PL235800B1 - Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution - Google Patents
Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution Download PDFInfo
- Publication number
- PL235800B1 PL235800B1 PL425052A PL42505218A PL235800B1 PL 235800 B1 PL235800 B1 PL 235800B1 PL 425052 A PL425052 A PL 425052A PL 42505218 A PL42505218 A PL 42505218A PL 235800 B1 PL235800 B1 PL 235800B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkoxylation
- receiver
- organic compounds
- volatile organic
- cooler
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób ograniczenia emisji lotnych związków organicznych LZO z instalacji alkoksylacji i układ do jego realizacji.The subject of the invention is a method of limiting the emission of volatile organic compounds VOC from an alkoxylation plant and a system for its implementation.
Podstawowymi surowcami w reakcjach alkoksylacji są alkohole, aminy i estry oraz epitlenki w szczególności tlenek etylenu - oksiran, tlenek propylenu - metylooksiran i tlenek butylenu - etylooksiran. Ze względu na chemizm procesu, po zakończeniu syntezy, w produktach pozostają w wyniku rozpuszczenia w warunkach ciśnieniowej równowagi gaz-ciecz, nieprzereagowane epitlenki, obecne także w fazie gazowej. Sposobem na ich usunięcie, jest wspomagana barbotażem gazem inertnym desorpcja, realizowana w podwyższonej temperaturze i pod próżnią. Proces ten generuje duże ilości gazów odlotowych zawierających LZO. Dodatkowo dla surowców o niskiej temperaturze wrzenia (alkohole alifatyczne) i niewysokim średnim stopniu alkoksylacji, gazy odlotowe dodatkowo zawierają nieprzereagowany surowiec. W przedstawionym procesie nie można wyeliminować LZO u źródła, bowiem dotychczas brak rozwiązań dotyczących zmian procesu technologicznego eliminujących bądź znacznie ograniczających opisany problem.The basic raw materials in alkoxylation reactions are alcohols, amines, esters and epoxides, in particular ethylene oxide - oxirane, propylene oxide - methyloxirane and butylene oxide - ethyloxirane. Due to the chemistry of the process, after the end of synthesis, unreacted epoxides, also present in the gas phase, remain in the products due to dissolution under pressure gas-liquid equilibrium. The way to remove them is desorption assisted by inert gas bubbling, carried out at elevated temperature and under vacuum. This process generates a large amount of VOC-containing off-gas. Additionally, for raw materials with a low boiling point (aliphatic alcohols) and a low-medium degree of alkoxylation, the waste gases additionally contain unreacted raw material. In the presented process, it is not possible to eliminate VOC at the source, because so far there are no solutions regarding changes in the technological process that would eliminate or significantly reduce the described problem.
W pracy (people.clarkson.edu/-wwilcox/Destgn/emisredn.pdf autor Edward C, Moretti, “Reduce VOC and HAP Emissions”), opisano liczne pomocnicze procesy pozwalające na znaczące ograniczenie emisji LZO z wielorakich źródeł ich pochodzenia, lecz nie przedstawiono ich zastosowania w procesach alkoksylacji. Autor wymienił:In (people.clarkson.edu/-wwilcox/Destgn/emisredn.pdf by Edward C, Moretti, "Reduce VOC and HAP Emissions"), a number of ancillary processes have been described to significantly reduce VOC emissions from multiple sources of their origin, but not their applications in alkoxylation processes are presented. The author mentioned:
- metodę adsorpcji na węglu aktywnym, jest to tania i uniwersalna metoda, mająca bardzo szerokie zastosowanie, problemem jest sposób zagospodarowania zużytego węgla aktywnego, co może spotęgować się, gdy adsorbowanym LZO będą epitlenki;- the method of adsorption on active carbon, it is a cheap and universal method, widely used, the problem is the way of utilizing the used activated carbon, which may be exacerbated when epoxides are adsorbed VOCs;
- metodę spalania na złożu katalitycznym, uwzględniając, że proces alkoksylacji realizowany jest w sposób szarżowy, zastosowanie tej metody wymagałoby ciągłego utrzymywania złoża katalizatora w temperaturze spalania co znacząco zwiększyłoby koszt redukcji emisji LZO. Jednocześnie reaktor spalania, należałoby zlokalizować w bezpiecznej odległości od instalacji alkoksylacji, ze względu na strefę zagrożenia wybuchem;- catalytic bed combustion method, taking into account that the alkoxylation process is carried out in a batch manner, the application of this method would require constant maintenance of the catalyst bed at the combustion temperature, which would significantly increase the cost of VOC emission reduction. At the same time, the combustion reactor should be located at a safe distance from the alkoxylation installation, due to the explosion hazard zone;
