PL236161B1 - Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt - Google Patents
Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt Download PDFInfo
- Publication number
- PL236161B1 PL236161B1 PL427719A PL42771918A PL236161B1 PL 236161 B1 PL236161 B1 PL 236161B1 PL 427719 A PL427719 A PL 427719A PL 42771918 A PL42771918 A PL 42771918A PL 236161 B1 PL236161 B1 PL 236161B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salicylic acid
- organic
- acid salt
- alkyl ester
- salt
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest organiczna sól kwasu salicylowego, w której kation stanowi pochodna aminokwasu, charakteryzuje się tym, że ma postać jak na wzorze, gdzie łańcuch alkilowy R stanowi łańcuch etylowy lub izopropylowy lub propylowy lub butylowy. Kation stanowi ester alkilowy L-waliny. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania organicznej soli kwasu salicylowego, polegający na reakcji równomolowej ilości estru alkilowego aminokwasu z kwasem salicylowym, charakteryzuje się tym, że ester alkilowy L-waliny poddaje się reakcji protonowania kwasem salicylowym w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze od 25°C do 30°C w czasie od 5 do 15 minut otrzymując sól o wzorze.The subject matter of the application is an organic salt of salicylic acid in which the cation is a derivative of an amino acid, characterized in that it is in the form of the formula wherein the alkyl chain R is an ethyl or isopropyl or propyl or butyl chain. The cation is an L-valine alkyl ester. The application also includes a method for producing an organic salt of salicylic acid, consisting in the reaction of an equimolar amount of an amino acid alkyl ester with salicylic acid, characterized in that the L-valine alkyl ester is subjected to a protonation reaction with salicylic acid in an organic solvent environment at a temperature of 25°C to 30°C for 5 to 15 minutes to give a salt of formula.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest organiczna sól kwasu salicylowego i sposób wytwarzania organicznej soli kwasu salicylowego (kwasu 2-hydroksybenzoesowego). Sole te mogą być wykorzystane jako składniki preparatów farmaceutycznych.The present invention relates to an organic salt of salicylic acid and a method of producing an organic salt of salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid). These salts can be used as ingredients in pharmaceutical preparations.
Znane są sole z anionem salicylanowym i kationem metalu, tj. potasu, sodu, wapnia, magnezu, które znalazły zastosowanie jako konserwanty (wszystkie wymienione), substancje denaturujące (salicylan sodu) stosowane powszechnie w kosmetyce. Salicylan sodu stosowany jest również jako solubilizator w Coffeinum Natrium salicylicum, czyli w mieszaninie z kofeiną służącą do receptury aptecznej. Znane są również sole z organicznym kationem. Salicylan choliny jest powszechnie stosowany w medycynie, jako środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwzapalnym i przeciwgorączkowym. Cholina poprzez tworzenie soli z kwasem salicylowym obniża jego właściwości drażniące błonę śluzową żołądka, a także wzbogaca działanie kwasu salicylowego o słabe działanie miejscowo odkażające, natomiast w preparatach podawanych w postaci tabletek do ssania powoduje także zwiększenie wydzielania śliny, co uzupełnia efekt przeciwzapalny. Salicylan tetraetyloamoniowy stosowany jest jako absorber promieniowania UV i konserwant w kosmetykach. Salicylan monoetanoloamoniowy znalazł zastosowanie jako konserwant w kosmetykach. Z patentów CN 1733704 i GB 950505 znany jest sposób otrzymywania salicylanu betainy, który znalazł zastosowanie, jako środek przeciwbakteryjny, złuszczający i keratolityczny w kosmetykach. Z publikacji w Journal of the Chinese Chemical Society, 1991,38, 221-230 autorstwa Mou-Yung Yeh, Dyi-Hwa Hwu, Cbyi Hwang, Tsao-Kuan Hwang i Yen-Ping Shih znany jest salicylan tetrabutyloamoniowy. Z artykułu autorów L. Amaral, J. Minkiewicz, B. Śljukić, D.M.F. Santos, C.A.C. Sequeira, M. Vraneś, S. Gadźurić, w ACS Appl. Energy Mater, znane są salicylany 1-butylo-3-metyloimidazoliowy, 1 -(3-hydroksylpropylo)-3-metyloimidazoliowy i imidazoliowy o potencjalnym zastosowaniu jako skuteczne dodatki do elektrolizy wody. Z artykułu w Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 2011-2017 znane są: salicylan cetylopirydyniowy, benzetoniowy, benzalkoniowy, heksetydyny, tramadolu, lidokainy, prokainy, prokainamidu, a z artykułu w New J. Chem., 2013, 37, 4095-4102 salicylan 1-etylo-3-metyloimidazoliowy, określane jako aktywne farmaceutycznie ciecze jonowe łączące w jednej