PL234089B1 - (E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously - Google Patents
(E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously Download PDFInfo
- Publication number
- PL234089B1 PL234089B1 PL424469A PL42446918A PL234089B1 PL 234089 B1 PL234089 B1 PL 234089B1 PL 424469 A PL424469 A PL 424469A PL 42446918 A PL42446918 A PL 42446918A PL 234089 B1 PL234089 B1 PL 234089B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylchalcone
- dimethoxy
- oxime
- formula
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są związki: (E)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu o wzorze 2, (Z)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu o wzorze 3. Zgłoszenie obejmuje także sposób ich jednoczesnego otrzymywania. Sposób ten polega na tym, że do substratu, którym jest 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkon o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy, bezwodny siarczan(VI) sodu, następnie mieszaninę rozpuszczalników organicznych a aparaturę wypełnia się azotem. Po rozpuszczeniu się substratów dodaje się pirydynę, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 18°C do 28°C na okres od 5 do 14 dni. Mieszaninę reakcyjną wylewa się do schłodzonej wody albo wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i/lub bezwodnym siarczanem(VI) sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.The subject of the application are the compounds: 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (E)-oxime of the formula 2, 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (Z)-oxime of the formula 3. The application also includes a method for their simultaneous preparation . This method consists in adding hydroxylamine hydrochloride, anhydrous sodium sulphate (VI) to the substrate, which is 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone of the formula 1, then a mixture of organic solvents and the apparatus is filled with nitrogen. After the substrates have dissolved, pyridine is added, which constitutes the reaction mixture, which is protected from light and left at a temperature of 18 ° C to 28 ° C for a period of 5 to 14 days. The reaction mixture is poured into chilled water or ice water, followed by extraction with a water-immiscible organic solvent, dried with anhydrous magnesium sulfate and/or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is purified on the chromatography column.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest (E)-oksym 2,4-dimetoksy-4’-fenylochalkonu o wzorze 2 i (Z)-oksymThe subject of the invention is 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (E) -oxime of the formula 2 and (Z) -oxime
2,4-dimetoksy-4’-fenylochalkonu o wzorze 3 przedstawione na rysunku. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania (E)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu i (Z)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu.2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone of Formula 3 shown in the drawing. The invention also relates to a process for the simultaneous preparation of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (E) -oxime and 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (Z) -oxime.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor wzrostu mikroorganizmów, zwłaszcza bakterii, drożdży oraz grzybów strzępkowych.The invention may find application as a potential growth inhibitor of microorganisms, especially bacteria, yeast and filamentous fungi.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie jako składnik potencjalnego leku w terapii przeciwnowotworowej.The invention may find application as a component of a candidate drug in anti-cancer therapy.
Chalkony, (E)-1,3-difenylo-2-propen-1-ony, należą do licznej grupy bioflawonoidów występujących w roślinach. Są one prekursorami w biosyntezie wszystkich klas związków flawonoidowych. Posiadając strukturę α,β -nienasyconych bicyklicznych naturalnych ketonów wykazują szerokie spektrum działania w zależności od rodzaju podstawników przyłączonych do pierścieni aromatycznych. Wykazują one aktywność antybakteryjną, antynowotworową i przeciwzapalną. [D. Kumar, N.M. Kumar, K. Akamatsu, E. Kusaka, H. Harada, T. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011,20, 3916-3919. ; M.L. Go, X. Wu, X.L. Liu, Curr. Med. Chem., 2005, 12, 483-499; PM. Sivakumar, S. Ganesan, P. Veluchamy, M. Doble, Chem. Biol. Drug. Des., 2010, 76, 407-411; Z. Nowakowska, Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 125-137;Chalkones, (E) -1,3-diphenyl-2-propen-1-ones, belong to a large group of bioflavonoids found in plants. They are precursors in the biosynthesis of all classes of flavonoid compounds. Having the structure of α, β-unsaturated bicyclic natural ketones, they show a broad spectrum of activity depending on the type of substituents attached to the aromatic rings. They show antibacterial, anti-cancer and anti-inflammatory activity. [D. Kumar, N.M. Kumar, K. Akamatsu, E. Kusaka, H. Harada, T. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 20, 3916-3919. ; M.L. Go, X. Wu, X.L. Liu, Curr. Med. Chem., 2005, 12, 483-499; PM. Sivakumar, S. Ganesan, P. Veluchamy, M. Doble, Chem. Biol. Drug. Des., 2010, 76, 407-411; Z. Nowakowska, Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 125-137;
S.Y. Shin, Y.H. Lee, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem., 2013, 56, 113-116]. Wysoka aktywność biologiczna naturalnie występujących chalkonów zachęciła środowisko naukowe do syntezy nowych pochodnych o szkielecie trans-chalkonu.S.Y. Shin, Y.H. Lee, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem., 2013, 56, 113-116]. The high biological activity of naturally occurring chalcones encouraged the scientific community to synthesize new derivatives of the trans-chalcone skeleton.
