PL234094B1 - (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania - Google Patents
(E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL234094B1 PL234094B1 PL424475A PL42447518A PL234094B1 PL 234094 B1 PL234094 B1 PL 234094B1 PL 424475 A PL424475 A PL 424475A PL 42447518 A PL42447518 A PL 42447518A PL 234094 B1 PL234094 B1 PL 234094B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- phenylchalcone
- oxime
- formula
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są związki (E)-oksym 4-etylo-4'-fenylochalkonu o wzorze 2 oraz (Z)-oksym 4-etylo-4'-fenylochalkonu o wzorze 3. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich jednoczesnego otrzymywania. Sposób ten polega na tym, że do substratu, którym jest 4-etylo-4'-fenylochalkon o wzorze 1, dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy, bezwodny siarczan(VI) sodu, następnie mieszaninę rozpuszczalników organicznych a aparaturę wypełnia się azotem. Po rozpuszczeniu się substratów dodaje się pirydynę, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 18°C do 28°C na okres od 5 do 14 dni. Mieszaninę reakcyjną wylewa się do schłodzonej wody albo wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i/lub bezwodnym siarczanem(VI) sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu o wzorze 2 i (Z)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu o wzorze 3 przedstawione na rysunku. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania (E)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu i (Z)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor wzrostu mikroorganizmów, zwłaszcza bakterii, drożdży oraz grzybów strzępkowych.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie jako składnik potencjalnego leku w terapii przeciwnowotworowej.
Chalkony, (E)-1,3-difenylo-2-propen-1-ony, należą do licznej grupy bioflawonoidów występujących w roślinach. Są one prekursorami w biosyntezie wszystkich klas związków flawonoidowych. Posiadając strukturę α,β-nienasyconych bicyklicznych naturalnych ketonów wykazują szerokie spektrum działania w zależności od rodzaju podstawników przyłączonych do pierścieni aromatycznych. Wykazują one aktywność antybakteryjną, antynowotworową i przeciwzapalną. [D. Kumar, N.M. Kumar, K. Akamatsu, E. Kusaka, H. Harada, T. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011,20, 3916-3919; M.L. Go, X. Wu, X.L. Liu, Curr. Med. Chem., 2005, 12, 483-499; P.M. Sivakumar, S. Ganesan, P. Veluchamy, M. Doble, Chem. Biol. Drug. Des., 2010, 76, 407-411; Z. Nowakowska, Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 125-137; S.Y. Shin, Y.H. Lee, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem., 2013, 56, 113-116]. Wysoka aktywność biologiczna naturalnie występujących chalkonów zachęciła środowisko naukowe do syntezy nowych pochodnych o szkielecie trans-chalkonu.
Jednymi z pochodnych są oksymy chalkonów. Oksymy stanowią ważną klasę związków organicznych o ogólnej budowie RR'C=N-OH. Są one prekursorami takich grup funkcyjnych jak aminy, związki nitrowe, amidy. Ponadto mogą również działać jako ważne ligandy w mono i wielopierścieniowych kompleksach metali. [Marti-Rujas, J.; Colombo, L.; Lu, J.; Dey, A.; Terraneo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. Chem. Commun. 2012, 8207; Aakeroy, C. B.; Panikkattu, S.; Chopade, P. D., Desper, J. Cryst. Eng. Comm. 2013, 15, 3125]. W wyniku deprotonacji mogą funkcjonować jako silne ligandy mające zastosowanie w chemii koordynacyjnej metali. [Konidaris, K. F.; Katsoulakou, E.; Kaplanis, M.; Bekiari, V.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. P.; Manessi-Zoupa, E.; Perlepes, S. P. Dalton Trans. 2003, 39, 4492; Chaudhuri, P.; Weyhermuller, T.; Wagner, R.; Khanra, S.; Biswas, B.; Bothe, E.; Bill, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 9003]. Oksymy wykazują również immunosupresyjną aktywność i niską cytotoksyczność. Istnieją również dowody na ich zdolność do zahamowania klinicznego i histologicznego obrazu zapalenia mózgu i rdzenia podczas terapii przeprowadzonej na szczurach [Levine, S.; Sowiński, R. J. Immunol. 1978, 2, 602]. Pochodne oksymowe dezoksybenzoiny posiadają działanie immunosupresyjne. Cztery oksymy dezoksybenzoiny wykazywały niższą cytotoksyczność i aktywność hamującą proliferację przeciwciał CD3 i przeciwciał CD28 limfocytów T niż inne związki. Dodatkowo oksym
3- bromo-2-hydroksy-dezoksybenzoiny wykazuje 100-krotnie niższą cytotoksyczność niż cyklosporyna A (CsA). Wstępne badania wykazały, że związek ten wykazuje działanie immunosupresyjne przez indukowanie apoptozy w aktywowanych komórkach węzłów chłonnych, w sposób zależny od dawki. [Li, H. Q.; Luo, Y.; Song, R.; Li, Z. L.; Yan, T.; Zhu, H. L. ChemMedChem 2010, 5, 1117].
Oksymy chalkonów mogą mieć zastosowanie jako potencjalne środki immunosupresyjne charakteryzujące się wysoką skutecznością i niską cytotoksycznością. Istnieją w literaturze doniesienia o ich aktywności hamującej proliferację przeciwciał CD3 i przeciwciał CD28 limfocytów T. Ponadto oksym
4- metoksy-4'-metoksychalkonu wykazywał 200-krotnie mniejsze właściwości cytotoksyczne niż CsA. [Yin Luo, Ran Song, Yao Li, Shuai Zhang, Zhi-Jun Liu, Jie Fu, Hai-Liang Zhu, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22, 2012, 3039-3043]. Dodatkowo wykazano, że oksymy chalkonów hamują namnażanie przeciwciał linii komórkowych raka płuc A549, raka szyjki macicy Hela i raka MCF-7. Najsilniejsze działanie antyproliferacyjne miał oksym 5'-amino-2,4,6-trimetoksychalkonu, co znalazło również potwierdzenie w badaniach symulacji dokowania. Związek ten wiąże się ściśle do domeny kolchicyny na tubulinie i działa jako inhibitor polimeryzacji mikrotubul. [Yan-Ting Wang, Ya-Juan Qin, Ya-Liang Zhang, Yu-Jing Li, Bing Rao, Yan-Qing Zhang, Meng-Ru Yang, Ai-Qin Jiang, Jin-Liang Qi, Hai-Liang Zhu, RSC Adv., 2014, 4, 32263-32275]. Istnieją również doniesienia literaturowe dotyczące badań symulacji wiązania pomiędzy tyrozynazą i hydroksypodstawionym oksymem naftylochalkonu. Niektóre z nich zostały zidentyfikowane jako inhibitory konkurencyjne tyrozynazy, wykazując działanie dwa razy silniejsze od kontroli - kwasu kojowego. Opracowanie inhibitorów tyrozynazy jest obiecującym podejściem do zwalczania przebarwień, plam soczewicowatych, piegów i przebarwień pozapalnych. Może dać to podstawę
PL 234 094 B1 do tworzenia nowych związków przeciwko odbarwieniom oraz zapobiegającym brązowieniu żywności. [Sini Radhakrishnan, Ronald Shimmon, Costa Conn, Anthony Baker, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25, 2015, 4085-4091]. Ponadto, oksymy, popularne w chemii supramolekularnej są silnymi dawcami wiązania wodorowego, które może być zaangażowane w tworzenie wiązań wodorowych z aminokwasami enzymu.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat (E)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu oraz (Z)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu i sposobu ich wytwarzania.
Dotychczas nie są znane doniesienia dotyczące zastosowania oksymów 4'-fenylochalkonu jako związków o działaniu hamującym rozwój bakterii, drożdży oraz grzybów strzępkowych, a także jako związków o działaniu przeciwnowotworowym.
Istotą wynalazku jest (E)-oksym 4-etylo-4'-fenylochalkonu oraz (Z)-oksym 4-etylo-4'-fenylochalkonu.
Istotą wynalazku jest także sposób jednoczesnego otrzymywania (E)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu oraz (Z)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu polegający na tym, że do substratu, którym jest 4-etylo-4'-fenylochalkon o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy, bezwodny siarczan(VI) sodu w stosunku molowym co najmniej 1 : 1 : 1. Następnie dodaje się mieszaninę alkoholu i 1,4-dioksanu, po czym po rozpuszczeniu się substratów dodaje się pirydynę w stosunku molowym od 3 do 12 do chalkonu. Całość stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 18°C do 28°C na okres od 5 do 14 dni. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do schłodzonej wody albo wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i/lub bezwodnym siarczanem(VI) sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy stosunek molowy chalkon : chlorowodorek hydroksyloaminy : siarczan(VI) sodu wynosi 1 : 2 : 2 oraz pirydyny 3,53 w stosunku do chalkonu.
Korzystne także jest, gdy alkoholem jest alkohol etylowy i/lub alkohol metylowy.
Korzystne również jest, gdy w reakcji stosowana jest bezwodna pirydyna.
Korzystnym jest także, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnie jest także, gdy reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu.
Korzystnie jest także, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Korzystne jest również, gdy reakcję prowadzi się w atmosferze azotu.
Korzystnie jest także, gdy eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5 : 1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie (E)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu i (Z)-oksymu 4-etylo-4'-fenylochalkonu w stosunku E : Z 0,60 : 1 z wydajnością 49,1%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d otrzymywania
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 ml naważono 600 mg (1,92 mmol) 4-etylo-4'-fenylochalkonu oraz 267 mg (3,84 mmol) chlorowodorku hydroksyloaminy i 545 mg (3,84 mmol) bezwodnego siarczanu(VI) sodu. Całość rozpuszczono w 40 ml mieszaniny metanolu i 1,4-dioksanu (1 : 1, v/v). Aparaturę wypełniono azotem, dodano 0,548 ml (6,78 mmol) bezwodnej pirydyny i mieszano na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 13 dni bez dostępu światła. Następnie mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem, w wyniku czego wytrącił się kleisty osad. Całość ekstrahowano octanem etylu (3 x 50 ml). Połączone warstwy organiczne przemyto nasyconym roztworem chlorku sodu i suszono nad bezwodnym siarczanem(VI) sodu, po czym odsączono środek suszący, a rozpuszczalnik odparowano. Surowe produkty oczyszczono przy pomocy chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę heksan : octan etylu 5 : 1 (v/v), w wyniku czego uzyskano czyste stereoizomery E i Z oksymów 4-etylo-4'-fenylochalkonu w postaci białych proszków z wydajnością 49,1% (0,309 g) w stosunku E : Z 0,60 : 1.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
(E)-oksym 4-etylo-4'-fenylochalkonu, czyli oksym (7E,2E)-1-([1,1’-bifenyl]-4-ylo)-3-(4-etylofenylo)prop-2-en-1-onu:
Temp. topnienia = 136-138°C;
PL 234 094 B1 1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 10,66 (1H, s, C=N-OH), 7,73 (5H, m, J = 16,8, 8,4, 7,7 Hz, H-α, H-3’, H-5’, H-2’’, H-6’’), 7,62 (2H, d, J = 8,4 Hz, H-2’, H-6’, AA’BB’), 7,52 (2H, d, J = 8,2 Hz, H-2, H-6), 7,49 (2H, m, J = 7,7 Hz, H-3’’, H-5’’), 7,39 (1H, m, J = 7,3 Hz, H-4’’), 7,26 (2H, m, J = 8,2 Hz, H-3, H-5), 6,87 (1H, d, J = 16,8 Hz, H-β), 2,66 (2H, q, J = 7,5 Hz, -CH2-), 1,22 (3H, t, J = 7,5 Hz, -CH3);
13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 156,84 (C=N-OH), 146,27 (C-4), 142,10 (C-4’), 141,25 (C-1’’), 138,31 (C-β), 135,80 (C-1’), 134,99 (C-1), 130,45 (C-2’, C-6’), 129,81 (C-3’’, C-5’’), 129,20 (C-3, C-5), 128,45 (C-4’’), 128,24 (C-2, C-6), 127,73 (C-2’’, C-6’’), 127,55 (C-3’, C-5’), 117,40 (C-α), 29,23 (-CH2-), 15,90 (-CH3);
UV (MeOH) Xmax [nm]: 281,89;
HR ESI-MS m/z: 328,1696 [M+H]+; obliczona dla C23H22NO: 328,1696 [M+H]+;
(Z)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu, czyli oksym (7Z,2E)-1-([1,1’-bifenyl]-4-ylo)-3-(4-etylofenylo)prop-2-en-1-onu:
Temperatura topnienia = 134-136°C;
1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 10,30 (1H, s, C=N-OH), 7,79 (2H, d, J = 7,8 Hz (H-3’, H-5’), 7,75 (2H, d, J = 7,7 Hz, H-2’’, H-6’’), 7,50 (2H, t, J = 7,7 Hz, H-3’’, H-5’’), 7,44 (2H, d, J = 7,8 Hz, H-2’, H-6’), 7,40 (3H, t, J = 7,8 Hz, H-4’’, H-2, H-6), 7,19 (2H, d, J = 7,8 Hz, H-3, H-5), 7,10 (1H, d, J = 16,4 Hz, H-α), 6,51 (1H, d, J = 16,4 Hz, H-β), 2,62 (2H, q, J = 7,5 Hz, -CH2-), 1,20 (3H, t, J = 7,5 Hz, -CH);
13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 158,47 (C=N-OH), 145,46 (C-4), 141,73 (C-4’), 141,39 (C-1’’), 135,55 (C-β), 135,07 (C-1’), 132,64 (C-1), 130,34 (C-2’, C-6’), 129,82 (C-3’’, C-5’’), 129,09 (C-3, C-5), 128,44 (C-4’’), 127,80 (C-2, C-6), 127,69 (C-2’’, C-6’’), 127,43 (C-3’, C-5’), 126,86 (C-α), 29,17 (-CH2-), 15,90 (-CH3);
UV (MeOH) Xmax [nm]: 281,89;
HR ESI-MS m/z: 328,1695 [M+H]+; obliczona dla C23H22NO: 328,1696 [M+H]+.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
- 2. (Z)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu o wzorze 3 przedstawiony na rysunku.
- 3. Sposób jednoczesnego otrzymywania (E)-oksymu 4-etylo-4’-fenylochalkonu o wzorze 2 i (Z)-oksymu 4-etylo-4’-fenylochalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 4-etylo-4’-fenylochalkon o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy, bezwodny siarczan(VI) sodu w stosunku molowym co najmniej 1 : 1 : 1, następnie dodaje się mieszaninę alkoholu i 1,4-dioksanu, po czym po rozpuszczeniu się substratów dodaje się pirydynę w stosunku molowym od 3 do 12 do chalkonu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 18°C do 28°C na okres od 5 do 14 dni, po czym mieszaninę reakcyjną wylewa się do schłodzonej wody albo wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i/lub bezwodnym siarczanem(VI) sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że stosunek molowy chalkon : chlorowodorek hydroksyloaminy : siarczan(VI) sodu wynosi 1 : 2 : 2.
- 5. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że w reakcji stosowana jest bezwodna pirydyna.
- 6. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest alkohol etylowy i/lub alkohol metylowy.
- 7. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
- 8. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu.
- 9. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
- 10. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w atmosferze azotu.
- 11. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5 : 1.PL 234 094 Β1Rysunki
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424475A PL234094B1 (pl) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424475A PL234094B1 (pl) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424475A1 PL424475A1 (pl) | 2019-08-12 |
| PL234094B1 true PL234094B1 (pl) | 2020-01-31 |
Family
ID=67549929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424475A PL234094B1 (pl) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234094B1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101941919B (zh) * | 2009-07-07 | 2014-07-02 | 天津药物研究院 | 一种制备顺式肟及肟醚衍生物的方法 |
| CN103102283B (zh) * | 2011-11-09 | 2014-05-28 | 南京大学 | 一种查耳酮肟类化合物作为新型免疫抑制剂的制备方法与用途 |
| CN103664689A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-03-26 | 南京大学 | 对癌细胞微管蛋白聚合有抑制作用的一类查尔酮肟衍生物及其制备方法 |
-
2018
- 2018-02-02 PL PL424475A patent/PL234094B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424475A1 (pl) | 2019-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xia et al. | Discovery of bitriazolyl compounds as novel antiviral candidates for combating the tobacco mosaic virus | |
| Reytman et al. | Highly cytotoxic vanadium (V) complexes of salan ligands; insights on the role of hydrolysis | |
| Adams et al. | Two-step solid-state synthesis of PEPPSI-type compounds | |
| EP3567043B1 (en) | 2-[[5-[(4-hydroxy-3-chloro-2-methyl)-phenyl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]-3-(2-methoxybenzene)propanoic acid derivatives as mcl-1 and bcl-2 inhibitors for treating cancer | |
| Şahin et al. | Synthesis, characterization and anticancer activity of allyl substituted N-Heterocyclic carbene silver (I) complexes | |
| De Nisi et al. | Synthesis, cytotoxicity and anti-cancer activity of new alkynyl-gold (I) complexes | |
| Motswainyana et al. | Imino-quinolyl palladium (II) and platinum (II) complexes: Synthesis, characterization, molecular structures and cytotoxic effect | |
| Gutiérrez et al. | Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of AuI N, S‐heterocyclic carbenes derived from peptides containing L‐thiazolylalanine | |
| Baji et al. | Multicomponent access to androstano-arylpyrimidines under microwave conditions and evaluation of their anti-cancer activity in vitro | |
| Albert et al. | Neutral and ionic platinum compounds containing a cyclometallated chiral primary amine: synthesis, antitumor activity, DNA interaction and topoisomerase I–cathepsin B inhibition | |
| Khan et al. | Synthesis, structural characterization and biological screening of heteroleptic palladium (II) complexes | |
| Oguz | Synthesis and anticancer activity of new p-tertbutylcalix [4] arenes integrated with trifluoromethyl aniline groups against several cell lines | |
| El-Ghamry et al. | Unexpected structure of enaminone Pd (II) complex in comparison with Cu (II) complex: Synthesis, characterization, DNA binding and antitumor activity | |
| Thibault et al. | Aluminium complexes bearing functionalized trisamido ligands and their reactivity in the polymerization of ε-caprolactone and rac-lactide | |
| Chang et al. | Polyfluorinated bipyridine cisplatins manipulate cytotoxicity through the induction of S-G2/M arrest and partial intercalation mechanism | |
| Moseev et al. | Meso-functionalization of calix [4] arene with 1, 3, 7-triazapyrene in the design of novel fluorophores with the dual target detection of Al 3+ and Fe 3+ cations | |
| PL234094B1 (pl) | (E)-oksym 4-etylo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-etylo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Modranka et al. | Design, synthesis and cytotoxic evaluation of 4-methylidenepyrazolidin-3-ones | |
| PL234096B1 (pl) | (E)-oksym 4-chloro-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-chloro-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL234093B1 (pl) | (E)-oksym 4’-fenylo-4-fluorochalkonu i (Z)-oksym 4’-fenylo- -4-fluorochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL234097B1 (pl) | (E)-oksym 4-bromo-4’-fenylochalkonu i (Z)-oksym 4-bromo-4’- -fenylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL235027B1 (pl) | (E)-oksym 4’-fenylo-4-metoksychalkonu i (Z)-oksym 4’-fenylo- -4-metoksychalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Liu et al. | Novel 3-substituted fluorine imidazolium/triazolium salt derivatives: synthesis and antitumor activity | |
| PL234611B1 (pl) | (E)-oksym 4’-fenylo-2-metylochalkonu i (Z)-oksym 4’-fenylo- -2-metylochalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| PL234095B1 (pl) | (E)-oksym 4’-fenylo-4-karboksychalkonu i (Z)-oksym 4’-fenylo- -4-karboksychalkonu oraz sposób ich jednoczesnego otrzymywania |