Claims (3)
Sposób wydzielania fenolu Zastrzeżenia patentowe 1. Sposób wydzielania fenolu z mieszaniny rozkladczej powstałej po kwasowym rozkładzie wodorotlenku kumenu, polegający na tym, że z mieszaniny rozkładczej, zneutralizowanej do pH 7,5-8,5, ekstrahuje się sole, stosując jako ekstrahent fazę wodną destylatu z kolumny destylacji azeotropowej, usuwającej z fenolu niżej wrzące zanieczyszczenia, następnie, po uzyskaniu z mieszaniny frakcji fenolowej i po oddzieleniu fenolu od wyżej wrzących zanieczyszczeń, poddaje się go destylacji azeotropowej, wydzielając niżej wrzące zanieczyszczenia, przy ' czym jako orosienie kolumny używa się kondensat, powstający w smoczkach parowych w trakcie operacji zatężania wodoronadtlenku kumenu, a uzyskany destylat w całości wyprowadza się poza układ kolumny, przy czym fazę wodną heterogenicznego destylatu wykorzystuje się do ekstrakcji soli z mieszaniny rozkładczej, zaś fenol, uzyskiwany z dołu tej kolumny, kieruje się bezpośrednio na złoże silnie kwasowego, makroporowatego kationitu poddając go rafinacji katalitycznej i końcowej rektyfikacji według patentu nr 175 504, znamienny tym, że frakcję acetofenonową, uzyskaną w trakcie operacji oddzielania wyżej wrzących zanieczyszczeń od fenolu, przepuszcza się przez złoże silnie kwasowego makroporowatego kationitu w formie wodorowej, w temperaturze 60-120°C, pod ciśnieniem 50-150 kPa, przy czasie kontaktu 0,5-3 godzin, a następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje destylacji pod ciśnieniem 12-16 kPa i otrzymany destylat kieruje się do wspólnego przerobu z frakcją fenolową, wydzieloną z mieszaniny rozkładczej, a z pozostałości podestylacyjnej wydziela się acetofenon.Method for isolating phenol Claims 1. A method for separating phenol from the decomposition mixture formed after the acidic decomposition of cumene hydroxide, which consists in extracting the salts from the decomposition mixture neutralized to pH 7.5-8.5, using the aqueous phase of the distillate as the extractant from the azeotropic distillation column removing lower boiling impurities from phenol, then, after obtaining a phenolic fraction from the mixture and after separating the phenol from higher boiling impurities, it is subjected to azeotropic distillation, separating the lower boiling impurities, using condensate as reflux of the column, formed in the steam teats during the concentration of cumene hydroperoxide, and the obtained distillate is entirely discharged outside the column system, the aqueous phase of the heterogeneous distillate is used to extract the salt from the decomposition mixture, and the phenol obtained from the bottom of this column is directed directly to strongly acid bed, e.g. of acroporous cation exchanger subjecting it to catalytic refining and final rectification according to patent no. 175 504, characterized in that the acetophenone fraction obtained during the operation of separating higher boiling impurities from phenol is passed through a bed of strongly acidic macroporous cation exchanger in hydrogen form at a temperature of 60-120 ° C, at a pressure of 50-150 kPa, with a contact time of 0.5-3 hours, then the post-reaction mixture is distilled at a pressure of 12-16 kPa, and the obtained distillate is sent for co-processing with the phenolic fraction separated from the decomposition mixture, and then the distillation residue separates acetophenone.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że frakcją acetofenonową po przepuszczeniu przez złoże kationitu dzieli się na dwa strumienie, z których jeden, stanowiący 40-80% tej frakcji zawraca się i łączy ze strumieniem frakcji acetofenonowej, podawanej na złoże kationitu, zaś drugi strumień, stanowiący 20-60% frakcji, poddaje destylacji próżniowej. Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania fenolu z mieszaniny powstałej po kwasowym rozkładzie wodoronadtlenku kumenu, stanowiący ulepszenie sposobu według patentu nr 175 504. Sposób wydzielania fenolu z mieszaniny rozkładczej powstałej po kwasowym rozkładzie wodoronadtlenku kumenu przedstawiony w opisie patentowym nr 175 504 polega na tym, że z mieszaniny rozkładczej, zneutralizowanej do pH 7,5-8,5, ekstrahuje się sole, stosując jako ekstrahent fazę wodną destylatu z kolumny destylacji azeotropowej, usuwającej z fenolu niżej wrzące zanieczyszczenia, a następnie, po wydestylowaniu z mieszaniny rozkładczej frakcji fenolowej i po destylacyjnym oddzieleniu fenolu od wyżej wrzących zanieczyszczeń, fenol poddaje się destylacji azeotropowej, wydzielając z niego niżej wrzące zanieczyszczenia, przy czym jako orosienie kolumny stosuje się kondensat, powstający w smoczkach parowych w trakcie operacji zatężania wodoronadtlenku kumenu, a uzyskany destylat w całości wyprowadza się poza układ kolumny, przy czym fazę wodną heterogenicznego destylatu wykorzystuje się do ekstrakcji soli z mieszaniny rozkładczej, zaś fenol, uzyskiwany z dołu tej kolumny, kieruje się bezpośrednio na złoże silnie kwasowego, makroporowatego kationitu, poddając go w znany sposób rafinacji katalitycznej i końcowej rektyfikacji. W czasie wydzielania fenolu z mieszaniny rozkładczej według opisu patentowego P-305 699, w trakcie destylacyjnego odzysku fenolu ze smoły fenolowej, zawierającej trudno lotne składniki mieszaniny rozkładczej, uzyskuje się jako produkt uboczny frakcję zwaną frakcją acetofenonową, której głównymi składnikami, występującymi zazwyczaj w stężeniu od 20 do 40% Wagowych są: acetofenon, fenol i dwumetylofenylokarbinol. Frakcję acetofenonową wykorzystuje się jako 3 176 259 surowiec, z którego wydziela się czysty acetofenon i produkuje techniczny p-kumylofenol, na przykład sposobem według polskiego opisu patentowego nr 163 469, polegającym na tym, że frakcję acetofenonową miesza się innym produktem ubocznym z procesu wytwarzania fenolu i acetonu metodą kumenową: z frakcją α-metylostyrenową, zawierającą głównie a-metylostyren i kumen, i powstałą mieszaninę kontaktuje z katalizatorem jonitowym, na którym z fenolu i a -metylostyrenu powstaje p-kumylofenol, po czym mieszaninę poreakcyjną destylacyjnie dzieli się na frakcję acetofenonową i kumylofenolową, a następnie z frakcji acetofenonowej usuwa się fenol, wiążąc go w fenolan za pomocą ługu sodowego, po czym z reszty frakcji wydesty Iowy wuje się czysty acetofenon. Pewną wadą sposobu wydzielania fenolu według opisu patentowego nr 175 504 jest fakt, że wraz z frakcją acetofenonową wyprowadza się istotne ilości fenolu obniżając wydajność całego procesu wydzielania fenolu z mieszaniny rozkładczej. Równocześnie obecność około 30%, a nawet więcej fenolu we frakcji acetofenonowej niekorzystnie wpływa na przydatność jej jako surowca do otrzymywania acetofenonu. Fenol bowiem przy przerobie frakcji acetofenonowej na acetofenon i p-kumylofenol, według wcześniej wymienionego opisu patentowego, utrudnia wydzielenie czystego acetofenonu, gdyż: - po pierwsze tworzy on azeotropy z acetofenonem i dwumetylofenylokarbinolem, przez co nie daje się usunąć z tej frakcji na drodze destylacyjnej, - po drugie zaś wiązanie fenolu w fenolan przy użyciu ługu sodowego zgodnie ze sposobem przedstawionym w opisie patentowym nr 163 469, prowadzi do dużych strat acetofenonu, który rozpuszcza się w powstającym wodnym roztworze fenolanu sodowego. Inną wadą tak otrzymywanej frakcji acetofenonowej jest obecność znacznych ilości dwumetylofenylokarbinolu (nawet do 40%). W trakcie przerobu frakcji acetofenonowej na acetofenon i p-kumylofenol obecny w niej dwumetylofenylokarbinol ulega odwodnieniu na katalizatorze używanym do syntezy p-kumylofenolu. Powstająca przy tym woda inhibituje katalizator i w efekcie znacznie pogarsza efektywność syntezy p-kumylofenolu. Okazało się, że opisanych wyżej problemów technologicznych można uniknąć, o ile frakcją acetofenonową podda się dodatkowej obróbce w sposób, stanowiący przedmiot niniejszego wynalazku. Postępując według wynalazku przepuszcza się frakcję acetofenonową w temperaturze 60-120°C pod ciśnieniem od 50-150 kPa, przez złoże makroporowatego silnie kwasowego kationitu, będącego w formie wodorowej, przy czasie kontaktu obrabianej frakcji z katalizatorem w granicach od 0,5 do 3 godzin, a następnie kieruje uzyskaną mieszaninę poreakcyjną na roz-destylowanie na kolumnie destylacyjnej, pracującej pod obniżonym ciśnieniem rzędu 12-16 kPa, i odbiera ze szczytu kolumny destylat, zawierający