Jednymi z pochodnych są oksymy chalkonów. Oksymy stanowią ważną klasę związków organicznych o ogólnej budowie RR'C=N-OH. Są one prekursorami takich grup funkcyjnych jak aminy, związki nitrowe, amidy. Ponadto mogą również działać jako ważne ligandy w mono i wielopierścieniowych kompleksach metali. [Marti-Rujas, J.; Colombo, L.; Lu, J.; Dey, A.; Terraneo, G.; Metrangolo, P.; Pilati.T.; Resnati, G. Chem. Commun. 2012, 8207.; Aakeroy, C. B.; Panikkattu, S.; Chopade, P. D., Desper, J. Cryst. Eng. Comm. 2013,15, 3125.] W wyniku deprotonacji mogą funkcjonować jako silne ligandy mające zastosowanie w chemii koordynacyjnej metali. [Konidaris, K. F.; Katsoulakou, E.; Kaplanis, M.; Bekiari, V.; Terzis, A.; Raptopoulou, C. R; Manessi-Zoupa, E.; Perlepes, S. P. Dalton Trans. 2003, 39,4492.; Chaudhuri, P; Weyhermuller, T; Wagner, R.; Khanra, S.; Biswas, B.; Bothe, E.;Bill, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 9003.]. Oksymy wykazują również immunosupresyjną aktywność i niską cytotoksyczność. Istnieją również dowody na ich zdolność do zahamowania klinicznego i histologicznego obrazu zapalenia mózgu i rdzenia podczas terapii przeprowadzonej na szczurach [Levine, S.; Sowiński, R. J. Immunol. 1978, 2, 602.]. Pochodne oksymowe dezoksybenzoiny posiadają działanie immunosupresyjne. Cztery oksymy dezoksybenzoiny wykazywały niższą cytotoksyczność i aktywność hamującą proliferację przeciwciał CD3 i przeciwciał CD28 limfocytów T niż inne związki. Dodatkowo oksym 3-bromo-2-hydroksy-dezoksybenzoiny wykazuje 100-krotnie niższą cytotoksyczność niż cyklosporyna A (CsA). Wstępne badania wykazały, że związek ten wykazuje działanie immunosupresyjne przez indukowanie apoptozy w aktywowanych komórkach węzłów chłonnych, w sposób zależny od dawki. [Li, H. Q.; Luo, Y.; Song, R.; Li, Z. L; Yan, T; Zhu, H. L. ChemMedChem2010, 5, 1117.].One of the derivatives are the chalcone oximes. Oximes constitute an important class of organic compounds with the general structure RR'C = N-OH. They are precursors of such functional groups as amines, nitro compounds, amides. In addition, they can also act as important ligands in mono and polycyclic metal complexes. [Marti-Rujas, J .; Colombo, L .; Lu, J .; Dey, A .; Terraneo, G .; Metrangolo, P .; Pilati.T .; Resnati, G. Chem. Commun. 2012, 8207; Aakeroy, C. B .; Panikkattu, S .; Chopade, P. D., Desper, J. Cryst. Eng. Comm. 2013,15, 3125.] As a result of deprotonation, they can function as strong ligands applicable in metal coordination chemistry. [Konidaris, K. F .; Katsoulakou, E .; Kaplanis, M .; Bekiari, V .; Terzis, A .; Raptopoulou, C. R; Manessi-Zoupa, E .; Perlepes, S. P. Dalton Trans. 2003, 39,4492; Chaudhuri, P; Weyhermuller, T; Wagner, R .; Khanra, S .; Biswas, B .; Bothe, E.; Bill, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 9003.]. Oximes also show immunosuppressive activity and low cytotoxicity. There is also evidence of their ability to suppress the clinical and histological picture of encephalomyelitis when treated in rats [Levine, S .; Sowiński, R. J. Immunol. 1978, 2, 602.]. Oxime deoxybenzoin derivatives have an immunosuppressive effect. The four deoxybenzoin oximes showed lower cytotoxicity and proliferation inhibitory activity against CD3 antibodies and CD28 T cell antibodies than the other compounds. Additionally, 3-bromo-2-hydroxy-deoxybenzoin oxime exhibits 100-fold lower cytotoxicity than cyclosporin A (CsA). Preliminary studies have shown that this compound exerts immunosuppressive activity by inducing apoptosis in activated lymph node cells in a dose-dependent manner. [Li, H. Q .; Luo, Y .; Song, R .; Li, Z. L; Yan, T; Zhu, H. L. ChemMedChem 2010, 5, 1117.].
