PL237883B1 - Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera - Google Patents
Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera Download PDFInfo
- Publication number
- PL237883B1 PL237883B1 PL421003A PL42100317A PL237883B1 PL 237883 B1 PL237883 B1 PL 237883B1 PL 421003 A PL421003 A PL 421003A PL 42100317 A PL42100317 A PL 42100317A PL 237883 B1 PL237883 B1 PL 237883B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cycloadducts
- obtaining
- diels
- general formula
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910001338 liquidmetal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- QPPGEPODNBLBTG-UHFFFAOYSA-N 1-(5-bicyclo[2.2.2]oct-2-enyl)ethanone Chemical compound C1CC2C(C(=O)C)CC1C=C2 QPPGEPODNBLBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[1,4,4-tris(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C=1C=CC(C)=CC=1)=CC=C(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006117 Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- -1 Lewis acid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FHDDDLHYGKJNQF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCCC(C)=C1 FHDDDLHYGKJNQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNDBPUPULVCVFC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC(C)=CC1 JNDBPUPULVCVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- VSZGPKBBMSAYNT-RRFJBIMHSA-N oseltamivir Chemical compound CCOC(=O)C1=C[C@@H](OC(CC)CC)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](N)C1 VSZGPKBBMSAYNT-RRFJBIMHSA-N 0.000 description 1
- 229960003752 oseltamivir Drugs 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000003930 superacid Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera z dienu o wzorze ogólnym 1 i dienofilu o wzorze ogólnym 2.
Reakcja Dielsa-Aldera należy do najważniejszych reakcji chemicznych, przy pomocy których możliwe jest uzyskanie w jednym etapie sześcioczłonowego pierścienia węglowodorowego. W reakcji tej substratami są cząsteczki różnych 1,3-dienów i dienofili. Produkty tej reakcji znajdują szerokie zastosowanie jako prekursory leków takich jak biperden czy oseltamiwir.1 Reakcja ta może przebiegać bezkatalitycznie, lecz dodatek katalizatora pozwala na wzrost szybkości reakcji oraz jej regio-, stereo i enancjoselektywności. Spośród dotychczas stosowanych można wyróżnić związki o charakterze kwasów Lewisa w tym chlorki metali (AICI3, GaCh, InCh, ZnCb) chloroaluminianowe ciecze jonowe (chloroglinowe (III), chlorocynkowe (II) i chlorocynowe (II) czy zeolity2·3·4.
Ciekle kompleksy metali (LCCs - z ang. liquid coordination complexes) to związki, które powstają poprzez połączenie cząsteczki ligandu mocznika (Ur), acetamidu (Aca), tlenku trioktylofosfiny (P 888O) i innych, z bezwodnym chlorkiem metalu (III) w odpowiednim stosunku molowym %mcix, przy nadmiarze chlorku metalu w stosunku do ligandu, co prowadzi do uzyskania kompleksu o wysokiej kwasowości. Duża różnorodność dostępnych ligandów, chlorków metali, jak i możliwość zmiany udziału molowego chlorku metalu w kompleksie, otwierają drogę do szerokiego spektrum kwasowości. LCCs oparte o metale takie jak glin i gal zostały scharakteryzowane w 2013 roku5. LCCs posiadają wiele zalet, takich jak: znikoma prężność par, wysoka i projektowalna kwasowość oraz szeroki zakres ciekły w jakim mogą występować. Dodatkowo, związki te posiadają zdolność do reagowania jako superkwasy Br0nsteda w obecności niewielkich ilości wody. Dlatego też LCCs mogą stanowić alternatywną grupę kwaśnych katalizatorów typu Lewisa lub Br0nsteda. Związki te zostały dotychczas zastosowane jako bezpieczniejsza i bardziej przyjazna środowisku alternatywa dla gazowego BF3 w reakcji oligomeryzacji 1-dekenu do polialfaolefin6 oraz w reakcji alkilowania benzenu dekenem7. Zaletą tych związków jest wysoka aktywność katalityczna, prosty sposób otrzymywania, substraty potrzebne do otrzymania LCCs nie są toksyczne a ligandy mogą pochodzić z naturalnych źródeł i są biodegradowalne jak mocznik i jego pochodne.
Celem wynalazku jest przedstawienie sposobu otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera w reakcji cykloaddycji Dielsa-Aldera z dienu o wzorze ogólnym 1 i dienofilu o wzorze ogólnym 2.
Sposób otrzymywania cykloadduktów według wynalazku polega na tym, że związki te otrzymuje się w atmosferze gazu inertnego, bez udziału rozpuszczalnika, w obecności 5-20% molowych ciekłych kompleksów metali jako katalizatorów o wzorze ogólnym 3 L-Mcix-y, gdzie L to ligand, M = A1111 Ga111, In111, Fe111, Zn11, Ti111, TiIV, Sn11, SnIV, Sb111, gdzie x = 2, 3 lub 4, gdzie y to udział molowy chlorku metalu w strukturze %mclx = 0.50, 0.60, 0.67 lub 0.75, reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od -50 do -25°C, w czasie 5-360 minut.
