PL247516B1 - Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym - Google Patents
Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnymInfo
- Publication number
- PL247516B1 PL247516B1 PL449161A PL44916124A PL247516B1 PL 247516 B1 PL247516 B1 PL 247516B1 PL 449161 A PL449161 A PL 449161A PL 44916124 A PL44916124 A PL 44916124A PL 247516 B1 PL247516 B1 PL 247516B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sumanene
- cesium
- aqueous solution
- tetraphenylethene
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/54—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/56—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed
- C07C15/62—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic condensed containing four rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem o wzorze 1 albo wzorze 2 oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym, zwłaszcza w roztworze zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym, zwłaszcza w roztworze zawierającym 5% objętościowych rozpuszczalnika organicznego w postaci tetrahydrofuranu.
Sumanen (4,7-dihydro-1 H-tricyklopenta[ def,jkl,pqr]trifenylen) jest C3-symetrycznym fragmentem fullerenu C60 (Sakurai, H.; Daiko, T.; Hirao, T. Science 2003, 301 (5641), 1878-1878). Należy on do grupy zakrzywionych związków poliaromatycznych. Ta cecha powoduje, że sumanen stanowi interesujący obiekt badań podstawowych i w kierunku potencjalnych zastosowań w chemii materiałowej, analitycznej oraz supramolekularnej (Kasprzak, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318437; Shinokubo, H.; Sakurai, H. Mater. Chem. Front. 2018, 2 (4), 635-661). Sumanen wykazuje zdolność tworzenia kompleksów z metalami (Amaya, T.; Hirao, T. Chem. Rec. 2015, 15, 310-321; Sakane, H.; Amaya, T.; Moriuchi, T.; Hirao, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1640-1643), a także tworzy kompleks kanapkowy z kationami cezu (Spisak, S. N; Wei, Z.; Rogachev A. Y.; Amaya, T.; Hirao, T.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem. Int. Ed 2017, 56, 2582-2587). Siłą napędową oddziaływań sumanenu z kationami są niekowalencyjne oddziaływania kation-π pomiędzy misą sumanenu (stroną wypukłą lub wklęsłą) a kationem. O unikalnej budowie kanapkowej kompleksu sumanen-cez decyduje idealne dopasowanie promienia van der Waalsa kationu cezu i wielkości wnętrza misy sumanenu.
Występowanie specyficznych oddziaływań sumanen-cez stanowiło w ostatnich latach inspirację do opracowania pochodnych sumanenu dedykowanych fluorescencyjnemu wykrywaniu kationów cezu w roztworze (Kasprzak, A.; Sakurai, H. Dalton Trans. 2019, 48 (46), 17147-17152; Kasprzak, A.; Tobolska, A.; Sakurai, H.; Wróblewski, W. Dalton Trans. 2022, 51, 468-472; Ażgin, A.; Wesoły, M.; Durka, K.; Sakurai, H.; Wróblewski, W.; Kasprzak, A. Dalton Trans. 2024, 53, 2964-2972; Cyniak, J. S.; Kocobolska, Ł.; Bojdecka, N.; Gajda-Walczak, A.; Kowalczyk, A.; Wagner, B.; Nowicka, A. M.; Sakurai, H.; Kasprzak, A. Dalton Trans. 2023, 52, 3137-3147; Kasprzak, A.; Gajda-Walczak, A.; Kowalczyk, A.; Wagner, B.; Nowicka, A. M.; Nishimoto, M.; Koszytkowska-Stawińska, M.; Sakurai, H. J. Org. Chem. 2023, 88, 4199-4208; Ufnal, D.; Cyniak, J. S.; Krzyzanowski, M.; Durka, K.; Sakurai, H.; Kasprzak, A. Org. Biomol. Chem. 2024, 22, 5117-5126). Pokazano, że metodą spektrofluorymetryczną z użyciem opracowanych pochodnych sumanenu (receptorów) jest możliwe wykrycie kationów cezu w roztworze a parametry fizykochemiczne i analityczne dynamicznych oddziaływań sumanen-cez są na zadowalającym poziomie. Niedogodność opracowanych metod spektrofluorymetrycznych stanowi, jednakże konieczność stosowania w roli rozpuszczalnika roztworu organicznego lub roztworów wodnych zawierających aż 50% objętościowych rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to niedogodność z ekonomicznego, zdrowotnego i praktycznego punktu widzenia. Przyczyną tej niedogodności jest przede wszystkim brak rozpuszczalności sumanenu i jego pochodnych w wodzie. Z drugiej strony, ewentualna modyfikacja cząsteczki sumanenu za pomocą ugrupowań hydrofilowych zwiększających rozpuszczalność tej cząsteczki w wodzie (np. wprowadzenie grup hydroksylowych, aminowych, karboksylowych lub sulfonowych) jest nie tylko wymagająca preparatywnie ze względu na specyficzną reaktywność sumanenu, ale i może mieć negatywny wpływ na występowanie unikanych oddziaływań niekowalencyjnych typu kation-π pomiędzy misą sumanenu a kationem cezu. Innymi słowy, wprowadzenie na sferę sumanenu ugrupowań funkcyjnych zdolnych do oddziaływań z kationami jest niekorzystne z punktu widzenia zastosowania pochodnych sumanenu w roli receptorów kationów cezu w wodzie.