Oksymy chalkonów mogą mieć zastosowanie jako potencjalne środki immunosupresyjne charakteryzujące się wysoką skutecznością i niską cytotoksycznością. Istnieją w literaturze doniesienia o ich aktywności hamującej proliferację przeciwciał CD3 i przeciwciał CD28 limfocytów T. Ponadto oksym 4-metoksy-4'-metoksychalkonu wykazywał 200-krotnie mniejsze właściwości cytotoksyczne niż CsA. [Vin Luo, Ran Song, Yao Li, Shuai Zhang, Zhi-Jun Liu, Jie Fu, Hai-Liang Zhu, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22, 2012, 3039-3043.] Dodatkowo wykazano, że oksymy chalkonów hamują namnażanie przeciwciał linii komórkowych raka płuc A549, raka szyjki macicy Hela i raka MCF-7. Najsilniejsze działanie antyproliferacyjne miał oksym 5'-amino-2,4,6-trimetoksychalkonu, co znalazło również potwierdzenie w badaniach symulacji dokowania. Związek ten wiąże się ściśle do domeny kolchicyny na tubulinie i działa jako inhibitor polimeryzacji mikrotubul. [Yan-Ting Wang, Ya-Juan Qin, Ya-Liang Zhang, Yu-Jing Li, Bing Rao, Yan-Qing Zhang, Meng-Ru Yang, Ai-Qin Jiang, Jin-Liang Qi, Hai-Liang Zhu, RSC Adv., 2014,4, 32263-32275]. Istnieją również doniesienia literaturowe dotyczące badań symulacji wiązania pomiędzy tyrozynazą i hydroksy - podstawionym oksymem naftylochalkonu. Niektóre z nich zostały zidentyfikowane jako inhibitory konkurencyjne tyrozynazy, wykazując działanie dwa razy silniejsze od kontroli - kwasu kojowego. Opracowanie inhibitorów tyrozynazy jest obiecującym podejściem do zwalczania przebarwień, plam soczewicowatych, piegów i przebarwień pozapalnych. Może dać to podstawę do tworzenia nowych związków przeciwko odbarwieniom oraz zapobiegającym brązowieniu żywności.Chalcone oximes can be used as potential immunosuppressants characterized by high efficiency and low cytotoxicity. There are reports in the literature about their activity inhibiting the proliferation of CD3 antibodies and CD28 antibodies of T lymphocytes. Moreover, 4-methoxy-4'-methoxychalcone oxime showed 200 times lower cytotoxic properties than CsA. [Vin Luo, Ran Song, Yao Li, Shuai Zhang, Zhi-Jun Liu, Jie Fu, Hai-Liang Zhu, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 22, 2012, 3039-3043.] Additionally, it has been shown that chalcone oximes inhibit the multiplication of antibodies of the line cellular cell carcinoma A549, Hela cervical cancer and MCF-7 carcinoma. 5'-amino-2,4,6-trimethoxychalcone oxime had the strongest antiproliferative effect, which was also confirmed in the docking simulation studies. This compound binds tightly to the colchicine domain on tubulin and acts as an inhibitor of microtubule polymerization. [Yan-Ting Wang, Ya-Juan Qin, Ya-Liang Zhang, Yu-Jing Li, Bing Rao, Yan-Qing Zhang, Meng-Ru Yang, Ai-Qin Jiang, Jin-Liang Qi, Hai-Liang Zhu, RSC Adv., 2014.4, 32263-32275]. There are also reports in the literature on studies to simulate the binding between tyrosinase and hydroxy-substituted naphthylchalcone oxime. Some of them have been identified as competitive tyrosinase inhibitors, showing an activity twice as strong as the control - kojic acid. The development of tyrosinase inhibitors is a promising approach to combat hyperpigmentation, lentil stains, freckles and inflammatory hyperpigmentation. This can provide a basis for the formation of new compounds against discoloration and preventing browning of food.