Korzystnie w sposobie otrzymywania cykloadduktów według wynalazku jako ligand stosuje się mocznik (Ur), tiomocznik (Sur), trioktylofosfina (Pass), tlenek trioktylofosfiny (P888O), dimetyloacetamid (dma).
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest stworzenie nowych możliwości syntezy cykloadduktów Dielsa-Aldera wobec katalizatora, który jest aktywny przy zastosowaniu jego niewielkich ilości, ła twy w syntezie i pochodzi z biodegradowalnych źródeł. Dzięki temu możliwe jest uzyskanie wysokiej stereoselektywności reakcji w bardzo krótkim czasie bez konieczności stosowania dodatkowego rozpuszczalnika.
Sposób otrzymywania cykloadduktów według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
1A. Funel, S. Abele, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 3822.
2I. Meracz, T. Oh, Tetrahedron Lett, 2003, 44, 6465.
3 D. Yin, C. Li, B. Li, L., Tao, D. Yin, Adv. Synth. Catal, 2005, 347,137.
4D. Yin, C. Li, B. Li, L., Tao, D. Yin, Adv. Synth. Catal, 2005, 347,137.
5 F. Coleman, G. Srinivasan M. , M. Swadźba-Kwaśny, Angew Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 12582.
6 J. M. Hogg, F. Coleman, A. Ferrer-Ugalde, M. P. Atkins, M. Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 1831.
7 K. Matuszek, A. Chrobok, J.M Hogg, F. Coleman, M Swadźba-Kwaśny, Green Chem. 2015, 17, 1831.
PL 237 883 B1
P r z y k ł a d 1
Metoda syntezy mieszaniny stereoizomerów endo/egzo bicyklo[2.2.1]hept-5-eno-2-karboksylanu metylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 5 ml wprowadza się w atmosferze azotu 0,026 g P888O-AICI3-O.6, 0,344 g akrylanu metylu (4 mmol) oraz wkrapla 0,397 g cyklopentadienu (6 mmol). Zawartość kolby miesza się w atmosferze azotu w łaźni lodowej przez 5 minut. Po zakończeniu reakcji powstałą mieszaninę izomerów octanu oddziela się na kolumnie chromatograficznej i zastosowaniem krzemionki i chloroformu (100) jako eluenta. Uzyskuje się produkt z wydajnością 96% i endo-selektywnością 95.
P r z y k ł a d 2
Metoda syntezy mieszaniny steroizomerów endo/egzo bicyklo[2.2.1]hept-5-endo-2,3-dikarboksylanu dietylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 5 ml wprowadza się w atmosferze .azotu 0,028 g Ur-GaCl30.75, 689 g maleinianu dietylu (4 mmol) oraz wkrapla 0,397 g cyklopentadienu (6 mmol). Zawartość kolby miesza się w atmosferze azotu, w temperaturze 25°C przez 5 minut. Po zakończeniu reakcji powstałą mieszaninę izomerów octanu oddziela się na kolumnie chromatograficznej z zastosowaniem krzemionki i chloroformu (100%) jako eluenta. Uzyskuje się produkt z wydajnością 96% i endo selektywnością 98.
P r z y k ł a d 3
Metoda syntezy mieszaniny 4-metylocykloheks-3enokarboksylanu metylu i 3-metylocykloheks-2-enokarboksylanu metylu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 5 ml wprowadza się w atmosferze azotu 0,(0)28 g Ur-TiCl40,5 0.344 g akrylanu metylu (4 mmol) oraz wkrapla 0.409 g izoprenu (6 mmol). Zawartość kolby miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 25°C przez 5 minut. Po zakończeniu reakcji powstałą mieszaninę izomerów octami oddziela się na kolumnie chromatograficznej z zastosowaniem krzemionki i chloroformu (100%) jako eluenta. Uzyskuje się produkt z wydajnością 96% i selektywnością 95%.
P r z y k ł a d 4
Metoda syntezy mieszaniny steroizomerów endo/egzo 1-(bicyklo[2.2.2]okt-5-en-2-ylo)etan-1-onu
Do kolby okrągłodennej o pojemności 5 ml uprowadza się u atmosferze azotu U.028 g Ur-TiCl40.5. 0.28 g ketonu metylowo-winylowego (4 mmol) oraz wkrapla 0,48 g cykloheksadienu (6 mmol). Zawartość kolby miesza się w atmosferze azotu w temperaturze 25°C przez 5 minut. Po zakończeniu reakcji powstałą mieszaninę izomerów octami oddziela się na kolumnie chromatograficznej z zastosowaniem krzemionki i chloroformu (100%) jako eluenta. Uzyskuje się produkt z wydajnością 96% i selektywnością 83%.