Mając na uwadze dynamicznie rozwijające się aplikacyjne badania sumanenu, względnie niski koszt i powszechną dostępność spektrofluorymetrów, jak również aspekty ekonomiczne, zdrowotne i praktyczne, istnieje potrzeba opracowania metody spektrofluorymetrycznego oznaczania kationów cezu z użyciem pochodnej sumanenu w roztworze wodnym charakteryzującym się niewielką zawartością objętościową rozpuszczalnika organicznego. Co więcej, opracowana technologia powinna charakteryzować się użyciem takiego receptora (pochodnej sumanenu), w której nie spodziewa się występowania interferencji wprowadzonych grup funkcyjnych w oddziaływanie sumanen-cez. Korzystnie, powinna być użyta w tym celu pochodna sumanenu zbudowana jedynie z węgla (C) i wodoru (H). Kolejno, proces syntezy takiej pochodnej powinien być korzystnie nieskomplikowany oraz wydajny.
Celem wynalazku jest opracowanie pochodnych sumanenu składających się z C i H o nieskomplikowanej syntezie i ich zastosowanie do fluorescencyjnego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym.
Nieoczekiwanie okazało się, że fluorescencyjne oznaczanie kationów cezu w roztworze wodnym zawierającym niewielką objętość rozpuszczalnika organicznego można przeprowadzić z użyciem łatwych w syntezie pochodnych sumanenu modyfikowanych w pozycji 2 za pomocą jednostek 1,1,2,2
PL 247516 Β1
-tetrafenyloetenu, wykazujących efekt wzmocnienia emisji indukowanej agregacją (AIE) oraz składających sięjedyniezCi H. Dla specjalisty w dziedzinie proponowane rozwiązanie nie jest oczywiste, mając na uwadze specyficzną reaktywność sumanenu i brak doniesień literaturowych na temat możliwości zastosowania efektu AIE w celu osiągnięcia wyżej dyskutowanych korzyści.
W literaturze chemicznej można znaleźć doniesienia na temat syntezy dwóch pochodnych sumanenu wykazujących efekt AIE, jednakże w żadnej z prac nie prowadzono badań receptorowych z użyciem roztworów wodnych a w jednej z prac nie badano zastosowania receptowego (Kaewmati, P.; Yakiyama, Y.; Ohtsu, H.; Kawano, M.; Haesuwannakij, S.; Higashibayashi, S.; Sakurai, H. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 514-519; Kasprzak, A.; Sakurai, H. Chem. Commun. 2021, 57, 343-346). Dodatkowo, nieoczekiwanym skutkiem wynalazku jest możliwość zastosowania nierozpuszczalnych w wodzie pochodnych sumanenu modyfikowanych w pozycji 2 za pomocą jednostek 1,1,2,2-tetrafenyloetenu wykazujących efekt AIE, składających sięjedynie z C i H do oznaczania stężenia kationów cezu w roztworach wodnych zawierający niewielki procent objętościowy rozpuszczalnika organicznego.
