PL244249B1 - Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application - Google Patents
Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application Download PDFInfo
- Publication number
- PL244249B1 PL244249B1 PL438371A PL43837121A PL244249B1 PL 244249 B1 PL244249 B1 PL 244249B1 PL 438371 A PL438371 A PL 438371A PL 43837121 A PL43837121 A PL 43837121A PL 244249 B1 PL244249 B1 PL 244249B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sensitizer
- formula
- initiator
- radical polymerization
- plastics
- Prior art date
Links
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical class OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclobut-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(=O)C1 IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 3-aminochromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(N)=CC2=C1 QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- -1 p-bromophenylamino Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składający się z sensybilizatora i koinicjatora, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I, a koinicjator ma strukturę o wzorze II. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I, a koinicjator będący solą N-alkoksoniową ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV-Vis i w temperaturze pokojowej. Pochodną kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu, a sól N-alkoksoniowa stanowi akceptor elektronu.The subject of the application is a system for photoinitiating radical polymerization of plastics, according to the invention, especially acrylates, consisting of a sensitizer and a co-initiator, which is characterized by the fact that the sensitizer has the form of formula I and the co-initiator has the structure of formula II. The subject of the application is also the use of a system for photoinitiating radical polymerization of plastics, according to the invention, especially acrylates, consisting of a sensitizer and a co-initiator for photocross-linking polymer films based on acrylates, which is characterized by the fact that the sensitizer, which is a derivative of square acid, has the form of formula I, and the co-initiator, which is an N-alkoxy salt, has the structure of formula II, and the system is added in an amount of 0.1 to 10% by weight in relation to all components of the photocurable composition. Cross-linking is carried out using UV-Vis radiation and at room temperature. The squaric acid derivative is the electron donor and the N-alkoxy salt is the electron acceptor.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie. Układ jest potencjalnie cenny do otrzymywania tworzyw sztucznych polimeryzacyjnych, zwłaszcza na bazie akrylanów.The subject of the invention is a system for photoinitiating radical polymerization of plastics and its application. The system is potentially valuable for obtaining polymerization plastics, especially those based on acrylates.
Fotopolimeryzacja zyskuje coraz większe znaczenie w technologii wytwarzania różnego rodzaju tworzyw polimerowych o określonych właściwościach. W ciągu ostatnich lat, zainteresowanie procesami fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej gwałtownie wzrosło ze względu na szereg zalet, m.in.: niskie zużycie energii, wysoka wydajność reakcji, możliwość stosowania bezrozpuszczalnikowych mieszanin polimeryzujących, znikoma szkodliwość dla środowiska naturalnego. Z tego powodu procesy polimeryzacji rodnikowej inicjowanej fotochemicznie odgrywają bardzo ważną rolę w opracowywaniu nowatorskich klejów, lakierów, powłok fotoutwardzalnych, druku 3D, farb drukarskich, hydrożeli wypełnień stomatologicznych i wielu innych (J. Ortyl, M. Topa, I. Kamińska-Borek, R. Popielarz, Mechanism of interaction of aminocoumarins with reaction medium during cationic photopolymerization of triethylene glycol divinyl ether, Eur. Polym. J., 2019, 116, 45-55). Fotopolimeryzacja rodnikowa przebiega według typowego mechanizmu polimeryzacji rodnikowej i obejmuje trzy etapy: inicjację, propagację oraz terminację. Etap inicjacji reakcji polimeryzacji wymaga zwykle zastosowania odpowiedniego fotoinicjatora, dlatego układy fotoinicjujące odgrywają bardzo ważną rolę w procesie fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej. Poszukiwanie nowych, wysokowydajnych układów fotoinicjujących jest zatem niezwykle istotne (A. Balcerak, J. Kabatc, The photooxidative sensitization of bis( p-substituted diphenyl)iodonium salts in the radical polymerization of acrylates, RSC Adv., 2019, 9, 28490). Układy fotoinicjujące można podzielić na trzy główne grupy: jednoskładnikowe, dwuskładnikowe oraz wieloskładnikowe. W literaturze można znaleźć wiele przykładów dwuskładnikowych układów fotoinicjujących składających się z barwnika pełniącego rolę