strukturze dwa działania farmakologiczne. Znane są także salicylany w których część kationowa jest pochodną aminokwasu. Są to salicylany estrów etylowych proliny, alaniny i asparaginy opisane przez R. Moshikur, R. Chowdhury, R. Wakabayashi, Y. Tahara, M. Moniruzzaman, M. Goto, w International Journal of Pharmaceutics 546 (2018) 31-38.There are known salts with a salicylate anion and a metal cation, ie potassium, sodium, calcium, magnesium, which have been used as preservatives (all mentioned), denaturing substances (sodium salicylate) commonly used in cosmetics. Sodium salicylate is also used as a solubilizer in Coffeinum Natrium salicylicum, i.e. in a mixture with caffeine used in a pharmacy recipe. Salts with an organic cation are also known. Choline salicylate is widely used in medicine as an analgesic, anti-inflammatory and antipyretic agent. Choline, through the formation of salts with salicylic acid, reduces its irritating properties of the gastric mucosa, and enriches the effect of salicylic acid with a weak local disinfecting effect, while in preparations administered in the form of lozenges it also increases salivation, which complements the anti-inflammatory effect. Tetraethylammonium salicylate is used as a UV radiation absorber and preservative in cosmetics. Monoethanolammonium salicylate has been used as a preservative in cosmetics. From CN 1733704 and GB 950505 there is known a method for the preparation of betaine salicylate, which has been used as an antibacterial, exfoliating and keratolytic agent in cosmetics. Tetrabutylammonium salicylate is known from a publication in the Journal of the Chinese Chemical Society, 1991, 38, 221-230 by Mou-Yung Yeh, Dyi-Hwa Hwu, Cbyi Hwang, Tsao-Kuan Hwang and Yen-Ping Shih. From an article by the authors L. Amaral, J. Minkiewicz, B. Śljukić, D.M.F. Santos, C.A.C. Sequeira, M. Vraneś, S. Gadzurić, in ACS Appl. Energy Mater, there are known 1-butyl-3-methylimidazolium, 1- (3-hydroxypropyl) -3-methylimidazolium and imidazolium salicylates with potential use as effective additives in the electrolysis of water . From the article in Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 2011-2017 the following are known: cetylpyridinium, benzethonium, benzalkonium, hexetidine, tramadol, lidocaine, procaine, procainamide, and from the article in New J. Chem., 2013, 37, 4095-4102 1-ethyl salicylate -3-methylimidazolium, defined as pharmaceutically active ionic liquids combining two pharmacological activities in one structure. There are also known salicylates in which the cationic part is derived from an amino acid. These are the proline, alanine and asparagine ethyl ester salicylates described by R. Moshikur, R. Chowdhury, R. Wakabayashi, Y. Tahara, M. Moniruzzaman, M. Goto, in International Journal of Pharmaceutics 546 (2018) 31-38.
Organiczna sól kwasu salicylowego, według wynalazku, w której kation stanowi pochodna aminokwasu, charakteryzuje się tym, że ma postać jak na Wzorze, gdzie łańcuch alkilowy R stanowi łańcuch etylowy lub izopropylowy lub propylowy lub butylowy. Kation stanowi ester alkilowy L-waliny.The organic salt of salicylic acid according to the invention, in which the cation is an amino acid derivative, is characterized in that it has the form of Formula wherein the R alkyl chain is ethyl or isopropyl or propyl or butyl. The cation is an L-valine alkyl ester.
Sposób wytwarzania organicznej soli kwasu salicylowego, według wynalazku, polegający na reakcji równomolowej ilości estru alkilowego aminokwasu z kwasem salicylowym, charakteryzuje się tym, że ester alkilowy L-waliny poddaje się reakcji protonowania kwasem salicylowym w środowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze od 25°C do 30°C w czasie od 5 do 15 minut otrzymując sól o Wzorze. Jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się chloroform lub eter dietylowy. Po reakcji oddestylowuje się rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a następnie wytworzoną sól suszy pod obniżonym ciśnieniem.The method for producing an organic salt of salicylic acid according to the invention, which consists in reacting an equimolar amount of an amino acid alkyl ester with salicylic acid, is characterized in that the L-valine alkyl ester is subjected to a protonation reaction with salicylic acid in an organic solvent medium at a temperature from 25 ° C to 30 ° C for 5 to 15 minutes to obtain the salt of the Formula. Chloroform or diethyl ether is used as the organic solvent. After the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and then the obtained salt was dried under reduced pressure.