Przedmiotem wynalazku jest pochodna sumanenu modyfikowana 1,1,2,2-tetrafenyloetenem o wzorze 1 wzór 1 albo wzorze 2 wzór 2
Ponadto przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pochodnej sumanenu modyfikowanej 1,2,2,2-tetrafenyloetenem o wzorze 1 wzór 1
PL 247516 Β1 albo wzorze 2
do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym.
Korzystnie spektrofotometryczne oznaczanie kationów cezu wykonuje się w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu przez pomiar widm fluorescencji badanego roztworu.
Zaletą sposobu według wynalazku jest możliwość spektrofluorymetrycznej detekcji kationów cezu w roztworze wodnym zawierającym niewielki procent objętościowy rozpuszczalnika organicznego z użyciem łatwych w syntezie pochodnych sumanenu podstawionych w pierścieniu aromatycznym w pozycji 2 1,1,2,2-tetrafenyloetenem a parametry oddziaływania sumanen-cez są na zadowalającym poziomie.
Wynalazek został zilustrowany za pomocą figur rysunku, spośród których:
Fig. 1 przedstawia zestawienie widm fluorescencji 2-(4-(1,2,2-trifenylowinylo)fenylo)-4,7-dihydro1/-/-tricyklopenta[defj7i/,pQr]tńfenylenu o wzorze 1 za pomocą kationu cezu (w postaci heksafluorofosforanu cezu) w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu (λθχ = 292 nm, Xem = 403 nm),
Fig. 2 przedstawia krzywą miareczkowania 2-(4-(1,2,2-trifenylowinylo)fenylo)-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[deiy/i/,pQr]tńfenylenu o wzorze 1 za pomocą kationu cezu (w postaci heksafluorofosforanu cezu) w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu (λθχ = 292 nm, Xem= 480 nm),
Fig. 3 przedstawia zestawienie widm fluorescencji 2-((4-(1,2,2-trifenylwinylo)-fenylo)etynylo)-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[c(e/rj7i/,pQr]trifenylenu o wzorze 2 za pomocą kationu cezu (w postaci heksafluorofosforanu cezu) w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu (λθχ = 294 nm , Xem— 483 nm),
Fig. 4 przedstawia krzywą miareczkowania 2-((4-(1,2,2-trifenylwinylo)-fenylo)etynylo)-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[defj7i/,pQr]trifenylenu o wzorze 2 za pomocą kationu cezu (w postaci heksafluorofosforanu cezu) w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu (λθχ = 294 nm, Xem = 483 nm).
Wynalazek został przedstawiony w poniższych przykładach wykonania, które jakkolwiek nie mają charakteru ograniczającego, a ich celem jest jedynie zobrazowanie wynalazku.
Przykład 1
Mieszaninę 2-bromosumanenu (nazwa systematyczna: 2-bromo-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[defj7i/,pQr]trifenylen) (10,0 mg, 0,029 mmol, 1 równ.), kwasu 4-(1,2,2-trifenylowinylo)fenyloboronowego (21,8 mg, 0,058 mmol, 2 równ.), tetrakis(trifenylofosfino)palladu(0) (10,0 mg, 0,006 mmol, 0,3 równ.) i 0,5 ml 2M wodnego roztworu węglanu potasu, ogrzewa się w tetrahydrofuranie (6 mL) w temperaturze wrzenia przez 24 godziny w atmosferze gazu obojętnego. Następnie mieszaninę ekstrahuje się chlorkiem metylenu (3 x 20 ml), przemywa solanką, suszy bezwodnym siarczanem magnezu, odsącza na sączku karbowanym a roztwór zatęża. Czysty produkt wyodrębnia się na drodze chromatografii kolumnowej (S1O2) stosując elucję gradientową od 1% CHCl3/c-hex do 15% CHCl3/c-hex. W wyniku reakcji otrzymuje się 12,5 mg 2-(4-(1,2,2-trifenylowinylo)fenylo)-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[defj7i/,pQr]tńfenylenu o wzorze 1 w postaci żółtego osadu. Wydajność reakcji wynosi 62%.
Ή NMR (CDCI3, 600 MHz, ppm), 5h 7.32-7.31 (m, 2H), 7.15-7.04 (m, 22 H), 4.83 (d, 2Jh-h = 19.6 Hz, 1H), 4.77-4.65 (m, 2H), 3.47 (d, 2Jh-h = 19.2 Hz, 1H), 3.41 (d, 2Jh-h = 19.3 Hz, 1H), 3.28 (d, 2Jh-h = 19.6 Hz, 1H).
