PL28824B1 - Sposób wytwarzania niskowrzacych alkylowanych weglowodorów parafinowych - Google Patents

Sposób wytwarzania niskowrzacych alkylowanych weglowodorów parafinowych Download PDF

Info

Publication number
PL28824B1
PL28824B1 PL28824A PL2882437A PL28824B1 PL 28824 B1 PL28824 B1 PL 28824B1 PL 28824 A PL28824 A PL 28824A PL 2882437 A PL2882437 A PL 2882437A PL 28824 B1 PL28824 B1 PL 28824B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrocarbons
fluoride
alkylation
water
hydrogen fluoride
Prior art date
Application number
PL28824A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL28824B1 publication Critical patent/PL28824B1/pl

Links

Description

Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania cieklych w normalnych wa¬ runkach i nisko wrzacych weglowodorów parafinowych za pomoca alkylowania ole- finami weglowodorów zawierajacych 3 lub 4 atomy wegla w czasteczce, które w nor¬ malnych warunkach pod wzgledem tempe¬ ratury i cisnienia sa gazami w celu otrzy¬ mania nasyconych cieklych weglowodorów o wiekszym ciezarze czasteczkowym, które mozna stosowac jako skladniki paliw do samochodów i samolotów. Produkty alky¬ lowania, które posiadaja duza wartosc przeciwstukowa oraz charakter nasycony wykazuja na ogól budowe izozwiazków. Al- kylujac w ten sposób izobutan mieszani¬ na butenów otrzymuje sie mieszanine po¬ reakcyjna zawierajaca izooktany.Przy wytwarzaniu i rafinacji produk¬ tów naftowych otrzymuje isie duze ilosci trwalych gazów. Duze ilosci gazów para¬ finowych wystepuja w przyrodzie jako ga¬ zy ziemne, a poza tym otrzymuje isie je przy procesie krakowania ciezszych frak¬ cji naftowych jako produkty uboczne przy wytwarzaniu gazoliny. Gazy te, zwykle stosowane jako paliwo oraz w przemysle rafinacyjnym w celu otrzymywania gazo- lin i olejów smarnych, stanowia poniekad nieuzyteczny material, tak iz przeprowa¬ dzano liczne doswiadczenia w celu wyszu¬ kania sposobu przemiany tych gazów na ciekle produkty.Te produkty gazowe usilowano wyko¬ rzystac przez zastosowanie zwyklego trak¬ towania cieplnego bez katalizatorów, któ-re wymaga stosunkowo wysokich tempera¬ tur i cisnien wyzszych niz w procesach krakowania oleju i w procesach katalitycz¬ nych, przy przeprowadzaniu których stosu¬ je sie lagodniejsze warunki.Niniejszy wynalazek dotyczy alkylowa- nia weglowodorów parafinowych, które w normalnych warunkach sa gazami, za po¬ moca weglowodorów olefinowych równiez w postaci gazów w celu otrzymania ciek¬ lych weglowodorów parafinowych, stosu¬ jac temperatury minus 50° — plus 10°C, w obecnosci katalizatorów jak np. fluorku boru, niklu i fluorowodoru lub wody, al¬ bo fluorowoctóril i wody.Zalete niniejszego wynalazku stanowi to, iz do przeprowadzenia wspomnianej re¬ akcji stosuje sie niskie temperatury, tak iz zwykle gwaltowne dzialanie katalizato¬ rów sprzyjajacych kondensacji weglowo¬ dorów jest lagodzone, wskutek czego reak¬ cje alkylowania parafin przebiegaja tak, iz przewazaja nad zwykla polimeryzacja olefinów. Innymi slowy przy okreslonych niskich temperaturach zmniejsza sie sto¬ pien polimeryzacji, ipodczas gdy reakcje alkylowania nie zostaja zmniejszone w tym samym stopniu, tak iz alkyilowanie para¬ fin przewaza nad zwykla polimeryzacja ole- finóv. Pod nazwa alkylowania rozumie sie wedlug niniejszego wynalazku reakcje, w których weglowodór olefinowy doczepia sie do atomu wegla w lancuchu weglowo¬ doru parafinowego w sposób, polegajacy prawdopodobnie na tym, ze atom wodoru weglowodoru parafinowego przylacza sie do olefinu tworzac rodnik parafinowy, po czym rodnik ten zostaje przylaczony za po¬ moca wolnej wartosciowosci utworzo¬ nej przez wydzielenie sie wodoru z weglowodoru parafinowego. A zatem rodnik etylowy tworzy sie przez przy¬ laczenie sie wodoru weglowodoru parafi¬ nowego do etylenu i tak wytworzony rod¬ nik etylowy wprowadzony zostaje w tym miejscu, w którym zostal wydzielony wo¬ dór. Poniewaz reakcje powyzsze, w któ¬ rych pierwotnie tworza sie rózne zespolo¬ ne produkty posrednie z katalizatorem, tru¬ dne sa do sledzenia, nie stanowi wyzej- opi¬ sane wytlumaczenie dokladnego przebiegu reakcji. Na ogól nastepuje alkylowanie pa¬ rafin latwiej przy trzeciorzednym weglu jak w przypadku izo-butanu, który latwiej ulega alkylowaniu, niz odpowiadajacy mu n^butan.W mysl niniejszego wynalazku stosuje sie do alkylowania weglowodorów parafi¬ nowych za pomoca weglowodorów olefino¬ wych katalizatory zlozone, skladajace sie zasadniczo z fluorku boru i doskonale roz¬ drobnionego aktywnego niklu, zawieraja¬ ce male, lecz zasadniczo dokladnie okreslo¬ ne ilosci fluorowodoru lub wody wzglednie fluorowodoru i wody. Prawdopodobnie jest fluorowodór tym materialem, który nada¬ je potrzebna aktywnosc polaczeniom fluor¬ ku boru i niklu, poniewaz reakcja naste¬ puje równiez w nieobecnosci wilgoci. Jed¬ nakze dzialanie katalityczne zostaje osia¬ gniete równiez w obecnosci wilgoci bez do¬ datku fluorowodoru, tak iz jest rzecza mozliwa, iz przy uzyciu fluorowodoru na¬ stepuje czesciowa hydroliza z wytworze¬ niem wolnego fluorowodoru. Mozliwe jest równiez, ze pewne zwiazki wytworzone przez dzialanie katalityczne fluorku boru, niklu i fluorowodoru dzialaja jako wlasci¬ wy katalizator, aczkolwiek trudno jest wy¬ odrebnic takie zwiazki, poniewaz znane sa rózne kwasy hydroborofluorowe z odpowie¬ dnimi solami niklu, które powoduja zaob¬ serwowane dzialanie katalityczne przy za¬ stosowaniu wyzej wspomnianych miesza¬ nin. Fluorek boru o wzorze BF3 jest bez¬ barwnym gazem o ciezarze wlasciwym 2,3 w stosunku do powietrza i bardzo dobrze sie rozpuszcza w zimnej wodzie. Sposób zastosowania jego do niniejszego procesu opisany jest nizej. Fluorek boru mozna otrzymywac przez ogrzewanie mieszaniny trójtlenku boru B203 i fluorku wapnia z — 2 —kwasem siarkowym albo mieszaniny fluor¬ ku potasowoborowego i trójtlenku boru z kwasem siarkowym.Sposób wedlug wynalazku niniejszego nadaje sie zwlaszcza do alkylowania pro¬ panu i butanów za pomoca odpowiednich olefinów jak propylenu i butylenów oraz etylenu. Powyzsze reakcje posiadaja do¬ niosle znaczenie w przemysle przeróbki ole¬ jów weglowodorowych na drodze krakowa¬ nia, przy którym uzyskuje sie gazy trwa¬ le, zawierajace zwykle duze ilosci weglo¬ wodorów, zawierajacych 3 i 4 atomy we¬ gla zarówno o charakterze olefinowym jak i nasyconym. Obecnie stosuje sie w prze¬ mysle sposoby, które na drodze cieplnej albo katalitycznej przy zastosowaniu tem¬ peratur nizszych, anizeli w przypadku traktowania na drodze cieplnej, polimery¬ zuja olefiny zawierajace 3 i 4 atomy we¬ gla, w celu otrzymania cieklych produk¬ tów, nadajacych sie jako paliwo do silni¬ ków, lecz w obu tych postepowaniach zo¬ staja weglowodory parafinowe w wyodreb¬ nionych frakcjach mieszanin calkowicie nienaruszone, tak iz zdolnosc otrzymywa¬ nia gazolin z tych gazów nie jest calkowi¬ cie wykorzystana. Dzieki niniejszemu wy¬ nalazkowi laczy sie olefiny w znacznym stopniu z odpowiednimi parafinami z wy¬ tworzeniem cieczy wrzacych w granicach wrzenia gazoliny, które sa nasycone i po¬ siadaja duza wartosc przeciwstukowa, tak iz ostateczna wydajnosc lekkich weglowo¬ dorów cieklych z mieszanin gazów, otrzy¬ mywanych w procesie krakowania jak np. gazów uchodzacych ze stabilizatorów, jest znacznie zwiekszona.Przy przeprowadzaniu sposobu wedlug niniejszego wynalazku mozna zmieniac wa¬ runki zaleznie od fazy skladników reak¬ cyjnych w danych warunkach. W celu przeprowadzania procesu alkylowania np. izobutanu izobutylenem wytwarza sie z tych produktów mieszanine, dodaje mala ilosc fluorku boru i fluorowodoru i cala te mase wprowadza sie w zetkniecie z roz¬ drobnionym niklem, który ewentualnie umieszcza sie na materiale nosnym lub wy¬ pelniajacym, wskutek