Zaletą rozwiązania jest to, że połączenie właściwości przeciwbólowych, przeciwgorączkowych i przeciwzapalnych oraz antyagregacyjnych anionu salicylanowego z aminokwasowym pochodzeniem kationu sprawia, że sole te mogą być wykorzystane jako składniki preparatów farmaceutycznych o zwiększonej biodostępności.The advantage of the solution is that the combination of analgesic, antipyretic, anti-inflammatory and anti-aggregation properties of the salicylate anion with the amino acid origin of the cation makes these salts suitable for use as components of pharmaceutical preparations with increased bioavailability.
Przedmiot wynalazku został przedstawiony w dokładnych przykładach wykonania.The subject matter of the invention has been presented in detailed examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
W fiolce o pojemności 16 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszcza się 0,418 g (3,03 mmola) kwasu salicylowego, który rozpuszcza się w 5 cm3 eteru dietylowego. Następnie wprowadza się do fiolki 0,441 g (3,03 mmola) estru etylowego L-waliny. Reakcję prowadzi się przez 5 minut w temperaturze 25°C. Produkt uzyskuje się po oddestylowaniu rozpuszczalnika w temperaturze 35°C pod obniżonym ciśnieniem. Oczyszczony produkt suszy się w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C przez 24 godziny. 2-hydroksybenzoesan (2 S)-1-etoksy-3-metylobutanoilo-2-amoniowy (salicylan estru etylowego L-waliny) otrzymuje się z wydajnością 87%. Temperatura topnienia wynosi 66,4°C, a skręcalność właściwa [(a)o20=+10,980 (c=1% (m/v) w EtOH).In a 16 cm 3 vial equipped with a magnetic stirrer, 0.418 g (3.03 mmol) of salicylic acid is placed, which is dissolved in 5 cm 3 of diethyl ether. Then 0.441 g (3.03 mmol) of L-valine ethyl ester is introduced into the vial. The reaction is carried out for 5 minutes at 25 ° C. The product is obtained after distilling off the solvent at 35 ° C under reduced pressure. The purified product is dried in a vacuum oven at 60 ° C for 24 hours. The yield of (2S) -1-ethoxy-3-methylbutanoyl-2-ammonium 2-hydroxybenzoate (L-valine ethyl ester salicylate) is 87%. The melting point is 66.4 ° C and the specific rotation [(a) o 20 = + 10.980 (c = 1% (m / v) in EtOH).
PL 236 161 B1PL 236 161 B1
1H NMR (400 MHz, CDCI3) δ w ppm: 7,71 (d, J=7,8 Hz, 1H); 7,24 (t, J=6,2 Hz, 1H); 6,80 (d, J=7,4 Hz, 1H); 6,68 (t, J=7,6 Hz, 1H); 3,92-4,07 (m, 2H); 3,73 (d, J=4,6 Hz, 1H), 2,17-2,25 (m, 1H); 1,10 (t, J=7,3 Hz, 3H); 0,94 (d, J=6,8 Hz, 3H).1 H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ in ppm: 7.71 (d, J = 7.8 Hz, 1H); 7.24 (t, J = 6.2 Hz, 1H); 6.80 (d, J = 7.4 Hz, 1H); 6.68 (t, J = 7.6 Hz, 1H); 3.92-4.07 (m, 2H); 3.73 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 2.17-2.25 (m, 1H); 1.10 (t, J = 7.3 Hz, 3H); 0.94 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
13C NMR (100 MHz, CDCb) δ w ppm: 175,43; 169,33; 161,63; 133,87; 130,67; 118,25; 117,13; 116,83; 62,34; 58,56; 30,13; 18,20; 18,00; 13,90. 13 C NMR (100 MHz, CDCb) δ in ppm: 175.43; 169.33; 161.63; 133.87; 130.67; 118.25; 117.13; 116.83; 62.34; 58.56; 30.13; 18.20; 18.00; 13.90.
FT-IR: vmax (cienki film): 2973,09; 2938,31; 2880,84; 1741,20; 1621,80; 1592,90; 1483,98;FT-IR: vmax (thin film): 2973.09; 2938.31; 2880.84; 1741.20; 1621.80; 1592.90; 1483.98;
1456,93; 1383,13; 1354,45; 1297,78; 1253,24; 1226,49; 1156,41; 1141,61; 1110,22; 1096,17; 1071,45; 1029,84; 860,34; 807,43; 760,06; 705,52; 666,30; 567,17; 536,38 cm-1;1456.93; 1383.13; 1354.45; 1297.78; 1253.24; 1226.49; 1156.41; 1141.61; 1110.22; 1096.17; 1071.45; 1029.84; 860.34; 807.43; 760.06; 705.52; 666.30; 567.17; 536.38 cm -1 ;
UV-VIS (EtOH): widoczne maksimum absorpcji przy 301,8 nm.UV-VIS (EtOH): apparent absorption maximum at 301.8 nm.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Do kolby okrągłodennej o pojemności 25 cm3, zaopatrzonej w dipol magnetyczny wprowadza się 0,488 g (3,53 mmol) kwasu salicylowego, rozpuszczonego w 5 cm3 eteru dietylowego. Następnie dodaje się 0,562 g (3,53 mmola) estru izopropylowego L-waliny. Reakcję prowadzi się 10 minut w temperaturze 25°C, po czym oddestylowuje się rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt suszy się w temperaturze 60°C pod ciśnieniem 4 hPa. 2-hydroksybenzoesan (2 S)-1-(propyl-2-oksy)-3-metylobutanoilo-2-amoniowy (salicylan estru izopropylowego L-waliny) otrzymuje się z wydajnością 92%. Temperatura topnienia Tt=102,8°C, a skręcalność właściwa [(a)D20=+12,457 (c=1% (m/v) w EtOH).To a round bottom flask with a capacity of 25 cm 3, equipped with a magnetic dipole is introduced 0.488 g (3.53 mmol) of salicylic acid dissolved in 5 cm 3 of diethyl ether. Then 0.562 g (3.53 mmol) of L-valine isopropyl ester is added. The reaction is carried out for 10 minutes at 25 ° C, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. The product is then dried at a temperature of 60 ° C and a pressure of 4 hPa. The yield of (2 S) -1- (propyl-2-oxy) -3-methylbutanoyl-2-ammonium 2-hydroxybenzoate (L-valine isopropyl ester salicylate) was obtained in 92% yield. Melting point, MP = 102.8 ° C, specific rotation [(a) D 20 = + 12.457 (c = 1% (m / v) in EtOH).
1H NMR (400 MHz, CDCb) δ w ppm: 7,82 (d, J=7,8 Hz, 1H); 7,31 (t, J=8,6 Hz, 1H); 6,89 (d, J=8,1 Hz, 1H); 6,76 (t, J=7,1 Hz, 1H); 4,94-5,01 (m, 1H); 3,77 (d, J=4,4 Hz, 1H), 2,26-2,31 (m, 1H); 1,22 (d, J=6,4 Hz, 3H); 1,17 (d, J=6,3 Hz, 3H); 1,03 (t, J=7,1 Hz, 6H).1 H NMR (400 MHz, CDCl 2) δ in ppm: 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H); 7.31 (t, J = 8.6 Hz, 1H); 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H); 6.76 (t, J = 7.1 Hz, 1H); 4.94-5.01 (m, 1H); 3.77 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.26-2.31 (m, 1H); 1.22 (d, J = 6.4 Hz, 3H); 1.17 (d, J = 6.3 Hz, 3H); 1.03 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
13C NMR (100 MHz, CDCb) δ w ppm: 175,40; 169,44; 161,64; 133,67; 130,70; 118,17; 117,39; 116,75; 70,49; 58,52; 30,23; 21,60; 21,47; 18,02; 17,97. 13 C NMR (100 MHz, CDCb) δ in ppm: 175.40; 169.44; 161.64; 133.67; 130.70; 118.17; 117.39; 116.75; 70.49; 58.52; 30.23; 21.60; 21.47; 18.02; 17.97.
