PL234672B1 - Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it - Google Patents
Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it Download PDFInfo
- Publication number
- PL234672B1 PL234672B1 PL418465A PL41846516A PL234672B1 PL 234672 B1 PL234672 B1 PL 234672B1 PL 418465 A PL418465 A PL 418465A PL 41846516 A PL41846516 A PL 41846516A PL 234672 B1 PL234672 B1 PL 234672B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- silver
- sulfate
- sulphate
- monohydrate
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) i sposób jego syntezy.The present invention relates to silver (II) sulfate monohydrate and a method of its synthesis.
Znane są związki zawierające srebro(ll). Ze względu na zawartość atomów srebra na +2 stopniu utlenienia związki te wykazują bardzo silne właściwości utleniające. Standardowy potencjał redoks pary Ag(ll)/Ag(I) wynosi około 2 V względem standardowej elektrody wodorowej (A. J. Bard, R. Parsons, J. Jordan, „Standard potentials in aqueous solution, Marcel Dekker INC., Nowy York, Bazylea, 1985), a potencjał formalny może osiągnąć prawie 3 V w środowisku kwaśnym (Chem. Comm., 49 (2013) 7480).Silver (II) containing compounds are known. Due to the content of silver atoms in the +2 oxidation state, these compounds show very strong oxidizing properties. The standard redox potential of an Ag (II) / Ag (I) pair is about 2 volts relative to a standard hydrogen electrode (AJ Bard, R. Parsons, J. Jordan, "Standard potentials in aqueous solution, Marcel Dekker INC., New York, Basel, 1985), and the formal potential can reach almost 3 V in an acidic environment (Chem. Comm., 49 (2013) 7480).
Ze względu na bardzo silne właściwości utleniające, związki zawierające srebro(ll) muszą być przechowywane w bezwodnej atmosferze ochronnej w naczyniach wykonanych z perfluorowanych materiałów syntetycznych. W przeciwnym razie dochodzi do rozkładu związków srebra(ll) do odpowiednich związków srebra(l) lub o mieszanej wartościowości Ag(ll/I) (P. J. Malinowski, „Synteza i charakterystyka fizykochemiczna wybranych tlenowych pochodnych dwuwartościowego srebra, Praca doktorska, Uniwersytet Warszawski, 2012).Due to their very strong oxidizing properties, silver (II) -containing compounds must be stored in an anhydrous protective atmosphere in vessels made of perfluorinated synthetic materials. Otherwise, the silver compounds (II) are decomposed into the corresponding silver compounds (l) or mixed-valence Ag (II / I) (PJ Malinowski, "Synthesis and physicochemical characteristics of selected oxygen derivatives of divalent silver, Doctoral thesis, University of Warsaw, 2012 ).
Związki srebra(ll) zawierają aniony odporne na utlenianie, zwykle aniony zawierające fluor (Angew. Chem. Int. Ed., 40 (2001) 2742). Związki te podczas rozkładu często wydzielają gazowy fluor lub fluorowodór, które stanowią zagrożenie dla zdrowia i życia ludzi i zwierząt.The silver (II) compounds contain oxidation resistant anions, usually fluorine-containing anions (Angew. Chem. Int. Ed., 40 (2001) 2742). During decomposition, these compounds often emit gaseous fluoride or hydrogen fluoride, which pose a threat to human and animal health and life.
Jedynym nieorganicznym związkiem dwuwartościowego srebra, który nie zawiera atomów fluoru jest siarczan(VI) srebra(ll) (Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010) 1683). Siarczan(VI) srebra(ll) rozkłada się do wodorosiarczanu(VI) srebra(l), który jest niegroźnym dla zdrowia związkiem chemicznym, standardowo wykorzystywanym w laboratoriach chemicznych. Siarczan(VI) srebra(ll) to antyferromagnetyczny materiał półprzewodnikowy o wąskiej przerwie energetycznej (1,4 ± 0,3 eV), o największej bezwzględnej wartości stałej nadwymiany magnetycznej (217 K) spośród znanych siarczanów(VI) metali przejściowych (Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010) 1683), oraz o najniższej temperaturze rozkładu termicznego spośród znanych siarczanów(VI) metali (Chem. Eur. J., 17 (2011) 10524).The only inorganic divalent silver compound that does not contain fluorine is silver (II) sulfate (Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010) 1683). Silver (ll) sulphate (VI) decomposes into silver (l) bisulphate (VI), which is a chemical that is harmless to health and is commonly used in chemical laboratories. Silver (II) sulphate is an antiferromagnetic semiconductor material with a narrow band gap (1.4 ± 0.3 eV), with the highest absolute value of constant magnetic overexposure (217 K) among the known transition metal sulphates (VI) (Angew. Chem. . Int. Ed., 49 (2010) 1683), and with the lowest thermal decomposition temperature among the known metal sulphates (VI) (Chem. Eur. J., 17 (2011) 10524).
Siarczan(VI) srebra(ll) może być bezpiecznie wykorzystywany jako silny utleniacz ponieważ podczas rozkładu nie wydziela fluoru, fluorowodoru, ani żadnych innych toksycznych związków chemicznych. Produktem redukcji siarczanu(VI) srebra(ll) jest wodorosiarczan(VI) srebra(l), rzadziej dwusiarczan(VI) srebra(l). Siarczan(VI) srebra(ll) może znaleźć zastosowanie jako selektywny czynnik utleniający w syntezie organicznej (zgłoszenie patentowe PL413922 A1) lub do utylizacji odpadów węglowodorowych i materiałów niebezpiecznych.Silver (II) sulfate can be safely used as a strong oxidant because it does not release fluoride, hydrogen fluoride or any other toxic chemicals when decomposing. The product of the reduction of silver (II) sulphate is silver (l) bisulphate (VI), less often silver (l) disulphate (VI). Silver (II) sulphate can be used as a selective oxidizing agent in organic synthesis (patent application PL413922 A1) or for the disposal of hydrocarbon waste and hazardous materials.
Znana jest elektrochemiczna metoda syntezy siarczanu(VI) srebra(ll), pozwalająca na uzyskanie materiału wolnego od zanieczyszczeń. Metoda polega na elektrolizie siarczanu(VI) srebra(l) lub wodorosiarczanu^) srebra(I) w roztworze kwasu siarkowego(VI) (zgłoszenie patentowe P.416026). Elektrolizę prowadzi się w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI), o stężeniu 95-100% w atmosferze obojętnej w układzie trójelektrodowym, gdzie elektrodę pracującą stanowi elektroda wykonana z domieszkowanego tlenku cyny: ITO albo FTO, elektrodę pomocnicą stanowi elektroda wykonana z węgla szklistego, FTO, ITO lub z blachy metalu szlachetnego, a elektrodę odniesienia stanowi elektroda pierwszego lub drugiego rodzaju o zerowym potencjale dyfuzyjnym względem kwasu siarkowego(VI), przykładowo nasycona elektrodasiarczanowo srebrowa w 100% kwasie siarkowym(VI) o potencjale 815 mV względem standardowej elektrody wodorowej (NHE).There is an electrochemical method for the synthesis of silver (II) sulphate, which allows to obtain a material free from impurities. The method consists in the electrolysis of silver (I) sulphate (VI) or silver (I) hydrogen sulphate in a solution of sulfuric acid (VI) (patent application P.416026). The electrolysis is carried out in an aqueous solution of sulfuric acid (VI) with a concentration of 95-100% in an inert atmosphere in a three-electrode system, where the working electrode is an electrode made of doped tin oxide: ITO or FTO, the auxiliary electrode is an electrode made of glassy carbon, FTO , ITO or made of precious metal sheet, and the reference electrode is a first or second type electrode with zero diffusion potential for sulfuric acid (VI), for example, a saturated silver sulfate electrode in 100% sulfuric acid (VI) with a potential of 815 mV compared to a standard hydrogen electrode (NHE ).
Znane są również dwie metody chemicznej syntezy siarczanu(VI) srebra(ll) (Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010) 1683). Pierwsza metoda przewiduje reakcję metatezy pomiędzy Ag(SbFe)2 i K2SO4 w roztworze bezwodnego fluorowodoru. Produkt tej reakcji zawiera siarczan(VI) srebra(ll) zanieczyszczony znaczącymi ilościami KSbF6, którego nie daje się usunąć z produktu. Druga znana metoda syntezy zakłada reakcję wypierania lotnego kwasu zachodzącą pomiędzy AgF2 i H2SO4 w roztworze bezwodnego kwasu siarkowego(VI). Produkt tej reakcji zawiera siarczan(VI) srebra(ll) zanieczyszczony związkami srebra(l) takimi jak Ag2S2O7 oraz Ag2SO4.Two methods are also known for the chemical synthesis of silver (II) sulfate (Angew. Chem. Int. Ed., 49 (2010) 1683). The first method involves a metathesis reaction between Ag (SbFe) 2 and K2SO4 in an anhydrous hydrogen fluoride solution. The product of this reaction contains silver (II) sulfate contaminated with significant amounts of KSbF6, which cannot be removed from the product. The second known method of synthesis involves a volatile acid displacement reaction between AgF2 and H2SO4 in a solution of anhydrous sulfuric acid (VI). The product of this reaction contains silver (II) sulfate contaminated with silver (I) compounds such as Ag2S2O7 and Ag2SO4.
Wszystkie znane obecnie związki srebra(ll) muszą być przechowywane w bezwodnej atmosferze ochronnej, z uwagi na ich dużą wrażliwość na wilgoć. Jony srebra(ll) w kontakcie z wodą (w postaci stałej, ciekłej lub gazowej) ulegają redukcji do jonów srebra(l). Z tego względu wszelkie operacje oraz zastosowania z wykorzystaniem związków srebra(ll) muszą być również wykonywane w bezwodnej atmosferze ochronnej. Zwiększa to koszty operacji oraz znacząco zmniejszają potencjalne pola zastosowań związków srebra(ll).All currently known silver (II) compounds must be stored in an anhydrous protective atmosphere due to their high sensitivity to moisture. Silver (II) ions in contact with water (solid, liquid or gas) are reduced to silver (I) ions. For this reason, all operations and applications using silver (II) compounds must also be performed in a non-aqueous protective atmosphere. This increases the operating costs and significantly reduces the potential fields of application of the silver (II) compounds.
PL 234 672 B1PL 234 672 B1
Istnieje niezaspokojone zapotrzebowanie na związek srebra(ll), który byłby stabilny w kontakcie z wodą, parą wodną i lodem. Sposób według wynalazku eliminuje niedogodności znane ze stanu techniki.There is an unmet need for a silver (II) compound that is stable in contact with water, water vapor and ice. The method according to the invention overcomes the disadvantages known from the prior art.
Istota wynalazku.The essence of the invention.
Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll), o wzorze sumarycznym AgIISO4-H2O, który zawiera jony srebra(ll), aniony siarczanowe(VI) oraz cząsteczki wody, gdzie na każdą jednostkę stechiometryczną siarczanuj) srebra(ll) przypada jedna cząsteczka wody.Silver (II) sulphate monohydrate (VI), with the total formula Ag II SO4-H2O, which contains silver (II) ions, sulphate (VI) anions and water molecules, where for each stoichiometric unit silver (II) sulphate) one molecule water.
Sposób syntezy monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll), opisanego powyżej, charakteryzuje się tym, że siarczan(VI) srebra(lI) o krystalitach wielkości 20-1000 pm, korzystnie 20-500 pm, wystawia się na działanie pary wodnej. Stosuje się siarczan(VI) srebra(ll) otrzymany metodą elektrochemiczną lub otrzymany metodą metatezy. Stosuje się gazowy roztwór pary wodnej, korzystnie powietrze atmosferyczne, o zawartości pary wodnej w zakresie 5-20 g/m3, korzystnie 10-15 g/m3. Ekspozycję siarczanu (VI) srebra(lI) na działanie pary wodnej prowadzi się przez 1-200 godzin, korzystnie przez 40-50 godzin, w temperaturze pokojowej, to jest w temperaturze 20-30°C.The method of synthesizing the silver (II) sulfate monohydrate described above is characterized in that silver (II) sulfate with a crystallite size of 20-1000 µm, preferably 20-500 µm, is exposed to steam. Silver (II) sulphate obtained by electrochemical method or obtained by metathesis is used. A gaseous water vapor solution is used, preferably atmospheric air, with a water vapor content in the range 5-20 g / m 3 , preferably 10-15 g / m 3 . The exposure of silver (II) sulfate to steam is carried out for 1-200 hours, preferably for 40-50 hours, at room temperature, i.e. 20-30 ° C.
Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) oraz sposób syntezy monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) jest poniżej opisany szczegółowo w przykładach wykonania, z odniesieniem do załączonego rysunku, na którym:Silver (II) sulfate monohydrate and the synthesis method of silver (II) sulfate monohydrate are described in detail below in the working examples, with reference to the accompanying drawing, in which:
Fig. 1 przedstawia strukturę krystaliczną monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) w widokach wzdłuż różnych osi krystalograficznych;Fig. 1 shows the crystal structure of silver (II) sulfate monohydrate in views along different crystallographic axes;
Fig. 2 przedstawia wyniki analizy Rietvelda monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) obliczone dla danych dyfrakcji proszkowej przy promieniowaniu o długości fali λ = 1,54056 A;Fig. 2 shows the results of a Rietveld analysis of silver (II) sulfate monohydrate calculated for the powder diffraction data at radiation with a wavelength of λ = 1.54056 A;
Fig. 3 przedstawia widmo FTIR w średniej i dalekiej podczerwieni monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll); Fig. 4 przedstawia widmo Ramana monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll);Fig. 3 shows the mid and far infrared FTIR spectrum of silver (II) sulfate monohydrate; Fig. 4 shows a Raman spectrum of silver (II) sulfate monohydrate;
Fig. 5 przedstawia wyniki analizy termograwimetrycznej (TGA/DSC) monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) (5 K/min).Fig. 5 shows the results of the thermogravimetric analysis (TGA / DSC) of silver (II) sulfate monohydrate (5 K / min).
Szczegółowy opis wynalazku.Detailed description of the invention.
Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll), AgSO4-H2O, to pierwszy znany trwały związek chemiczny zawierający jednocześnie jony srebra Ag2+ i cząsteczki wody koordynacyjnej. Do tej pory można było znaleźć w literaturze doniesienia, że związki srebra(ll) są wrażliwe na kontakt z wodą i rozkładają się do związków srebra(l) lub do związków o mieszanej wartościowości Ag(ll/I).Silver (II) sulfate monohydrate, AgSO4-H2O, is the first known stable chemical compound containing both Ag 2+ silver ions and coordination water molecules. Until now, it has been found in the literature that silver (II) compounds are sensitive to contact with water and decompose into silver (I) compounds or mixed Ag (II / I) compounds.
Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) zachowuje wszelkie pożądane cechy charakterystyczne dla związków srebra(ll) (tj. wysoki potencjał erdoks, aktywność chemiczną w kontakcie z węglowodorami, itp.) przy jednoczesnej odporności na działanie wody. Przekłada się to na znaczne korzyści i udogodnienia wynikające z możliwości korzystania z monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) jako odczynnika chemicznego w warunkach normalnych w atmosferze powietrza zawierającego wilgoć.Silver (II) sulphate monohydrate retains all the desirable characteristics of silver (II) compounds (i.e. high erdox potential, chemical activity in contact with hydrocarbons, etc.) while being resistant to water. This translates into significant benefits and conveniences of using silver (II) sulfate monohydrate as a chemical reagent under normal conditions in an air atmosphere containing moisture.
Korzystając z monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) jako odczynnika chemicznego możliwe prowadzenie wszystkich reakcji chemicznych, które są charakterystyczne dla siarczanu(VI) srebra(ll), w tym zastosowanie w reakcji sprzęgania cząsteczek związków organicznych bez konieczności ich wcześniejszego modyfikowania lub aktywowania, opisany w zgłoszeniu patentowym P.413922. Proces sprzęgania wykorzystuje monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) jako czynnik utleniający, zawierający jony srebra(ll).By using silver (II) sulphate (VI) monohydrate as a chemical reagent, it is possible to carry out all chemical reactions that are characteristic of silver (II) sulphate (VI), including the use of organic compounds in the coupling reaction without the need to modify or activate them first, described in the patent application P.413922. The coupling process uses silver (II) sulfate monohydrate as the oxidizing agent containing silver (II) ions.
Syntezę monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) prowadzi się poprzez kontrolowaną ekspozycję siarczanu(VI) srebra(ll) na działanie wody. Niekontrolowana ekspozycja siarczanu(VI) srebra(ll) skutkuje jego hydrolizą.The synthesis of silver (II) sulfate monohydrate is carried out by controlled exposure of silver (II) sulfate to water. Uncontrolled exposure of silver (II) sulfate results in its hydrolysis.
Możliwe jest wystawienie siarczanu(VI) srebra(ll) działanie pary wodnej w kontrolowanych warunkach. Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) tworzy się już przy kilkugodzinnej ekspozycji na działanie pary wodnej o stężeniu w zakresie 1-100 g/m3 w powietrzu atmosferycznym w temperaturze pokojowej. Temperatura oraz stężenie pary wodnej nie może być zbyt wysokie, ponieważ kluczowe jest powolne wnikanie niewielkich porcji wody do struktury krystalicznej siarczanu(VI) srebra(ll). W przeciwnym razie dochodzi do rozkładu siarczanu(VI) srebra(ll) do wodorosiarczanu(VI) srebra(l), jak zostało to opisane we wcześniej w literaturze.It is possible to expose silver (VI) sulfate to steam under controlled conditions. Silver (II) sulphate monohydrate is formed after several hours of exposure to water vapor at a concentration in the range of 1-100 g / m 3 in atmospheric air at room temperature. The temperature and concentration of water vapor must not be too high, because the key is the slow penetration of small portions of water into the crystal structure of silver (II) sulphate. Otherwise, the silver (II) sulphate (VI) is decomposed to silver (l) bisulphate (VI), as described earlier in the literature.
Do syntezy monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) wykorzystuje się siarczan(VI) srebra(ll) wytworzony dowolną metodą. Czystość monohydratu siarczanu(VI) srebra(ll) bezpośrednio zależy od czystości siarczanu(VI) srebra(ll). Najlepszy produkt otrzymuje się wykorzystując siarczan(VI) srebra(ll) o dużych krystalitach otrzymany metodą elektrochemiczną opisaną w polskim zgłoszeniu patentowym PL 416026 A1.For the synthesis of silver (II) sulfate monohydrate, silver (II) sulfate produced by any method is used. The purity of silver (II) sulfate monohydrate directly depends on the purity of silver (II) sulfate. The best product is obtained by using large crystallite silver (VI) sulphate obtained by the electrochemical method described in the Polish patent application PL 416026 A1.
PL 234 672 B1PL 234 672 B1
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Przeprowadzono elektrosyntezę siarczanu(VI) srebra(ll) sposobem opisanym w wynalazku PL416026 A1. Elektrolizę prowadzono w aparaturze szklanej, składającej się z dwóch części połączonych porowatym spiekiem szklanym. Aparatura szklana została przemyta dwukrotnie destylowanym kwasem siarkowym(VI), następnie wodą, po czym znów dwukrotnie destylowanym kwasem siarkowym(VI). Zastosowano układ trójelektrodowy: elektroda pracująca (WE) wykonaną z FTO, elektroda pomocnica (CE) w postaci blachy srebrnej o powierzchni rzeczywistej 300 cm2, elektroda odniesienia (J. Phys. Chem. C, 117 (2013) 20689): nasycona elektroda siarczanowo srebrowa w 100% kwasie siarkowym o potencjale 815 mV względem standardowej elektrody wodorowej (NHE). Elektrodę pracującą i elektrodę odniesienia umieszczono w części aparatury, w której prowadzono elektrolizę; w drugiej części znajdowała się elektroda pomocnicza. Do układu reakcyjnego wprowadzono roztwór siarczanu(VI) srebra(l) w 96% kwasie siarkowym(VI). Układ reakcyjny szczelnie zamknięto i wprowadzono atmosferę ochronną argonu o czystości 6,7. Powierzchnię roztworu pokryto warstwą heksafluorku siarki(VI). Prowadzono elektrolizę przy potencjale w zakresie 2,6-3,8 V względem standardowej elektrody wodorowej (NHE). W trakcie prowadzenia procesu bezbarwny roztwór kwasu siarkowego zabarwił się na żółto, a następnie z roztworu wytrącił się czarny osad, który zbierał się na dnie naczynia reakcyjnego. Po zakończeniu elektrolizy produkt przemyto bezwodnym fluorowodorem (lub wodnymi roztworami kwasu siarkowego(VI) o stężeniach stopniowo malejących od 100% do 0%), który odpędzono pod próżnią. Czystość siarczanu(VI) srebra(ll) zbadano prowadząc analizy spektroskopowe i strukturalne. Siarczan(VI) srebra(ll) poddano działaniu wilgoci atmosferycznej w temperaturze pokojowej. Ekspozycję prowadzono przez 48 godzin. Otrzymany produkt został poddany analizom chemicznym, spektroskopowym i strukturalnym. Produkt zidentyfikowano jako AgSO4-H2O.The electrosynthesis of silver (II) sulfate was carried out by the method described in the invention PL416026 A1. The electrolysis was carried out in a glass apparatus consisting of two parts connected by a porous glass frit. The glass apparatus was washed with twice distilled sulfuric acid (VI), then with water, and then again with twice distilled sulfuric acid (VI). A three-electrode system was used: working electrode (WE) made of FTO, auxiliary electrode (CE) in the form of a silver plate with a real surface of 300 cm 2 , reference electrode (J. Phys. Chem. C, 117 (2013) 20689): saturated sulphate electrode silver in 100% sulfuric acid with a potential of 815 mV compared to the standard hydrogen electrode (NHE). The working electrode and the reference electrode were placed in the part of the apparatus where electrolysis was performed; in the second part there was an auxiliary electrode. A solution of silver (I) sulfate in 96% sulfuric acid (VI) was introduced into the reaction system. The reaction system was sealed and an argon protective atmosphere of 6.7 purity was introduced. The surface of the solution was covered with a layer of sulfur hexafluoride (VI). Electrolysis was carried out at a potential in the range of 2.6-3.8 V relative to a standard hydrogen electrode (NHE). In the process, the colorless sulfuric acid solution turned yellow, and then a black solid precipitated from the solution and collected at the bottom of the reaction vessel. Upon completion of the electrolysis, the product was washed with anhydrous hydrogen fluoride (or aqueous sulfuric acid solutions gradually decreasing from 100% to 0%) and stripped under vacuum. The purity of silver (II) sulfate was tested by spectroscopic and structural analyzes. Silver (II) sulfate was subjected to atmospheric moisture at room temperature. The exposure was carried out for 48 hours. The obtained product was subjected to chemical, spectroscopic and structural analyzes. The product was identified as AgSO4-H2O.
Monohydrat siarczanu(VI) srebra(ll) zastosowano jako odczynnik w procesie homosprzęgania 1-chloronaftalenu. Do reakcji wzięto 0,1 mmola 1-chtoronaftalenu, 0,2 mmola AgSO4-H2O i mieszaninę rozpuszczalników: 1,1,1-trifluoroetanolu i heksafluoroizopropanolu w stosunku objętościowym 1:1. Reakcję prowadzono 72 godziny w aparaturze szklanej mieszając w sposób ciągły, w temperaturze pokojowej, w atmosferze argonu. Mieszaninę poreakcyjną przefiltrowano odsączając stałe produkty reakcji oraz nadmiar AgSO4-H2O. Mieszaninę poreakcyjną rozdzielono na preparatywnej cienkowarstwowej płytce chromatograficznej wykorzystując n-heksan jako eluent. Produkty zidentyfikowano techniką GC-MS. Strukturę potwierdzono rejestrując widma 1H NMR, 13C NMR oraz 1H-13C HSQY 2D NMR w temperaturze pokojowej, stosując CDCI3 jako rozpuszczalnik. Otrzymano 1,1'-dichlorobinaftyl (produkt sprzęgania typu sp2-sp2) z wydajnością 72% (wydajność wyznaczona z pomiarów GC-MS).Silver (II) sulfate monohydrate was used as a reagent in the homo-coupling process of 1-chloronaphthalene. For the reaction, 0.1 mmol of 1-chtoronaphthalene, 0.2 mmol of AgSO4-H2O and a mixture of the solvents: 1,1,1-trifluoroethanol and hexafluoroisopropanol in a volume ratio of 1: 1 were taken. The reaction was carried out for 72 hours in a glass apparatus with continuous stirring at room temperature under argon. The reaction mixture was filtered to filter off solid reaction products and excess AgSO4-H2O. The reaction mixture was separated on a preparative thin layer chromatography plate using n-hexane as the eluent. The products were identified by GC-MS. The structure was confirmed by recording the spectrum 1 H NMR, 13 C NMR, and 1 H- 13 C 2D NMR HSQY at room temperature using CDCl3 as solvent. 1,1'-Dichlorobinaphthyl (sp 2 -sp 2 coupling product) was obtained in 72% yield (yield determined from GC-MS measurements).
Claims (6)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418465A PL234672B1 (en) | 2016-08-25 | 2016-08-25 | Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it |
| PCT/IB2016/001280 WO2017042624A1 (en) | 2015-09-11 | 2016-09-12 | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same |
| PL16794402.4T PL3347309T3 (en) | 2015-09-11 | 2016-09-12 | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same |
| EP16794402.4A EP3347309B1 (en) | 2015-09-11 | 2016-09-12 | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same |
| LTEPPCT/IB2016/001280T LT3347309T (en) | 2015-09-11 | 2016-09-12 | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same |
| CA2998293A CA2998293C (en) | 2015-09-11 | 2016-09-12 | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418465A PL234672B1 (en) | 2016-08-25 | 2016-08-25 | Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418465A1 PL418465A1 (en) | 2018-02-26 |
| PL234672B1 true PL234672B1 (en) | 2020-03-31 |
Family
ID=61227728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418465A PL234672B1 (en) | 2015-09-11 | 2016-08-25 | Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234672B1 (en) |
-
2016
- 2016-08-25 PL PL418465A patent/PL234672B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418465A1 (en) | 2018-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rueping et al. | Metal-free reduction of the greenhouse gas sulfur hexafluoride, formation of SF 5 containing ion pairs and the application in fluorinations | |
| Wang et al. | Direct generation of hydroxyl radicals over bismuth oxybromide nanobelts with tuned band structure for photocatalytic pollutant degradation under visible light irradiation | |
| Randström et al. | Effect of water and oxygen traces on the cathodic stability of N-alkyl-N-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide | |
| Tomar et al. | Photochemical activation of SF 6 by N-heterocyclic carbenes to provide a deoxyfluorinating reagent | |
| Giannakoudakis et al. | Key role of terminal hydroxyl groups and visible light in the reactive adsorption/catalytic conversion of mustard gas surrogate on zinc (hydr) oxides | |
| Wu et al. | Synthesis, structures and photocatalytic activities of microcrystalline ABi2Nb2O9 (A= Sr, Ba) powders | |
| Mazánek et al. | Fluorographene modified by grignard reagents: a broad range of functional nanomaterials | |
| Poh et al. | Fluorographenes via thermal exfoliation of graphite oxide in SF 6, SF 4 and MoF 6 atmospheres | |
| Thomas et al. | BaZrO3 based non enzymatic single component single step ceramic electrochemical sensor for the picomolar detection of dopamine | |
| Hayyan et al. | Generation of superoxide ion in 1-butyl-1-methylpyrrolidinium trifluoroacetate and its application in the destruction of chloroethanes | |
| Ranjbar et al. | Gasochromic effect in colloidal nanoparticles of tungsten oxide dihydrate synthesized via a simple anodizing method | |
| Ehsan et al. | Electrochemical sensing of nitrite using a copper–titanium oxide composite derived from a hexanuclear complex | |
| Casanova-Chafer et al. | Octahedral molybdenum iodide clusters supported on graphene for resistive and optical gas sensing | |
| Longhi et al. | An old workhorse of oxide investigations: new features of Co3O4 | |
| Weiss et al. | Syntheses and characterisation of p-type copper niobium oxides for photocatalytic hydrogen generation | |
| PL234672B1 (en) | Silver (II) sulfate (VI) hydrate and method to synthesize it | |
| Hetemi et al. | Surface modification by electrochemical reduction of alkyldiazonium salts | |
| Nawi et al. | Electrochemical studies of vanadium (V) acetylacetonate complexes in dimethyl sulfoxide | |
| Kang et al. | Electrochemical synthesis and characterization of ferric chloride-graphite intercalation compounds in aqueous solution | |
| Balakumar et al. | Application of the Marcus theory to the electron transfer reaction between benzylthioacetic acid and tris (1, 10-phenanthroline) iron (III) perchlorate | |
| EP3347309B1 (en) | Methods for obtaining salts of silver(ii) and hydrates thereof, products obtained by the methods and use of the same | |
| Mazánek et al. | Fluorine saturation on thermally reduced graphene | |
| Ernst et al. | The electrochemical reduction of 1-bromo-4-nitrobenzene at zinc electrodes in a room-temperature ionic liquid: a facile route for the formation of arylzinc compounds | |
| Paige et al. | Reaction of octasulfur bis (hexafluoroarsenate), S8 (AsF6) 2, with tetrafluoroethylene. Novel synthesis of bis (perfluoroethyl) polysulfides | |
| Sturala et al. | Selenium covalently modified graphene: towards gas sensing |