PL27336B1 - Sposób wytwarzania 2-chloro-l,3-butadienu z chlorowcopochodnych winylu. - Google Patents
Sposób wytwarzania 2-chloro-l,3-butadienu z chlorowcopochodnych winylu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27336B1 PL27336B1 PL27336A PL2733636A PL27336B1 PL 27336 B1 PL27336 B1 PL 27336B1 PL 27336 A PL27336 A PL 27336A PL 2733636 A PL2733636 A PL 2733636A PL 27336 B1 PL27336 B1 PL 27336B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butadiene
- chloro
- vinyl
- acetylene
- production
- Prior art date
Links
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 6
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-dien-3-yne Chemical group C=CC#CC=C AUBDSFLQOBEOPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorocycloocta-1,3-diene Chemical compound ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania 2 - chloro - 1,3 - butadienu, który jak wiadomo otrzymuje sie przez przylaczenie chlorowodoru do jednowiny- loacetylenu. Z 2 - chloro - 1,3 - butadienu wytwarza sie syntetyczny kauczuk.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze mieszanine chlorowcopochodnej winylu z acetylenem wprowadza sie do roztworu chlorku miedziowego (CuCl2) o temperaturze 88°C. Poniewaz roztwór ten gra role katalizatora, powstaje przy tym poczatkowo jako produkt posredni sól mie¬ dziowa dwuwinyloacetylenu przy jedno¬ czesnym wydzielaniu sie chlorowodoru.Pod dzialaniem tego uwalniajacego sie chlorowodoru produkt reakcji rozpada sie na 2 - chloro - 1,3 - butadien i acetylen, u- zyty zas chlorek miedziowy regeneruje sie ilosciowo. Wolny acetylen moze byc uzyty z powrotem do reakcji.Przy znanej obróbce 2 - chloro - 1,3 - - butadienu, a mianowicie przy polimery¬ zacji w normalnej temperaturze pod dzia¬ laniem swiatla o duzej dlugosci fali albo w wyzszej temperaturze w obecnosci albo w nieobecnosci lodowego kwasu octowego, kwasu solnego itd., dwie czasteczki 2 - - chloro - 1,3 - butadienu lacza sie tworzac pierscien, przy czym otrzymany produkt jest podobny do kauczuku, a pod wzgle¬ dem chemicznym jest dwuchlorocyklookta- dienem.Przyklad. 60 g chlorku winylu mieszasie z 58 g acetylenu i wprowadza potem do ogrzanego do 88°C roztworu 266 g chlorku miedzi i 25 g chlorku amonu w 650 g wo¬ dy. W wyniku oddzialywania katalitycz¬ nego chlorku miedziowego powstaje jako produkt przylaczenia sól miedziowa dwu- winyloacetylenu, która pod dzialaniem u- walniajacego sie jednoczesnie chlorowodo¬ ru tworzy produkt podobny do izoprenu, PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób wytwarzania 2 - chloro - 1,3 - - butadienu z chlorowcopochodnych winy¬ lu, znamienny tym, ze chlorowcopochodna winylu miesza sie z acetylenem, po czym mieszanine wprowadza sie do ogrzanego mianowicie 2 - chloro - 1,3 - butadien, przy czym chlorek miedzi regeneruje sie ilo¬ sciowo, a acetylen wydziela sie jako gaz.
- 2. - chloro - 1,
- 3. - butadien, otrzymany we¬ dlug niniejszego przykladu wykonania, wrze w 59 — 60°. Wydajnosc wynosi 43% wydajnosci teoretycznej. Reakcja przebiega wedlug równania nastepujacego: mniej wiecej do 88°C roztworu chlorku miedziowego. Pharmakon Ges. f ii r Pharmazeutik u. Chemie m. b. H. Zastepca: Inz. M. Brokman, rzecznik patentowy. CH2 = C — CH = CH2 2(CH.CH) + CH2.CHCl + 2CuCl2= \ + Cu, = C = CH + 5HCI = CH2= C — CH = CH2 + CH .CH -f 2CuCl2. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27336B1 true PL27336B1 (pl) | 1938-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2503641A (en) | Dehydrogenation of organic compounds | |
| Nieuwland et al. | Acetylene polymers and their derivatives. I. The controlled polymerization of acetylene | |
| Amiel | The thermal and the copper-catalyzed addition of sulfonyl bromides to phenylacetylene | |
| US3050559A (en) | Substituted phenylcyclopropylamjnes | |
| US3033884A (en) | Unsaturated aliphatic compounds and process for the manufacture thereof | |
| Bartlett et al. | Migration Aptitude as a Criterion of Ionic Mechanism in the Rearrangement of Mono-p-nitrotriphenylmethyl Hydroperoxide1, 2 | |
| PL27336B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-chloro-l,3-butadienu z chlorowcopochodnych winylu. | |
| Vaughn et al. | Further studies of iodination in liquid ammonia | |
| CN112094253A (zh) | 用于制备sglt抑制剂中间体的合成方法 | |
| Snyder et al. | α, β-Unsaturated Sulfonyl Compounds in the Diels—Alder Reaction. II | |
| US2656362A (en) | Preparation of 2-halogenated tetrahydrothiophene 1, 1-dioxides | |
| Wawzonek et al. | The Acid Hydrolysis of 1-Alkyl-and 1, 1-Dialkyl-2-p-tolylsulfonylhydrazines | |
| US2036134A (en) | Process for the manufacture of 1:2-diaminobenzene | |
| Carde et al. | Intramolecular nitrene insertions into aromatic and heteroaromatic systems. Part III. Photochemical decomposition of azido-indanes and azido-1, 2-dihydrobenzocyclobutenes | |
| US2130480A (en) | Process of hydrogenating 5-nitrophthalide | |
| Schuerch Jr et al. | Preparation of Triethylacetonitrile and Triethylacetic Acid | |
| Emerson et al. | The Use of Liquid Phase Oxidation for the Preparation of Nuclearly Substituted Styrenes. IV. 1 m-Chlorostyrene | |
| US3149157A (en) | Bromination of salicylanilide | |
| US2797220A (en) | Substituted paraxanthines | |
| Sparks et al. | Rearrangement of Polyynes. IX. 1 Dimers of Tri-t-butylethynylmethyl Halides | |
| Rossander et al. | Tetracyclohexyldiphenylethane | |
| Robinson | XXX.—Synthesis of the higher monoalkylmalonic acids | |
| Coffman et al. | Trialkylethinylcarbinols | |
| US2947794A (en) | 2, 2-di(p-tolyl) propane preparation | |
| SU391122A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ д-ДИХЛОРБЕНЗОЛА |