FT-IR: vmax (cienki film): 3053,09; 2983,05; 2970,61; 2940,26; 2759,09; 2626,85; 2581,20; 1731,30; 1625,59; 1597,08; 1555,50; 1506,69; 1482,77; 1454,19; 1386,00; 1354,19; 1386,00; 1354,38; 1324,46; 1308,12; 1292,30; 1255,68; 1239,90; 1198,44; 1181,27; 1174,92; 1159,09; 1137,79; 1103,45; 1071,14; 1048,16; 1031,40; 913,93; 896,40; 861,09; 836,22; 822,51; 805,38; 753,32; 704,40; 666,84; 534,16; 456,19 cm-1;FT-IR: vmax (thin film): 3053.09; 2983.05; 2970.61; 2940.26; 2759.09; 2626.85; 2581.20; 1731.30; 1625.59; 1597.08; 1555.50; 1506.69; 1482.77; 1454.19; 1386.00; 1354.19; 1386.00; 1354.38; 1324.46; 1308.12; 1292.30; 1255.68; 1239.90; 1198.44; 1181.27; 1174.92; 1159.09; 1137.79; 1103.45; 1071.14; 1048.16; 1031.40; 913.93; 896.40; 861.09; 836.22; 822.51; 805.38; 753.32; 704.40; 666.84; 534.16; 456.19 cm -1 ;
UV-VIS (EtOH): widoczne maksimum absorpcji przy 299,9 nm.UV-VIS (EtOH): apparent absorption maximum at 299.9 nm.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
W kolbie o pojemności 25 ml, zaopatrzonej w mieszadło umieszcza się 0,363 g (2,63 mmola) kwasu salicylowego oraz 5 cm3 eteru dietylowego. Do intensywnie mieszanego roztworu wprowadza się 0,419 g (2,63 mmola) estru propylowego L-waliny. Reakcję protonowania prowadzi się przez 10 minut w temperaturze 25°C. Następnie oddestylowuje rozpuszczalnik w temperaturze 30°C pod obniżonym ciśnieniem, a następnie suszy w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C przez 24 godziny. 2-hydroksybenzoesan (2 S)-3-metylo-1-(propyl-1-oksy)-butanoilo-2-amoniowy (salicylan estru propylowego L-waliny) otrzymuje się w ilości 0,688 g (wydajność 88%). Produkt posiada temperaturę topnienia 93,9°C, a skręcalność właściwa [a]D20=+8,657 (c=1% (m/v) w EtOH).0.363 g (2.63 mmol) of salicylic acid and 5 cm 3 of diethyl ether are placed in a 25 ml flask equipped with a stirrer. 0.419 g (2.63 mmol) of L-valine propyl ester is introduced into the vigorously stirred solution. The protonation reaction is carried out for 10 minutes at 25 ° C. Thereafter, the solvent is distilled off at 30 ° C under reduced pressure, and then dried in a vacuum oven at 50 ° C for 24 hours. (2 S) -3-Methyl-1- (propyl-1-oxy) -butanoyl-2-ammonium 2-hydroxybenzoate (L-valine propyl ester salicylate) was obtained in an amount of 0.688 g (88% yield). The product has a melting point of 93.9 ° C and a specific rotation [a] D 20 = + 8.657 (c = 1% (m / v) in EtOH).
1H NMR (400 MHz, CDCb) δ w ppm: 7,80 (d, J=7,8 Hz, 1H); 7,30 (t, J=8,6 Hz, 1H); 6,89 (d, J=8,3 Hz, 1H); 6,75 (t, J=7,6 Hz, 1H); 3,90-4,04 (m, 2H); 3,75 (d, J=4,7 Hz, 1H), 2,21-2,27 (m, 1H); 1,53-1,60 (m, 2H); 1,01 (d, t, 6H); 0,86 (t, J=7,5 Hz, 3H).1 H NMR (400 MHz, CDCl 2) δ in ppm: 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H); 7.30 (t, J = 8.6 Hz, 1H); 6.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 6.75 (t, J = 7.6 Hz, 1H); 3.90-4.04 (m, 2H); 3.75 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 2.21-2.27 (m, 1H); 1.53-1.60 (m, 2H); 1.01 (d, t, 6H); 0.86 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
13C NMR (100 MHz, CDCb) δ w ppm: 175,54; 170,34; 161,64; 133,60; 130,66; 118,10; 117,61; 116,74; 67,68; 58,72; 30,40; 21,69; 18,13; 18,08; 10,25. 13 C NMR (100 MHz, CDCb) δ in ppm: 175.54; 170.34; 161.64; 133.60; 130.66; 118.10; 117.61; 116.74; 67.68; 58.72; 30.40; 21.69; 18.13; 18.08; 10.25.
FT-IR: vmax (cienki film): 2970,24; 2935,27; 2880,09; 1739,75; 1616,23; 1595,44; 1570,03;FT-IR: vmax (thin film): 2970.24; 2935.27; 2880.09; 1739.75; 1616.23; 1595.44; 1570.03;
1540,43; 1518,53; 1482,69; 1455,93; 1401,72; 1388,18; 1352,54; 1327,36; 1307,05; 1291,88; 1253,10; 1223,47; 1173,74; 1156,84; 1143,14; 862,34; 755,15; 706,63; 666,48 cm-1;1540.43; 1518.53; 1482.69; 1455.93; 1401.72; 1388.18; 1352.54; 1327.36; 1307.05; 1291.88; 1253.10; 1223.47; 1173.74; 1156.84; 1143.14; 862.34; 755.15; 706.63; 666.48 cm -1 ;
UV-VIS (EtOH): widoczne maksimum absorpcji przy 299,8 nm.UV-VIS (EtOH): apparent absorption maximum at 299.8 nm.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Do naczynia reakcyjnego o pojemności 16 cm3, zaopatrzonego w dipol magnetyczny wprowadza się 0,427 g (3,09 mmola) kwasu salicylowego, rozpuszczonego w 5 cm3 chloroformu. Następnie dodaje się 0,536 g (3,09 mmola) estru butylowego L-waliny. Reakcję prowadzi się 15 minut w temperaturze 25°C, po czym oddestylowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Następnie produkt suszy się w temperaturze 60°C pod ciśnieniem 4 hPa. 2-hydroksybenzoesan (2 S)-1-(butyl-1-oksy)-3-metylobutanoilo-2-amoniowy (salicylan estru butylowego L-waliny) otrzymuje się z wydajnością 86%. Temperatura topnienia Tt=71,7°C, a skręcalność właściwa [(a)D20=+9,562 (c=1% (m/v) w EtOH).0.427 g (3.09 mmol) of salicylic acid dissolved in 5 cm 3 of chloroform are introduced into a 16 cm 3 reaction vessel equipped with a magnetic dipole. Then 0.536 g (3.09 mmol) of L-valine butyl ester is added. The reaction is carried out for 15 minutes at 25 ° C, and then the solvent is distilled off under reduced pressure. The product is then dried at a temperature of 60 ° C and a pressure of 4 hPa. The yield of (2S) -1- (butyl-1-oxy) -3-methylbutanoyl-2-ammonium 2-hydroxybenzoate (L-valine butyl ester salicylate) is 86%. Melting point, Mp = 71.7 ° C, and specific rotation [(a) D 20 = + 9.562 (c = 1% (m / v) in EtOH).
PL236 161 Β1 1Η NMR (400 ΜΗζ, CDCb) δ w ppm: 7,81 (d, J=7,5 Hz, 1H); 7,34 (t, J=6,8 Hz, 1H); 6,89 (d, J=8,3 Hz, 1H); 6,76 (t, J=6,8 Hz, 1H); 3,97-4,10 (m, 2H); 3,81 (d, J=4,4 Hz, 1H), 2,26-2,32 (m, 1H); 1,48-1,55 (m, 2H); 1,24-1,33 (m, 2H); 1,03 (d, t, 6H); 0,87 (t, J=7,4 Hz, 3H).PL236 161 Β1 1 Η NMR (400 ΜΗζ, CDCl) δ ppm: 7.81 (d, J = 7.5 Hz, 1H); 7.34 (t, J = 6.8 Hz, 1H); 6.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 6.76 (t, J = 6.8 Hz, 1H); 3.97-4.10 (m, 2H); 3.81 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 2.26-2.32 (m, 1H); 1.48-1.55 (m, 2H); 1.24-1.33 (m, 2H); 1.03 (d, t, 6H); 0.87 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
13C NMR (100 MHz, CDCb) δ w ppm: 175,39; 169,93; 161,65; 133,80; 130,68; 118,22; 117,16; 116,81; 66,14; 58,59; 30,29; 30,24; 18,97; 18,09; 18,05; 13,56. 13 C NMR (100 MHz, CDCb) δ in ppm: 175.39; 169.93; 161.65; 133.80; 130.68; 118.22; 117.16; 116.81; 66.14; 58.59; 30.29; 30.24; 18.97; 18.09; 18.05; 13.56.
FT-IR: vmax (cienki film): 3040,87; 2964,51; 2935,97; 2875,65; 1741,78; 1626,35; 1593,02; 1570,47; 1560,93; 1483,96; 1457,80; 1383,43; 1355,13; 1305,54; 1295,88; 1254,00; 1223,36; 1155,65; 1141,18; 1060,50; 1029,87; 933,49; 860,70; 840,77; 807,54; 759,67; 705,50; 666,54; 536,74 cm1;FT-IR: vmax (thin film): 3,040.87; 2964.51; 2935.97; 2875.65; 1741.78; 1626.35; 1593.02; 1570.47; 1560.93; 1483.96; 1457.80; 1383.43; 1355.13; 1305.54; 1295.88; 1254.00; 1223.36; 1155.65; 1141.18; 1060.50; 1029.87; 933.49; 860.70; 840.77; 807.54; 759.67; 705.50; 666.54; 536.74 cm 1 ;
UV-VIS (EtOH): widoczne maksimum absorpcji przy 300,0 nm.UV-VIS (EtOH): apparent absorption maximum at 300.0 nm.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427719A PL236161B1 (en) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427719A PL236161B1 (en) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL427719A1 PL427719A1 (en) | 2020-05-18 |
| PL236161B1 true PL236161B1 (en) | 2020-12-14 |
Family
ID=70725769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL427719A PL236161B1 (en) | 2018-11-13 | 2018-11-13 | Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236161B1 (en) |
-
2018
- 2018-11-13 PL PL427719A patent/PL236161B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL427719A1 (en) | 2020-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fang et al. | Expeditious trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of alkynyl (phenyl) iodoniums by [XCF 3]−(X= S, Se) anions | |
| US9433895B2 (en) | Reversible room-temperature ionic liquids | |
| US9260397B2 (en) | Salts comprising aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and the use thereof | |
| US20160289204A1 (en) | Griseofulvin derivatives | |
| ES2352858T3 (en) | PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF QUATERNARY CARBONATES. | |
| PL236161B1 (en) | Organic salicylic acid salt and method of preparing organic salicylic acid salt | |
| Da Silva et al. | New chiral imidazolium ionic liquids from isomannide | |
| AU2013272015A1 (en) | Processes and reagents for making diaryliodonium salts | |
| TW200526587A (en) | Ionic liquids containing secondary hydroxyl-groups and a method for their preparation | |
| JP2007186445A (en) | Melanin production inhibitor containing resorcinol derivative | |
| Adamovich et al. | Biologically active protic (2-hydroxyethyl) ammonium ionic liquids. Liquid aspirin | |
| Mahanta et al. | 5, 10-Diacylcalix [4] pyrroles: synthesis and anion binding studies | |
| Khoma et al. | Preparation and some physicochemical properties of benzylammonium sulfates | |
| Shen et al. | Preparation of colorless ionic liquids “on water” for spectroscopy | |
| Tolmacheva et al. | Synthesis and biological activity of nitrogen-containing derivatives of methyl dehydroabietate | |
| FI57589C (en) | REFERENCE TO A FRAME TRACTOR 6-SUBSTITUTE 3-CARBETOXYHYDRAZINOPYRIDAZINER | |
| FR3038853A1 (en) | USE OF RECYCLABLE IONIC LIQUIDS AS ESTERIFICATION CATALYSTS | |
| PL241669B1 (en) | Amino acid derivative of non-steroid anti-inflammatory drug and method of obtaining amino acid derivative of non-steroid anti-inflammatory drug | |
| TW201406457A (en) | Process for preparing amines by homogeneously catalyzed alcohol amination in the presence of a complex catalyst comprising iridium and an amino acid | |
| PL237318B1 (en) | Naproxen derivative and method of preparing naproxen derivative | |
| Ahmad et al. | Salycilate-based protic ionic liquids as a potential antioxidant | |
| US11161807B2 (en) | Thermo-thickening compounds for non-polar liquid | |
| PL237698B1 (en) | Organic ketoprofen derivative and method of preparing organic ketoprofen derivative | |
| Celso et al. | Dissolution of nitrones in alkylphosphates: A structural study | |
| Wang et al. | Synthesis and Structure of Azacalix [2] pyrimidine [2] triazines and Their Self‐assembly in the Solid State |