PL 234 089 B1 [Sini Radhakrishnan, Ronald Shimmon, Costa Conn, Anthony Baker, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25, 2015, 4085-4091]. Ponadto, oksymy, popularne w chemii supramolekularnej są silnymi dawcami wiązania wodorowego, które może być zaangażowane w tworzenie wiązań wodorowych z aminokwasami enzymu.PL 234 089 B1 [Sini Radhakrishnan, Ronald Shimmon, Costa Conn, Anthony Baker, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25, 2015, 4085-4091]. Moreover, oximes, popular in supramolecular chemistry, are powerful donors of hydrogen bonding, which may be involved in the formation of hydrogen bonds with the amino acids of the enzyme.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat (E)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylo-chalkonu oraz (Z)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu i sposobu ich wytwarzania.There are no reports in the available literature on (E) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenyl-chalcone and (Z) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and the method of their preparation.
Dotychczas nie są znane doniesienia dotyczące zastosowania oksymów 4'-fenylochalkonu jako związków o działaniu hamującym rozwój bakterii, drożdży oraz grzybów strzępkowych, a także jako związków o działaniu przeciwnowotworowym.So far, there are no known reports on the use of 4'-phenylchalcone oximes as compounds inhibiting the growth of bacteria, yeasts and filamentous fungi, as well as compounds with anticancer activity.
Istotą wynalazku jest (E)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu oraz (Z)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu.The essence of the invention is 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (E) -oxime and 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (Z) -oxime.
Istotą wynalazku jest także sposób jednoczesnego otrzymywania (E)-oksymu 2,4-dimetoksy-4’-fenylochalkonu oraz (Z)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu polegający na tym, że do substratu, którym jestThe essence of the invention is also a method of the simultaneous preparation of (E) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone, consisting in the fact that the substrate is
2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkon o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy, bezwodny siarczan(VI) sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1:1. Następnie dodaje się mieszaninę alkoholu i 1,4-dioksanu, po czym po rozpuszczeniu się substratów dodaje się pirydynę w stosunku molowym od 3 do 12 do chalkonu. Całość stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 18°C do 28°C na okres od 2 do 14 dni. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do schłodzonej wody albo wody z lodem, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem(VI) magnezu i/lub bezwodnym siarczanem(VI) sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone of formula 1 is added hydroxylamine hydrochloride, anhydrous sodium sulfate in a molar ratio of at least 1: 1: 1. Then a mixture of alcohol and 1,4-dioxane is added, and then, after dissolution of the starting materials, pyridine is added in a molar ratio of 3 to 12 to chalcone. The whole is a reaction mixture that is protected from light and left at a temperature of 18 ° C to 28 ° C for 2 to 14 days. After this time, the reaction mixture is poured into chilled water or ice-water, followed by extraction with a water-immiscible organic solvent, drying with anhydrous magnesium sulfate and / or anhydrous sodium sulfate and evaporation of the solvent. The obtained extract is purified by column chromatography.
Korzystne jest gdy, stosunek molowy chalkon : chlorowodorek hydroksyloaminy : siarczan(VI) sodu wynosi 1:2:2 oraz pirydyny 3,53 w stosunku do chalkonu.It is preferred that the molar ratio of chalcone: hydroxylamine hydrochloride: sodium sulphate is 1: 2: 2 and of pyridine is 3.53 with respect to chalcone.
Korzystne także jest, gdy alkoholem jest alkohol etylowy i/lub alkohol metylowy.It is also preferred that the alcohol is ethyl alcohol and / or methyl alcohol.
Korzystne również jest, gdy w reakcji stosowana jest bezwodna pirydyna.It is also preferred that anhydrous pyridine is used in the reaction.
Korzystnym jest także, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.It is also preferred that the organic solvent used for the extraction is ethyl acetate.
Korzystnie jest także, gdy reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu.It is also preferred that the reaction is carried out under continuous agitation.
Korzystnie jest także, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.It is also preferred that the reaction is carried out at room temperature.
Korzystne jest również, gdy reakcję prowadzi się w atmosferze azotu.It is also advantageous if the reaction is carried out under a nitrogen atmosphere.
Korzystnie jest także, gdy eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi mieszanina heksanu i octanu etylu w stosunku objętościowym 5:1.It is also preferred that the eluent used for the purification by the column chromatography is a 5: 1 mixture by volume of hexane and ethyl acetate.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie (E)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu i (Z)-oksymu 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu w stosunku E:Z 0,42:1 z wydajnością 47,9%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of (E) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z) -oxime 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone in the E: Z ratio 0.42: 1 with a yield of 47, 9%, using readily available reagents.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is explained in an embodiment.
P r z y k ł a d otrzymywania.Example of obtaining.
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 ml naważono 600 mg (1,74 mmol) 4'-fenylo-2-metoksychalkonu oraz 242 mg (3,48 mmol) chlorowodorku hydroksyloaminy i 495 mg (3,48 mmol) bezwodnego siarczanu(VI) sodu. Całość rozpuszczono w 20 ml mieszaniny metanolu i 1,4-dioksanu (1:1, v/v). Aparaturę wypełniono azotem, dodano 0,498 ml (6,15 mmol) bezwodnej pirydyny i mieszano na mieszadle magnetycznym w temperaturze pokojowej przez 7 dni bez dostępu światła. Następnie mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem w wyniku czego wytrącił się kleisty osad. Całość ekstrahowano octanem etylu (3 x 50 ml). Połączone warstwy organiczne przemyto nasyconym roztworem chlorku sodu i suszono nad bezwodnym siarczanem(VI) sodu, po czym odsączono środek suszący a rozpuszczalnik odparowano. Surowe produkty oczyszczono przy pomocy chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę heksan:octan etylu 5:1 (v/v) w wyniku czego uzyskano czyste stereoizomery E i Z oksymów 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu w postaci jasnobrązowych kryształów z wydajnością 47,9% (0,300 g) w stosunku E:Z 0,42:1.600 mg (1.74 mmol) of 4'-phenyl-2-methoxychalcone and 242 mg (3.48 mmol) of hydroxylamine hydrochloride and 495 mg (3.48 mmol) of anhydrous sodium sulfate were weighed into a 100 ml round bottom flask. . It was dissolved in 20 ml of a mixture of methanol and 1,4-dioxane (1: 1, v / v). The apparatus was flushed with nitrogen, 0.498 ml (6.15 mmol) of anhydrous pyridine was added and stirred on a magnetic stirrer at room temperature for 7 days in the dark. The reaction mixture was then poured into ice-water, resulting in a sticky precipitate. It was extracted with ethyl acetate (3 x 50 ml). The combined organic layers were washed with a saturated sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate, then the drying agent was filtered off, and the solvent was evaporated. The crude products were purified by column chromatography using hexane: ethyl acetate 5: 1 (v / v) as eluent to give pure E and Z stereoisomers of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone oximes as light brown crystals in a yield of 47 .9% (0.300 g) in the E: Z ratio of 0.42: 1.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:The physical and spectroscopic constants of the compounds obtained are as follows:
(E)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu, czyli oksym (1E,2E)-1-([1,1’-bifenylo]-4-ylo)-3-(2,4dimetoksyfenylo)prop-2-en-1-onu2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (E) -oxime, i.e. (1E, 2E) -1 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -3- (2,4-dimethoxyphenyl) prop- oxime 2-en-1-one
Temp. topnienia = 156-159°C 1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 10,51 (1H, s, C=N-OH), 7,73 (4H, m, J = 8,6, 7,3 Hz, H-3', H-5', H-2”, H-6”), 7,63 (4H, m, J = 16,9, 8,6, 7,5 Hz, H-α, H-6, H-2', H-6’), 7,49 (2H, m, J= 7,3 Hz, H-3”, H-5”),Temp. melting point = 156-159 ° C 1 H NMR (600 MHz, acetone-d6) δ [ppm]: 10.51 (1H, s, C = N-OH), 7.73 (4H, m, J = 8, 6.7.3 Hz, H-3 ', H-5', H-2 ", H-6"), 7.63 (4H, m, J = 16.9, 8.6, 7.5 Hz , H-α, H-6, H-2 ', H-6'), 7.49 (2H, m, J = 7.3 Hz, H-3 ", H-5"),
PL 234 089 B1PL 234 089 B1
7,39 (1H, m, J = 7,4 Hz, H-4''), 7,14 (1H, d, J = 16,9 Hz, H-β), 6,60 (1H, dd, J = 8,6, 2,3 Hz, H-5), 6,58 (1H, d, J = 2,4 Hz, H-3), 3,84 (3H, s, C-2-OCHa), 3,80 (3H, s, C-4-OCHa); 13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 162,89 (C-4), 159,74 (C-2), 157,50 (C=N-OH), 141,98 (C-4'), 141,27 (C-1”), 136,14 (C-1'), 133,08 (C-β), 130,51 (C-2', C-6'), 129,79 (C-3'', C-5''), 128,93 (C-6), 128,40 (C-4''), 127,73 (C-2'', C-6”), 127,45 (C-3', C-5'), 118,96 (C-1), 116,22 (C-a), 106,60 (C-5), 99,05 (C-3), 55,95 (C-2-OCH3), 55,76 (C-4-OCH3);7.39 (1H, m, J = 7.4Hz, H-4 "), 7.14 (1H, d, J = 16.9Hz, H-β), 6.60 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz, H-5), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-3), 3.84 (3H, s, C-2-OCHa) , 3.80 (3H, s, C-4-OCHa); 13 C NMR (150 MHz, acetone-d6) δ [ppm]: 162.89 (C-4), 159.74 (C-2), 157.50 (C = N-OH), 141.98 (C -4 '), 141.27 (C-1 "), 136.14 (C-1'), 133.08 (C-β), 130.51 (C-2 ', C-6'), 129 , 79 (C-3 ", C-5"), 128.93 (C-6), 128.40 (C-4 "), 127.73 (C-2", C-6 " ), 127.45 (C-3 ', C-5'), 118.96 (C-1), 116.22 (Ca), 106.60 (C-5), 99.05 (C-3) , 55.95 (C-2-OCH 3), 55.76 (C-4-OCH 3);
UV (MeOH) Xmax [nm]: 244,35; 281,89; 330,53;UV (MeOH) Xmax [nm]: 244.35; 281.89; 330.53;
HR ESI-MS m/z: 360,1600 [M+H]+; obliczona dla C23H22NO3: 360,1594 [M+H]+;HR ESI-MS m / z: 360.1600 [M + H] +; calcd for C23H22NO3: 360.1594 [M + H] + ;
(Z)-oksym 2,4-dimetoksy-4'-fenylochalkonu, czyli oksym (7E,2E)-1-([1,1'-bifenylo]-4-ylo)-3-(2,4-dimetoksyfenylo)prop-2-en-1-onu2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone (Z) -oxime, i.e. (7E, 2E) -1 - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -3- (2,4-dimethoxyphenyl) oxime prop-2-en-1-one
Temperatura topnienia = 147-150°C 1H NMR (600 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 10,15 (1H, s, C=N-OH)Melting point = 147-150 ° C 1 H NMR (600 MHz, acetone-d6) δ [ppm]: 10.15 (1H, s, C = N-OH)
7,78 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', H-5', AA'BB'), 7,75 (2H, dd, J=8,4, 1,1 Hz, H-2'', H-6''), 7,49 (3H, m, J = =7,6, 6,8 Hz, H-6, H-3'', H-5''), 7,43 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', H-6', AA'BB'), 7,39 (1H, m, J = 7,4 Hz, H-4''), 7,05 (1H, d, J = 16,6 Hz, H-a), 6,78 (1H, d, J = 16,6 Hz, H-β), 6,55 (2H, m, J= 8,2, 7,7, 2,4 Hz, H-3, H-5), 3,81 (3H, s, C-2-OCH3), 3,76 (3H, s, C-4-OCH); 13C NMR (150 MHz, aceton-d6) δ [ppm]: 162,26 (C-4), 159,18 (C-2), 159,01 (C=N-OH), 141,55 (C-4'), 141,40 (C-1''), 132,91 (C-1'), 130,46 (C-β), 130,39 (C-2', C-6'), 129,80 (C-3'', C-5”), 128,60 (C-6), 128,39 (C-4”), 127,77 (C-2'', C-6”), 127,31 (C-3', C-5'), 125,68 (C-a), 119,13 (C-1), 106,36 (C-5), 99,03 (C-3), 55,84 (C-2-OCH), 55,69 (C-4-OCH);7.78 (2H, d, J = 8.5Hz, H-3 ', H-5', AA'BB '), 7.75 (2H, dd, J = 8.4, 1.1Hz, H-2 ", H-6"), 7.49 (3H, m, J = = 7.6, 6.8 Hz, H-6, H-3 ", H-5"), 7.43 (2H, d, J = 8.5Hz, H-2 ', H-6', AA'BB '), 7.39 (1H, m, J = 7.4Hz, H-4''), 7.05 (1H, d, J = 16.6 Hz, Ha), 6.78 (1H, d, J = 16.6 Hz, H-β), 6.55 (2H, m, J = 8.2, 7.7, 2.4 Hz, H-3, H-5), 3.81 (3H, s, C-2-OCH3), 3.76 (3H, s, C-4- Oh); 13 C NMR (150 MHz, acetone-d6) δ [ppm]: 162.26 (C-4), 159.18 (C-2), 159.01 (C = N-OH), 141.55 (C -4 '), 141.40 (C-1''), 132.91 (C-1'), 130.46 (C-β), 130.39 (C-2 ', C-6'), 129.80 (C-3 ", C-5"), 128.60 (C-6), 128.39 (C-4 "), 127.77 (C-2", C-6 ") , 127.31 (C-3 ', C-5'), 125.68 (Ca), 119.13 (C-1), 106.36 (C-5), 99.03 (C-3), 55.84 (C-2-OCH), 55.69 (C-4-OCH);
UV (MeOH) Xmax [nm]: 245,20; 281,89; 322,85;UV (MeOH) Xmax [nm]: 245.20; 281.89; 322.85;
HR ESI-MS m/z: 360,1596 [M+H]+; obliczona dla C23H22NO3: 360,1594 [M+H]+;HR ESI-MS m / z: 360.1596 [M + H] + ; calcd for C23H22NO3: 360.1594 [M + H] + ;
Claims (11)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424469A PL234089B1 (en) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424469A PL234089B1 (en) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424469A1 PL424469A1 (en) | 2019-08-12 |
| PL234089B1 true PL234089B1 (en) | 2020-01-31 |
Family
ID=67549903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424469A PL234089B1 (en) | 2018-02-02 | 2018-02-02 | (E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234089B1 (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101941919B (en) * | 2009-07-07 | 2014-07-02 | 天津药物研究院 | Method for preparing derivatives of cis-oximes and oxime ethers |
| CN103102283B (en) * | 2011-11-09 | 2014-05-28 | 南京大学 | Preparation method of chalcone oxime compound and application of the same as novel immunosuppressant |
| CN103664689A (en) * | 2013-11-04 | 2014-03-26 | 南京大学 | Chalcone oxime derivatives having inhibiting effect on cancer cell tubulin polymerization, and preparation method thereof |
-
2018
- 2018-02-02 PL PL424469A patent/PL234089B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424469A1 (en) | 2019-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vandresen et al. | Novel R-(+)-limonene-based thiosemicarbazones and their antitumor activity against human tumor cell lines | |
| Hosoda et al. | Syntheses of ferulic acid derivatives and their suppressive effects on cyclooxygenase-2 promoter activity | |
| Sowa et al. | Cocrystals of fisetin, luteolin and genistein with pyridinecarboxamide coformers: crystal structures, analysis of intermolecular interactions, spectral and thermal characterization | |
| Xia et al. | Discovery of bitriazolyl compounds as novel antiviral candidates for combating the tobacco mosaic virus | |
| Xu et al. | Synthesis and antitumor activity of novel 2-substituted indoline imidazolium salt derivatives | |
| El-Meligie et al. | Design, synthesis and cytotoxic activity of certain novel chalcone analogous compounds | |
| Gligorijević et al. | Synthesis and characterization of new Pt (II) and Pd (II) complexes with 2-quinolinecarboxaldehyde selenosemicarbazone: cytotoxic activity evaluation of Cd (II), Zn (II), Ni (II), Pt (II) and Pd (II) complexes with heteroaromatic selenosemicarbazones | |
| De Nisi et al. | Synthesis, cytotoxicity and anti-cancer activity of new alkynyl-gold (I) complexes | |
| Gutiérrez et al. | Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of AuI N, S‐heterocyclic carbenes derived from peptides containing L‐thiazolylalanine | |
| Motswainyana et al. | Imino-quinolyl palladium (II) and platinum (II) complexes: Synthesis, characterization, molecular structures and cytotoxic effect | |
| Zhang et al. | First synthesis and biological evaluation of novel spin-labeled derivatives of deoxypodophyllotoxin | |
| Smit et al. | Synthesis, characterization and cytotoxicity of a palladium (II) complex of 3-[(2-hydroxybenzylidene) amino]-2-thioxoimidazolidin-4-one | |
| Al-Majid et al. | Tandem Knoevenagel–Michael reactions in aqueous diethylamine medium: A greener and efficient approach toward bis-dimedone derivatives | |
| Huang et al. | Synthesis and antitumor activity of aza-brazilan derivatives containing imidazolium salt pharmacophores | |
| Mohammed et al. | Synthesis, characterization and cytotoxicity appraisal of original 1, 2, 3-Triazole derivatives, against breast cancer cell lines (MDA-MB-231) | |
| Khan et al. | Synthesis, structural characterization and biological screening of heteroleptic palladium (II) complexes | |
| Thibault et al. | Aluminium complexes bearing functionalized trisamido ligands and their reactivity in the polymerization of ε-caprolactone and rac-lactide | |
| El-Ghamry et al. | Unexpected structure of enaminone Pd (II) complex in comparison with Cu (II) complex: Synthesis, characterization, DNA binding and antitumor activity | |
| Budovská et al. | Design, synthesis and anticancer activity of trifluoromethylphenylamino substituted spiroindoles | |
| Liu et al. | Novel 3-substituted fluorine imidazolium/triazolium salt derivatives: synthesis and antitumor activity | |
| PL234089B1 (en) | (E)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 2,4-dimethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously | |
| Modranka et al. | Design, synthesis and cytotoxic evaluation of 4-methylidenepyrazolidin-3-ones | |
| PL234090B1 (en) | (E)-oxime of 4-ethoxy-4'-phenylchalcone and (Z)-oxime of 4-ethoxy-4'-phenylchalcone and method for obtaining them simultaneously | |
| PL235027B1 (en) | (E)-oxime of 4'-phenyl-4-methoxychalcone and (Z)-oxime of 4'-phenyl-4-methoxychalcone and method for obtaining them simultaneously | |
| PL234091B1 (en) | (E)-oxime of 4'-phenyl-4-nitrochalcone and (Z)-oxime of 4'-phenyl-4-nitrochalcone and method for obtaining them simultaneously |