PL23496B1 - Sposób otrzymywania czystych alkaloidów sporyszu z mieszaniny wszystkich alkaloidów, zawartych w sporyszu. - Google Patents

Sposób otrzymywania czystych alkaloidów sporyszu z mieszaniny wszystkich alkaloidów, zawartych w sporyszu. Download PDF

Info

Publication number
PL23496B1
PL23496B1 PL23496A PL2349634A PL23496B1 PL 23496 B1 PL23496 B1 PL 23496B1 PL 23496 A PL23496 A PL 23496A PL 2349634 A PL2349634 A PL 2349634A PL 23496 B1 PL23496 B1 PL 23496B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkaloids
ergot
mixture
organic solvents
aqueous solution
Prior art date
Application number
PL23496A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL23496B1 publication Critical patent/PL23496B1/pl

Links

Description

Sposób wedlug wynalazku niniejszego umozliwia z mieszaniny wszystkich alka¬ loidów sporyszu, otrzymywanej znanemi sposobami, 1) otrzymywanie ergotoksyny w stanie czysciejszyim niz sposobami znanemi oraz 2) jednoczesne otrzymywanie nowego, fizjologicznie bardzo czynnego alkaloidu,— ergoklawiny (porówn. Kussner Archiv der Pharmazie, tom 272, 1934, str. 503 — 504).Nowy ten alkaloid jest prawie tak samo czynny, jak znany alkaloid o duzej aktyw¬ nosci — ergotamina. Substancja ta, wysu¬ szona do stalej wagi w temperaturze 20°C pod cisnieniem mniej wiecej 20 mm nad pieciotlenkiem fosforu, topnieje w tempera¬ turze 170 — 171°C; jej roztwór chlorofor¬ mowy skreca plaszczyznie polaryzacji na 20 prawo [«] -ry = + HO0 (roztwór \%- owy). Z tak wysuszonego alkaloidu w sta¬ nie mialko roztartym po wielogodzkinem ogrzewaniu w temperaturze mniej wiecej 80°C pod cisnieniem 1 — 2 mm nad pie¬ ciotlenkiem fosforu wydzielilo sie jeszcze wiecej wody, przyczem masa sie wzdela, tworzac pecherze. Zupelnie bezwodny (bardzo higroskopijny) produkt wykazy-wal punkt topnienia 177 — 178°C, a skre- calnosc — [a] ^ = + 124° (1%-owy roztwór w chloroformie). Temi wlasciwo¬ sciami rózni sie otrzymany alkaloid od do¬ tychczas znanych alkaloidów sporyszu: ergotaminy, ergotamininy, ergotoksyny, ergotyniny i sensibaniiny. Od sensibaminy, opisanej w patencie angielskim Nr 388529, rózni-si$ on poza tern'"korzystnie swa nie- wrazliwoscia wobec 'rozpuszczalników or¬ ganicznych, jak alkoholu, eteru, acetonu i t. d., a ponadto i stopniem swej rozpu¬ szczalnosci.Podczas gdy sensibamiiLa jest nierozpu¬ szczalna w alkoholu albo acetonie, to nowy alkaloid daje sie przekrystalizowywac z tych rozpuszczalników, nie zmieniajac swych wlasciwosci. Naprzyklad w etanolu (96% -owym) w temperaturze 20°C alka¬ loid ten rozpuszcza sie w stosunku 1 : 33, a w temperaturze wrzenia — w stosunku 1 :6.Barger zadawal wodne roztwory soli alkaloidów sporyszu, lugami potasowtowe- mi, a wydzielona ergotynine wyciagal roz¬ puszczalnikami organicznemi. Az do tej fa¬ zy procesu sposób wedlug wynalazku ni¬ niejszego przebiega tak samo. Nastepnie Barger zobojetnial lug wodny, otrzymany po usunieciu ergotyniny, alkalizowal zno¬ wu weglanem sodowym i wstrzasal z ete¬ rem. Pozostalosc po oddzielonym roztwo¬ rze eterowym przekrystalizowywano z 80% -owego alkoholu w postaci fosforanu.Barger otrzymywal przytem krystaliczny fosforan ergotoksyny.Obecnie wykryto, ze mozna otrzymy¬ wac lepsze wydajnosci ergotoksyny oraz produkt czysciejszy w tern sposób, ze alka¬ liczny roztwór wodny sporyszu, uwolniony od wydzielonej ergotyniny, zakwasza sie i w postaci kwasnego roztworu wstrzasa z rozpuszczalnikami organicznemi. Do za¬ kwaszania szczególnie odpowiednim okazal sie kwas mlekowy; wstrzasanie zas usku¬ tecznia sie przy uzyciu rozpuszczalników, zwykle stosowanych do otrzymywania ergo¬ toksyny, zwlaszcza eteru. W wyciagu ete¬ rowym znajduje sie ergotoksyna, która po odparowaniu mozna latwo otrzymac przez wykrystalizowanie; ewentualnie mozna ja równiez uprzednio przeprowadzic w sól.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze w kwa¬ snym roztworze wodnym znajduje sie je¬ szcze duza ilosc latwo dajacego sie otrzy¬ mac nowego alkaloidu, która pozostaje po oddzieleniu ergotoksyny sposobem wedlug wynalazku niniejszego. Nowy ten alka¬ loid mozna latwo otrzymac w ten sposób, ze kwasny roztwór wodny, pozostaly po otrzymaniu ergotoksyny, alkalizuje sie we¬ glanami potasowców, np. weglanem albo dwfuwegilanem sodowym, a nastepnie wstrzasa z odpowiedniemi rozpuszczalni¬ kami organicznemi, korzystnie z benzenem albo weglowodorami chlorowanemi. Z po¬ zostalosci po odparowaniu rozpuszczalnika organicznego, uzytego do wstrzasania roz¬ tworu, nowy ten alkaloid krystalizuje prze¬ waznie natychmiast po zageszczenia roz¬ tworu. Dalsze oczyszczanie najlepiej usku¬ tecznia sie przez przekrystalizowanie; do tego celu szczególnie dobrze nadaje sie alkohol rozcienczony albo trójchloroetylen.Nowy ten alkaloid mozna w ten sposób otrzymywac z 20%-owa mniej wiecej wy¬ dajnoscia w stosunku do ilosci poczatko¬ wej mieszaniny alkaloidów.Nowy ten alkaloid otrzymuje sie, jezeli z mieszaniny alkaloidów, otrzymywanej w znany sposób ze sporyszu, usunie sie przez wstrzasanie z rozpuszczalnikami organicz¬ nemi skladniki trudno rozpuszczalne za¬ równo w wodnym roztworze wodorotlenku potasowcowego, jak i w wodnym roztworze kwasu, a pozostaly roztwór wodny po za¬ daniu weglanami potasowców potraktuje nasteptnie w sposób opisany powyzej.Pt*zy przeróbce, stosowanej przez Bar- gera, alkaloid, otrzymany wedlug wynalaz¬ ku, przechodzil prawdopodobnie do frakcji — 2 —ergotoksyny, z której to trakcji nie mozna go otrzymac przez zwykle wykrystalizowa¬ nie i w której przeszkadza on zupelnie wi- doezmie otrzymywaniu ergotoksyny.Przy wykonywaniu sposobów, opraco¬ wanych przez Bargera i Carr'a, wykryto, ze w procesach tych fosforan ergotoksyny dopiero po wielogódziinnem staniu krystali¬ zuje z roztworu alkoholowego, zakwaszo¬ nego kwasem fosforowym. Oprócz tego wy¬ dziela sie masa zywicowata, bardzo utrud¬ niajaca oddzielanie krysztalów ergotoksy¬ ny i wymagajaca ponownego rozpuszcza¬ nia i krystalizacji, czylli zabiegów, polaczo¬ nych ze stratami. Wedlug wynalazku ni¬ niejszego sole ergotoksyny juz w ciagu kilku godzin krystalizuja latwo bez wy¬ dzielania sie substancyj zywicowatych.Otrzymany fosforan ergotoksyny posiada piekna postac krystaliczna, jest prawie bia¬ ly i topnieje w tempera/turze 170 —¦ 171°C (bez poprawki). Aby otrzymac produkt równie piekny, trzeba fosforan ergotoksy¬ ny, otrzymany przez Bargera i Carr'a, roz¬ puszczac ponownie i wykrystalizowywac jeszcze kilka razy, w wyniku czego otrzy¬ muje sie wydajnosc znacznie mniejsza od wydajnosci, uzyskiwanej przy wykonywa¬ niu sposobu wedlug wynalazku niniejsze¬ go.Pierwszy wyciag calkowitego ekstraktu, zalkalizowanego lugiem, zawiera glównie ergotynine obok znacznych ilosci ergoto¬ ksyny. Ergotynina krystalizuje z pozosta¬ losci po odparowaniu. Lugów macierzy¬ stych, zawierajacych ergotoksyne, celowo dodaje sie do roztworu, przeznaczonego do zakwaszenia, majacego na celu otrzymywa¬ nie ergotoksyny. Dzieki temu zabiegowi sposób otrzymywania ergotoksyny zostaje jeszcze bardziej ulepszony.Jezeli sporysz zawiera ergotamine, to otrzymuje sie ja razem z ergotoksyna albo zamiast niej, zaleznie od stosunku iloscio¬ wego obu tych alkaloidów.Przyklad I. 1000 g 1 % -owego roztwo¬ ru wodnego soli wszystkich alkataktów sporyszu, otrzymanego w zwykly sposób, zadaje sie 30 g lugu sodowego (o ciezarze wlasciwym '= 1,34) i wstrzasa najpierw z 500 cm3, a nastepnie z 250 cm3 eteru i je¬ szcze raz z 250 cm3 eteru. Otrzymany roz¬ twór eterowy steza sie i przez wykrystali¬ zowanie, a nastepnie ponowne przekrysta- lizowanie otrzymuje zen ergotynine (za¬ leznie od pochodzenia w ilosci 30 — 50% wszystkich alkaloidów). Lugi macierzyste, pozostale po otrzymaniu ergotynimy, laczy sie z alkalicznym roztworem wodnym alka¬ loidów i zakwasza 30 f kwasu mlekowego (o ciezarze wlasciwym = 1,16). Kwasny roztwór wyciaga sie zapomoca 400, 200 i 200 cm3 eteru, poczem roztwór eterowy od¬ parowuje sie, zadaje kwasem fosforowym, pozostawia do krystalizacji i ponownie przekrystalizowuje, w wyniku czego otrzy¬ muje sie ergotoksyne w postaci fosforanu (10 — 20% wszystkich alkaloidów).Kwasny roztwór wodny alkaloidów al- kalizuje sie slabo weglanem sodowym i wstrzasa z trójchloroetylenem (200, 100 i 100 cm3), wysuszony roztwór trójchloroety- lenowy steza sie w prózni do 50 cm3 i prze¬ chowuje w miejscu chlodnem i ciemnem przez 12 — 24 godz, poczem wykrystalizo¬ wany alkaloid odsacza sie zapomoca pom¬ py ssacej. Przekrystalizowuje sie go az do otrzymania stalego punktu topnienia, np. z pieciokrotnej ilosci 90%-owego etanolu, 10-krotnej ilosci benzenu albo z 20-krofcnej ilosci trójchloroetylenu. Wydajnosc wyno¬ si mniej wiecej 20% uzytych zasad suro¬ wych.Do zakwaszenia alkalicznego roztworu wodnego alkaloidów, otrzymanego po wstrzasaniu z rozpuszczalnikami organicz- nemi, zamiast kwasu mlekowego zastoso¬ wano z takim samym dobrym wynikiem kwas octowy, winowy, solny, podfosforawy i fosforowy.' Przyklad II. Przy zachowaniu stosun¬ ków ilosciowych odezyntników, uzytych we- — 3 -dlug przykladu I, do wstrzasania frakcji ergolyninowej, ergotoksynowej i frakcji nowej zasady (ergoklawiny) zastosowano benzen zamiast eteru i trójchloroetylenu.Otrzymano wynik równie dobry.Przyklad IIL Frakcje ergotynimowa i ergotoksynowa otrzymuje sie, jak w przy¬ kladzie L Do wstrzasania frakcji nowego alkaloidu (ergoklawiny) stosuje sie chlorek etylenu albo chloroform. Otrzymany nowy alkaloid przekrystalizowuje sie, jak poda¬ no W przykladzie L PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania czystych al¬ kaloidów sporyszu z mieszaniny wszystkich alkaloidów, zawartych w sporyszu, otrzy¬ manej znanym sposobem, znamienny tern, ze skladniki tej mieszaniny, trudno rozpu¬ szczalne zarówno w alkalicznym jak i kwa¬ snym roztworze wodnym, usuwa sie przez wstrzasanie z rozpuszczalnikami organicz- nemi, a skladniki, pozostale w roztworze wodnym, po zadaniu tegoz weglanami po- tasowców, wstrzasa sie z rozpuszczalnika¬ mi organicznemi i pozostalosc, otrzymana po odparowaniu tych wyciagów, przekry¬ stalizowuje z odpowiednich rozpuszczalni¬ ków, najkorzystniej z alkoholu wodnego, benzenu lub trójchloroetylenu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze alkaliczny roztwór wodny soli wszystkich alkaloidów, zawartych w spo¬ ryszu, uwalnia sie w sposób znany od ergo- tyniny i zakwasza (najlepiej) kwasem mle¬ kowym, oraz wstrzasa z rozpuszczalnika¬ mi organicznemi, poczem z wyciagu tego przez odparowanie i krystalizacje otrzymu¬ je sie ergotoksyne, pozostaly zas kwasny roztwór wodny po zadaniu weglanami po- tasowców! wstrzasa sie z rozpuszczalnikami organicznemi, a pozostalosc po odparowa¬ niu tego wyciagu przekrystalizowuje z od¬ powiednich rozpuszczalników w celu otrzy¬ mania nowego alkaloidu — ergoklawiny. Firma E, Merck, Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Bogus *awskieg-o i Ski, Warszawa. PL
PL23496A 1934-05-22 Sposób otrzymywania czystych alkaloidów sporyszu z mieszaniny wszystkich alkaloidów, zawartych w sporyszu. PL23496B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL23496B1 true PL23496B1 (pl) 1936-08-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4112218A (en) Method of preparing sterol glycosides from plants
Balaban et al. CIX.—Bromo-derivatives of glyoxaline
Santos et al. The alkaloids of Argemone mexicana
Cornforth et al. 108. The isolation of L-stachydrine from the fruit of Capparis tomentosa
PL23496B1 (pl) Sposób otrzymywania czystych alkaloidów sporyszu z mieszaniny wszystkich alkaloidów, zawartych w sporyszu.
US2114306A (en) Improved method of separating
Manske THE ALKALOIDS OF FUMARIACEOUS PLANTS: XXXV. CORYDALIS PLATYCARPA MAKINO
US20070135638A1 (en) Process for the manufacture of lysergic acid
Bashford et al. 82. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIII. The amino-derivatives of 1: 4–3: 6-dianhydro-mannitol,-sorbitol, and-L-iditol, and their behaviour towards nitrous acid
Scott et al. LXXI.—On some carbamido-acids and their hydantoins
Phelps et al. THE STRUCTURE OF ALPHA-METHYLXYLOSIDE1
US2566291A (en) Glucosides from strophanthus sarmentosus and process of making same
Bennett et al. 95. The configuration of heterocyclic compounds. Part V. Thianthren and phenoxthionine derivatives
DE606778C (de) Verfahren zur Abtrennung reiner Mutterkornalkaloide
US690804A (en) Salt of hexamethylentetramin and quinic acid and process of making same.
SU12600A1 (ru) Способ приготовлени производных барбитуровой кислоты
US2069546A (en) Separation of chloranisidine isomers
Siddiqui Studies in the conessine series: Part I. Isomerisation of conessine and its nor-bases
Kanga et al. CCLXXXI.—Conessine
US2252709A (en) Erythramine and process for its production
NO123928B (pl)
US2385266A (en) Process for the production of erythrina alkaloids
US2033515A (en) Apocupreine and apocupreine derivatives
US2346753A (en) Process for the preparation of cardiac glucoside
SU27627A1 (ru) Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов