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator zawierajacy ciezki metal.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze ciezki metal stanowi rtec.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze ciezki metal stanowi chrom.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 1—7, znamienny tym, ze sól potasowcowa stanowi sól sodowa.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 1—8, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie bez dostepu po¬ wietrza.
- 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie bez dostepu po¬ wietrza, w obecnosci gazu obojetnego.
- 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako gaz obojetny stosuje sie dwutlenek wegla.
- 12. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako gaz obojetny stosuje sie azot.
- 13. Sposób wedlug zastrz. 1—12, znamienny tym, ze w celu otrzymania wolnego kwasu, roztwór soli potasowcowej aromatycznego kwasu dwusulfonowego wprowadza sie^w zetkniecie z zywica wymieniajaca kationy. Imperial Chemical Industries Limited Zastepca: mgr Józef Kaminski, rzecznik patentowy PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL42214B1 true PL42214B1 (pl) | 1959-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3383170A (en) | Process for the recovery of sulphur dioxide and ammonia | |
| Gilbert et al. | Sulfonation and sulfation with sulfur trioxide | |
| PL42214B1 (pl) | ||
| US2727924A (en) | Phenols from aromatic carboxylic acids | |
| US2389950A (en) | Production of di-carboxylic acids | |
| US4166826A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| US3378572A (en) | Chlorination of anthraquinone-sulfonic acids using nascent chlorine and an inorganicammonium salt(added slowly) in dilute sulfuric acid | |
| Lisk | Sulfonation | |
| US2978500A (en) | Manufacture of aromatic disulphonic acids | |
| Maarsen et al. | Aromatic sulphonation. Part 59. Sulphonation of aniline in concentrated aqueous and fuming sulphuric acid | |
| US2378168A (en) | Process for preparing 2, 6-dintro-4-sulpho-toluene | |
| NO125153B (pl) | ||
| US2978499A (en) | Manufacture of aromatic disulphonic acids | |
| US3133117A (en) | Sulfone inhibitors in aromatic sulfonations | |
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| US3070424A (en) | Process for the conversion of ammonium imido disulfonate into ammonium amido sulfonate | |
| Cerfontain et al. | Aromatic sulfonation 85. Halogen directing and steric effects in the sulfonation of the twelve halogenotoluenes and some related compounds | |
| Stewart et al. | The Ratio of Substitution to Addition in the Reaction of Chlorine with Olefins in Dilute Carbon Tetrachloride Solution | |
| US3838136A (en) | Preparation of 2-chloro-3-aminopyridine | |
| US3607877A (en) | Process for converting aromatic thiols to nitroso and nitro compounds | |
| PL41932B1 (pl) | ||
| US3440288A (en) | Method for preparing chlorobenzene thiols | |
| US2948762A (en) | Process for preparing alkaline metals having high reactive power | |
| Rathod et al. | Sulfonation of by SO3 | |
| US3622639A (en) | Process for preparing halogenated compounds |