PL237891B1 - Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease - Google Patents
Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease Download PDFInfo
- Publication number
- PL237891B1 PL237891B1 PL423794A PL42379417A PL237891B1 PL 237891 B1 PL237891 B1 PL 237891B1 PL 423794 A PL423794 A PL 423794A PL 42379417 A PL42379417 A PL 42379417A PL 237891 B1 PL237891 B1 PL 237891B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fruit
- acid
- weight
- parts
- amount
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 title description 9
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 title description 7
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 title description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title description 5
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 title description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 claims abstract description 11
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 claims abstract description 11
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 claims abstract description 11
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims abstract description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 241001444063 Aronia Species 0.000 claims abstract description 8
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 claims abstract description 8
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 235000016970 Fragaria moschata Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000014828 Fragaria vesca ssp. americana Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000012660 Fragaria virginiana Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000002770 Petroselinum crispum Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 240000005662 Aronia melanocarpa Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000007425 Aronia melanocarpa Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 claims description 6
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 claims description 4
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000736767 Vaccinium Species 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 7
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 7
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 5
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 description 4
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 4
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 4
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 4
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 4
- 241000208317 Petroselinum Species 0.000 description 4
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 4
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 4
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 4
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 4
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229960005219 gentisic acid Drugs 0.000 description 3
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 3
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N procyanidin B2 Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](O)[C@H](C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)C=2C(O)=CC(O)=C3C[C@H]([C@H](OC3=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-NFJBMHMQSA-N 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- 102100033639 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 2
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 108010053652 Butyrylcholinesterase Proteins 0.000 description 2
- 102100032404 Cholinesterase Human genes 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- 229920002350 Procyanidin B2 Polymers 0.000 description 2
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N chrysanthemin Chemical compound [Cl-].O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O cyanidin cation Chemical compound [O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N isoquercetin Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](OC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N 0.000 description 2
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 2
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 2
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 2
- GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N pseudochlorogenic acid Natural products C1C(O)C(O)C(O)CC1(C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GWTUHAXUUFROTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDDDNIUXSFCGMB-UHFFFAOYSA-N quercetin 3-galactoside Natural products OCC1OC(OC2=C(Oc3ccc(O)c(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C(O)C1O HDDDNIUXSFCGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003244 quercetin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N trans-5-O-caffeoyl-D-quinic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)C[C@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-3',4',5,7-Tetrahydroxy-2,3-trans-flavan-3-ol Natural products C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- 229930013783 (-)-epicatechin Natural products 0.000 description 1
- 235000007355 (-)-epicatechin Nutrition 0.000 description 1
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 1
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005166 2-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 1
- CZTQZXZIADLWOZ-UHFFFAOYSA-O 8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1SC2C(NC(=O)CC=3SC=CC=3)C(=O)N2C(C(=O)O)=C1C[N+]1=CC=CC=C1 CZTQZXZIADLWOZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 102000003914 Cholinesterases Human genes 0.000 description 1
- 108090000322 Cholinesterases Proteins 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 description 1
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- RTATXGUCZHCSNG-TYSPDFDMSA-N Kaempferol-3-O-rutinoside Natural products OC1[C@H](O)[C@@H](O)C(C)O[C@H]1OCC1[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-TYSPDFDMSA-N 0.000 description 1
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N Nicotiflorin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N 0.000 description 1
- 102100027069 Odontogenic ameloblast-associated protein Human genes 0.000 description 1
- 101710091533 Odontogenic ameloblast-associated protein Proteins 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000304405 Sedum burrito Species 0.000 description 1
- PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N Sinapic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 1
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 1
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 1
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N chloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000007336 cyanidin Nutrition 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 229940079919 digestives enzyme preparation Drugs 0.000 description 1
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- -1 flavonoid glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003262 industrial enzyme Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- LBKFGYZQBSGRHY-UHFFFAOYSA-N iso-vanillic acid Natural products COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1O LBKFGYZQBSGRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- MGYBYJXAXUBTQF-FSFUDZCRSA-N luteolin 7-O-rutinoside Natural products C[C@@H]1O[C@H](OC[C@H]2O[C@@H](Oc3cc(O)c4C(=O)C=C(Oc4c3)c5ccc(O)c(O)c5)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MGYBYJXAXUBTQF-FSFUDZCRSA-N 0.000 description 1
- 238000002803 maceration Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 description 1
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 description 1
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 1
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 1
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 1
- RTATXGUCZHCSNG-UHFFFAOYSA-N nicotiflorine Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N protochatechuic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N sinapinic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Natural products COC1=CC(O)=CC(C(O)=O)=C1 TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest kompozycja polifenolowa, która zawiera wodne ekstrakty w postaci zatężonej do 5% - 10% początkowej objętości lub w postaci stałej, z co najmniej sześciu następujących składników naturalnych: owoce brzoskwini (Prunus persica L.), owoce poziomki (Fragaria vesca L.), owoce aronii (Aronia melanocarpa L.), owoce borówki czarnej (Vaccinium myrtillus L.), owoce malin (Rubus idaeus L.), liście pietruszki (Petroselinum crispum L.), przy czym każdy z ekstraktów występuje w ilości od 12,0 do 20,0 części wagowych.The subject of the application is a polyphenol composition that contains aqueous extracts in concentrated form to 5% - 10% of the initial volume or in solid form, from at least six of the following natural ingredients: peach fruit (Prunus persica L.), wild strawberry fruit (Fragaria vesca L. ), chokeberry fruit (Aronia melanocarpa L.), blueberry fruit (Vaccinium myrtillus L.), raspberry fruit (Rubus idaeus L.), parsley leaves (Petroselinum crispum L.), each of the extracts present in an amount of 12, 0 to 20.0 parts by weight.
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja polifenolowa o działaniu polegającym na efektywnym ograniczaniu aktywności acetylocholinoesterazy i butyrylocholinoesterazy, enzymów zaangażowanych w rozwój choroby Alzheimera, przeznaczona szczególnie do stosowania w profilaktyce i wspomaganiu leczenia chorób neurodegeneracyjnych, zwłaszcza choroby Alzheimera.The subject of the invention is a polyphenolic composition with the effect of effectively reducing the activity of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase, enzymes involved in the development of Alzheimer's disease, intended especially for use in the prevention and support treatment of neurodegenerative diseases, especially Alzheimer's disease.
Znane preparaty roślinne stosowane w profilaktyce chorób neurodegeneracyjnych a zwłaszcza Ginkofar, Tanakan oparte są na naturalnych składnikach pochodzących z miłorzębu, głogu oraz żeńszenia.Known plant preparations used in the prevention of neurodegenerative diseases, especially Ginkofar, Tanakan, are based on natural ingredients derived from ginkgo, hawthorn and ginseng.
Znane suplementy oparte są o sproszkowane komponenty o dużej zawartości substancji roślinnych balastowych jak frakcje błonnika pokarmowego (typu liście, korzeń itp.), zaś nasz preparat to wydzielone związki fenolowe (przez to skoncentrowane), stąd łatwiej dozować dokładną ilość związków polifenolowych do odpowiedniej postaci farmaceutycznej (żelki, pastylki). Znany jest z opisu wynalazku JP2005104850 środek do profilaktyki choroby Alzheimera, zawierający polifenole. W dokumencie wskazano zastosowanie zaledwie kilka związków polifenolowych. Znany jest także z patentu PL228955 napój funkcjonalny zawierający: brzoskwinię lub morelę, żurawinę, aronię, borówkę i/lub owoce poziomki, i/lub maliny.Known supplements are based on powdered components with a high content of plant ballast substances, such as dietary fiber fractions (such as leaves, roots, etc.), and our preparation consists of separated phenolic compounds (thus concentrated), hence it is easier to dose the exact amount of polyphenolic compounds to the appropriate pharmaceutical form (jelly beans, lozenges). An agent for the prophylaxis of Alzheimer's disease containing polyphenols is known from the description of the invention JP2005104850. Only a few polyphenolic compounds are mentioned in the document. Also known from the patent PL228955 is a functional drink containing: peach or apricot, cranberry, chokeberry, blueberry and / or wild strawberry fruit and / or raspberry.
Wynalazek rozwiązuje zagadnienie dotyczące składu kompozycji zawierającej około trzydziestu wykrytych związków polifenolowych z naturalnych składników.The invention solves the problem of the composition of a composition containing about thirty polyphenolic compounds detected from natural ingredients.
Kompozycja polifenolowa według wynalazku zawierająca owoce brzoskwini, aroni, borówki, poziomki, maliny charakteryzuje się tym, że zawiera liście pietruszki (Petroselinum crispum L), zaś składniki naturalne z owoców brzoskwini (Prunus persica L), owoców aronii (Aronia melanocarpa L), owoców borówki czarnej (Vaccinium myrtillus L), owoców poziomki (Fragaria vesca L), owoców malin (Rubus idaeus L.) oraz liści pietruszki (Petroselinum crispum L.) występują w postaci wodnych ekstraktów w postaci zatężonej do 5%-10% początkowej ich objętości, przy czym każdy z ekstraktów występuje w ilości od 12,0 do 20,0 części wagowych.The polyphenolic composition according to the invention, containing peach, chokeberry, blueberry, wild strawberry, raspberry, is characterized by the fact that it contains parsley leaves (Petroselinum crispum L), and natural ingredients of peach fruit (Prunus persica L), aronia fruit (Aronia melanocarpa L), fruit bilberry (Vaccinium myrtillus L), wild strawberry fruit (Fragaria vesca L), raspberry fruit (Rubus idaeus L.) and parsley leaves (Petroselinum crispum L.) are in the form of aqueous extracts in a concentrated form to 5% -10% of their initial volume wherein each extract is present in an amount from 12.0 to 20.0 parts by weight.
Kompozycja zawiera dodatkowo wodny ekstrakt z owoców moreli (Prunus armeniaca) w ilości od 12,0 do 20,0 części wagowych i/lub z owoców żurawiny (Oxycoccus)-w ilości od 12,0 do 20,0 części wagowych.The composition additionally comprises an aqueous extract of apricot fruit (Prunus armeniaca) in an amount of 12.0 to 20.0 parts by weight and / or of cranberry fruit (Oxycoccus) in an amount of 12.0 to 20.0 parts by weight.
Kompozycja o efektywnym ograniczaniu aktywności acetylocholinoesterazy i butyrylocholinoesterazy, enzymów zaangażowanych w rozwój choroby Alzheimera jest przydatna w zapobieganiu wystąpienia chorób neurodegeneracyjnych, zwłaszcza Alzheimera a także innych chorób u podłoża których leży inny przewlekły stan zapalny i podwyższony potencjał oksydoredukcyjny. Ponadto jest przydatna we wspomaganiu leczenia tych chorób. Dostarczanie związków polifenolowych w diecie lub w roślinnych suplementach diety może zapobiegać takim następstwom jak m.in. choroba Alzheimera.A composition that effectively reduces the activity of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase, enzymes involved in the development of Alzheimer's disease, is useful in preventing the occurrence of neurodegenerative diseases, especially Alzheimer's, as well as other diseases at the root of other chronic inflammation and increased redox potential. Moreover, it is useful in supporting the treatment of these diseases. Providing polyphenolic compounds in the diet or in plant dietary supplements may prevent such consequences as, among others, Alzheimer's disease.
Nasz preparat ponadto wykazuje działanie przeciwutleniające oraz działanie przeciwzapalne. Działanie przeciwzapalne występuje z uwagi na stwierdzone występowanie około 30 wykrytych polifenoli.Our preparation also has an antioxidant and anti-inflammatory effect. The anti-inflammatory effect is due to the reported presence of approximately 30 detected polyphenols.
Zastosowanie pojedynczych wyciągów z poszczególnych surowców, lub też zastosowanie mniejszej liczby surowców wyjściowych nie dostarczy takiej ilości związków fenolowych jak według wynalazku, który stanowi koncentrat związków polifenolowych w liczbie około 30, co daje wysoką skuteczność w profilaktyce i wspomaganiu leczenia chorób degeneracyjnych, zwłaszcza choroby Alzheimera.The use of single extracts from individual raw materials, or the use of a smaller number of starting materials, will not provide the amount of phenolic compounds according to the invention, which is a concentrate of about 30 polyphenolic compounds, which gives high efficiency in the prevention and treatment of degenerative diseases, especially Alzheimer's disease.
Zawartość związków fenolowych w preparacie, pochodzących od każdego z surowców wynosi korzystnie 6,0 mg/cm3 ± 1,0 mg, co daje w sumie 42 mg/cm3 ± 7,0 mg.The content of phenolic compounds in the formulation derived from each of the raw materials is preferably 6.0 mg / cm 3 ± 1.0 mg, giving a total of 42 mg / cm 3 ± 7.0 mg.
Kompozycja według wynalazku oparta jest wyłącznie o naturalne składniki. Kompozycja zawiera około trzydzieści związków polifenolowych (oznaczonych jakościowo i półilościowo za pomocą cieczowej chromatografii wysokociśnieniowej z detekcją masową), które wykazują synergizm przez co dają wysoką skuteczność w profilaktyce i leczeniu chorób neurodegeneracyjnych, zwłaszcza choroby Alzheimera.The composition according to the invention is based solely on natural ingredients. The composition contains about thirty polyphenolic compounds (determined qualitatively and semi-quantitatively by high pressure liquid chromatography with mass detection), which show synergism, which gives high efficacy in the prevention and treatment of neurodegenerative diseases, especially Alzheimer's disease.
Poszczególne ekstrakty (z indywidualnych surowców) pozyskuje się w prosty sposób (maceracja, ekstrakcja, tłoczenie - uzyskanie soku wspomagane użyciem handlowych, przemysłowych preparatów enzymatycznych). Soki poddawane są następnie ultrafiltracji w celu skoncentrowania związków polifenolowych poprzez usunięcie substancji balastowych (głównie frakcje błonnika pokarmowego). Polifenole zawarte w ultrafiltracie są koncentrowane poprzez zagęszczanie pod obniżonym ciśnieniem, w niskiej temperaturze (ok. 35°C).Individual extracts (from individual raw materials) are obtained in a simple way (maceration, extraction, pressing - obtaining juice supported by the use of commercial, industrial enzyme preparations). The juices are then ultrafiltrated to concentrate polyphenolic compounds by removing ballast substances (mainly dietary fiber fractions). The polyphenols contained in the ultrafiltrate are concentrated by concentration under reduced pressure, at low temperature (approx. 35 ° C).
PL 237 891 B1PL 237 891 B1
Będąca przedmiotem wynalazku kompozycja zawiera 29 zdefiniowanych związków polifenolowych (Tab. 1 i 2), będących inhibitorami cholinoesteraz, stosowanych w prewencji choroby Alzheimera, chorób układu krążenia oraz innych chorób neurodegeneracyjnych. Metoda pozyskiwania ultrafiltratu jest dobrze opracowana a sprzęt używany przemysłowo jest standardowy i szeroko dostępny.The composition of the invention contains 29 defined polyphenolic compounds (Tab. 1 and 2), which are inhibitors of cholinesterases, used in the prevention of Alzheimer's disease, cardiovascular diseases and other neurodegenerative diseases. The method of obtaining ultrafiltrate is well developed and the equipment used industrially is standard and widely available.