PL 247516 Β1 {1H}13CNMR(CDCI3, 151 MHz, ppm), 5c δ 150.1, 149.2x2, 149.1x2, 149.0x2, 148.8, 148.7, 148.6, 148.2, 146.3, 143.9x2, 143.7, 142.8, 141.4, 140.8x2, 138.1, 131.7, 131.6x2, 131.5, 127.9, 127.8x2, 126.7, 126.6x2, 123.5, 123.4x2, 123.0, 122.5, 42.8, 41.9x2.
ESI-HRMS (TOF): obliczono dla wzoru: C47H30 [M]+ = 594,2342 oznaczono: m/z 594,2340.
Rf (15% CHCI3/c-hex) = 0,35.
Przykład 2
Mieszaninę 2-jodosumanenu (nazwa systematyczna: 2-jodo-4,7-dihydro-1/-/-tricyklopenta[defjkl,pqr]trtfeny\en) (13,0 mg, 0,041 mmol, 1 równ.), (2-(4-etynylofenylo)eten-1,1,2-triylo)tribenzenu (22,1 mg, 0,062 mmol, 1,5 równ.), jodku miedzi(l) (2,3 mg, 0,012 mmol, 0,3 równ.), chlorku bis(trifenylofosfino)palladu(ll) (8,6 mg, 0,012 mmol, 0,3 równ.) i trifenylofosfiny (6,5 mg, 0,025 mmol, 0,6 równ.) ogrzewa się w mieszaninie trietyloaminy (4 mL) i tetrahydrofuranu (1 mL) w temperaturze 80°C przez 24 godziny w atmosferze gazu obojętnego. Następnie, do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 1M roztwór kwasu solnego (8 mL). Mieszaninę ekstrahuje się chlorkiem metylenu (3x20 ml), przemywa solanką, suszy bezwodnym siarczanem magnezu, odsącza na sączku karbowanym a roztwór zatęża. Czysty produkt wyodrębnia się na drodze chromatografii kolumnowej (SiO2) stosując elucję gradientową od 1% CHCI3/c-hex do 15% CHCI3/c-hex. W wyniku reakcji otrzymuje się 12,58 mg 2-((4-(1,2,2-trifenylwinylo)fenylo)etynylo)-4,7-dihydro-1/7-tricyklopenta[c(e/rj7i/,pQr]trifenylenu o wzorze 2 w postaci białożółtego osadu. Wydajność reakcji wynosi 50%.
Ή NMR ((CD3)2SO, 600 MHz, ppm), δΗ δΗ 7.32-7.31 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.21-7.12 (m, 13 H), 7.01-6.97 (m, 8 H), 4.77 (d, 2Jh-h = 20.2 Hz, 1H), 4.71 (d, 2Jh-h= 19.7 Hz, 2H), 3.63-3.51 (m, 3H).
{1H}13C NMR ((CD3)2SO, 126 MHz, ppm), δο 150.9, 149.5, 149.1, 149.0x2, 148.5, 148.3, 148.2, 147.9, 147.5, 147.3, 143.7, 142.9, 142.7, 141.4, 139.8, 131.1, 130.9, 130.7x2, 130.6, 128.0, 127.9, 127.8, 126.8x2, 126.67, 124.4, 123.9x2, 120.4, 117.2, 90.9, 89.2, 41.4, 41.3, 41.2.
ESI-HRMS (TOF): obliczono dla wzoru: C4gH3o [M]+ = 618,2342, oznaczono: m/z 618,2340.
Rf (15% CHCI3/c-hex) = 0,30.