czego nastepuje al- kylowanie z wytworzeniem mieszaniny skladajacej sie glównie z izomerycznych oktanów. Po ukonczeniu reakcji oddziela sie ciekle produkty i pary poddaje chlodze¬ niu lub pochlania w oleju w celu skrople¬ nia albo odzyskania produktów reakcji, a pozostaly fluorek boru i fluorowodór od¬ dziela sie i wprowadza ponownie do urza¬ dzenia. Przy powyzszym postepowaniu wprowadza sie zwykle mieszanine weglo¬ wodorów w okreslonym stosunku z góry na dól poprzez wieze zawierajaca warstwe katalizatora, zawierajacego nikiel, przy czym oddziela sie i odprowadza ciezsze produkty reakcji z dna wiezy i wprowa¬ dza pary w celu dalszego chlodzenia i skra¬ plania bocznym przewodem umieszczonym w posrednim miejscu wiezy. Aczkolwiek powyzsze postepowanie mozna przeprowa¬ dzic zasadniczo sposobem ciaglym, to jed¬ nak nikiel zostaje po pewnym czasie zanie¬ czyszczony i musi byc regenerowany.Mechanizm reakcji jest podobny do innych reakcji alkylowania i widocznie za¬ lezy od pierwotnie wytworzonych fluorków boru o (skomplikowanej "budowie, dzialaja¬ cych na katalizator, które tworza posrednie addycyjne zwiazki z weglowodorami, wy¬ dzielajac nastepnie reaktywny rodnik i przestawiajac wodór oraz wolna wartoscio¬ wosc w celu wytworzenia alkylowanych weglowodorów parafinowych. Okresy w powyzszym procesie daja sie z trudem sle¬ dzic na drodze analitycznej zarówno wsku¬ tek trudnosci pobierania prób, jak i ana¬ lizowania, tak iz przebieg reakcji nie jest dostatecznie wyjasniony.W przypadku alkylowania propanu lub butanów za pomoca propylenu albo. butyle¬ nów otrzymuje sie najlepsze produkty, gdy chodzi o paliwa do silników kondensujac równowazne ilosci materialów wyjscio- — 3 —wych. Alkylowanie jednej czasteczki para¬ finy za pomoca jednej czasteczki olefinu osiaga sie zwykle przez utrzymywanie nad¬ miaru weglowodoru parafinowego w sto¬ sunku do olefinu, najlepiej w stosunku czasteczkowym 3:1. Przy wiekszych ilos¬ ciach olefinów przekuwa sie reakcja w ta¬ ki sposób, iz polimeryzacja przewaza nad procesem alkylowania. Wlasnosci przeciw¬ stukowe produktów alkylowania wskazuja na to, ze glówna czesc wytworzonych pro¬ duktów sklada sie z izomerycznych produk¬ tów zwiazków o rozgalezionych lancuchach.Wprowadzanie grup alkylowych nastepuje glównie przy srodkowych atomach we¬ gla.Aczkolwiek niniejszy sposób nadaje sie zwlaszcza do produktów gazowych, otrzy¬ mywanych w urzadzeniach do krakowania, W tym celu umieszcza sie 100 czesci wa¬ gowych izobutanu oraz 5 czesci wagowych doskonale rozdrobnionego niklu w wylozo¬ nym niklem autoklawie, po czym doprowa¬ dza sie pod cisnieniem 25 czesci wagowych bezwodnego fluorowodoru oraz 35 czesci wagowych fluorku boru. W ciagu czterech do pieciu godzin utrzymuje sie temperatu¬ re reakcji przy 0°, i stopniowo dodaje sie ciekla mieszanine zlozona z 300 czesci wa¬ gowych izobutanu i 300 czesci wagowych butenów mieszajac stale mechanicznie za¬ wartosc autoklawu.Pod koniec postepowania zasadniczo cala ilosc butenów iprzereagowala z izo- butanem na produkt ciekly, bezbarwny jak woda, który w ilosci 98% wrze ponizej 205°C, a który w 80% sklada sie z miesza¬ niny izooktanów. 70% produktu tego wrze w granicach od 110° — 112°C i posiada wspólczynnik zalamania 1, co wskazuje iz mozna go rówhiez zastosowac do innych procesów, polega on zasadniczo na dziala¬ niu olefinów gazowych, które normalnie sa gazami, na parafiny albo mieszaniny tych¬ ze w temperaturach wyzej wymienionych, przy czym reakcje alkylowania przyspie¬ sza sie za pomoca odpowiednich katalizato¬ rów, tak iz proces alkylowania jest reak¬ cja przewazajaca nad zwykla polimeryza¬ cja olefinów.Ponizsze przyklady sluza do wyjasnie¬ nia sposobu przeprowadzania procesu oraz przedstawiania wyników uzyskanych przy tym postepowaniu.Przyklad I. Izobutan alkyluje sie mniej wiecej r^wnoczasteczkowa mieszanina 