PL29905B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL29905B1 PL29905B1 PL29905A PL2990538A PL29905B1 PL 29905 B1 PL29905 B1 PL 29905B1 PL 29905 A PL29905 A PL 29905A PL 2990538 A PL2990538 A PL 2990538A PL 29905 B1 PL29905 B1 PL 29905B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- letter
- stands
- amino
- azo dyes
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 produced in this way Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical class NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze otrzymuje sie cenne barw¬ niki azowe, jezeli zwiazki dwuazowe be¬ dzie sie sprzegalo z arylidami kwasów or- tooksykarbonowych o wzorze ogólnym OH B CO—NHjn — B^ w którym litera R oznacza reszte arylowa, litera zas Rx — reszte weglowodoru o czte¬ rech pierscieniach szescioczlonowych roz¬ mieszczonych pod katem, grupa OH znaj¬ duje sie w polozeniu orto wzgledem grupy CO, a litera n oznacza liczby 1 — 2.Arylidy kwasów o - oksykarbonowych o powyzszym wzorze ogólnym mozna np. wy¬ twarzac wprowadzajac w zwykly sposób, np. w obecnosci zasad trzeciorzedowych, jak np. pirydyny, kwasy o - oksykarbono- we, które moga nalezec do szeregu aroma¬ tycznego, jak np. kwas 2, 3 - oksynaftoeso- wy, albo ich pochodne, jak np. haloidki, w reakcje z aminami, wywodzacymi sie od weglowodorów o czterech rdzeniach czes- cioczlonowych, jak np. z 8 - aminopirenami i 2 - aminochrizenami.Sprzeganie zwiazków dwuazowych z a- rylidami kwasów o - oksykarbonowych w celu otrzymywania barwników azowych mozna uskuteczniac w postaci substancji albo na wlóknie, np. na wlóknie roslinnym.Zwiazki dwuazowe moga np. nalezec do szeregu benzenowego albo naftalenowego i moga zawierac podstawniki najrozmaitsze; mozna je równiez stosowac w postaci pre-paratów, np. jako utrwalone zwiazki dwu- azowe, albo w postaci ich N - nitrozoamin albo ich zwiazków dwuazoaminowych, a takze w mieszaninie z arylidami wzglednie z ich solami potasowcowymi.Barwniki azowe, wytworzone w posta¬ ci subsitancji, mozna stosowac do barwie¬ nia materialów najrozmaitszych, jak np. lakierów i pokostów.Barwniki azowe, wytworzone w ten sposób, barwia na najrozmaitsze odcienie, bardzo odporne zwlaszcza na dzialanie swiatla. straca sie od razu. Powstaly brunatny osad dwu - (2, 5 - dwuchlorobenzeno - 1 - azo) - - 1, 1"' - dwu - (2, 3', 2"', 3'" - naftoylo- amino - ) - 2", 8" - chrizenu odsacza sie i suszy.Przyklad II. Przedze bawelniana napa¬ wa sie roztworem, wytworzonym przez roz¬ puszczenie 4 czesci produktu reakcji otrzy¬ manego z 2 moli kwasu 2, 3 - oksy - natfto- esowego i 1 mola 3, 8 - dwuamino - pirenu w 300 czesciach wagowych goracej wody z dodatkiem 8 czesci objetosciowych 30%- owego roztworu wodorotlenku sodowego, 4 czesci objetosciowych 40%-owego roz¬ tworu aldehydu mrówkowego, 6 czesci obje- Przyklad I. l£Jl -czesci wagowych 2, 5 - - dwuchloroaniliny dwuazuje sie w zwykly sposób; otrzymany przezroczysty rozitwór dwuazowy wprowadza sie do roztworu, skladajacego sie z 29,9 czesci wagowych produktu reakcji otrzymanego z 2 moli kwasu 2, 3 - oksynaftoesowego i 1 mola 2, 8 - dwuaminochrizenu, 60 czesci wago¬ wych 30°/o-owego lugu sodowego, 15 czesci wagowych weglanu sodowego i 2000 czesci wagowych wody. Wytworzony barwnik o wzorze: tesciowych oleju czerwieni tureckiej oraz przez rozcienczenie tej mieszaniny do 1000 czesci objetosciowych. Tak zagruntowana przedze wyzyma sie i nastepnie zadaje w celu wywolania barwy roztworem dwuazo- wym, który zostal zobojetniony octanem sodu i który zawiera 2 czesci o - nitroani- liny w 1000 czesciach objetosciowych wody.Powsitaje czyste czerwonobrunatne zabar¬ wienie o dobrej odpornosci.Przyklad III. Przedze bawelniana na¬ pawa sie roztworem otrzymanym jak nizej. 