Przykład 3
Badania fluorescencyjnego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu z użyciem pochodnych sumanenu o wzorach 1 albo 2 przeprowadza się następująco:
Przygotowuje się roztwory pochodnych sumanenu o wzorach 1 albo 2 przez rozpuszczenie odważonych pochodnych sumanenu o wzorach 1 albo 2 w tetrahydrofuranie (THF) w celu uzyskania roztworu o stężeniu 0,2 mM. Roztwory do pomiarów przygotowuje się przez rozcieńczenie 0,2 mM roztworów pochodnych sumanenu za pomocą THF a następnie wody do stężenia 0,02 mM. Stosuje się układ rozpuszczalników składający się z 5% objętościowych THF w wodzie. Najpierw mierzy się intensywność fluorescencji roztworu zawierającego jedynie pochodną sumanenu o wzorze 1 albo 2. Następnie, mieszając zawartość próbki, dodaje się rozpuszczony w wodzie heksafluorofosforan cezu (CsPFe) w 14 następujących po sobie krokach, aby osiągnąć w mieszaninie następujące równoważniki molowe kationów cezu względem pochodnej sumanenu o wzorze 1 albo 2: 0,1 równ., 0,2 równ., 0,3 równ., 0,4 równ., 0,5 równ., 0,6 równ.,0,7 równ., 0,8 równ., 0,9 równ., 1,0 równ., 2,0 równ., równ., 10,0 równ., 20,0 równ, i mierzy intensywność fluorescencji.
Wartości stałych trwałości kompleksu (Ksv) oblicza się z użyciem podwójnie logarytmowanego równania Sterna-Volmera, stosując wzór:
log = ]og(Xęi,J + log (c) gdzie /0 oraz I to intensywności fluorescencji próbek odpowiednio niezwierającej i zawierającej kationu cezu. Wartości Ksv wyznacza się jako Ksv = 10b gdzie b to punkt przecięcia osi rzędnych przez krzywą regresji liniowej na wykresie log -1) vs log (Ccs+).
Wartości granicy wykrywalności (LOD) oszacowuje się za pomocą wykresu. (l-lmin)/(lmax-lmin) VS. log (Ccs+), gdzie I to wartość intensywności fluorescencji danej próbki, a /m,n oraz lmax to odpowiednio minimalna i maksymalna uzyskana wartość intensywności fluorescencji. Wartości LOD oblicza się następująco: w pierwszym etapie oblicza się wartość x dla y=1, a w drugim etapie, za wartość LOD przyjmuje się 10x.
PL 247516 Β1
Uzyskuje się następujące wartości (dane przedstawiono w tabeli poniżej):
| pochodna sumanenu | wartości Ksv | wartości LOD |
| pochodna o wzorze 1 | 5,34·105 M1 | 0,60 μΜ |
| pochodna o wzorze 2 | 4,68·1Ο10 M1 | 0,42 μΜ |
Claims (3)
1. Pochodna sumanenu modyfikowana 1,1,2,2-tetrafenyloetenem o wzorze 1
albo wzorze 2
2. Zastosowanie pochodnej sumanenu modyfikowanej 1,1,2,2-tetrafenyloetenem o wzorze 1
wzór 1
PL 247516 Β1 albo wzorze 2
do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym.
3. Zastosowanie pochodnej sumanenu modyfikowanej 1,1,2,2-tetrafenyloetenem według zastrz. 2, znamienne tym, że spektrofotometryczne oznaczanie kationów cezu wykonuje się w roztworze wodnym zawierającym 5% objętościowych tetrahydrofuranu przez pomiar widm fluorescencji badanego roztworu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL449161A PL247516B1 (pl) | 2024-07-09 | 2024-07-09 | Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL449161A PL247516B1 (pl) | 2024-07-09 | 2024-07-09 | Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL449161A1 PL449161A1 (pl) | 2024-11-18 |
| PL247516B1 true PL247516B1 (pl) | 2025-07-21 |
Family
ID=93522735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL449161A PL247516B1 (pl) | 2024-07-09 | 2024-07-09 | Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247516B1 (pl) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230280655A1 (en) * | 2022-03-03 | 2023-09-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound |
| PL441936A1 (pl) * | 2022-08-04 | 2024-02-05 | Politechnika Warszawska | Kwas 4-(sumanenyloetynylo)benzoesowy i sposób jego otrzymywania |
-
2024
- 2024-07-09 PL PL449161A patent/PL247516B1/pl unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230280655A1 (en) * | 2022-03-03 | 2023-09-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound |
| PL441936A1 (pl) * | 2022-08-04 | 2024-02-05 | Politechnika Warszawska | Kwas 4-(sumanenyloetynylo)benzoesowy i sposób jego otrzymywania |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DOMINIKA UFNAL ET AL: "Organic & Biomolecular Chemistry, Volume 22, Issue 25, 26 June 2024, Pages 5117-5126. https://www.sciencedirect.com/org/science/article/pii/S1477052024005184", SUMANENE–CARBAZOLE CONJUGATE WITH PUSH–PULL STRUCTURE AND ITS CHEMORECEPTOR APPLICATION * |
| JOACHIM AŻGIN ET AL: "Dalton Trans. 2024 Feb 13;53(7):2964-2972 https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38247442/", EXPANDING THE LIBRARY OF SUMANENE MOLECULAR RECEPTORS FOR CAESIUM-SELECTIVE POTENTIOMETRIC SENSORS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL449161A1 (pl) | 2024-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sierra et al. | Optical supramolecular sensing of creatinine | |
| Zhu et al. | A reversible CHEF-based NIR fluorescent probe for sensing Hg2+ and its multiple application in environmental media and biological systems | |
| Jeong et al. | Rhodamine-chloronicotinaldehyde-based “OFF–ON” chemosensor for the colorimetric and fluorescent determination of Al3+ ions | |
| Turner et al. | A conformationally flexible, urea-based tripodal anion receptor: Solid-state, solution, and theoretical studies | |
| Leen et al. | 1, 7-Disubstituted boron dipyrromethene (BODIPY) dyes: synthesis and spectroscopic properties | |
| Berger et al. | Zwitterionic guanidinium compounds serve as electroneutral anion hosts | |
| Cheng et al. | New fluorescent and colorimetric probe for cyanide: direct reactivity, high selectivity, and bioimaging application | |
| Sarkar et al. | Micromolar affinity and higher: Synthetic host–guest complexes with high stabilities | |
| Nierth et al. | Anthracene− BODIPY dyads as fluorescent sensors for biocatalytic diels− alder reactions | |
| Liu et al. | A simple water-soluble ESIPT fluorescent probe for fluoride ion with large stokes shift in living cells | |
| Depauw et al. | Calixarene-based fluorescent sensors for cesium cations containing BODIPY fluorophore | |
| Ahmed et al. | Selective detection of guanosine-5′-triphosphate and iodide by fluorescent benzimidazolium-based cyclophanes | |
| Xu et al. | BODIPY-based fluorescent probe for selective detection of HSA in urine | |
| Plais et al. | Anion‐π Interaction for Molecular Recognition of Anions: Focus on Cooperativity with Hydrogen Bonding | |
| Gu et al. | A novel self-calibrating strategy for real time monitoring of formaldehyde both in solution and solid phase | |
| Guo et al. | An effective fluorescent sensor for ClO− in aqueous media based on thiophene-cyanostilbene Schiff-base | |
| Cyniak et al. | Synthesis of π-extended and bowl-shaped sumanene–ferrocene conjugates and their application in highly selective and sensitive cesium cations electrochemical sensors | |
| Wang et al. | Linear tri-pillar [5] arene-based acceptor for efficiently separate paraquat from water through collaboration effect | |
| Wang et al. | A turn-on fluorescent probe based on π-extended coumarin for imaging endogenous hydrogen peroxide in RAW 264.7 cells | |
| Pal et al. | A chromogenic anthraimidazoldione probe for ratiometric analysis of Hg2+ exclusively at mesoscopic interface: Screening of real-life biological samples | |
| Fang et al. | Molecular Tweezers-like Calix [4] arene based alkaline Earth metal cation (Ca2+, Sr2+, and Ba2+) chemosensor and its imaging in living cells and zebrafish | |
| Das et al. | A postsynthetically modified MOF-808 as a fluorescent sensor for the detection of nitrofurazone antibiotic | |
| Ho et al. | Mercury (II) recognition and fluorescence imaging in vitro through a 3D-complexation structure | |
| PL247516B1 (pl) | Pochodne sumanenu modyfikowane 1,1,2,2-tetrafenyloetenem oraz ich zastosowanie do spektrofotometrycznego oznaczania kationów cezu w roztworze wodnym | |
| Wang et al. | A “turn off” sensor for highly sensitive and selective detection of syringaldehyde typed aromatic aldehydes based on an amino-functionalized metal–organic framework |