PL34606B1 - Sposób wytwarzania barwników jednoazowych oraz sposób barwienia za pomocq lych barwników - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników jednoazowych oraz sposób barwienia za pomocq lych barwników Download PDFInfo
- Publication number
- PL34606B1 PL34606B1 PL34606A PL3460647A PL34606B1 PL 34606 B1 PL34606 B1 PL 34606B1 PL 34606 A PL34606 A PL 34606A PL 3460647 A PL3460647 A PL 3460647A PL 34606 B1 PL34606 B1 PL 34606B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- group
- dyes
- benzoyl chloride
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 8
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical group N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000019846 buffering salt Nutrition 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 26
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 21
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 20
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- -1 alkylaryl sulfoamides Chemical class 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 4
- QBPBVVYCXXLMSY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenyl-1h-pyrazol-5-one Chemical compound CC1=CC(=O)NN1C1=CC=CC=C1 QBPBVVYCXXLMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UDVCBWHKPVRDRP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1h-pyrazol-5-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1N=C(O)C=C1C1=CC=CC=C1 UDVCBWHKPVRDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOPSJSSBVFSCL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1h-pyrazol-5-one Chemical compound CC1=CC(=O)NN1C1=CC=CC=C1Cl UBOPSJSSBVFSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1O ZARYBZGMUVAJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZXDXMEXBYSRF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound CN1N=CCC1=O NNZXDXMEXBYSRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIOLIPHTSCWDG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 MMIOLIPHTSCWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LANQEFMSNPUBTH-UHFFFAOYSA-N C(CCC)Cl.C(CCC)(=O)O Chemical compound C(CCC)Cl.C(CCC)(=O)O LANQEFMSNPUBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005586 carbonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N cloxiquine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N sodium chromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr]([O-])(=O)=O PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne barwni¬ ki jednoazowe, jesli barwniki o,o'-dwuoksyjed- noazowe zawierajace jedna tylko grupe kwasu sulfonowego i co najmniej jednokrotnie reszte skladnika szeregu benzenowego lub naftaleno¬ wego, traktowac organicznymi srodkami acylu- jacymi, zawierajacymi tylko jedna grupe powo¬ dujaca acylowanie pochodzaca funkcjonalnie z grupy karboksylowej, a poza tym wolnymi od grup nadajacych rozpuszczalnosc i od grup da¬ jacych sie w nie przeprowadzac.Jako barwniki o,o'-dwuoksyjednoazowe, na¬ lezy rozumiec tego rodzaju barwniki jednoazo¬ we, które zawieraja ugrupowanie atomowe: Barwniki jednoazowe wykazanego powyzej rodzaju daja sie otrzymywac w sposób znany, jezeli np. zwiazek dwuazonowy o-aminooksy- OH I —C OH C- // C—N = N—C benzenu lub o-aminooksynaftalenu polaczyc ze skladnikiem sprzegania, sprzegajacym sie^w po¬ lozeniu orto wzgledem grupy OH i przy tym do¬ brac material wyjsciowy w ten sposób, iz jeden z obu skladników zawiera grupe sulfonowa. o-Aminooksy.naftaleny, dajace sie przeprowadzac w zwiazki dwuazonowe, moga zawierac dalsze podstawniki, np. wspomniana powyzej grupe sulfonowa, a ponadto równiez inne podstawni¬ ki, np. atomy chlorowca, jak brom, a zwlaszcza chlor, grupy nitrowe, alkoksylowe, alkyloarylo-sulfoamidowe iub grupy aikylowe. Jako przy¬ klady tego rodzaju o-aminooksyzwiazków, daja¬ cych sie przeprowadzac w zwiazki dwuazono- we, mozna wymienic miedzy innymi nastepuja¬ ce, zawierajace grupe sulfonowa, (które nalezy sprzegac z azoskladnikami pozbawionymi grup sulfonowych): kwas 2-amino-2-oksybenzeno-4- sulfonowy, kwas 4-metylo-2-amino-1-oksyben- zeno-5-sulfonowy, kwas 4-chloro-2-amino-2- oksybenzeno-6-sulfonowy, kwas 4-nitro-2-ami- no-2-oksybenzeno-6-sulfonowy, kwas 6-nitro- 2-aminO'-2-oksybenzeno-4-sulf onowy, kwas 5-ni- tro-2-amino-2-oksybenzeno-4- sulfonowy, kwas 2 -amino-2-oksynaf taleno-4-sulfonowy, kwas 2-amino-2-oksynaftaleno-4*-sulfonowy, kwas 6-nitro-2-,amino-2-oksynaftaleno - 4-sulfonowy; pozbawione grupy sulfonowej (które nalezy sprzegac z azoskladnikami, zawierajacymi gru¬ pe kwasu sulfonowego): 2-amino-2-oksyibenzen, 4-chloro-2-amino-2-oksybenzen, 4,6-dwuchloro- 2-amino-2-oksybenzen, 3,4,6-trójchloro-2-ami¬ no-2-oksybenzen, 6-nitro-4-metylo-2-amino-2- oksybenzen, 4-nitro-2-amino-1-oksybenzen, 5-ni- tro-2-amino-2-oksybenzen, 6-nitro-2-,amino-2- oksybenzen, 5 -nitro-4-chloro-2-amino-2-oksy- benzen, 6-nitro-2-amino-4-chloro-2-oksybenzen, 4- nitro-6-chloro-2-amino-2-oksybenzen, 4,6-dwu- nitro-2-amino-2-oksybenzen, dwuetyloamid kwa¬ su 2-amino-2-oksybenzeno-4-sulfonowego.Jako skladniki sprzegania, które moga slu¬ zyc do wytwarzania barwników o,o'-dwuoksy- jednoazowych zawierajacych jedna tylko grupe sulfonowa nadaja sie zarówno takie, które swa zdolnosc sprzegania zawdzieczaja grupie wodo¬ rotlenowej, jak równiez takie, które zawdziecza¬ ja swa zdolnosc sprzegania grupie metylenowej.Jako przyklady tego rodzaju skladników, moz¬ na wymienic sprzegajace sie w polozeniu orto wzgledem grupy wodorotlenowej oksybenzeny: 2-oksy-4-metylobenzen, 2-oksy-4-(fcrzeciorzedo- wy) amylobenzen, l-oksy-4-izobutylobenzen; sprzegajace sie w polozeniu orto wzgledem gru¬ py wodorotlenowej 8-oksychinoliny, np. 5-chlo- ro-8-oksychinolina, arylidy kwasu acetyloocto- wego lub 2,4-dwuoksychinolina. Dobre wyniki mozna, osiagnac za pomoca sprzegajacych sie w polozeniu orto wzgledem grupy wodorotleno¬ wej oksynaftalenów lub pirazolonów zwlaszcza 2-arylo- (np. fenylo)-3-metylo-5-pirazolonów.Jako przyklad tego rodzaju skladników sprze¬ gania mozna wymienic: 2-oksynaftalen, (przy czym nalezy prace prowadzic metoda, wedlug której sprzeganie nastepuje w polozeniu 2, np. w srodowisku mocno zasadowym przy uzyciu wodorotlenków potasowcowych). 5-chloro-2- oksynaftalen, 5,8-dwuchloro-2-oksynaftalen 2-oksy-4-metoksynaftalen, 2-oksy-6-metoksy- naftalen, 2-oksy-7-metoksynaftalen, dwuetylo¬ amid kwasu 2-oksynaftaleno- 6-sulfonowego, kwas 2-oksynaftaleno-4-sulfonowy, kwas 2-oksy« naftaleno-5-sulfonowy, kwas 2-oksynaftalenó- 4-sulfonowy, kwas 2-oksynaftaleno- 6-sulfonowy, kwas 2-oksynaftaleno-7-sulfonowy, kwas 2-oksy- naftaleno-3-sulfono-iV-metyloanilido-8-sulfono - wy; 3-metylo-5-pirazolon, 2,3-dwufenylo-5-pira- zolon, 2-fenylo-3-metylo-5-pirazolon, 2-(3'-nitro- fenylo)-3-metylo-5-pirazolon, 2-(2'-chlorofenylo)- 3-metylo-5-pirazolon, 2-(3'-sulfofenylo)-3-mety- lo-5-pirazjolon, 2-(2'-chloro-5'-sulfofenylo)-3-rne- tylo-5-pirazoion, l-(2,-metyld-5'-sulifofenylo)-3- metylo-5-pirazolon.Bardzo cennymi materialami wyjsciowymi okazaly sie barwniki o,o'-dwuoksyjednoazowe, zawierajace tylko jedna grupe sulfonowa i od¬ powiadajace wzorowi ogólnemu Ri—N=N—Rz, w których Ki oznacza reszte benzenov/a lub na¬ ftalenowa, posiadajaca w polozeniu sasiaduja¬ cym z grupa azowa grupe wodorotlenowa i R2 — reszte 2-fenylo-3-metylo-5-pirazolonu lub resz¬ te naftalenowa zwiazana w polozeniu 4 wzgle* dem grupy azowej i posiadajaca w polozeniu sa¬ siadujacym z grupa azowa grupe wodorotle¬ nowa.Jako srodki acylujace, którymi traktuje sie barwniki o,o'-dwuoksyjednoazowe przy stosowa¬ niu sposobu wedlug wynalazku, wchodza w gre zwiazki o wzorze ogólnym X — Rs, w którym X oznacza grupe powodujaca acylowanie pocho¬ dzaca funkcjonalnie z grupy karboksylowej i Rs — reszte benzenowa wolna od grup nadaja¬ cych rozpuszczalnosc i od grup dajacych sie w nie przeprowadzac. Miedzy innymi mozna wymienic np, chlorobezwodnik kwasu cynamo¬ nowego, chlorobezwodniki kwasów arylooksy- octowych, chlorobezwodnik kwasu maslowego, jak równiez pochodne kwasu benzoesowego, np. chlorek m- lub p-nitrobenzoilowy, i w pierw¬ szym rzedzie ,ehlorowcobezwodniki kwasu ben¬ zoesowego, np. bromo-, a zwlaszcza ,chlorobez- wodnik.Traktowanie srodkami acylujacymi mozna przeprowadzac z korzyscia w obecnosci trzecio¬ rzedowych zasad organicznych, zwlaszcza piry¬ dyny. Ponadto zaleca sie w ogóle reakcje pro¬ wadzic w srodowisku bezwodnym i w nieobec¬ nosci wolnych zasad. Zaleznie od zamierzonego celu, np. ze wzgledu na rozpuszczalnosc nowych barwników jednoazowych, acylowanie mozna przeprowadzac np.^przez odpowiedni dobór ilo¬ sci i rodzaju srodka acylujacego, jak równiez — 2 —i warunków pracy, tak iz nastepuje •zestrowanie jednej lub obu grup OH, znajdujacych sie w po¬ lozeniu orto wzgledem grupy azowej. W barwni- . kach, otrzymywanych z I-fenylo-3-metylo-5-pi- razolonu, jako skladnika sprzegania, grupa keto- enolowa znajdujaca sie w polozeniu 5 reszty pirazolonowej na ogól nie ulega zestrowaniu.Barwniki^ jednoazowe, otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, odpowiadaja ogólnemu wzo¬ rowi: Y-O O-Z ! J Ri—N = N—R2 w którym Ki i R» oznaczaja reszte benzenowa * lub naftalenowa, Y oznacza reszte kwasu kar- bonowego wolna od grup nadajacych rozpu¬ szczalnosc, a Z oznacza atom wodoru lub reszte kwasu karbonowego taka sama jak Y.Barwniki te nadaja sie do barwienia wlókien zwierzecych, np. skóry, jedwabiu, a zwlaszcza welny. Wybarwienia otrzymywane przy ich uzy¬ ciu wyrózniaja sie w porównaniu z wybarwie- niami, otrzymywanymi za pomoca barwników "sluzacych przy stosowaniu sposobu wedlug wy¬ nalazku jako materialy wyjsciowe, lepsza od¬ pornoscia na dzialanie zasad i (lub) lepsza od¬ pornoscia na dzialanie swiatlar Omawiane barwniki nadaja sie do chromo¬ wania sposobem jednokapielowym, tj. do bar¬ wienia wlókien roztworami, zawierajacymi jed¬ noczesnie z barwnikiem zwiazki oddajace chrom, np. chromian sodu lub potasu, i sól buforujaca, która w temperaturze podwyzszonej, np^ w tem¬ peraturze 100°C, zapobiega tworzeniu sie odczy¬ nu zasadowego. .Tego rodzaju sól stanowi np. siarczan amonowy.W ponizszych przykladach czesci oznaczaja czesci wagowe, a procenty — procenty wagowe.Przyklad I. 12,6 czesci chlorku benzo- ilowego"wkrapla sie, w temperaturze pokojowej, mieszajac, do 280 czesci suchej pirydyny, po czym wprowadza sie 40 czesci sproszkowanego dobrze wysuszonego barwnika, który wytworzo¬ no przez sprzeganie zdwuazonowanego kwasu 1-a«mino-2-oksynaftaleno-4- sulfonowego z l-o- ksynaftalenem i po ukonczonym sprzeganiu uwolniono przez zakwaszenie od ewentualnej obecnosci wolnej zasady. Mieszanine reakcyjna estryfikuje sie utrzymujac ja w ciagu 2 godzin w temperaturze 40° — 45°C, a nastepnie odde- stylowuje w prózni wieksza czesc pirydyny. Po¬ zostalosc rozrabia sie okolo 400 czesciami wody i barwnik po dodaniu 20 — 40 czesci chlorku sodu odsacza sie i suszy w prózni. Otrzymuje sie 45 czesci ciemnego, rozpuszczalnego w wo¬ dzie proszku, który barwi welne w kapieli kwasnej na kolor czerwono-brunatny. Podobny produkt otrzymuje sie, jesli do wytworzenia barwnika uzyje sie 