absorbera promieniowania (sensybilizator) oraz koinicjatora jako donora lub akceptora elektronu (J. Lalevee, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, B. Graff, X. Allonas and J. P. Fouassier, Radical photopolymerization reactions under air upon lamp and diode laser exposure: The input of the organosilane radical chemistry, Prog. Org. Coat., 2011,70, 83-90).Photopolymerization is becoming more and more important in the technology of producing various types of polymer materials with specific properties. Over recent years, interest in photoinitiated radical polymerization processes has increased rapidly due to a number of advantages, including: low energy consumption, high reaction efficiency, the possibility of using solvent-free polymerization mixtures, and negligible harm to the natural environment. For this reason, photochemically initiated radical polymerization processes play a very important role in the development of innovative adhesives, varnishes, photocurable coatings, 3D printing, printing inks, dental filling hydrogels and many others (J. Ortyl, M. Topa, I. Kamińska-Borek, R . Popielarz, Mechanism of interaction of aminocoumarins with reaction medium during cationic photopolymerization of triethylene glycol divinyl ether, Eur. Polym. J., 2019, 116, 45-55). Radical photopolymerization proceeds according to the typical mechanism of radical polymerization and includes three stages: initiation, propagation and termination. The initiation stage of the polymerization reaction usually requires the use of an appropriate photoinitiator, therefore photoinitiating systems play a very important role in the process of photoinitiated radical polymerization. The search for new, high-performance photoinitiating systems is therefore extremely important (A. Balcerak, J. Kabatc, The photooxidative sensitization of bis(p-substituted diphenyl)iodonium salts in the radical polymerization of acrylates, RSC Adv., 2019, 9, 28490). Photoinitiating systems can be divided into three main groups: single-component, two-component and multi-component. In the literature, you can find many examples of two-component photoinitiating systems consisting of a dye acting as a radiation absorber (sensitizer) and a co-initiator as an electron donor or acceptor (J. Lalevee, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, B. Graff, X. Allonas and J. P. Fouassier, Radical photopolymerization reactions under air upon lamp and diode laser exposure: The input of the organosilane radical chemistry, Prog. Org. Coat., 2011, 70, 83-90).
Rolę sensybilizatora w dwuskładnikowym układzie fotoinicjującym polimeryzację rodnikową mogą pełnić barwniki skwarynowe. Skwaryny należą do grupy barwników polimetinowych i otrzymywane są w wyniku reakcji kondensacji kwasu kwadratowego z różnymi związkami elektronodonorowymi jak np.: benzotiazole, indole czy azuleny. Charakterystyczną cechą tych związków są wysokie molowe współczynniki absorpcji oraz wysokie wartości wydajności kwantowej fluorescencji, a także fotostabilność (L. Hu, Z. Yan, H. Xu, Advances in synthesis and application of near-infrared absorbing squaraine dyes, RSC Adv., 2013, 3, 7667-7676). Popularnymi związkami pełniącymi rolę koinicjatorów w układach fotoinicjujących są sole N-alkoksoniowe. Związki te otrzymuje się m.in. w wyniku reakcji N-tlenku heterocyklicznej zasady z czynnikiem alkilującym. W literaturze można znaleźć wiele przykładów syntezy nowych soli N-alkoksoniowych (E. D. Lorance, W. H. Kramer, I. R. Gould, Kinetics of reductive N-O bond fragmentation: The role of a conical intersection, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15225-15238).Squarine dyes can play the role of a sensitizer in a two-component system that initiates radical polymerization. Squalines belong to the group of polymethine dyes and are obtained as a result of the condensation reaction of square acid with various electron-donating compounds, such as: benzothiazoles, indoles or azulenes. A characteristic feature of these compounds are high molar absorption coefficients and high fluorescence quantum yield values, as well as photostability (L. Hu, Z. Yan, H. Xu, Advances in synthesis and application of near-infrared absorbing squaraine dyes, RSC Adv., 2013 , 3, 7667-7676). Popular compounds acting as co-initiators in photoinitiating systems are N-alkoxy salts. These compounds are obtained, among others, as a result of the reaction of the N-oxide of a heterocyclic base with an alkylating agent. Many examples of the synthesis of new N-alkoxy salts can be found in the literature (E. D. Lorance, W. H. Kramer, I. R. Gould, Kinetics of reductive N-O bond fragmentation: The role of a conical intersection, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15225 -15238).
Dwuskładnikowe układy fotoinicjujące składające się z 1,3-bis (p-bromofenyloamino)skwaryny jako sensybilizatora oraz różnych pochodnych N-alkoksylowych zasad heterocyklicznych opisuje w swojej publikacji Kabatc i współautorzy. Stopień konwersji monomeru w tym przypadku zawiera się w przedziale od 20% do około 55% (J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, K. Jurek, N-alkoxypyridinium salts as coinitiators in radical polymerization: synthesis and photochemical properties, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2017, 55, 2840-2850). W artykule Recent advances on squarainehasedphotoinitiators of polymerization Giacoletto i współpracownicy opisują ostatnie doniesienia dotyczące układów fotoinicjujących składających się z barwnika skwarynowego jako sensybilizatora oraz różnych związków pełniących rolę koinicjatorów. Zespół badawczy określa efektywność fotoinicjatorów opartych na skwarynach (N. Giacoletto, M. Ibrahim-Ouali, F. Dumur, Recent advances on squarainebased photoinitiators of polymerization, Eur. Polym. J., 2021,150, 110427).Two-component photoinitiating systems consisting of 1,3-bis (p-bromophenylamino)squarine as a sensitizer and various N-alkoxy derivatives of heterocyclic bases are described in their publication by Kabatc and co-authors. The degree of monomer conversion in this case ranges from 20% to about 55% (J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, K. Jurek, N-alkoxypyridinium salts as coinitiators in radical polymerization: synthesis and photochemical properties, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2017, 55, 2840-2850). In the article Recent advances on squaraine-induced photoinitiators of polymerization, Giacoletto et al. describe recent reports on photoinitiator systems consisting of a squarine dye as a sensitizer and various compounds acting as co-initiators. The research team determines the effectiveness of squaraine-based photoinitiators (N. Giacoletto, M. Ibrahim-Ouali, F. Dumur, Recent advances on squaraine-based photoinitiators of polymerization, Eur. Polym. J., 2021, 150, 110427).
Celem wynalazku było opracowanie i sporządzenie kompozycji, która efektywnie inicjowałaby reakcję polimeryzacji rodnikowej akrylanów pod wpływem promieniowania UV-Vis w krótkim czasie.The aim of the invention was to develop and prepare a composition that would effectively initiate the radical polymerization reaction of acrylates under the influence of UV-Vis radiation in a short time.
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składający się z sensybilizatora i koinicjatora, charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II.The system for photoinitiating radical polymerization of plastics, according to the invention, especially acrylates, consisting of a sensitizer and a co-initiator, is characterized by the fact that the sensitizer has the form of formula I and the co-initiator has the structure of formula II.
Zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, charakteryzuje się tym, że sensybilizator będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I a koinicjator będący solą N-alkoksoniową ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV-Vis i w temperaturze pokojowej. Pochodna kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu a sól N-alkoksoniowa stanowi akceptor elektronu.The use of a system for photoinitiating radical polymerization of plastics, according to the invention, especially acrylates, consisting of a sensitizer and a co-initiator for photocross-linking polymer films based on acrylates, is characterized by the fact that the sensitizer being a derivative of square acid has the form of formula I and the co-initiator being an N-alkoxy salt has a structure of formula II, and the system is added in an amount of 0.1 to 10% by weight in relation to all components of the photocurable composition. Cross-linking is carried out using UV-Vis radiation and at room temperature. The squaric acid derivative is an electron donor and the N-alkoxy salt is an electron acceptor.
Kompozycja według wynalazku charakteryzuje się szybkim przebiegiem polimeryzacji, tworząc usieciowane polimery o dobrych właściwościach w krótkim czasie.The composition according to the invention is characterized by rapid polymerization, creating cross-linked polymers with good properties in a short time.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady wykonania i rysunek, na którym sensybilizator jest przedstawiony na Wzorze I, a koinicjator na Wzorze II.The subject of the invention is illustrated by the following embodiments and the drawing, in which the sensitizer is shown in Formula I and the co-initiator in Formula II.
Przykład 1Example 1
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,1% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 1% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.Monomer composition with a layer thickness of 1 mm consisting of 1.8 ml of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate (TMPTA), 0.2 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone (MP), a sensitizer with a structure defined by formula I with a concentration of 0.1% by weight. and a co-initiator of formula II with a concentration of 1% by weight. were irradiated with an OmniCure S2000 lamp (Lumen Dynamics Group Inc.) emitting radiation in the range of 300-600 nm with an intensity of 50 mWxcm-2. After a few seconds of exposure to the polymerization mixture, the liquid composition solidifies into a solid, glassy polymer.
Przykład 2Example 2
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 1% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.Monomer composition with a layer thickness of 1 mm consisting of 1.8 ml of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate (TMPTA), 0.2 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone (MP), a sensitizer with a structure defined by formula I with a concentration of 0.3% by weight. and a co-initiator of formula II with a concentration of 1% by weight. were irradiated with an OmniCure S2000 lamp (Lumen Dynamics Group Inc.) emitting radiation in the range of 300-600 nm with an intensity of 50 mWxcm -2 . After a few seconds of exposure to the polymerization mixture, the liquid composition solidifies into a solid, glassy polymer.
Przykład 3Example 3
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 2% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 30 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.Monomer composition with a layer thickness of 1 mm consisting of 1.8 ml of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol triacrylate (TMPTA), 0.2 ml of 1-methyl-2-pyrrolidone (MP), a sensitizer with a structure defined by formula I with a concentration of 0.3% by weight. and a co-initiator of formula II with a concentration of 2% by weight. were irradiated with an OmniCure S2000 lamp (Lumen Dynamics Group Inc.) emitting radiation in the range of 300-600 nm with an intensity of 30 mWxcm -2 . After a few seconds of exposure to the polymerization mixture, the liquid composition solidifies into a solid, glassy polymer.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (en) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (en) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438371A1 PL438371A1 (en) | 2023-01-09 |
| PL244249B1 true PL244249B1 (en) | 2023-12-27 |
Family
ID=84810932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (en) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244249B1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (en) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
| PL448629A1 (en) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
| PL448754A1 (en) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
-
2021
- 2021-07-07 PL PL438371A patent/PL244249B1/en unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (en) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
| PL448629A1 (en) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
| PL448754A1 (en) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Photoinitiating system for radical polymerization of (meth)acrylates and its application |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL438371A1 (en) | 2023-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yilmaz et al. | Thioxanthone− fluorenes as visible light photoinitiators for free radical polymerization | |
| Topa et al. | One-component cationic photoinitiators based on coumarin scaffold iodonium salts as highly sensitive photoacid generators for 3D printing IPN photopolymers under visible LED sources | |
| PL244249B1 (en) | Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application | |
| JP5964242B2 (en) | Photoinitiated reaction | |
| Ma et al. | Multicomponent photoinitiating systems containing arylamino oxime ester for visible light photopolymerization | |
| JPH0291067A (en) | Photoinitiator having combined molecular structure | |
| EP2640755B1 (en) | Photoinitiator compositions | |
| Wu et al. | New acyl phosphine oxides as high-performance and low migration type I photoinitiators of radical polymerization | |
| Peng et al. | Naphthoquinone derivatives: Naturally derived molecules as blue-light-sensitive photoinitiators of photopolymerization | |
| PL244289B1 (en) | Photoinitiating system for radical polymerization of acrylates and its application | |
| Wu et al. | Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization | |
| Wu et al. | Study on bifunctional acyldiphenylphosphine oxides photoinitiator for free radical polymerization | |
| Hammoud et al. | Naphthoquinone-based imidazolyl esters as blue-light-sensitive Type I photoinitiators | |
| CN112574110B (en) | Preparation and application of acyl-substituted pyrazoline sulfonium salt derivative | |
| US8399533B2 (en) | Photocurable compositions containing N-oxyazinium salt photoinitiators | |
| He et al. | NIR‐Sensitized Activated Formation of Lophyl Radicals by Heptamethine Cyanines Enables Dry Film Photoresists | |
| US20120121815A1 (en) | Method of photopolymerizing of acrylates | |
| Balcerak-Woźniak et al. | Dual role of novel highly efficient radical generators for UV/LED-activated polymerization processes | |
| PL238050B1 (en) | New 2-amino-4,6-diphenylbenzene-1,3-dicarbonitrile derivatives, methods of their preparation, new photoinitiation systems for photoinitiated cationic, radical, thiol-ene and hybrid polymerization processes and use of new 2-amino-4,6-diphenylbenzene-1,3-dicarbonitrile derivatives | |
| JP3873310B2 (en) | Energy-sensitive linear acid generator, energy-sensitive linear acid generator composition, curable composition, and cured product thereof | |
| EP2190887B1 (en) | Photoinitiators for energy curing | |
| CN112441953A (en) | Water-soluble photopolymerization initiator containing diphenyl sulfide group ketone formate and preparation method thereof | |
| JP2905979B2 (en) | Acid-cured binder composition containing 1,2-disulfone | |
| PL248381B1 (en) | New iodonium salts, method of producing new iodonium salts, application of new iodonium salts, new photocurable composites intended for dental fillings, method of producing new photocurable composites intended for dental fillings and the use of biphenyl derivatives | |
| JP2884902B2 (en) | Polymerizable composition and polymerization method |