PL29310B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL29310B1 PL29310B1 PL29310A PL2931038A PL29310B1 PL 29310 B1 PL29310 B1 PL 29310B1 PL 29310 A PL29310 A PL 29310A PL 2931038 A PL2931038 A PL 2931038A PL 29310 B1 PL29310 B1 PL 29310B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- morpholine
- temperature
- dehydrating agents
- diethylene
- organic acids
- Prior art date
Links
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical class [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Morfolina, jak wiadomo, jest tlenkiem dwuetylenoiminy (oksazyna) o wzorze na¬ stepujacym: NB[ ,CH2—CH^ CSn G39 :o W latach ostatnich produkowana jest ona na skale fabryczna. Dwuetylenodwu- imina posiada wzór: /O-ff2 ^1*2 NR \ \ NR CR2—CR2 i jest stosowana w lecznictwie, jako sro¬ dek rozpuszczajacy kwas moczowy w or¬ ganizmie, oraz w przemysle gumowym, ja¬ ko przyspieszacz wulkanizacji.Jak wynika z wyzej podanych wzorów chemicznych, morfolina i dwuetylenodwu- imina maja podobna budowe chemiczna, rózniac sie tylko tym, ze atom tlenu w morfolinie jest zastapiony w dwuetyleno- dwuiminie grupa iminowa.Badania wykazaly, ze dzialajac na morfoline srodkami amidujacymi mozna otrzymac dwuetylenodwuimine w jednym zabiegu.Przebieg reakcji przedstawia sie za pomoca schematu nastepujacego: NH^ 0 +NH3 NH ^NH + H20 X GH2—CE2 CH2— GH2 Jako srodki amidujace sluzyc moga so¬ le kwasów mineralnych (np. kwasu solne¬ go, siarkowego, fosforowego lub borowe¬ go), kwasów organicznych (np. mrówko¬ wego, octowego), amidy kwasów organicz¬ nych (np. formamid lub acetamid) oraz amidek sodu.Reakcje podana przeprowadzic mozna w obecnosci srodków odwadniajacych. Sto- sawane tez byc moga mieszaniny róznych zwiazków amonowych w obecnosci srod¬ ków odwadniajacych lub bez nich.Opisana reakcja przebiega w tempera¬ turach 200° — 300°C.Przyklad I.Do 1 mola chlorowodorku morfoliny dodaje sie 2 mole chlorku amonu i otrzy¬ mana mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w ciagu 8 godzin w autoklawie pod cisnie¬ niem 25 atmosfer do temperatury 280°C.Otrzymany stop czyni sie zasadowym za pomoca stezonego lugu sodowego i prze¬ dmuchuje sie para wodna w ciagu 2 go¬ dzin. Z otrzymanego produktu destylacji uzyskuje sie dwuetylenodwuimine przez krystalizacje.Przyklad II.Do jednego mola chlorowodorku mor¬ foliny dodaje sie 2 mole chlorku amonu o- raz V4 mola chlorku cynku i otrzymana mieszanine reakcyjna ogrzewa w naczy¬ niu otwartym w ciagu 8 godzin do tempe¬ ratury 250°C.Z otrzymanego stopu uzyskuje sie dwu¬ etylenodwuimine jak w przykladzie I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania dwuetylenodwu- iminy z morfoliny, znamienny tym, ze morfoline poddaje sie dzialaniu zwiazków amidujacyeh, jak soli amonowych kwasów mineralnych i organicznych lub amidku sodu, w, temperaturze 200 — 300°C pod cisnieniem lub bez cisnienia w obecnosci srodków odwadniajacych lub bez nich. Scott & Bowne, Spólka Akcyjna Towarzystwo Przemyslowo-Handlowe dla wyrobów chemiczno-f ar maceuty czny eh. Zastepca: inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. DRUK. NI ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29310B1 true PL29310B1 (pl) | 1940-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2375138A (en) | Alkamine esters of aryloxymethyl benzoic acid | |
| US2455807A (en) | Preparation of substituted cyanoguanidine | |
| GB1260983A (en) | Process for the preparation of methylene-bridged polyphenyl polyamines | |
| PL29310B1 (pl) | ||
| US2721875A (en) | Method for preparing aminomethyl-sulfonic acids | |
| US2674598A (en) | 2-amino-4-methyl-6-alkylamino-pyrimidines and salts thereof | |
| US2143816A (en) | Dithiohydantoins | |
| US1676470A (en) | Production of esters of aromatic acids | |
| US1879324A (en) | Pyridine derivatives and the process of producing them | |
| US2413968A (en) | Process for manufacture of nu-alkyl glycines | |
| US2376796A (en) | Reaction product of alkyleneimine with ammonium thiocyanate | |
| US2392608A (en) | Process of preparing substituted | |
| US2196357A (en) | Preparation of carboxylic acids | |
| US2269893A (en) | Insecticide | |
| DE881659C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenpolyaminen | |
| US2831891A (en) | 2-hexyl-2 hydroxytridecanedioic acid | |
| US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
| US2448714A (en) | Dithio acid derivatives | |
| US2414892A (en) | Preparation of sulfonamide compounds | |
| US1879068A (en) | Vulcanization of rubber | |
| US2779767A (en) | Process for production of paraldehyde | |
| US3022300A (en) | Method of preparing sulfenamides | |
| US2594408A (en) | Thiophene derivatives | |
| SU82212A1 (ru) | Способ получени паранитроанилина и его производных | |
| GB475453A (en) | Improvements in vulcanization of rubber |