1-oksynaftalenu zamiast 2-oksynaftalenu. * Przyklad II. 11,2 czesci chlorku benzoi- lowego, mieszajac dokladnie, wkrapla sie do 280 czesci suchej pirydyny, po czym wprowadza sie 44 czesci drobno sproszkowanego, wysuszonego barwnika, który wytworzono przez sprzeganie zdwuazonowanego kwasu 1 -amino- 6-nitro-2-o- < ksynaftaleno-4-sulfonowego z 2-oksynaftalenem.Mieszanine estryfikuje sie utrzymujac ja w cia¬ gu 2 godzin w temperaturze 40° — 45°C i na¬ stepnie pddestylowuje wieksza czesc pirydyny w prózni. Pozostalosc rozrabia sie w przybli¬ zeniu 400 czesciami wody i barwnik po doda¬ niu 20 — 40 chlorku sodu odsacza sie i suszy w prózni. Otrzymuje sie 50 czesci ciemno czer¬ wonego, rozpuszczalnego w wodzie proszku, któ¬ ry barwi welne w kapieli kwasnej na odcienie ciemno brunatne.Przyklad III. 44 czesci suchego barwni¬ ka, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazono¬ wanego 5-nitro-4-chloro-2-aminofenolu z kwa¬ sem l-oksynaftaleno-5-sulfonowym, estryfikuje sie w 200 czesciach suchej pirydyny, 11 cze¬ sciami chlorku benzoilowego w temperaturze 60° — 70°C. Po uplywie godziny mieszanine roz¬ ciencza sie 300 czesciami wody i pirydyne zobo¬ jetnia 285 czesciami 30%-owego kwasu solnego.Nastepnie barwnik odsacza sie, przemywa i su¬ szy. Otrzymuje sie 53 czesci ciemnego proszku, który rozpuszcza sie w goracej wodzie z zabar - wieniem bordoczerwonym i barwi welne w ka¬ pieli kwasnej na kolor bordo z odcieniem bru¬ natnym.Stosujac zamiast powyzszego barwnika wyj¬ sciowego barwnik, otrzymany przez sprzeganie zdwuazonowanego 4-nitro-2-aminofenylu z kwa¬ sem l-oksyiiaftaleno-5-sulfonowym, otrzymuje sie równiez rozpuszczalny w wodzie goracej acy- lowany barwnik, który barwi welne w kapieli kwasnej na kolor fioletowobrunatny.Przyklad IV. 42,4 czesci suchego barw¬ nika, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazono¬ wanego kwasu l-amino-2-oksynaftaleno-4-sulfo- nowego z 2-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem i "uwolnionego pod koniec przez przemywanie i zakwaszenie od ewentualnej obecnosci wolnej zasady, wprowadza sie do 280 czesci suchej pi¬ rydyny w temperaturze 65° — 70°C i estryfiku¬ je przez wkroplenie 11,5 czesci chlorku benzoi¬ lowego. Przy umiarkowanym podniesieniu tem- — 3 ¦ —peratury, po uplywie krótkiego czasu, otrzymuje sie przezroczysty, ciemno czerwony roztwór.Miesza sie go w ciagu godziny, nie pozwalajac obnizyc sie temperaturze ponizej 40° — 45°C, po czym oddestylowuje sie w prózni okolo 200 cze¬ sci pirydyny i pozostalosc zadaje 200 czesciami wody. Po dodaniu 20 czesci chlorku sodu barw¬ nik wydziela sie calkowicie, odsacza sie go i su¬ szy w prózni w temperaturze 60°C.Otrzymuje sie 50 czesci proszku koloru po¬ maranczowego, który rozpuszcza sie w cieplej wodzie, tworzac roztwór przezroczysty. W ka¬ pieli kwasnej barwi on welne na kolor czerwo- no-pomaranczowy.Przyklad V. 16,8 czesci chlorku benzoi- lowego, mieszajac dokladnie, wkrapla sie w tem¬ peraturze pokojowej do 280 czesci suchej piry¬ dyny i wprowadza nastepnie 45,6 czesci sprosz¬ kowanego wysuszonego barwnika, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowanego l-oksy-2-a- mino-4-nitro-6-chlorobenzenu z l-(4,-sulfofeny- lo)-3-metylo-5-pirazolonem. Estryfikuje sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 40° — 45°C, po czym oddestylowuje sie w prózni wieksza czesc pirydyny, pozostalosc rozrabia 400 czesciami wo¬ dy, odsacza barwnik, ewentualnie po dodaniu 20 —1 40 czesci chlorku sodu i suszy go w próz¬ ni. Otrzymuje sie 55 czesci czerwono-brunatne- go, rozpuszczalnego w wodzie proszku, barwia¬ cego welne w kapieli kwasnej na kolor czerwo- no-brunatny.Przyklad VI. 42 czesci suchego