1 - i 2 - n - butenów. Alkylowanie izobuta¬ nu za pomoca np. 1 - n - butanu przebie¬ gac moze nastepujaco: II CH8—C — GH — CH2 — GH& I GH, prawdopodobnie jest to glównie 2,2,3 -trój- metylopentan.Przyklad II. Alkylowano izobutan za pomoca izobutenów, stosujac zasadniczo te same ilosci skladników reakcyjnych i ka¬ talizatorów, jak w przykladzie I. W tym przypadku wrze jednakze 85% produktu normalnie cieklego w granicach wrzenia oktanów, a destylacja i inne analityczne dane wskazuja, ze glównym produktem jest mieszanina 2,2,4 - trójmetylopentanu i 2,2,8 - trójmetylopentanu. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania niskowrzacych alkylowanych weglowodorów parafinowych cieklych w normalnych warunkach za po¬ moca alkylowania weglowodorów parafi¬ nowych, które normalnie sa gazami, we¬ glowodorami olefinowymi, które w nor- GHS \ CH— GHS + GH2=GH— GH2—CHl GHS — 4 —malnych warunkach sa gazami, znamien¬ ny tym, ze wymienione weglowodory zaT wierajace 3 lub 4 atomy wegla w czastecz¬ ce traktuje sie wspomnianymi weglowodo¬ rami olefinowymi w granicach temperatur mniej wiecej od minus 50°C do plus 10°C w obecnosci fluorku boru, niklu i mniej¬ szych ilosci fluorowodoru lub wody wzgle¬ dnie fluorowodoru i wody.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tym, ze izobutan alkyluje sie etylenem, propylenem, iz;obutylenem lub normalnymi butylenami w granicach temperatur od mi¬ nus 50° do plus 10°C w obecnosci fluor¬ ku boru, niklu i mniejszych ilosci fluoro¬ wodoru lub wody wzglednie fluorowodoru i wody.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 —¦ 2, zna¬ mienny tym, ze produkty ciekle otrzymane za pomoca alkylowania poddaje sie frak¬ cjonowaniu w celu uzyskania frakcji wrza¬ cych w granicach wrzenia gazoliny.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, zna¬ mienny tym, ze wspomniane weglowodory parafinowe traktuje sie mniejsza iloscia niz róznoczasteczkowa wspomnianych we¬ glowodorów olefinowych, najlepiej w sto¬ sunku czasteczkowym wynoszacym mniej wiecej 3:1. U n i v e r s a 1 Oil Products Co. Zastepca: inz. F. Winnicki rzecznik patentowy BRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 2«i PL
PL28824A 1937-06-01 Sposób wytwarzania niskowrzacych alkylowanych weglowodorów parafinowych PL28824B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL28824B1 true PL28824B1 (pl) 1939-08-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2406954A (en) Alkylation of isoparaffinic hydrocarbons
US2307799A (en) Alkylation of paraffin hydrocarbons
US2169809A (en) Treatment of gaseous paraffin hydrocarbons
US2217019A (en) Treatment of hydrocarbons
US2231452A (en) Treatment of paraffin hydrocarbons
PL28824B1 (pl) Sposób wytwarzania niskowrzacych alkylowanych weglowodorów parafinowych
US2363300A (en) Production of motor fuel
US2897248A (en) Alkylation
US2398905A (en) Alkylation of isoparaffinic hydrocarbons
Linn et al. Alkylation of isoparaffins by olefins in presence of hydrogen fluoride
US2824150A (en) Alkylation process
US3636129A (en) Normal paraffin alkylation using fluorosulfonic acid and group v metal fluoride catalyst
US2430181A (en) Alkylation of isoparaffinic hydrocarbons
US2142937A (en) Production of higher boiling hydrocarbons from olefines
US3928486A (en) Alkylation process with fluorination step utilizing HF catalyst and hydrocarbon polymer
US5510561A (en) Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation
US2180374A (en) Production of liquid saturated hydrocarbons
US2421946A (en) Polymerization of olefinic hydrocarbons
US2255610A (en) Process of alkylation with chlorosulphonic acid
US2363301A (en) Production of motor fuel
US2471986A (en) Storage of hydrofluoric acid
US2112847A (en) Treatment of hydrocarbons
US2340557A (en) Conversion of hydrocarbons
US2398495A (en) Alkylation
US2463076A (en) Treatment of hydrocarbons