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera z dienu o wzorze ogólnym 1 i dienofilu o wzorze ogólnym 2, znamienny tym, że związki te otrzymuje się w atmosferze gazu inertnnego, bez udziału rozpuszczalnika, w obecności 5-20% molowych ciekłych kompleksów metali jako katalizatorów o wzorze ogólnym 3 LMCLx-y, gdzie L to ligand, M = ALIH, GaIH, InIII, FeIH, Zn, TiIH, TiIV, Sn, SnIV, Sbm, gdzie x = 2, 3 lub 4, gdzie y to udział molowe chlorku metalu w strukturze %mcix = 0.50. 0.60, 0.67 lub 0.75, reakcję prowadzi się w zakresie temperatur od -50 do -25°C w czasie 5-360 minut.
2. Sposób otrzymywania cykloadduktów według zastrz. 1, znamienny tym, że jako ligand stosuje się mocznik (Ur), tiomocznik (Sur), trioktylofosfina (P888) tlenek trioktylofosfiny(P888O) dimetyloacetamid (dma).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421003A PL237883B1 (pl) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421003A PL237883B1 (pl) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421003A1 PL421003A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL237883B1 true PL237883B1 (pl) | 2021-06-14 |
Family
ID=63688008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL421003A PL237883B1 (pl) | 2017-03-27 | 2017-03-27 | Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237883B1 (pl) |
-
2017
- 2017-03-27 PL PL421003A patent/PL237883B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421003A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Howard et al. | Mechanochemistry as an emerging tool for molecular synthesis: what can it offer? | |
| Romero et al. | Catalyst-free dehydrocoupling of amines, alcohols, and thiols with pinacol borane and 9-borabicyclononane (9-BBN) | |
| Li et al. | Organolanthanide-Catalyzed Intra-and Intermolecular Tandem C− N and C− C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons | |
| Tudose et al. | Imidazol (in) ium-2-carboxylates as N-heterocyclic carbene precursors in ruthenium–arene catalysts for olefin metathesis and cyclopropanation | |
| TWI634947B (zh) | 用於烷氧基羰基化的苯系雙膦配位子 | |
| Almáši et al. | Ce (III) and Lu (III) metal–organic frameworks with Lewis acid metal sites: Preparation, sorption properties and catalytic activity in Knoevenagel condensation | |
| Basalov et al. | Divalent heteroleptic ytterbium complexes–effective catalysts for intermolecular styrene hydrophosphination and hydroamination | |
| Wobser et al. | Organothorium-catalyzed hydroalkoxylation/cyclization of alkynyl alcohols. Scope, mechanism, and ancillary ligand effects | |
| Burch et al. | Coordinately unsaturated clusters. A novel catalytic reaction | |
| Osińska et al. | Suzuki–Miyaura and Hiyama coupling catalyzed by PEPPSI-type complexes with non-bulky NHC ligand | |
| Mogorosi et al. | Neutral palladium (II) complexes with P, N Schiff-base ligands: Synthesis, characterization and catalytic oligomerisation of ethylene | |
| Rakowski et al. | Low valent cobalt triisopropyl phosphite complexes. Characterization of a catalyst for the hydrogenation of. alpha.,. beta.-unsaturated ketones | |
| PL237883B1 (pl) | Sposób otrzymywania cykloadduktów Dielsa-Aldera | |
| Tarabay et al. | Synthesis of diethyl 2-(aryl) vinylphosphonate by the Heck reaction catalysed by supported palladium catalysts | |
| Koshenskova et al. | Cu (II) complexes as catalyst precursors in the process of selective hydrogenation of diene hydrocarbons | |
| US8575056B2 (en) | Method of preparing a catalytic composition for dimerization, co-dimerization and oligomerization of olefins | |
| Shmidt et al. | Functions of organoaluminum and proton donor compounds in the formation and functioning of nanosized Ziegler-type nickel-containing hydrogenation catalysts | |
| JP6054386B2 (ja) | パラジウム（Ｉ）トリ−ｔ−ブチルホスフィンブロミド二量体の製造方法および異性化反応においてそれを使用するプロセス | |
| Schmoeger et al. | Microwave‐Assisted Chemoselective Hydrogenation Reactions Incorporating Hydrogen as Reducing Agent | |
| CN110156837B (zh) | 用于烷氧羰基化的丙基桥联的二膦配体 | |
| Saraev et al. | Cycloisomerization and [2+ 2] cyclodimerization of 1, 5-cyclooctadiene catalyzed with the Ni (COD) 2/BF3· OEt2 system | |
| Beaufils et al. | Ligand modification for the tuning of activity and selectivity in the chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated carbonyls using EtOH as a hydrogen source | |
| Tkach et al. | Palladium carboxylate/boron trifluoride etherate catalyst system for the selective dimerization of styrene | |
| WO2015144832A1 (en) | Process of production of 1-(5,5-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethanone and 1-(5,5-dimethylcyclohex-6-en-1-yl)ethanone | |
| RU2752508C1 (ru) | Способ получения катализатора и способ получения экзо-тетрагидродициклопентадиена в его присутствии |