barwni¬ ka, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowa¬ nego kwasu 4-nitro-2-aminobenzeno-6-sulfono¬ wego z l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem, rozpu¬ szcza sie w 280 czesciach suchej pirydyny w tem¬ peraturze 60° — 70°C i, mieszajac, estryfikuje przez wkraplanie 12,5 czesci chlorku benzoilo¬ wego. Po uplywie godziny zawiesine miesza sie z 300 — 400 czesciami lodu i przez wkroplenie okolo 350 czesci 30%-owego kwasu solnego do¬ prowadza do odczynu slabo kwasnego na kongo.Nastepnie barwnik odsacza sie, przemywa 10%-owym roztworem chlorku sodu do odczy¬ nu obojetnego i suszy.Barwnik stanowi pomaranczowy proszek, któcy rozpuszcza sie w cieplej wodzie, dajac roz¬ twór przezroczysty, i barwi welne w kapieli kwasnej na kolor czerwony.Przyklad VII. 40 czesci sproszkowane¬ go, dobrze wysuszonego barwnika, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowanego kwasu J-oksy^2-amino-4-chlorobenzeno-6-sulfonowego z 2,4- gano! uwolnionego od zasad przez przemywanie i zakwaszenie, estryfikuje sie powoli w 200 cze¬ sciach suchej pirydyny, mieszajac dokladnie z 14 czesciami chlorku benzoilowego w tempera¬ turze 65° — 75°C. Otrzymuje sie przy tym roz¬ twór, z którego czesciowo wydziela sie poma¬ ranczowo zabarwiony barwnik. Po uplywie go¬ dziny dodaje 300 czesci zimnej wody i zobpjet- nia pirydyne przez powolne dolewanie 280 cze¬ sci 30%^owego kwasu solnego, przy czym barw¬ nik wydziela sie. Odsacza sie go, przemywa zimna woda i suszy w prózni w temperatu¬ rze 90°C.Otrzymuje sie 40 czesci zólto-pomaranczowe- go proszku, który rozpuszcza sie w goracej wo¬ dzie, dajac roztwór przezroczysty. W kwasnej kapieli barwi on welne na kolor zólto-brunatny. A Przyklad VIII. 46 czesci sproszkowane¬ go, dobrze wysuszonego barwnika, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowanego kwasu 1-a- mino-2-oksynaftaleno-4-sulfonowego z l-(2,-chlo- rofenylo)-3-metylo-5-pirazolonem i po ukonczo¬ nym sprzeganiu uwolnionego przez przemywa¬ nie i zakwaszenie od zasad, rozpuszcza sie w 200 czesciach suchej pirydyny i mieszajac estryfi¬ kuje powoli w temperaturze 40° — 45°C 11,2 cze¬ sciami chlorku benzoilowego. Poczatkowo prze¬ zroczysty roztwór staje sie po pewnym czasie metnym i barwnik wydziela sie czesciowo. Po godzinnym mieszaniu, w temperaturze 40° — 45°C oddestylowuje sie w prózni okolo 220 cze¬ sci pirydyny, pozostalosc zadaje sie 400 czescia¬ mi wody, dodaje 20 czesci chlorku sodu i wy¬ tworzony barwnik odsacza sie i suszy.Otrzymuje sie 55 czesci pomaranczowo-czer¬ wonego rozpuszczalnego w wodzie proszku, któ¬ ry barwi welne w kapieli kwasnej na kolor brunatno-pomaranczowy.Przyklad IX. 41 czesci dobrze wysuszo¬ nego barwnika otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowanego* kwasu 4-chloro-2-aminofeny- lo-6-sulfonowego z l-fenylo-3-metylo-5-pirazo- lonem i po ukonczonym sprzeganiu 'uwolnione- go od zasad przez zakwaszenie, estryfikuje sie w 200 czesciach pirydyny w temperaturze 60° — 70°C przez wkraplanie 11,2 czesci chlorku ben¬ zoilowego. Po uplywie godziny rozrabia sie roz¬ twór, w którym barwnik jest czesciowo zawie¬ szony, 300 czesciami lodowatej wody i doprowa¬ dza go przez wkraplanie 350 czesci 30%-owego kwasu solnego do odczynu slabo kwasnego na kongo. Nastepnie barwnik odsacza sie, prze¬ mywa zimna woda do odczynu obojetnego i suszy. _ 4 _Barwnik rozpuszcza sie w gotujacej wodzie dajac roztwór przezroczysty i barwi welne w kapieli kwasnej na kolor zólto-pomaranczowy.Przyklad X. 42,4 czesci suchego barwni¬ ka, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazono- wanego kwasu l-amino-2-oksynaftaleno-4-sul- fonowego z l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonem i uwolnionego przez przemywanie i zakwaszenie od wolnych zasad, dodaje sie do 280 czesci su-, chej pirydyny w temperaturze 65° — 75°C i estryfikuje przez wkroplenie 12 czesci chloro- bezwodnika maslowego, otrzymujac przezroczy¬ sty ciemno-czerwony roztwór, po czym po uply¬ wie godziny oddestylowuje w prózni 200 czesci pirydyny. Do pozostalosci dodaje sie 300 czesci wody i wytraca calkowicie barwnik 30 czescia¬ mi chlorku sodu, odsacza go i suszy. Otrzymuje sie 50 czesci pomaranczowego proszku, który rozpuszcza sie w goracej wodzie dajac przezro¬ czysty roztwór i barwi w kapieli kwasnej wel¬ ne na kolor czerwono-pomaranczowy.Przyklad XI. 47 czesci suchego barwni¬ ka otrzymanego przez sprzeganie zdwuazonowa- nego kwasu I-amino-2-oksy-6-nitronaftaleno- 4-sulfonowego z l-fenylo-3-metylo-5-pirazolo- nem i uwolnionego przez przemywanie i zakwa¬ szenie od nadmiaru zasad, estryfikuje sie w tem¬ peraturze 65° — 75°C w 280 czesciach suchej pirydyny 12 czesciami chlorku benzoilowego. Po uplywie godziny mieszanine rozciencza sie w przyblizeniu 300 czesciami zimnej wody, zo¬ bojetnia, pirydyne kwasem solnym, odsacza wy¬ dzielony barwnik, przemywa i suszy. Otrzymu¬ je sie 60 czesci pomaranczowego proszku, który rozpuszcza sie we wrzacej wodzie dajac prze¬ zroczysty roztwór i barwi welne w kapieli kwasnej na kolor czerwono-brunatny.Przyklad XII. 44 czesci suchego barwni¬ ka, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazono- wanego kwasu i-oksy-2-aminojber.''eno-4-suifo- no-6-karbonowego z 2-fenylo-3-metylo-5-pira- zolonem estryfikuje sie w temperaturze 60° — 70°C w 200 czesciach suchej pirydyny 11 cze¬ sciami chlorku benzoilowego. Po uplywie go¬ dziny mieszanine rozciencza sie 300 czesciami wody i zobojetnia pirydyne 285 czesciami 30%-owego kwasu solnego; nastepnie barwnik odsacza sie z wydajnoscia 53 czesci, rozpuszcza sie w goracej wodzie i barwi welne w kapieli kwasnej na kolor czerwono-zólty.* Przyklad XIII. 42 czesci suchego barw¬ nika, otrzymanego przez sprzeganie zdwuazono- wanego kwasu 4-nitro-2-amino-1-oksybenzeno- 6-sulfonowego z I-fenylo-S-metylo-S-piirazolo- nem, estryfikuje sie w 200 czesciach suchej pi¬ rydyny 9,5 czesciami chlorku p-nitrebenzoilowe- go. Po uplywie godziny do masy reakcyjnej/do¬ daje sie 300 czesci wody, zobojetnia 285 czescia¬ mi 30%-owego kwasu solnego, barwnik odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 50 czesci pomaranczowo-zóltego proszku, który roz¬ puszcza sie w goracej wodzie z zabarwieniem ipomaranczowo-czerwonym. Barwnik barwi wel¬ ne w kapieli kwasnej na kolor czerwony.Przyklad XIV. 40 czesci suchego barw^ nika, otrzymanego przez sprzeganie 4-chloro- 2-aminofenylu z kwasem 2-oksynaftaleno-6-sul¬ fonowym, estryfikuje sie w temperaturze 60° — 70°C w 200 czesciach suchej pirydyny 23 cze¬ sciami chlorku benzoilowego. Po uplywie go¬ dziny roztwór rozciencza sie 300 czesciami wo¬ dy i pirydyne zobojetnia w przyblizeniu 285 cze¬ sciami 30%-owego kwasu solnego, nastepnie barwnik odsacza sie, przemywa i suszy. Otrzy¬ muje sie 52 czesci pomaranczowego proszku, który rozpuszcza sie w goracej wodzie z zabar¬ wieniem czerwono-pomaranczowym; welna bar¬ wiona tym barwnikiem sposobem jednokapielo- wym w obecnosci srodka oddajacego chrom, za¬ barwia sie na kolor fioletowy.Przyklad XV. Do kapieli farbierskiej, zawierajacej na 4000 czesci wody 1,5 czesci barwnika, otrzymanego przez zestrowariie chlor¬ kiem benzoilowym barwnika opisanego w przy¬ kladzie III (otrzymanego ze zdwuazonowanego 5-nitro-4-chloro-2-amino-l-oksybenzenu i kwa¬ su l-oksynaftaleno-5-sulfonowego), 2,5 czesci siarczanu amonu, 2,5 czesci chromianu sodu, jak równiez 20 czesci krystalicznego siarczanu sodu, wprowadza sie w temperaturze 60°C — 100 cze¬ sci dobrze zwilzonej welny, podnosi temperatu¬ re w ciagu 30 minut do wrzenia i barwi sie go¬ tujac w ciagu 2 godzin. Nastepnie welne plucze sie i suszy. Welna zostaje zabarwiona na kolor niebieski z odcieniem zielonym.Ponizsza tabela zawiera dane co do pewnej ilosci dalszych barwników, które barwia wel¬ ne w sposób opisany w powyzszym przykladzie, dajac wybarwienia trwale. — 5 —Barwnik o,o'-dwuoksyjednoazowy Acylowany Opisany w przykladach Dwuazon Skladnik sprzegania 2. 3.Kwas l-amino-2-o- ksynaftaleno-4-sul- fonowy Kwas l-amino-2-o- ksynaftaleno-4-sul- fonowy Kwas l-amino-6-ni- tro-2-oksynaftaleno- 4-sulfonowy 4. 4-nitro-2-amino-l- oksybenzen 5. Kwas I-amino-2-o- ksynaftaleno-4- sul¬ fonowy 1-oksynaftalen (sprzeg¬ niety w polozeniu 2) 2-oksynaftalen 2-oksynaftalen kwas 1-oksynaftaleno- 5-sulfonowy l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon Chlorkiem benzoilowym 6. l-oksy-2-amino-4- l-(4'-sulfofenylo)-3-me- nitro-6-chlorobenzen tylo-5-pirazolon 7. Kwas 4-nitro-2-ami- no-I-oksybenzeno- 6-sulfonowy 8. Kwas l-oksy-2-a- mino-4-chlorObenze- no- 6-sulfonowy 9. Kwas l-amino-2-o- ksynaftaleno-4-sul- fonowy 10. Kwas 4-chloro-2-a- mino-1-oksybenze- no-6-.suilfonowy 11. Kwas l-amino-2-o- ksynaftaleno-4-sul¬ fonowy 12. Kwas l-amino-2- oksy-6-nitronaftale- no-4-sulfonowy 13. Kwas I-oksy-2-a- mino-benzeno-4-sul- fono-6-karbonowy 14. Kwas 4-nitro-2-a- mino-1-oksybenzeno -6-sulfonowy 15. 4-chloro-2-amino- 2-oksybenzen l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon 2,4-dwuoksychinolina l-(2'-chlorofenylo)-3-me- tylo-5-pirazolon l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon I-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon l-fenylo-3-metylo- 5-pirazolon kwas 2-oksynaftaleno- 6-sulfonowy chlorobcz- wodnikiem maslowym chlorkiem benzoilowym chlorkiem p-nitroben- zoilowym chlorkiem benzoilowym Barwa wybar- wienia na wel¬ nie sposobem jednokapielo- wego chromo- v/ania 1 niebieska 1 niebieska 2 czarna 3 fioletowo-brunatna 4 czerwona z odcieniem niebieskim 5 pomaranczowa 6 pomaranczowa 7 bordo-czerwona 8 czerwona 9 czerwona 10 czerwona o odcieniu niebieskim 11 czerwona o odcieniu zóltym 12 pomaranczowa 13 pomaranczowa 14 fioletowa. PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników jednoazo- wych, znamienny tym, ze barwniki o,o'-dwu- oksyjednoazowe, zawierajace jedna tylko grupe kwasu sulfonowego i co najmniej jednokrotnie reszte skladnika szeregu ben¬ zenowego lub naftalenowego traktuje sie takim organicznym srodkiem acylujacym, który jako grupe powodujaca acylowanie zawiera tylko jedna funkcjonalna pochod¬ na grupy karboksylowej, a poza tym jest pozbawiony grup powodujacych rozpuszcza¬ nie lub grup dajacych sie w nie przepro¬ wadzac.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie srodek acylujacy, odpowiadajacy wzorowi X — K3, w którym X oznacza fun¬ kcjonalna pochodna grupy karboksylowej, a Rs — reszte benzenowa wolna od grup na¬ dajacych rozpuszczalnosc i grup dajacych sie w nie przeprowadzac.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze acylowanie przeprowadza sie w obecnosci pirydyny za pomoca chlorku benzoilu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze acylowaniu poddaje sie barwnik za- x wierajacy tylko jedna grupe sulfonowa o wzorze ogólnym Ri—N=N—R2, w którym Ri oznacza reszte benzenowa lub naftaleno¬ wa, posiadajaca w polozeniu sasiadujacym z grupa —N-=N— grupe OH, a R2 — reszte naftalenowa posiadajaca w polozeniu sasia¬ dujacym z grupa —N = N— grupe OH.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze acylowaniu poddaje sir. barwnik za¬ wierajacy tylko jedna grupe sulfonowa i od¬ powiadajacy wzorowi ogólnemu Ri—N=N— R2, w którym Ri oznacza reszte benzenowa lub naftalenowa posiadajaca grupe wodoro¬ tlenowa w polozeniu sasiadujacym z grupa azowa i R2 — reszte l-fenylo-3-metylo-5-pi- razolonu zwiazana z grupa azowa w polo¬ zeniu 4. 6. Sposób wedlug zastrz. i, znamienny tym, ze acylowaniu chlorkiem benzoilowym poddaje sie barwnik o wzorze SO,H I / —OH I N II N I 7. Sposób wedlug zastrz. 1 — 4, znamienny tym, ze acylowaniu chlorkiem benzoilowym poddaje sie barwnik o wzorze —OH —OH 8. Sposób wedlug zastrz. 1 — 4, znamienny tym, ze acylowaniu chlorkiem'benzoilowym poddaje sie barwnik o wzorze SO.H 0,N— I N II N J- OH \/\/ —OH — 7 —Sposób Wedlug zastrz. 1 — S i 5, znamien¬ ny tym, ze acylowaniu chlorkiem benzoilo- wym poddaje sie barwnik o wzorze SO,H I —OH H3C-0 II N- I N II N I C ^C-OH 10. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3 i 5, znamien¬ ny tym, ze acylowaniu chlorkiem benzoilo- wym poddaje sie barwnik o wzorze 11. Sposób barwienia za pomoca barwników otrrymywanych wedlug zastrz. 1 — 10, zna¬ mienny tym, ze wlókno barwi sie sposobem jednokapielowym roztworami zawierajacy¬ mi jednoczesnie barwnik i srodek oddajacy chrom. 12. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze wlókno bairwi sie roztworami zawieraja¬ cymi jednoczesnie chromian potasu i sól bu¬ forujaca, zapobiegajaca tworzeniu sie odczy¬ nu zasadowego roztworu w temperaturze podwyzszoneji. 13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze jato sól buforujaca stosuje sie siarczan amonu. Ci ba S o ciete Anonyme Zastepca: inz. W. Zakrzewski rzecznik patentowy 02N- H»C-C —Cl —OH I N II N /C%r C-OH N N < -SO,H Druk. LSW. W-wa. Zam. 4633 z dn.
6.XI. 51 r. 2-B-4326
7. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL34606B1 true PL34606B1 (pl) | 1951-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1623005A (en) | Azo dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| US2109552A (en) | Azo dyestuffs and their metalliferous derivatives | |
| PL34606B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników jednoazowych oraz sposób barwienia za pomocq lych barwników | |
| US2432403A (en) | Monoazo dyes | |
| US2556743A (en) | Metallized azo dyes | |
| US1877615A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs and process of making same | |
| US1821938A (en) | New azo dyestuffs | |
| US2034390A (en) | Blue, red, and brown metallized acid azo dyes | |
| US2828301A (en) | Metal-containing azo dyestuffs | |
| US2432034A (en) | Chromium complexes of 1-phenyl-5-methyl-3-pyrazolone azo compounds | |
| US2969350A (en) | Azo dyestuffs and their metal complex compounds | |
| US2086854A (en) | Metallized acid azo dyes | |
| US2375561A (en) | Asymmetrical urea disazo dyestuffs | |
| US2757172A (en) | Monoazo dyestuffs containing heavy metal | |
| US2714102A (en) | O-hydroxy-o'-carboxy azo dyestuffs | |
| US2218299A (en) | Metalliferous azo dyestuffs containing simultaneously the pyrazolone ring and the thiazol ring | |
| US3102109A (en) | Azo dyes | |
| US4116624A (en) | New heavy metal complex dyes, process for their manufacture and use thereof | |
| DE341266C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
| US3146226A (en) | Metallized dyes formed by coupling a benzene diazo component with a cyclic ketone | |
| US1801120A (en) | Dyestuffs of the pyrazolone series and process of making same | |
| US3007914A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| US2525610A (en) | Metallized dyes from trimethylacetoacetonitrile | |
| US2293804A (en) | Monoazo dyestuffs and their manufacture | |
| AT162592B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |