PL239849B1 - Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol - Google Patents

Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol Download PDF

Info

Publication number
PL239849B1
PL239849B1 PL430740A PL43074019A PL239849B1 PL 239849 B1 PL239849 B1 PL 239849B1 PL 430740 A PL430740 A PL 430740A PL 43074019 A PL43074019 A PL 43074019A PL 239849 B1 PL239849 B1 PL 239849B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methylphenyl
racemic
kinetic resolution
propionate
formula
Prior art date
Application number
PL430740A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL430740A1 (en
Inventor
Aleksandra Leśniarek
Witold Gładkowski
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL430740A priority Critical patent/PL239849B1/en
Publication of PL430740A1 publication Critical patent/PL430740A1/en
Publication of PL239849B1 publication Critical patent/PL239849B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
    • C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
    • C12P41/004—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of alcohol- or thiol groups in the enantiomers or the inverse reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
    • C12R2001/66—Aspergillus
    • C12R2001/69—Aspergillus oryzae

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy sposobu kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-olu polega na tym, że racemiczny (E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-ol poddaje się reakcji z propionianem winylu w obecności fosfolipazy A1 z Aspergillus oryzae immobilizowanej na agarozie aktywowanej bromocyjanem, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej wydziela się (S,E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-ol i propionian (R,E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-ylu. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4'-metylofenylo)but-3-en-2-olu może znaleźć zastosowanie w produkcji optycznie czynnych związków o aktywności biologicznej.The invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol in the transesterification process. The method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol is that racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2 -ol is reacted with vinyl propionate in the presence of phospholipase A1 from Aspergillus oryzae immobilized on cyanogen bromide-activated agarose, and then (S,E)-4-(4'-methylphenyl)but-3- is isolated from the post-reaction mixture by preparative thin-layer chromatography. en-2-ol and (R,E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-yl propionate. The method of kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol may be used in the production of optically active compounds with biological activity.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób kinetycznego rozdziału znanego racemicznego (E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji.The subject of the invention is a method of kinetic separation of the known racemic (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol in the process of transesterification.

Produkty otrzymane w wyniku kinetycznego rozdziału racemicznego (E )-4-(4’-metylofenylo)but3-en-2-olu czyli (S,E)-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-ol o wzorze 2 oraz propionian (R,E)-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-ylu o wzorze 3 mogą znaleźć zastosowanie jako chiralne syntony w syntezie optycznie czynnych laktonów o aktywności biologicznej np. antyproliferacyjnej względem komórek nowotworowych.Products obtained by the kinetic racemic resolution of (E) -4- (4'-methylphenyl) but3-en-2-ol, i.e. (S, E) -4- (4-methylphenyl) but-3-en-2-ol The formula 2 and (R, E) -4- (4-methylphenyl) but-3-en-2-yl propionate of the formula III can be used as chiral synthons in the synthesis of optically active lactones with biological activity, e.g., antiproliferative to tumor cells.

Znany jest kinetyczny rozdział racemicznego (S, E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji z udziałem preparatu lipazy Novozyme 435® oraz octanu winylu jako dawcy grupy acylowej, prowadzący po 24 h do uzyskania (S,E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 99% oraz octanu (R,E )-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-ylu (brak danych o nadmiarze enancjomerycznym) (Quirin C., Kazmaier U. Stereoselective synthesis of β-branched phenylalanine derivatives via chelate-Claisen rearrangement. Synthesis, 2009, 10, 1725-1731).There is a known kinetic resolution of racemic (S, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol in the transesterification process using the Novozyme 435® lipase preparation and vinyl acetate as the donor of the acyl group, which was carried out after 24 h to obtain (S, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol with an enantiomeric excess of 99% and (R, E) -4- (4-methylphenyl) but-3-ene acetate -2-yl (no enantiomeric excess data available) (Quirin C., Kazmaier U. Stereoselective synthesis of β-branched phenylalanine derivatives via chelate-Claisen rearrangement. Synthesis, 2009, 10, 1725-1731).

Znany jest także kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu w procesie transestryfikacji z udziałem lipazy B z Candida antarctica oraz propionianu winylu jako dawcy grupy acylowej, prowadzący do uzyskania (S, E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 95% oraz propionianu (R,E )-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 88% (Gładkowski W., Skrobiszewski A., Mazur M., Siepka M., Białońska A. Convenient chemoenzymatic route to optically active -aryl-e-iodo-e-lactones and βryl-y-iodo-δ-lactones with the defined configurations of stereogenic centers. European Journal of Organic Chemistry, 2015, 3, 605-615).There is also known kinetic resolution of racemic (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol in the transesterification process involving lipase B from Candida antarctica and vinyl propionate as the donor of the acyl group, leading to the (S , E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol with an ee of 95% and (R, E) -4- (4-methylphenyl) but-3-en-2-ol propionate with an enantiomeric excess of 88% (Gładkowski W., Skrobiszewski A., Mazur M., Siepka M., Białońska A. Convenient chemoenzymatic route to optically active -aryl-e-iodo-e-lactones and βryl-y-iodo-δ- lactones with the defined configurations of stereogenic centers. European Journal of Organic Chemistry, 2015, 3, 605-615).

Znany jest także kinetyczny rozdział racemicznego (E)-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-olu w procesie biooksydacji tego alkoholu prowadzonej w buforze fosforanowym o pH=6.5 w temperaturze pokojowej z udziałem całych komórek Candida parapsilosis ATCC 7330, w wyniku którego otrzymuje się czysty optycznie (R, E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-ol oraz (R )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-on jako produkt utlenienia S enancjomeru (Sivakumari T, Preetha R., Chadha A. Enantioselective oxidation of secondary alcohols by Candida parapsilosis ATCC 7330. RSC Advances, 2014, 4, 2257-2262).There is also known kinetic resolution of racemic (E) -4- (4-methylphenyl) but-3-en-2-ol in the process of bioxidation of this alcohol carried out in phosphate buffer at pH = 6.5 at room temperature with the participation of whole cells Candida parapsilosis ATCC 7330 to give optically pure (R, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol and (R) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en- 2-on as a product of the oxidation of the S-enantiomer (Sivakumari T, Preetha R., Chadha A. Enantioselective oxidation of secondary alcohols by Candida parapsilosis ATCC 7330. RSC Advances, 2014, 4, 2257-2262).

Wynalazek dotyczy kinetycznego rozdziału racemicznego (E )-4-(4’-metylofenyto)but-3-en-2-olu.The invention relates to the kinetic racemic resolution of (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol.

Istota wynalazku polega na tym, że racemiczny (E )-4-(4-metylofenylo)but-3-en-2-ol o wzorze 1 poddaje się reakcji z propionianem winylu w rozpuszczalniku organicznym w obecności biokatatalizatora, którym jest Ai z Aspergillus oryzae immobilizowana na agrozie aktywowanej bromorcyjanem. Postępując zgodnie ze sposobem wytwarzania, obejmuje się nieprzeragowany (SE-4-’)-metylofenylo)butrozdziela 3 3-en-2 ol oraz (propionian) (R,E )-)4-(4’-metylofenylo)but-3-en2-ylu wysokimi nadmiarami encamiarami, które rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cieńkowarstwowejThe essence of the invention lies in the fact that racemic (E) -4- (4-methylphenyl) but-3-en-2-ol of formula 1 is reacted with vinyl propionate in an organic solvent in the presence of a biocatalyst which is Ai from Aspergillus oryzae immobilized on agrosis activated with bromorocyanate. Following the preparation method, unreacted (SE-4 - ') -methylphenyl) but, 3-en-2-ol and (propionate) (R, E) -) 4- (4'-methylphenyl) but-3- are separated. en2-yl with high excesses of encamiarami which are separated by preparative thin layer chromatography

Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w eterze diizopropylowym.Preferably, the reaction is carried out in diisopropyl ether.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest osiągnięcie kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu w łagodnych warunkach, to jest temperaturze pokojowej i ciśnieniu atmosferycznym. Zaletą wynalazku jest również otrzymanie (S,E )-4-(4’-3-metylofenylo)but-3-en-2-olu oraz propionianu (S,E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-ylu z wysokimi wydajnościami izolowanymi i bardzo wysokiminadmiarami enancjomerycznymi. Zaletą wynalazku jest ponadto zastąpienie komercyjnie stosowanych w procesie transestryfikacji lipaz tańszym preparatem fosfolipazy A1 z Aspergillus oryzae. Zaletą wynalazku jest też skrócenie procedury izolowania i oczyszczania produktów z mieszaniny poreakcyjnej dzięki zastosowaniu preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej.The essential advantage of the invention is to achieve kinetic racemic resolution of (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol under mild conditions, i.e. room temperature and atmospheric pressure. The advantage of the invention is also the preparation of (S, E) -4- (4'-3-methylphenyl) but-3-en-2-ol and (S, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-propionate. en-2-yl with high isolated yields and very high enantiomeric excesses. An advantage of the invention is also the replacement of commercially used lipases in the transesterification process with a cheaper preparation of phospholipase A1 from Aspergillus oryzae. The advantage of the invention is also the shortening of the procedure of isolating and purifying products from the post-reaction mixture thanks to the use of preparative thin-layer chromatography.

Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.The invention is explained in more detail in the working examples.

P r z y k ł a d:Example:

W szklanej buteleczce o pojemności 20 cm3 umieszcza się 0,2 g (1,2 mmola) racemicznego (R,E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu i 1,05 g (0,057 U) preparatu fosfolipazy Ai z Aspergillus oryzae (Lecitase™ Ultra) immobilizowanego na agarozie aktywowanej bromocyjanem, dodaje 6 cm3 eteru diizopropylowego oraz 2 cm3 propionianu winylu i całość miesza na mieszadle magnetycznym w temperaturze 20°C. Po 6 godzinach reakcję przerywa się poprzez odsączenie preparatu enzymatycznego na ziemi okrzemkowej (Cetite 560): Z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik na wyparce próżniowej i otrzymaną mieszaninę (S,E)-4-(4”-metylofenylo)but-3-en-2-olu i propionianu (R,E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-ylu rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej na żelu krzemionkowym z zastosowaniem jako eluentu mieszaniny heksan : aceton w stosunku objętościowym 10:1.In a 20 cm 3 glass bottle, 0.2 g (1.2 mmol) of racemic (R, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol and 1.05 g ( 0.057 U) of a phospholipase A1 preparation from Aspergillus oryzae (Lecitase ™ Ultra) immobilized on cyanogen bromide agarose, 6 cm 3 of diisopropyl ether and 2 cm 3 of vinyl propionate are added and the whole is mixed with a magnetic stirrer at 20 ° C. After 6 hours, the reaction is stopped by filtering the enzyme preparation on diatomaceous earth (Cetite 560): The solvent is evaporated from the filtrate in a vacuum evaporator and the resulting mixture (S, E) -4- (4 "-methylphenyl) but-3-en-2 -ol and (R, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-yl propionate are separated by preparative thin-layer chromatography on silica gel using a hexane: acetone mixture in a volume ratio of 10: 1 as eluent. .

PL 239 849 B1PL 239 849 B1

Otrzymuje się 0,095 g (95% wydajności teoretycznej) (S,E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu z nadmiarem enancjomerycznym 91% o skręcalności właściwej [a]D20 = -20,5 (c=1,22; CH2CI2) oraz 0,121 g (90% wydajności teoretycznej) propionianu (E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-ylu z nadmiarem enancjomerycznym >99% o skręcalności właściwej [a]d20 = + 117,4 (c=1,17; CH2CI2).0.095 g (95% of theory) of (S, E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol with an enantiomeric excess of 91% with a specific rotation [a] D 20 = -20 are obtained, 5 (c = 1.22; CH2Cl2) and 0.121 g (90% of theory) of (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-yl propionate with an enantiomeric excess> 99% with specific rotation [a] d 20 = + 117.4 (c = 1.17; CH 2 Cl 2).

Claims (2)

1. Sposób kinetycznego rozdziału racemicznego (E)-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-olu znamienny tym, że racemiczny (E )-4-(4’-metytofenylo)but-3-en-2-ol o wzorze 1 poddaje się reakcji z propionianem winylu w rozpuszczalniku organicznym w obecności biokatalizatora, którym jest fosfolipaza A1 z Aspergillus oryzae immobilizowana na agarozie aktywowanej bromocyjanem, a nieprzereagowany (S,E )-4-(4’-metylofenylo)but-3-en-2-ol o wzorze 2 i powstały propionian (E )-4-(4’-metylofenylo)but3-en-2-ylu o wzorze 3, rozdziela się metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej.1. Method for the kinetic resolution of racemic (E) -4- (4'-methylphenyl) but-3-en-2-ol, characterized in that racemic (E) -4- (4'-methytophenyl) but-3-en- The 2-ol of formula 1 is reacted with vinyl propionate in an organic solvent in the presence of a biocatalyst which is phospholipase A1 from Aspergillus oryzae immobilized on cyanogen bromide agarose and unreacted (S, E) -4- (4'-methylphenyl) but- The 3-en-2-ol of formula II and the resulting (E) -4- (4'-methylphenyl) but3-en-2-yl propionate of formula III are separated by preparative thin layer chromatography. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w eterze diizopropylowym.2. The method according to p. The process of claim 1, wherein the reaction is carried out in diisopropyl ether.
PL430740A 2019-07-29 2019-07-29 Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol PL239849B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430740A PL239849B1 (en) 2019-07-29 2019-07-29 Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL430740A PL239849B1 (en) 2019-07-29 2019-07-29 Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL430740A1 PL430740A1 (en) 2021-02-08
PL239849B1 true PL239849B1 (en) 2022-01-17

Family

ID=74492919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL430740A PL239849B1 (en) 2019-07-29 2019-07-29 Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL239849B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL430740A1 (en) 2021-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Pederson et al. Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1, 2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate
EP0357009A2 (en) Method of resolution of hydroxy-cyclopentenones using a lipase and transacylation agents
US5604120A (en) Method for producing optically active endo-2-norborneols
Liu et al. Problems of Acyl Migration in Lipase-Catalyzed Enantioselecttve Transformation of Meso-1, 3-diol Systems
EP0197484B1 (en) Method for producing optically active glycol derivatives
PL239849B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methylphenyl)but-3-en-2-ol
WO2004003001A1 (en) Process for the enzymatic resolution of 1,3-dioxolane-4-carboxylates
Petukhova et al. Novel biocatalyst for productions of S-(-)-2-[6-benzyloxy-2, 5, 7, 8-tetramethylchroman-2-yl] ethanol—precursor of natural α-tocols
EP0474250A2 (en) Enzymatic process for separating the optical isomers of racemic 1,2-diols
PL239852B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
PL239851B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4- (2',5'-dimethylphenyl)but-3-en-2-ol
PL239853B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-(4'-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
PL240959B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-oI
PL240592B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
PL239850B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl butyrate
PL239858B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
PL239854B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
PL239857B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
EP0280232B1 (en) Monoacetylation of diols using a biocatalyst from corynebacterium oxydans
PL239856B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl butyrate
PL239855B1 (en) Method for the kinetic resolution of racemic (E)-4-phenylbut-3-en-2-yl propionate
EP2069516B1 (en) Specific hydrolysis of the n-unprotected (r) -ester of (3 ) -amin0-3-arylpr0pi0nic acid esters
JPH01141600A (en) Production of optically active 3-hydroxypyrrolidine derivative
EP0344791A2 (en) Process for the enzymatic resolution of the optical isomers of racemic ester derivatives of 3-mercapto-2-alkyl-propionic acid
EP1290209A1 (en) Method for preparing an r- or s-form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid and a counter enantiomeric form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid ester thereto using enzyme