- metodę adsorpcji na węglu aktywnym z desorpcją ciepłym powietrzem i dopaleniu katalitycznym, która to metoda jest nieprzydatna z podanych powyżej powodów w metodzie adsorpcji na węglu aktywnym oraz dodatkowo może zajść reakcja w złożu, szczególnie w trakcie jego regeneracji;- the method of adsorption on activated carbon with desorption with warm air and catalytic afterburning, which method is unsuitable for the above reasons in the method of adsorption on active carbon, and additionally a reaction in the bed may take place, especially during its regeneration;
- metodę adsorpcji na węglu aktywnym z desorpcją parą wodną i odzyskiem LZO, która stosowana jest w przypadku stosunkowo wysokich stężeń rozpuszczalników' organicznych (rzędu kilku g/m3). Przy czym sposób dla odzysku epichlorohydryny i LZO tą metodą, przedstawiono w polskim opisie patentowym PL 209314. Zwrócono uwagę, że złoże adsorpcyjne, w niekorzystnych warunkach, może katalizować niepożądane reakcje. Uwzględniając reaktywność epitlenków, dla procesów alkoksylacji metoda ta jest całkowicie nieprzydatna;- the activated carbon adsorption method with steam desorption and VOC recovery, which is used in the case of relatively high concentrations of organic solvents (in the order of a few g / m 3 ). The method for the recovery of epichlorohydrin and VOC using this method is presented in the Polish patent description PL 209314. It was noted that the adsorption bed, under unfavorable conditions, may catalyze undesirable reactions. Given the reactivity of epoxides, this method is completely unsuitable for alkoxylation processes;
- metodę absorpcji, które to rozwiązanie jest powszechnie stosowane dla oczyszczania spalin przemysłowych, często z reakcją chemiczną. Dla strumieni gazowych z procesów' etoksylacji, z udziałem resztkowego tlenku etylenu, proces prowadzi się w absorberze wypełnionym zakwaszoną wodą. Wyjątkowo wysoka reaktywność tlenku etylenu powoduje, że tworzy on glikole etylenowe, praktycznie całkowicie ulegając przemianie. Roztwór po absorpcyjny można łatwo zagospodarować. W przypadku tlenku propylenu i tlenku butylenu, w warunkach otoczenia reakcja zachodzi w minimalnym stopniu i stosunkowo szybko dochodzi do wysycenią roztworu absorbentu. W wyniku czego otrzymujemy ściek wodny zanieczyszczony epitlenkami;- an absorption method, which is commonly used for industrial flue gas treatment, often with a chemical reaction. For gas streams from ethoxylation processes with residual ethylene oxide, the process is carried out in an absorber filled with acidified water. The extremely high reactivity of ethylene oxide causes it to form ethylene glycols, which is practically completely transformed. The post-absorption solution can be easily managed. In the case of propylene oxide and butylene oxide, the reaction under ambient conditions is minimal and the absorbent solution becomes saturated relatively quickly. As a result, we obtain a sewage polluted with epoxides;
- metodę spalania w pochodniach, która polega na spalaniu strumienia LZO bezpośrednio w palniku gazowym lub olejowym. Skuteczność metody wynosi do 99%, jest ona jednak stosunkowo droga i dla procesów alkoksylacji podlega ograniczeniom jak w metodzie spalania na złożu katalitycznym;- a flare method which burns a VOC stream directly in a gas or oil burner. The method is effective up to 99%, but it is relatively expensive and for alkoxylation processes it is subject to limitations as in the catalytic bed combustion method;
- metodę separacji membranowej, która oparta jest na selektywnej przepuszczalności LZO przez membrany. Wymaga dobrania odpowiedniego modułu membranowego. Obecnie brak doniesień w dostępnej literaturze dotyczących zastosowania lej metody dla procesów alkoksylacji;- a membrane separation method that is based on the selective permeability of VOCs through membranes. It requires the selection of an appropriate membrane module. Currently, there are no reports in the available literature on the use of the cone method for alkoxylation processes;
PL 235 800 B1PL 235 800 B1
- metodę kondensacji, w której podczas schładzania gazu do odpowiednio niskiej temperatury większość LZO ulega kondensacji. Kondensacja nie jest zalecana gdy gazy chłodzone zawierają duży udział pary wodnej, W dostępnej literaturze brak jest doniesień, o zastosowaniu tej metody dla procesów alkoksylacji.- a condensation method in which most of the VOCs condense when the gas is cooled to an appropriately low temperature. Condensation is not recommended when the cooled gases contain a high proportion of water vapor. There are no reports in the available literature on the use of this method for alkoxylation processes.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu realizującego istotne ograniczenia emisji lotnych związków organicznych z gazów odlotowych LZO z procesów alkoksylacji, szczególnie tlenku propylenu i tlenku butylenu.The aim of the invention is to develop a method that significantly reduces the emission of volatile organic compounds from VOC exhaust gases from alkoxylation processes, especially propylene oxide and butylene oxide.
Istota rozwiązania według wynalazku polega na tym, że gazy odlotowe z procesów alkoksylacji poddawane są dwuetapowemu procesowi kondensacji. W etapie pierwszym sprężone gazy odlotowe z reaktora alkoksylacji o temperaturze 180°C - 180°C są rozprężane poprzez powolną redukcję nadciśnienia pozostałego po reakcji alkoksylacji w czasie proporcjonalnym do końcowej wartości nadciśnienia a także temperatury produktu w tym reaktorze, a następnie przechodzą poprzez chłodnicę, z szybkością umożliwiającą wykropienie lotnych związków organicznych LZO, które kierowane są do odbieralnika. W etapie drugim w reaktorze alkoksylacji prowadzi się powolną destylację lotnych związków organicznych LZO, wspomaganą próżniowo oraz barbotażem gazem inertnym, a destylat uzyskany w tym procesie jest gromadzony w odbieralniku. Zarówno w pierwszym, jak i w drugim etapie, pary lotnych związków organicznych LZO ulegają kondensacji w chłodnicy zasilanej medium chłodzącym o temperaturze w zakresie od -8°C do 0°C.The essence of the solution according to the invention consists in the fact that the exhaust gases from the alkoxylation processes are subjected to a two-stage condensation process. In the first stage, the compressed exhaust gas from the alkoxylation reactor at a temperature of 180 ° C - 180 ° C is depressurized by slowly reducing the overpressure remaining after the alkoxylation reaction in a time proportional to the final overpressure and also the product temperature in this reactor, and then pass through the cooler, with the rate enabling the volatile organic compounds VOC to sprinkle, which are directed to the receiver. In the second stage, the volatile organic compounds (VOCs) are slowly distilled in the alkoxylation reactor, assisted by vacuum and inert gas bubbling, and the distillate obtained in this process is collected in the receiver. In both the first and the second stage, vapors of volatile organic compounds (VOCs) condense in a cooler supplied with a cooling medium with a temperature ranging from -8 ° C to 0 ° C.
Korzystnie, gdy w odbieralniku utrzymywana jest temperatura taka sama jak w chłodnicy.Preferably, the temperature in the receiver is kept the same as in the cooler.
Układ według wynalazku charakteryzuje się tym, że reaktor alkoksylacji połączony jest poprzez zawór regulacyjny z chłodnicą i odbieralnikiem, przy czym oba aparaty posiadają płaszcz chłodzący. Oba płaszcze są połączone ze sobą oraz z generatorem zimna,. Odbieralnik połączony jest z pompą próżniową.The system according to the invention is characterized in that the alkoxylation reactor is connected via a control valve to a condenser and a receiver, both apparatuses having a cooling jacket. Both jackets are connected to each other and to a cold generator. The receiver is connected to a vacuum pump.
Korzystnie, gdy odbieralnik wyposażony jest w demister.Preferably, the receiver is equipped with a demister.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach opisujących usuwanie tlenku butylenu lub propylenu z gazów odlotowych z procesów alkoksylacji oraz na rysunku, na którym przedstawiono schemat układu do realizacji ograniczenia emisji lotnych związków organicznych, z gazów odlotowych pochodzących z instalacji alkoksylacji.The subject of the invention is presented in the examples describing the removal of butylene or propylene oxide from exhaust gases from the alkoxylation processes and in the drawing, which shows a diagram of the system for the reduction of volatile organic compounds emissions from the exhaust gases from the alkoxylation plant.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Proces propoksylacji prowadzi się dwuetapowo, W pierwszym etapie gazy odlotowe, z reaktora alkoksylacji 1, kieruje się do układu chłodniczego, poprzez powolną redukcję nadciśnienia pozostałego po reakcji alkoksylacji. Szybkość tego etapu jest precyzyjnie sterowana poprzez zawór regulacyjny 2, natomiast czas trwania jest proporcjonalny do końcowej wartości nadciśnienia, a także temperatury produktu w tym reaktorze. W etapie drugim, w instalacji: reaktor alkoksylacji - układ chłodniczy tworzy się próżnię za pomocą pompy próżniowej i prowadzi powolną destylację LZO, wspomaganą barbotażem gazem inertnym zawartości reaktora. Zarówno w pierwszym, jak i w drugim etapie, pary LZO kondensują w chłodnicy 3 zasilanej cieczą chłodzącą. Destylaty uzyskane w tym procesie są gromadzone w odbieralniku 4, którego konstrukcja wyposażona jest w demister, co umożliwia skroplenie się potencjalnie wytworzonych mgieł i areozoli. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że odbieralnik 4 poprzez płaszcz chłodzący jest chłodzony tą samą cieczą chłodząca, którą wykorzystuje się w chłodnicy 3. W ten sposób, w trakcie wytwarzania próżni i podczas pracy z jej udziałem, prężność par LZO, gromadzących się w odbieralniku 4 jest na tyle niska, że nie są one porywane do pompy próżniowej 6. Wysoka skuteczność metody jest możliwa, ze względu na nieobecność pary wodnej w gazach odlotowych.The propoxylation process is carried out in two stages. In the first stage, the exhaust gases from the alkoxylation reactor 1 are directed to the cooling system by slowly reducing the excess pressure left after the alkoxylation reaction. The speed of this step is precisely controlled by the regulating valve 2, while the duration is proportional to the final overpressure value as well as the product temperature in this reactor. In the second stage, in the installation: alkoxylation reactor - cooling system, a vacuum is created by means of a vacuum pump and a slow distillation of VOCs is carried out, supported by the inert gas bubbling of the reactor contents. In both the first and the second stage, the VOC vapors condense in the cooler 3 supplied with a cooling liquid. The distillates obtained in this process are collected in a receiver 4, the structure of which is equipped with a demister, which allows the potentially produced mists and aerosols to condense. Particularly noteworthy is the fact that the receiver 4, through the cooling jacket, is cooled with the same cooling liquid that is used in the cooler 3. Thus, during vacuum generation and during operation with its participation, the pressure of VOC vapors accumulating in the receiver 4 it is so low that they are not entrained into the vacuum pump 6. High efficiency of the method is possible due to the absence of water vapor in the waste gases.
Proces przeprowadzono w reaktorze alkoksylacji 1 o pojemności roboczej 4 m3. Po jego zakończeniu, ciśnienie w tym reaktorze wynosiło 420 kPa, a temperatura 150°C. W czasie zsynchronizowanym z czasem zakończenia procesu alkoksylacji, chłodnicę 3 i odbieralnik 4 schodzono poprzez płaszcze chłodzące za pomocą cieczy chłodzącej, oziębionej w generatorze 5, a w całym układzie chłodzenia uzyskano temperaturę -8°C i utrzymywano ją przez cały czas trwania procesu kondensacji.The process of alkoxylation was carried out in a reactor 1 with a working volume of 4 m 3. After its completion, the pressure in this reactor was 420 kPa and the temperature was 150 ° C. In the time synchronized with the time of completion of the alkoxylation process, the cooler 3 and the receiver 4 were cooled down through the cooling jackets with the cooling liquid, cooled in the generator 5, and the temperature in the entire cooling system was reached at -8 ° C and maintained throughout the condensation process.
Poprzez zawór regulacyjny 2, sprężona „poduszka gazowa” wytworzona w tym reaktorze, została rozprężona w czasie 1,5 godz. Ze strumienia gazowego zawierającego inertny azot i nie przereagowany tlenek propylenu, po przejściu przez chłodnicę 3, wykroplono tlenek propylenu, zawarty w fazie gazowej. Po osiągnięciu w reaktorze alkoksylacji 1 niewielkiego nadciśnienia 20-50 kPa, pobrano próbkę produktu. W wyniku analizy stwierdzono, że stężenie rozpuszczonego tlenku propylenu wynosi 4000 ppm. Uwzględniając masę produktu wynoszącą 3800 kg, wyliczono masę rozpuszczonego tlenku propylenu równą 15,2 kg. W drugim etapie procesu w układzie wytworzono próżnięThrough the regulating valve 2, the pressurized "gas cushion" produced in this reactor was released in 1.5 hours. From the gaseous stream containing inert nitrogen and unreacted propylene oxide, propylene oxide contained in the gas phase was condensed after passing through the condenser 3. After a slight overpressure of 20-50 kPa in the alkoxylation reactor was reached, a sample of the product was taken. As a result of the analysis, it was found that the concentration of dissolved propylene oxide was 4000 ppm. Taking into account the weight of the product being 3800 kg, the weight of dissolved propylene oxide was calculated to be 15.2 kg. In the second step of the process, a vacuum was created in the system
PL 235 800 B1PL 235 800 B1
2,9 kPa za pomocą pompy próżniowej 6, regulowaną barbotażem azotu, zawartości reaktora. Po upływie 3 godz., ponownie analizowano stężenie tlenku propylenu w produkcie, uzyskując wartość 10 ppm. Zawartość odbieralnika 4 zważono uzyskując 16,3 kg destylatu. Analiza metodą chromatografii gazowej wykazała stężenie tlenku propylenu 99,1% m/m, co wskazuje na możliwość jego zawrotu do procesu produkcyjnego.2.9 kPa by means of a vacuum pump 6, regulated by nitrogen bubbling, the reactor contents. After 3 hours, the propylene oxide concentration in the product was reanalyzed giving a value of 10 ppm. The contents of the receiver 4 were weighed to give 16.3 kg of distillate. Gas chromatographic analysis showed a concentration of propylene oxide of 99.1% m / m, which indicates the possibility of its return to the production process.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Proces przeprowadzono jak w przykładzie pierwszym z tą różnicą, że w reaktorze alkoksylacji 1 o pojemności roboczej 4 m3, prowadzono proces butoksylacji. Po jego zakończeniu, ciśnienie w tym reaktorze wynosiło 520 kPa, a temperatura 160°C. W cyrkulacyjnym układzie chłodniczym uzyskano temperaturę -8°C. Poprzez zawór regulacyjny, sprężona „poduszka gazowa” wytworzona w tym reaktorze, została rozprężona w czasie 2 godz. Ze strumienia gazowego zawierającego inertny azot i nie przereagowany tlenek butylenu, po przejściu przez chłodnicę 3, wykroplono tlenek butylenu, zawarty w fazie gazowej. Po osiągnięciu w reaktorze alkoksylacji 1 niewielkiego nadciśnienia 20-50 kPa, pobrano próbkę produktu. W wyniku analizy stwierdzono, że stężenie rozpuszczonego tlenku butylenu wynosi 4600 ppm. Uwzględniając masę produktu wynoszącą 3600 kg, wyliczono masę rozpuszczonego tlenku butylenu równą 16,56 kg. W aparaturze wytworzono próżnię 3,2 kPa, regulowaną barbotażem azotu, zawartości reaktora. Po upływie 3,5 godz., ponownie analizowano stężenie tlenku butylenu w produkcie, uzyskując wartość 15 ppm . Zawartość odbieralnika 4 zważono uzyskując 18,3 kg destylatu. Analiza metodą chromatografii gazowej wykazała stężenie tlenku butylenu 98,9% m/m, co wskazuje na możliwość jego zawrotu do procesu produkcyjnego.The process is effected as in the first example except that in the alkoxylation reaction vessel 1 having a working volume of 4 m 3, the process was butoksylacji. After its completion, the pressure in this reactor was 520 kPa and the temperature was 160 ° C. A temperature of -8 ° C has been reached in the circulating refrigeration system. Through the regulating valve, the pressurized "gas cushion" created in this reactor was released in 2 hours. From the gaseous stream containing inert nitrogen and unreacted butylene oxide, after passing through the condenser 3, butylene oxide contained in the gas phase was condensed. After a slight overpressure of 20-50 kPa in the alkoxylation reactor was reached, a sample of the product was taken. The analysis showed that the concentration of dissolved butylene oxide was 4600 ppm. Taking into account the weight of the product being 3600 kg, the weight of dissolved butylene oxide was calculated to be 16.56 kg. A vacuum of 3.2 kPa was created in the apparatus, controlled by nitrogen bubbling, of the reactor contents. After 3.5 hours, the butylene oxide concentration in the product was reanalyzed yielding a value of 15 ppm. The contents of the receiver 4 were weighed to give 18.3 kg of distillate. Gas chromatographic analysis showed a concentration of butylene oxide of 98.9% m / m, which indicates the possibility of its return to the production process.
Układ do ograniczenia emisji lotnych związków organicznych, przede wszystkim tlenku propylenu i tlenku butylenu z gazów odlotowych pochodzących z instalacji alkoksylacji charakteryzuje się tym, że reaktor alkoksylacji 1 połączony jest poprzez zawór regulacyjny 2 z chłodnicą 3 i odbieralnikiem 4, który wyposażony jest w demister. Chłodnica 3 i odbieralnik 4 wyposażone są w płaszcz chłodzący, a oba płaszcze chłodzące są połączone ze sobą oraz z generatorem 5, tworząc cyrkulujący układ zamknięty. Z kolei odbieralnik 4 połączony jest z pompą próżniową 6.The system for limiting the emission of volatile organic compounds, especially propylene oxide and butylene oxide from the exhaust gases from the alkoxylation plant, is characterized in that the alkoxylation reactor 1 is connected via a control valve 2 with a cooler 3 and a receiver 4, which is equipped with a demister. The cooler 3 and the receiver 4 are provided with a cooling jacket, and both cooling jackets are connected to each other and to the generator 5, forming a circulating closed system. The receiver 4 is in turn connected to the vacuum pump 6.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425052A PL235800B1 (en) | 2018-03-28 | 2018-03-28 | Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425052A PL235800B1 (en) | 2018-03-28 | 2018-03-28 | Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425052A1 PL425052A1 (en) | 2019-10-07 |
| PL235800B1 true PL235800B1 (en) | 2020-10-19 |
Family
ID=68099374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425052A PL235800B1 (en) | 2018-03-28 | 2018-03-28 | Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235800B1 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2307114B1 (en) * | 2008-07-31 | 2020-03-25 | Dow Technology Investments LLC | Alkylene oxide purification column with two internal condensers |
| CN202191720U (en) * | 2011-09-09 | 2012-04-18 | 可利亚多元醇（南京）有限公司 | Recovery device for tail gas of oxirane for polyether polyol |
| CN203123770U (en) * | 2013-03-19 | 2013-08-14 | 无锡蓝海工程设计有限公司 | Discharge system capable of reducing organic tail gas during production of basic epoxy resin |
| PL3380458T3 (en) * | 2015-11-26 | 2020-03-31 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the epoxidation of propene |
-
2018
- 2018-03-28 PL PL425052A patent/PL235800B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425052A1 (en) | 2019-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6592829B2 (en) | Carbon dioxide recovery plant | |
| KR100464840B1 (en) | Carbon dioxide recovery from an oxygen containing mixture | |
| CA2311199C (en) | Carbon dioxide recovery with composite amine blends | |
| US6146603A (en) | System for recovering carbon dioxide from a lean feed | |
| NL8103203A (en) | PROCESS FOR THE SELECTIVE REMOVAL OF HYDROGEN SULFUR FROM CARBON DIOXIDE-CONTAINING GAS MIXTURES. | |
| CA2590468C (en) | Process for the dehydration of gases | |
| JP6518070B2 (en) | Ethanol synthesis method and apparatus | |
| CN107108382B (en) | Method and device for producing Urea Ammonium Nitrate (UAN) | |
| EP0030447A1 (en) | High pressure process for recovery of sulphur from gases | |
| US4057403A (en) | Gas treating process | |
| JP5099326B2 (en) | Discharge, recovery, treatment method of volatile organic compounds, cleaning treatment method in tank container, and cleaning treatment device display device holding device in tank container | |
| US2217429A (en) | Separation of acetylene from gaseous mixtures containing it | |
| RU2576738C1 (en) | Method of natural gas cleaning and device to this end | |
| US9227909B2 (en) | Method for the continuous production of nitrobenzene | |
| EP1945573B1 (en) | Water purification method, process and apparatus | |
| WO2017102095A1 (en) | Process for the separation of methanol from gas mixtures | |
| PL235800B1 (en) | Method for reduction of emission of volatile organic compounds and the system for its execution | |
| AU2011356243A1 (en) | Method and device for reducing nitrosamines which form during removal of CO2 from flue gases using an aqueous amine solution | |
| BG65716B1 (en) | Method of producing ethylene oxide | |
| KR100774803B1 (en) | Process for removing methanol from waste gas | |
| CN109847538A (en) | Methylene chloride waste gas processing method | |
| RU2756955C1 (en) | Method for purification of an ammonia-containing gas and production of anhydrous liquid ammonia | |
| RU2300412C2 (en) | Cumene oxidation emission gas purification process | |
| SU1681921A1 (en) | Method for cleaning of hot flue gases | |
| Khodary et al. | Steady State Numerical Simulation of Natural Gas Cleaning Process |