głównie fenol i α-metylostyren, który zawraca się następnie do głównego ciągu destylacji fenolu, zaś dołem kolumny wyprowadza się produkt, będący wzbogaconą frakcją acetofenonową, o niskiej zawartości dwumetylofenylokarbinolu i znacznie obniżonej zawartości fenolu. Okazało się, że korzystnie jest stosować częściowy recykl strumienia frakcji acetofenonowej przez złoże silnie kwasowego kationitu. W tym celu, frakcję acetofenonową opuszczającą złoże kationitu dzieli się na dwa strumienie, z których jeden, stanowiący 40-80% tej frakcji zawraca się i łączy ze strumieniem frakcji acetofenonowej podawanej na złoże kationitu, zaś drugi strumień, stanowiący 20-60% frakcji, poddaje destylacji próżniowej w warunkach opisanych wyżej. W efekcie uzyskuje się podwyższoną selektywność reakcji odwadniania dwumetylofenylokarbinolu do a-metylostyrenu. Destylat fenolowo-a-metylostyrenowy, uzyskiwany według wynalazku, przerabiany następnie wraz z głównym strumieniem fenolowym, zwiększa ogólną wydajność całego procesu wydzielania fenolu. Dwumetylofenylokarbinol pod wpływem kwaśnych katalizatorów ulega zazwyczaj przemianom, których końcowymi produktami są dimery α-metylostyrenu, a także, w przypadku obecności w mieszaninie reakcyjnej fenolu, kumylofenole. Nieoczekiwanie okazało się, że postępując zgodnie z wynalazkiem, przemiany dwumetylofenylokarbinolu udaje się zatrzymać na stadium jego dehydratacji, dzięki czemu głównymi produktami jego przemian są lotnięjsze 4 176259 od fenolu α-metylostyren i woda, które dają się łatwo usunąć z frakcji acetofenonowej w trakcie destylacji. Frakcja acetofenonowa uzyskiwana sposobem według wynalazku zawiera do 70% acetofeno-nu, niewielką ilość dwumetylofenylokarbinolu (poniżej 4%) oraz do 10% fenolu. Frakcja o takim składzie nie stwarza wyżej opisanych problemów przy wydzielaniu z niej czystego acetofenonu. Przykład 1. Frakcję acetofenonową o temperaturze 70°C, pod ciśnieniem 50 kPa w ilości 0,3 tony/godz. podaje się na dół reaktora jonitowego, załadowanego złożem 0,5 m3 makroporowatego kationitu Amberlyst 15 w formie wodorowej. Frakcja acetofenonowa ma skład przedstawiony w tabeli 1 (kolumna 2). Frakcja acetofenonowa po przejściu przez złoże jonitowego katalizatora ma skład podany w tabeli 1 (kolumna 3). Frakcję tę bezpośrednio po opuszczeniu reaktora poddaje się destylacji na pięćdziesięciopółkowej kolumnie destylacyjnej pod ciśnieniem 13 kPa uzyskując ok. 0,16 tony/godz. destylatu o składzie przedstawionym w 'tabeli 1 (kolumna 4) oraz ok. 0,14 tony/godz. pozostałości podestylacyjnej o składzie przedstawionym w tabeli 1 (kolumna 5). Przykład 2. Frakcję acetofenonową o temperaturze 110°C, pod ciśnieniem 150 kPa w ilości 0,3 tony/godz. podaje się na dół reaktora jonitowego, załadowanego złożem 0,5 m3 makroporowatego kationitu Amberlyst 15 w formie wodorowej. Frakcja acetofenonowa ma skład przedstawiony w tabeli 2 (kolumna 2). Frakcja acetofenonowa po przejściu przez złoże jonitowego katalizatora ma skład podany w tabeli 2 (kolumna 3). Frakcję tę bezpośrednio po opuszczeniu reaktora poddaje się destylacji na pięćdziesięciopółkowej kolumnie destylacyjnej pod ciśnieniem 16 kPa uzyskując ok. 0,15 tony/godz. destylatu o składzie przedstawionym w tabeli 2 (kolumna 4) oraz ok. 0,15 tony/godz. pozostałości podestylacyjnej o składzie przedstawionym w tabeli 2 (kolumna 5). Przykład2. The method according to p. The method of claim 1, characterized in that the acetophenone fraction, after passing through the cation exchanger bed, is divided into two streams, one of which, representing 40-80% of this fraction, is recycled and combined with the stream of the acetophenone fraction fed to the cation exchanger bed, and the other stream, which is 20 -60% of fraction undergoes vacuum distillation. The subject of the invention is a method of separating phenol from a mixture formed after the acidic decomposition of cumene hydroperoxide, which is an improvement of the process according to patent No. 175,504. decomposition, neutralized to pH 7.5-8.5, the salts are extracted using the water phase of the distillate from the azeotropic distillation column as an extractant, removing the lower boiling impurities