1 g produktu reakcji kwasu 2, 3 - oksyna¬ ftoesowego z 3 - aminopirenem rozpuszcza sie w 3 g odpadkowego lugu siarczynowe- Cl N = *-a OH I Cl CONH HO NH — CO N = .W- Cl Cl — 2 —go, 5 cm3 alkoholu, 3,5 cm3 lugu sodowego o 36° Be oraz 4 cm3 oleju czerwieni turec¬ kiej i w temperaturze pokojowej powstaly roztwór mieszajac wlewa sie do roztworu skladajacego sie z 980 cm3 wody, 10 cm3 lugu sodowego o 36° Be i 10 cm3 oleju czerwieni tureckiej. Powstaje przezroczy¬ sty roztwór. Tak zagruntowana przedze wyzyma sie i nastepnie wywoluje barwe roztworem dwuazpwym, który zostal zobo¬ jetniony octanem sodu i który zawiera 2 czesci 1 - amino - 2 - metoksy - 5 - chloro- benzenu w 1000 czesciach objetosciowych wody. Powstaje czyste bordo zabarwienie, wykazujace dobra odpornosc.W nastepujacej tabeli podano szereg in¬ nych zabarwien, które mozna wytwarzac sposobem niniejszym: Skladnik dwuazowy Skladnik sprzegania Zabarwienie o - nitroanilina 2, 5 - dwuchloroanilina 1 - amino -2- metoksy - 5 - nitrobenzen 1 - amino - 2 - metoksy - i - nitobenzen m - chloroanilina 1 - amino - 2 - metylo - 5 - nitrobenzen 1 - amino - 2 - metylo - U - nitrobenzen 1 ^ amino - 2 - metylo - U - chlorobenzen o - aminobenzen U - (Jf - metylo) - fenoksyaceityloamino - - 2, 5 - dwumetoksy - 1 - aminobenzen U - (b' - metylo) - fenoksyaceityloamino - - 2, 5 - dwuetoksy - 1 - aminobenzen U - (2' - metylo) - fenoksyacetyloamino - 2, 5 - dwuetoksy - 1 - aminobenzen U - amino - 2, 5 - dwuetoksy - 2' - metylo- sulfamido - 1* - nitro - 1, V - azobenzen Produkt reakcji kwa¬ su 2, 3 - oksynaftoe- sowego z 3 - amino- pirenem Ditto Ditto Ditto czerwonobrunatne Ditto Ditto Ditto Ditto Ditto Ditto Ditto Ditto Ditto czerwonobrunatne bordo fiolkowe zóltobrunatne czerwonobrunatne koryntowe. brunatnoczerwone koryntowe fiolkowe blekit marynarski blekit marynarski czarne — 3 —Skladnik dwuazowy h - amino - 2, 5 - dwuetoksy - 2* - metylo- sulfono - J* - nitro - 1, V - azobenzen Jf - amino - 2, 5 - dwuetoksy - 2' - nitro - - U1 - metylosulfono - 1, V - azobenzen U - amino - 2 - metoksy - 5 - acetylo - ami¬ no - 2' - metylosulfono - 4' - nitro - 1, r - azobenzen Takie arylidy mozna równiez stosowac do barwfenia materialów albo do druko¬ wania. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników azo- wych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazo- we sprzega sie z arylidami kwasów o - - oksykarbonowych o wzorze ogólnym CO — NB/ 1 Skladnik sprzegania Produkt reakcji kwa¬ su 2, 8 - oksynaftoe- sowego z 3 - amino- pirenem Ditto [ Ditto Zabarwienie czarne czarne czarne w którym litera R oznacza reszte arylowa, litera zas Rt reszte weglowodoru o czterech pierscieniach szescioczlonowych rozmiesz¬ czonych pod katem, grupa wodorotlenowa znajduje sie w polozeniu orto wzgledem grupy CO, a litera n oznacza liczby 1—2. Gesellschaft fiir Chemische Industrie in Basel Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29905B1 true PL29905B1 (pl) | 1941-07-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544460B2 (de) | Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe | |
| US2064332A (en) | Ice colors | |
| DE2901121C2 (pl) | ||
| US1505568A (en) | Azo dyes insoluble in water and process of making same | |
| US2135964A (en) | Azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| PL29905B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych | |
| US2023591A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US1594865A (en) | Azo dyes derived from monoacylacetyl bodies and process of making same | |
| US2666062A (en) | Optical bleaching agents containing | |
| US3336288A (en) | Mono-azo pigments | |
| US2233873A (en) | Azo dyestuff intermediates | |
| US2136136A (en) | Dyestuffs | |
| US2170372A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1877302A (en) | Azo dyestuffs and method of making same | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| DE2002067A1 (de) | Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US2136135A (en) | Pseudo-azimido-benzene-amino-acyloacetic acid esters | |
| Sunthankar et al. | Disperse dyes: dyeing properties and fastness of azo dyes | |
| US2025117A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US2373926A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2105862A (en) | Red azo-dyestuffs and a process for their manufacture | |
| US1942865A (en) | Azodyestuff containing a nitrosogroup | |
| US2047574A (en) | Azo-dyestuffs and process of making same | |
| US2559181A (en) | Azo dyes produced by coupling a diazonium compound with 4-cyano-2.5-dialkoxyacetoacetanilides | |
| US1858928A (en) | Azo dyestuffs derived from amino-ethers of hydroxydiaryls |