Preparat otrzymuje się w następujący sposób. Naważkę każdego surowca zhomogenizować (np. w aparacie Thermomix, Vorwerk, Germany, lub podobnym) w temp. pokojowej (4 min, maks. prędkość), następnie do każdego surowca dodaje się po 5 dm3 wody i dalej homogenizowano przez 4 min. Próbki odwirować (np. wirówka Sigma 4K15, Sigma Laboratory Centrifuges, Polygen, 30 min, 4°C, 9000 x g). Osad z każdego surowca homogenizować (Thermomix) z 2.5 dm3 wody, próbki wirować (30 min, 4°C, 9000 x g). Wszystkie supernatanty z danego surowca połączyć (ogółem ok. 15 dm3 z jednego surowca). Następnie, każdy supernatant poddać ultrafiltracji (4°C, kilka dni, membrana 0,2 μm; np. producent Sartorius Stedim, France). Próbki po ultrafiltracji zagęścić w wyparce próżniowej (- 0,09 MPa, 35°C, kilkunastokrotne zagęszczenie), każdy z wyciągów wystandaryzować uzyskując stężenie związków fenolowych równe 42 mg/cm3± 7,0 mg/cm3. W celu uzyskania finalnej kompozycji polifenolowej zmieszano równe objętości każdego składowego wyciągu.The preparation is prepared as follows. The weight of each raw material should be homogenized (e.g. in a Thermomix, Vorwerk, Germany, or similar apparatus) at room temperature (4 min, maximum speed), then 5 dm 3 of water is added to each raw material and further homogenized for 4 minutes. Centrifuge samples (e.g. Sigma 4K15 centrifuge, Sigma Laboratory Centrifuges, Polygen, 30 min, 4 ° C, 9,000 xg). Homogenize the sediment from each raw material (Thermomix) with 2.5 dm 3 of water, centrifuge the samples (30 min, 4 ° C, 9000 xg). Combine all supernatants from a given raw material (a total of about 15 dm 3 of one raw material). Subsequently, ultrafiltrate each supernatant (4 ° C, several days, 0.2 µm membrane; e.g. manufacturer Sartorius Stedim, France). The samples after ultrafiltration should be concentrated in a vacuum evaporator (- 0.09 MPa, 35 ° C, several times thickened), each extract should be standardized to obtain the concentration of phenolic compounds equal to 42 mg / cm 3 ± 7.0 mg / cm 3 . Equal volumes of each constituent extract were mixed to obtain the final polyphenol composition.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Otrzymana według wynalazku kompozycja zawierała wodne wyciągi z: z owoców brzoskwini w ilości 18 części wagowych z owoców poziomki w ilości 18 części wagowych z owoców aronii w ilości 18 części wagowych z owoców borówki czarnej w ilości 18 części wagowych z owoców malin w ilości 18 części wagowych z liści pietruszki w ilości 18 części wagowych zatężone do 10% objętości początkowej. Preparat uformowano w postać żelków.The composition obtained according to the invention contained the aqueous extracts of: peach fruit in the amount of 18 parts by weight of strawberry fruit in the amount of 18 parts by weight of aronia fruit in the amount of 18 parts by weight of bilberry fruit in the amount of 18 parts by weight of raspberry fruit in the amount of 18 parts by weight from parsley leaves in an amount of 18 parts by weight concentrated to 10% of the original volume. The preparation was formed into gummies.
Kompozycja zawierała wyciągi pozbawione substancji balastowych w ilości około 70%.The composition contained about 70% ballast-free extracts.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Analogicznie jak w przykładzie pierwszym otrzymano kompozycję zawierającą wyciągi z wyżej opisanych składników w postaci stałej. W tym celu wyciągi scharakteryzowane w przykładzie pierwszym poddano procesowi suszenia rozpyłowego.By analogy with the first example, a composition was prepared containing extracts of the above-described ingredients in solid form. For this purpose, the extracts characterized in the first example were subjected to the spray-drying process.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Otrzymana według wynalazku kompozycja zawierała wodne wyciągi z: z owoców brzoskwini w ilości 13 części wagowych z owoców poziomki w ilości 13 części wagowych z owoców aronii w ilości 13 części wagowych z owoców borówki czarnej w ilości 13 części wagowych z owoców malin w ilości 13 części wagowych z liści pietruszki w ilości 13 części wagowych z owoców żurawiny w ilości 13 części wagowych z owoców moreli w ilości 13 części wagowych zatężone do 10% objętości początkowej. Preparat uformowano w postać żelków.The composition according to the invention contained aqueous extracts of: peach fruit in the amount of 13 parts by weight of strawberry fruit in the amount of 13 parts by weight of aronia fruit in the amount of 13 parts by weight of bilberry fruit in the amount of 13 parts by weight of raspberry fruit in the amount of 13 parts by weight 13 parts by weight of parsley leaves, 13 parts by weight of cranberry fruit, 13 parts by weight of apricot fruit, concentrated to 10% of the original volume. The preparation was formed into gummies.
Kompozycja zawierała wyciągi pozbawione substancji balastowych w ilości około 70%. Analizy składu kompozycji polifenolowej dokonano przy użyciu wysokociśnieniowej chromatografii c ieczowej z detekcją, MS, UV-VIS i spektrofluorymetryczną.The composition contained about 70% ballast-free extracts. The analysis of the composition of the polyphenol composition was performed using high pressure liquid chromatography with detection, MS, UV-VIS and spectrofluorimetry.
P r z y k ł a d 4P r x l a d 4
Analogicznie jak w przykładzie trzecim otrzymano kompozycję zawierającą wyciągi z wyżej opisanych składników w postaci stałej. W tym celu wyciągi scharakteryzowane w przykładzie pierwszym poddano procesowi suszenia rozpyłowego.By analogy with the third example, a composition was prepared containing extracts of the above-described ingredients in solid form. For this purpose, the extracts characterized in the first example were subjected to the spray-drying process.
Związki obecne w chromatogramach identyfikowano po czasach retencji autentycznych chromatograficznych wzorców związków fenolowych (Sigma-Aldrich; Fluka, USA; Extrasynthese, Francja; Roth, Niemcy; Apin Chemicals; Wlk. Brytania).Compounds present in the chromatograms were identified after the retention times of the authentic chromatographic standards of phenolic compounds (Sigma-Aldrich; Fluka, USA; Extrasynthese, France; Roth, Germany; Apin Chemicals; UK).
Następnie przeprowadzono jakościową i ilościową analizę kompozycji polifenolowej za pomocą chromatografii wysokociśnieniowej cieczowej z detekcją przy użyciu spektrometru mas. Związki wzorcowe użyte w badaniach: kwercetyna, naringina, kwas cytrynowy, kwas chlorogenowy, kwas protokatechowy, kwas p-kumarowy, kwas gentyzynowy i kwas rozmarynowy. Analizy ilościowe wykonano na podstawie pięciokrotnego wstrzyknięcia roztworów wzorcowych związków referencyjnych w pięciu różA qualitative and quantitative analysis of the polyphenol composition was then carried out by high pressure liquid chromatography with mass spectrometer detection. Standard compounds used in the tests: quercetin, naringin, citric acid, chlorogenic acid, protocatechic acid, p-coumaric acid, gentisic acid and rosmarinic acid. Quantitative analyzes were performed on the basis of five injections of standard solutions of reference compounds in five roses
PL 237 891 Β1 nych stężeniach i pięciokrotnego wstrzyknięcia badanej próby. Wyniki przedstawiają średnie z odchyleniami standardowymi (Tab. 1). Kwercetynę użyto do identyfikacji pochodnych kwercetyny, zaś naringeninę do ilościowego określenia zawartości antocyjanów i glukozydów flawonoidowych ogółem, kwas pkumarowy do określenia stężenia glukozydów p-kumarylowych, zaś analizę wolnych kwasów fenolowych przeprowadzono przy użyciu ok. 40 rzeczywistych wzorców wolnych kwasów fenolowych.PL 237 891 Β1 concentrations and five-fold injection of the test sample. The results show the means with standard deviations (Tab. 1). Quercetin was used to identify quercetin derivatives, naringenin was used to quantify the content of total anthocyanins and flavonoid glucosides, p-coumaric acid was used to determine the concentration of p-coumaric glucosides, and free phenolic acid analysis was performed using approx. 40 real free phenolic acid standards.