from phenol, and then, after distilling the phenolic fraction from the decomposing mixture and after distillation separation of the phenol from higher-boiling impurities, phenol is subjected to azeotropic distillation, separating from it lower-boiling impurities, the condensate formed in steam nipples during the concentration of cumene hydroperoxide is used as the reflux of the column, and the obtained distillate is entirely discharged outside the k the column, the aqueous phase of the heterogeneous distillate is used to extract the salt from the decomposition mixture, and the phenol obtained from the bottom of this column is directed directly to the bed of a strongly acid, macroporous cation exchanger, subjecting it to catalytic refining and final rectification in a known manner. During the separation of phenol from the decomposition mixture according to patent P-305 699, during the distillation recovery of phenol from phenol tar, containing low volatile components of the decomposition mixture, a by-product is obtained called the acetophenone fraction, the main components of which are usually present in concentrations from 20 to 40% by Weight are: acetophenone, phenol and dimethylphenyl carbinol. The acetophenone fraction is used as a raw material from which pure acetophenone is isolated and the technical p-cumylphenol is produced, for example by the method according to Polish patent specification No. 163,469, in which the acetophenone fraction is mixed with another by-product from the phenol production process and acetone by the cumene method: with the α-methylstyrene fraction, containing mainly α-methylstyrene and cumene, and the resulting mixture is contacted with an ion exchange catalyst, where p-cumylphenol is formed from phenol and α-methylstyrene, and then the post-reaction mixture is divided by distillation into an acetophenone fraction and and then the phenol is removed from the acetophenone fraction by binding it to phenolate with sodium hydroxide solution, and pure acetophenone is extracted from the rest of the fraction. A certain disadvantage of the phenol isolation method according to Patent No. 175,504 is the fact that significant amounts of phenol are removed along with the acetophenone fraction, reducing the efficiency of the entire phenol separation process from the decomposition mixture. At the same time, the presence of about 30% or even more phenol in the acetophenone fraction adversely affects its suitability as a raw material for the production of acetophenone. Phenol, in the process of processing the acetophenone fraction into acetophenone and p-cumylphenol, according to the aforementioned patent description, hinders the separation of pure acetophenone, because: - first, it forms azeotropes with acetophenone and dimethylphenylcarbinol, which makes it impossible to remove from this fraction by distillation, - secondly, the binding of phenol to phenate using sodium hydroxide solution according to the method described in Patent No. 163,469 leads to a large loss of acetophenone which is dissolved in the resulting aqueous sodium phenate solution. Another disadvantage of the acetophenone fraction so obtained is the presence of significant amounts of dimethylphenyl carbinol (even up to 40%). During the processing of the acetophenone fraction into acetophenone and p-cumylphenol, the dimethylphenyl carbinol present in it is dehydrated on the catalyst used for the synthesis of p-cumylphenol. The water generated in this process inhibits the catalyst and, as a result, significantly deteriorates the efficiency of the p-cumylphenol synthesis. It has turned out that the above-described technological problems can be avoided if the acetophenone fraction is subjected to additional treatment in the manner which is the subject of the present invention. Proceeding according to the invention, the acetophenone fraction is passed at a temperature of 60-120 ° C under a pressure of 50-150 kPa through a bed of macroporous, strongly acidic cation exchanger in the hydrogen form, with the contact time of the fraction being treated with the catalyst within the range of 0.5 to 3 hours. and then directs the obtained reaction mixture to distillation on a distillation column operating at a reduced pressure of 12-16 kPa, and collects from the top of the column a distillate containing mainly phenol and α-methylstyrene, which is then recycled to the main phenol distillation line, and the bottom of the column is an enriched acetophenone fraction with a low dimethylphenyl carbinol content and significantly reduced phenol content. It has proven advantageous to partially recycle the acetophenone fraction stream through a bed of strongly acid cation exchanger. For this purpose, the acetophenone fraction leaving the cation exchanger bed is divided into two streams, one of which, representing 40-80% of this fraction, is recycled and combined with the stream of the acetophenone fraction fed to the cation exchanger bed, and the other stream constituting 20-60% of the fraction, subjected to vacuum distillation under the conditions described above. As a result, an increased selectivity of the dehydration reaction of dimethylphenylcarbinol to α-methylstyrene is obtained. The phenol-α-methylstyrene distillate obtained according to the invention, which is then processed with the main phenol stream, increases the overall efficiency of the whole phenol separation process. Dimethylphenylcarbinol usually undergoes changes under the influence of acid catalysts, the end products of which are α-methylstyrene dimers, and also, in the presence of phenol in the reaction mixture, cumylphenols. Surprisingly, it turned out that by proceeding according to the invention, the transformations of dimethylphenyl carbinol can be stopped at the dehydration stage, thanks to which the main products of its transformations are α-methylstyrene which are more volatile than phenol and water, which can be easily removed from the acetophenone fraction during distillation. The acetophenone fraction obtained by the process of the invention contains up to 70% acetophenone, a small amount of dimethylphenyl carbinol (less than 4%) and up to 10% phenol. This fraction does not present the above-described problems in the isolation of pure acetophenone therefrom. Example 1. Acetophenone fraction at a temperature of 70 ° C, under a pressure of 50 kPa in the amount of 0.3 tons / hour. is fed to the bottom of the ion exchange reactor, loaded with a bed of 0.5 m3 of Amberlyst 15 macroporous cation exchanger in hydrogen form. The acetophenone fraction has the composition shown in Table 1 (column 2). The acetophenone fraction after passing through the ion exchange catalyst bed has the composition given in Table 1 (column 3). Immediately after leaving the reactor, this fraction is distilled on a fifty-plate distillation column at a pressure of 13 kPa, obtaining about 0.16 tons / hour. distillate with the composition shown in 'Table 1 (column 4) and approx. 0.14 tons / hour the bottoms with the composition shown in Table 1 (column 5). Example 2. An acetophenone fraction at a temperature of 110 ° C, under a pressure of 150 kPa, in the amount of 0.3 tons / hour. is fed to the bottom of the ion exchange reactor, loaded with a bed of 0.5 m3 of Amberlyst 15 macroporous cation exchanger in hydrogen form. The acetophenone fraction has the composition shown in Table 2 (column 2). The acetophenone fraction after passing through the ion exchange catalyst bed has the composition given in Table 2 (column 3). Immediately after leaving the reactor, this fraction is distilled on a fifty-plate distillation column at a pressure of 16 kPa, yielding about 0.15 tons / hour. distillate with the composition presented in Table 2 (column 4) and approx. 0.15 tons / hour. the bottoms with the composition shown in Table 2 (column 5). Example
3. Frakcję acetofenonową o temperaturze 90°C, pod ciśnieniem atmosferycznym, w ilości 1,0 tony/godz. podaje się na dół reaktora jonitowego, załadowanego złożem 0,5 m3 makroporowatego kationitu Amberlyst 15 w formie wodorowej. Frakcję tę pobiera się pompą ze zbiornika, do którego spływa około 0,3 tony/godz. frakcji acetofenonowej o składzie przedstawionym w tabeli 3 (kolumna 3). Frakcja acetofenonowa po przejściu przez złoże jonitowego katalizatora ma skład podany w tabeli 3 (kolumna 2) oraz około 0,7 t/godz. wycieku z reaktora jonitowego. Frakcję tę dzieli się na dwa strumienie, z których jeden w ilości 0,7 t/godz. zawraca się do zbiornika wsadowego, zaś drugi, w ilości około 0,3 t/godz. bezpośrednio po opuszczeniu reaktora poddaje się destylacji na pięćdziesięciopółkowej kolumnie destylacyjnej pod ciśnieniem 13 kPa uzyskując ok. 0,12 tony/godz. destylatu o składzie przedstawionym w tabeli 3 (kolumna 4) oraz ok. 0,18 tony/godz., pozostałości podestylacyjnej o składzie przedstawionym w tabeli 3 (kolumna 5). Tabela 1 (do przykładu 1) Składniki strumienia (zawartość w % Wagowych) Frakcja acetofenonowa Destylat fenolowy Frakcja acetofenonowa wzbogacona surowa po rafinacji Fenol 37,40 33,70 55,30 13,10 Acetofenon 21,40 21,70 4,45 47,80 Dwumetylofenylokarbinol 31,70 1,55 0,25 3,10 a-Metylostyren 0,30 18,40 31,10 0,40 Kumylofenole 3,55 8,30 - 15,60 Dimery a-metylostyrenu 3,05 8,10 - 13,50 Woda - 3,90 7,40 - Inne 2,60 4,35 1,50 6,50 5 176 259 Tabela 2 (do przykładu 2) Składniki strumienia (zawartość w % wagowych) Frakcja acetofenonowa Destylat fenolowy Frakcja acetofenonowa wzbogacona surowa po rafinacji Fenol 38,40 34,70 59,40 11,30 Acetofenon 32,10 31,70 6,10 60,40 Dwumetylofenylokarbinol 21,90 0,50 0,20 0,90 a-Metylostyren 0,40 15,40 28,00 0,50 Kumylofenole 2,50 5,80 - 11,30 Dimery a-metylostyrenu 2,80 6,80 - 12,40 Woda - 2,80 5,30 - Inne 1,90 2,00 1,00 3,20 Tabela 3 (do przykładu 3) Składniki strumienia (zawartość w % wagowych) Frakcja acetofenonowa Destylat fenolowy Frakcja acetofenonowa wzbogacona surowa po rafinacji Fenol 12,40 10,10 13,60 7,10 Acetofenon 30,30 31,00 6,30 52,20 Dwumetylofenylokarbinol 38,90 0,30 0,05 0,50 a-Metylostyren 0,30 30,40 67,50 0,30 Kumylofenole 9,70 11,80 - 20,40 Dimery a-metylostyrenu 4,50 7,20 - 12,60 Woda - 4,80 10,80 - Inne 3,90 4,40 1,75 6,903. The acetophenone fraction at 90 ° C, under atmospheric pressure, in the amount of 1.0 tons / hour. is fed to the bottom of the ion exchange reactor, loaded with a bed of 0.5 m3 of Amberlyst 15 macroporous cation exchanger in hydrogen form. This fraction is taken by a pump from a tank into which about 0.3 tons / hour flows. the acetophenone fraction having the composition shown in Table 3 (column 3). The acetophenone fraction after passing through the ion exchange catalyst bed has the composition given in Table 3 (column 2) and about 0.7 t / h. leakage from the ion exchange reactor. This fraction is divided into two streams, one of which at 0.7 t / h. is returned to the feed hopper while the other is returned to the amount of about 0.3 t / h. immediately after leaving the reactor, it is distilled on a 50-shelf distillation column at a pressure of 13 kPa, obtaining about 0.12 tons / hour. distillate with the composition presented in Table 3 (column 4) and approx. 0.18 tons / h of the distillation residue with the composition presented in Table 3 (column 5). Table 1 (for example 1) Components of the stream (content in% by weight) Acetophenone fraction Phenol distillate Crude acetophenone fraction after refining Phenol 37.40 33.70 55.30 13.10 Acetophenone 21.40 21.70 4.45 47, 80 Dimethylphenylcarbinol 31.70 1.55 0.25 3.10 a-Methylstyrene 0.30 18.40 31.10 0.40 Cumylphenols 3.55 8.30 - 15.60 α-Methylstyrene dimers 3.05 8.10 - 13.50 Water - 3.90 7.40 - Other 2.60 4.35 1.50 6.50 5 176 259 Table 2 (for example 2) Stream components (% w / w) Acetophenone fraction Phenol distillate Acetophenone fraction enriched crude after refining Phenol 38.40 34.70 59.40 11.30 Acetophenone 32.10 31.70 6.10 60.40 Dimethylphenyl carbinol 21.90 0.50 0.20 0.90 a-Methylstyrene 0.40 15 , 40 28.00 0.50 Cumylphenols 2.50 5.80 - 11.30 α-methylstyrene dimers 2.80 6.80 - 12.40 Water - 2.80 5.30 - Other 1.90 2.00 1 00 3.20 Table 3 (to Example 3) Stream components (content in wt.%) Acetophenone fraction Phenol distillate Acetophenone fraction enriched crude after refining Phenol 12.40 10.10 13.60 7.10 Acetophenone 30.30 31.00 6.30 52.20 Dimethylphenylcarbinol 38.90 0.30 0.05 0.50 a-Methylstyrene 0, 30 30.40 67.50 0.30 Cumylphenols 9.70 11.80 - 20.40 α-methylstyrene dimers 4.50 7.20 - 12.60 Water - 4.80 10.80 - Other 3.90 4, 40 1.75 6.90