Chromatografia z detekcją UV-VIS i spektrofluorymetryczną. Przykładowe chromatogramy z rozdziału związków zawartych w wyciągu przedstawiono na rysunku Fig. 1 i 2, gdzie Fig. 1 przedstawia przykładowe chromatogramy przedstawiające związki zidentyfikowane w wyciągu (detekcja UV-VIS przy 280 nm i 520 nm), zaś Fig. 2 przykładowe chromatogramy przedstawiające związki zidentyfikowane w wyciągu (detekcja spektrofluorescencyjna przy 280 nm i 365 nm).Chromatography with UV-VIS detection and spectrofluorimetry. Exemplary chromatograms for the separation of compounds contained in the extract are shown in Figures 1 and 2, where Fig. 1 shows exemplary chromatograms showing the compounds identified in the extract (UV-VIS detection at 280 nm and 520 nm), and Fig. 2 exemplary chromatograms showing compounds identified in the extract (spectrofluorescence detection at 280 nm and 365 nm).
T a b e I a 1. Czasy retencji autentycznych wzorców HPLC i stężenia najważniejszych związków wykrytych w wyciągu.T a b e I a 1. Retention times of authentic HPLC standards and concentrations of the most important compounds detected in the extract.
PL 237 891 Β1PL 237 891 Β1
Analiza HPLC-MS składników kompozycji polifenolowejHPLC-MS analysis of the components of the polyphenol composition
Przeprowadzono detekcję w spektrometrze masowym w celu identyfikacji 23 związków (Tabela 2) w wyciągu. Analiza ilościowa pozwoliła na określenie stężenia najważniejszych ilościowo związków w wyciągu (Tabela 3).Mass spectrometer detection was performed to identify 23 compounds (Table 2) in the extract. Quantitative analysis made it possible to determine the concentration of the most important quantitatively compounds in the extract (Table 3).
T a b e I a 2. Czasy retencji autentycznych wzorców HPLC i parametry fragmentacji najważniejszych związków wykrytych w wyciągu metodą HPLC z detekcją masową (MS).T a b e I a 2. Retention times of authentic HPLC standards and fragmentation parameters of the most important compounds detected in the extract by HPLC with mass detection (MS).
PL 237 891 Β1PL 237 891 Β1
PL 237 891 Β1PL 237 891 Β1
T a b e I a 3. Ilościowa analiza wybranych związków wykrytych w wyciągu.T a b e I a 3. Quantitative analysis of selected compounds detected in the extract.
rozmarynowy 420,952rosemary 420.952
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423794A PL237891B1 (en) | 2017-12-08 | 2017-12-08 | Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423794A PL237891B1 (en) | 2017-12-08 | 2017-12-08 | Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL423794A1 PL423794A1 (en) | 2019-06-17 |
| PL237891B1 true PL237891B1 (en) | 2021-06-14 |
Family
ID=66809748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL423794A PL237891B1 (en) | 2017-12-08 | 2017-12-08 | Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237891B1 (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8017147B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-09-13 | Mazed Mohammad A | Nutritional supplement for the prevention of cardiovascular disease, alzheimer's disease, diabetes, and regulation and reduction of blood sugar and insulin resistance |
| US8122903B2 (en) * | 2007-07-26 | 2012-02-28 | Parker-Hannifin Corporation | Close-coupled purgeable vaporizer valve |
| PL228955B1 (en) * | 2016-03-29 | 2018-05-30 | Frutko Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Functional beverage |
-
2017
- 2017-12-08 PL PL423794A patent/PL237891B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL423794A1 (en) | 2019-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | Antioxidant activities and contents of free, esterified and insoluble-bound phenolics in 14 subtropical fruit leaves collected from the south of China | |
| Kenny et al. | Antioxidant properties and quantitative UPLC-MS analysis of phenolic compounds from extracts of fenugreek (Trigonella foenum-graecum) seeds and bitter melon (Momordica charantia) fruit | |
| Chung et al. | Comparative phenolic compound profiles and antioxidative activity of the fruit, leaves, and roots of Korean ginseng (Panax ginseng Meyer) according to cultivation years | |
| JP6205233B2 (en) | Stabilized anthocyanin composition | |
| Jakobek et al. | Flavonols, phenolic acids and antioxidant activity of some red fruits | |
| Tamilselvi et al. | Analysis of total phenols, total tannins and screening of phytocomponents in Indigofera aspalathoides (Shivanar Vembu) Vahl EX DC | |
| DE60106214T2 (en) | IMPROVING THE SOLUBILITY OF FLAVONOLENE | |
| US7964223B2 (en) | Berry preparations and extracts | |
| Olech et al. | Influence of different extraction procedures on the antiradical activity and phenolic profile of Rosa rugosa petals | |
| Tabaszewska et al. | The content of selected phytochemicals and in vitro antioxidant properties of rose hip (Rosa canina L.) tinctures | |
| Muanda et al. | Chemical composition and biological activities of Ficus capensis leaves extracts | |
| Bezerra et al. | Phytochemical analysis of hydroethanolic extract of Turnera diffusa Willd and evaluation of its effects on astrocyte cell death | |
| Bonacci et al. | Peracetylation as a strategy to improve oleuropein stability and its affinity to fatty foods | |
| Choi et al. | Protective effects of bioactive phenolics from jujube (Ziziphus jujuba) seeds against H 2 O 2–induced oxidative stress in neuronal PC-12 cells | |
| US20110244038A1 (en) | Berry preparations and extracts | |
| Muanda et al. | Assessment of polyphenolic compounds, in vitro antioxidant and anti-inflammation properties of Securidaca longepedunculata root barks | |
| Peev et al. | Determination of some polyphenolic compounds in buds of Alnus and Corylus species by HPLC | |
| Wiliantari et al. | Total polyphenols, total flavonoids, antioxidant activity and inhibition of tyrosinase enzymes from extract and fraction of Passiflora ligularis Juss | |
| Kıvrak et al. | Determination of phenolic composition of Tilia Tomentosa flowers using UPLC-ESI-MS/MS | |
| Koss-Mikołajczyk et al. | Composition of bioactive secondary metabolites and mutagenicity of Sambucus nigra L. Fruit at different stages of ripeness | |
| Gueboudji et al. | Anti-Inflammatory Activity Of Polyphenols From Olive Oil Mill Wastewaters. | |
| KR101717698B1 (en) | Composition comprising extract of Quercus acuta for prevention and treatment of hyperuricemia and metabolic disorders associated with hyperuricemia | |
| PL237891B1 (en) | Polyphenolic composition having the application in prophylaxis and supporting treatment of neurodegenerative diseases, preferably Alzheimer’s disease | |
| Guaâdaoui et al. | The preventive approach of biocompounactives (2): a review in recent advances in common fruits | |
| Adehuwa-Olabode et al. | The phytochemical analysis and antioxidant capacity determination of five Hypericum species. |